JPS6064973A - Ｎ−（３，５−ジクロルフエニル）−オキサゾリジン−２，４−ジオンの製造法 - Google Patents
Ｎ−（３，５−ジクロルフエニル）−オキサゾリジン−２，４−ジオンの製造法Info
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- JPS6064973A JPS6064973A JP59144534A JP14453484A JPS6064973A JP S6064973 A JPS6064973 A JP S6064973A JP 59144534 A JP59144534 A JP 59144534A JP 14453484 A JP14453484 A JP 14453484A JP S6064973 A JPS6064973 A JP S6064973A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/44—Two oxygen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本＠ｑは、Ｎ−（３，５−ジクロルフェニルノーオキサ
ゾリジン−２，４−ジオンを、第１の曾ＪＲ工程でＮ−
（３，５−ジクロルフェニルンーカルバモイルオキシー
酢酸エステルをカルボン酸の錫（１１）塩の存在下で得
、Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル２−オキサゾリジン
−２，４−ジオンの付加量をアルコール性母液から水を
用いる沈殿によって分離することにより！！！！造する
方法に胸する。
ゾリジン−２，４−ジオンを、第１の曾ＪＲ工程でＮ−
（３，５−ジクロルフェニルンーカルバモイルオキシー
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用いる沈殿によって分離することにより！！！！造する
方法に胸する。
従来技術
Ｎ−（３，５−ジクロルフェニル）−４−キ”Ｊ−ソリ
ジン−２，４−ジオンの製造を２つの付成工程で行７よ
つことは、公知であり、この％Ｊｆには、第ｌの工程で
３，５−ジクロルフェニルイソシアネート（＝３＋５−
Ｄｃｒ）及びグリコール戚エステルヲ反応すせ、Ｎ−（
３，５−ジクロルフエニノリーカルパモイルオキシー酢
葭エステルに変え、この昨敵エステルを第２υ工程でア
ルコール中で塩基の存在下で項化し、Ｎ−（３，５−ジ
クロルフェニルノーオキサゾリジン−２，４−ジオンに
裳える（ドイツ連邦共和国特計出願公開冴λ３Ｕｌ＝１
１１９号明細豊島固体の形で生じるＮ−（３，５−ジク
ロルフェニル２−オキサゾリジン−２ｔ ４ ”−ジオ
ンは、常法で、例えばｆ過によって母液と分１９１１さ
れる。
ジン−２，４−ジオンの製造を２つの付成工程で行７よ
つことは、公知であり、この％Ｊｆには、第ｌの工程で
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３，５−ジクロルフエニノリーカルパモイルオキシー酢
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１１９号明細豊島固体の形で生じるＮ−（３，５−ジク
ロルフェニル２−オキサゾリジン−２ｔ ４ ”−ジオ
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れる。
等モル量の３ 、５− ＤＣＩ及びグリコール酸エステ
ルの公知の）Ｘ応の場合には、使用さオ′シる３、５−
ＤＣＩに対して、Ｎ−（３，５−ジクロルフェニルラー
カルバモイルオキシー的鍍エステル（Ｉ）８５〜９０％
及び 、 Ｎｌ−ビス−（３，５−ジクロルフェニルン
ーアロファン戚エステル（ＩＩＪ、１０〜１５％からの
混合物が生成される。Ｎ−（３１５−ジクロルフェニル
ンーカルノ（モイルレオキシ−１ｒｌ’−Ｍエステルな
らびに 、 Ｎ＋−ビス−（３，５−ジクロル７ｘ＝ル
）−７０ファン酸エステルは、 ｆＡＭ’ｆｌ）９１１
媒の存在下で環化され、Ｎ−（３１５−ジクロルフェニ
ルノーオキサゾリジン−２，４−＋ジメ゛ン（ＪＩＬＩ
に変わり、上記の混合物の勧せにを末、杖〕１」される
３、５−ＤＣＩに対して約９０％の収率で猿化さオシる
。
ルの公知の）Ｘ応の場合には、使用さオ′シる３、５−
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カルバモイルオキシー的鍍エステル（Ｉ）８５〜９０％
及び 、 Ｎｌ−ビス−（３，５−ジクロルフェニルン
ーアロファン戚エステル（ＩＩＪ、１０〜１５％からの
混合物が生成される。Ｎ−（３１５−ジクロルフェニル
ンーカルノ（モイルレオキシ−１ｒｌ’−Ｍエステルな
らびに 、 Ｎ＋−ビス−（３，５−ジクロル７ｘ＝ル
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に変わり、上記の混合物の勧せにを末、杖〕１」される
３、５−ＤＣＩに対して約９０％の収率で猿化さオシる
。
３．５−ｕｃｘ及びグリコール酸エステルからの、Ｎ−
（３，・５−ジクロルフェニルノーオキサゾリン７−２
＃ ４− ジオ７ｆ）ｇ造は、３ 、５− ＤＣＩ
トビニル−乳酸−イツブチルニスデルとの反応に基づき
、次のように反応経路で記載される：Ｈ−Ｎ−ＣＯ−０
−ｉ−Ｃ４１１６ ・ ＣＩ ＣＩ クリコール敵エステル１モル当りＮ、Ｎ−ビス−（３，
５−ジクロルフェニルリーアロファン酸エステル（■）
１モルを形成するには、３．５−ＤＣＩ ２モルが必要
であり、その際に、塩基性触媒による環化の場合に１モ
ルのみは伊反応させて所望ノＮ −（’３ ｔ ５−
ジクロルフェニル）−オキｖシリジンー２．４−ジオン
（Ｗに変え、３，５−ＤＣＩ他の１モルはグリコール戚
エステルに由来するアルコールとの反ニジ、によってア
ロファンＭｍ専体ｌｌ） ヲ介し／テＮ −（３、５−
ジクロルフェニルーーアルキルカルバメート（ＩＩＩ）
に変換し、したがってオキサゾリジンＣＵＪ）の製造に
対して失なわれる。
（３，・５−ジクロルフェニルノーオキサゾリン７−２
＃ ４− ジオ７ｆ）ｇ造は、３ 、５− ＤＣＩ
トビニル−乳酸−イツブチルニスデルとの反応に基づき
、次のように反応経路で記載される：Ｈ−Ｎ−ＣＯ−０
−ｉ−Ｃ４１１６ ・ ＣＩ ＣＩ クリコール敵エステル１モル当りＮ、Ｎ−ビス−（３，
５−ジクロルフェニルリーアロファン酸エステル（■）
１モルを形成するには、３．５−ＤＣＩ ２モルが必要
であり、その際に、塩基性触媒による環化の場合に１モ
ルのみは伊反応させて所望ノＮ −（’３ ｔ ５−
ジクロルフェニル）−オキｖシリジンー２．４−ジオン
（Ｗに変え、３，５−ＤＣＩ他の１モルはグリコール戚
エステルに由来するアルコールとの反ニジ、によってア
ロファンＭｍ専体ｌｌ） ヲ介し／テＮ −（３、５−
ジクロルフェニルーーアルキルカルバメート（ＩＩＩ）
に変換し、したがってオキサゾリジンＣＵＪ）の製造に
対して失なわれる。
しかし、原料物質グリコール酸エステル及び３，５−Ｄ
ＣＩをモル比１：１で使用する場合には、アロファン酸
誘尋体（１１）の生成の際に３．５− ＤＣＩ １モル
のみが失なわれるだけでなく、化学変換に崗与しないグ
リコール鍍エステル１モルもオキサゾリジン−２，４−
ジオンの製造に対して失なわれる。
ＣＩをモル比１：１で使用する場合には、アロファン酸
誘尋体（１１）の生成の際に３．５− ＤＣＩ １モル
のみが失なわれるだけでなく、化学変換に崗与しないグ
リコール鍍エステル１モルもオキサゾリジン−２，４−
ジオンの製造に対して失なわれる。
従つ”’Ｃ１Ｎ−（３，５−）クロルフェニルリーオキ
サゾリジン−２，４−ジオンの収率は Ｎ。
サゾリジン−２，４−ジオンの収率は Ｎ。
Ｎ−ビス−（３，５−ジクロルフェニル）−７０フアン
酸エステルの形成によって者しく減少される。
酸エステルの形成によって者しく減少される。
ドイツ連邦共４１Ｊ国特ｒト出願公洲第２３２４５９１
号明＃Ｉ書のｎ己載から、Ｎ−（３，５−ジクロルフェ
ニル２−カルバモイルオキシー酢酸エステルの製造の場
合にジブチル−錫−ジアセテート、すなわち４価の錫の
塩を、使用される３、５−ＤＣＩに対して約１．５％の
址で触媒として使用することは、公知テアル。Ｎ−（３
，５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２，４−
ジオンの収率は、ジブチル−錫−ジラウレートをジブチ
ル−錫−ジアセテートの代りに触媒として使用１′るこ
とによって９０％を越えないで高められる。ドイツ連邦
共和国特許出願公向第２２０７５７６号明＃Ｉ書の記載
によｉｔば（この場合には、触媒なしに作業さ、れるン
、むしろドイツ連邦共和国待計出願公囲第２３２４５９
１号明卸１書の記載による場合よりも而いＮ−（３，５
−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２Ｊ４−ジオ
ンの収率か達成されるが、このＳ台この収率は、ドイツ
連邦共相国特許出願公開第２２ｔ１７５７６号明細書の
記載による場合もドイツ連邦共和国特許出願公開第２３
２４５９１号ＢＡ細書の記載による場合も９０％よりも
少ない。
号明＃Ｉ書のｎ己載から、Ｎ−（３，５−ジクロルフェ
ニル２−カルバモイルオキシー酢酸エステルの製造の場
合にジブチル−錫−ジアセテート、すなわち４価の錫の
塩を、使用される３、５−ＤＣＩに対して約１．５％の
址で触媒として使用することは、公知テアル。Ｎ−（３
，５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２，４−
ジオンの収率は、ジブチル−錫−ジラウレートをジブチ
ル−錫−ジアセテートの代りに触媒として使用１′るこ
とによって９０％を越えないで高められる。ドイツ連邦
共和国特許出願公向第２２０７５７６号明＃Ｉ書の記載
によｉｔば（この場合には、触媒なしに作業さ、れるン
、むしろドイツ連邦共和国待計出願公囲第２３２４５９
１号明卸１書の記載による場合よりも而いＮ−（３，５
−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２Ｊ４−ジオ
ンの収率か達成されるが、このＳ台この収率は、ドイツ
連邦共相国特許出願公開第２２ｔ１７５７６号明細書の
記載による場合もドイツ連邦共和国特許出願公開第２３
２４５９１号ＢＡ細書の記載による場合も９０％よりも
少ない。
Ｎ−（３１５−ジクロルフェニル・シーオキサゾリジン
−２，４−ジオンは、ドイツ連邦共和国特許出願公開第
３０１４１１９号明細書の記載による作業の場合に固体
の形でアルコール性母液中で生じ、このアルコール性母
液からそれは、例えばｆ過によって分離される。母液は
、溶解されたＮ −（３゜５−ジクロルフェニルノーオ
キサゾリジン−２゜４−ジオンの他の量を含有する。更
に、この母液がＮ−（３，５−ジクロルフェニルンーア
ルキル力ルバメート及び変換されてないグリコール酸ｘ
ステルの著量を含有することによって、母液中で溶解し
たＮ−（３＃５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン
を分離することは、著しく出離である。従って、Ｎ−（
３，５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２，４
−ジオンを母液から水を用いて沈殿させる場合、Ｎ−（
３，５−ジクロＡ／ ７ エニルフーオキサゾリンン−
２，４−ジオン−含有潤滑油又はべとべとする同体は、
形成され、分離させるのが者しく困難であり、かつ除去
するのが困難であるｆ過器の閉塞を導く。べとべと′１
−るｆ滓は、著しい困難下及び生成物損失下でのみ工業
的潤度のＮ７（３，５−ジクロルフェニルノーオキサゾ
リジン−２，４−ジオンに後処理することができる。従
って、母液からのＮ−（３，５−シクロルフェニルンー
オキサソリシン−２，４−ジオンの分離は、工業的に貞
要ではｌよい。
−２，４−ジオンは、ドイツ連邦共和国特許出願公開第
３０１４１１９号明細書の記載による作業の場合に固体
の形でアルコール性母液中で生じ、このアルコール性母
液からそれは、例えばｆ過によって分離される。母液は
、溶解されたＮ −（３゜５−ジクロルフェニルノーオ
キサゾリジン−２゜４−ジオンの他の量を含有する。更
に、この母液がＮ−（３，５−ジクロルフェニルンーア
ルキル力ルバメート及び変換されてないグリコール酸ｘ
ステルの著量を含有することによって、母液中で溶解し
たＮ−（３＃５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン
を分離することは、著しく出離である。従って、Ｎ−（
３，５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２，４
−ジオンを母液から水を用いて沈殿させる場合、Ｎ−（
３，５−ジクロＡ／ ７ エニルフーオキサゾリンン−
２，４−ジオン−含有潤滑油又はべとべとする同体は、
形成され、分離させるのが者しく困難であり、かつ除去
するのが困難であるｆ過器の閉塞を導く。べとべと′１
−るｆ滓は、著しい困難下及び生成物損失下でのみ工業
的潤度のＮ７（３，５−ジクロルフェニルノーオキサゾ
リジン−２，４−ジオンに後処理することができる。従
って、母液からのＮ−（３，５−シクロルフェニルンー
オキサソリシン−２，４−ジオンの分離は、工業的に貞
要ではｌよい。
作用
ところで、式：
〔式中、Ｒ１はそれぞれ２〜４個死の炭素原子を仔する
ハロゲン化アルクニル基又はアルケニル話、クロルメチ
ル基、ＣＮ基、２〜５１向の炭素、原子を有するＣ０−
０−アルキル基、それぞれ２〜４個苑の炭素原子を有す
るアルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基を
表わし、Ｒ２はそれぞれ２〜４個宛の炭素原子を有する
）＼ロゲン化アルクニル基又はアルクニル基、水素原子
を表わすか又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
を表わす〕テ示すれるＮ−（３，５−ジクロルフェニル
）−オキサゾリジンー２，４−ジオンは、３．５−ＤＣ
Ｉを、式： ％式％ 〔式中 Ｒ１及びＲ２は前記のものを表わし、Ｒ３は１
〜１０個の炭素原子をイイするアルキル基又はシクロヘ
キシル基を表わす〕で示されるグリコール酸エステルと
、式： 〔式中、Ｒ４及びＲ５は、同一か又は異なり、水素原子
、１−１７個の炭素原子を有するアルキル基、２〜１７
個の炭素原子を有するアルケニル基、５〜１２個の炭素
原子を有する、アルキル化されていてもよいシクロアル
キル基、ベンジル基、七ノーもしくはジアルキル化され
ていてもよいフェニル基を表わすか、或いはＲ４及びＩ
ｓは一緒になつ又−ＣＩ（２−ｃＨ２−基、−ＣＨ＝
ＣＨ−基又は０−フェニレン基を表わす〕で示される錫
（ＩＯ塩の存在下でＯ℃〜１１０℃の温度で反応させ、
式： ％式％ 〔式中、Ｒ６は１〜ｌＯ個の炭素原子を有するアルキル
基、ヒドロキシ−エチル基又はシクロヘキシル基を表わ
し、かつＲ３と同一か又は異なる〕で示されるアルコー
ル及び塩基性触媒の存在下で加熱し、−３０℃〜＋９０
℃の温度で反応混合物から沈殿されるＮ−（３，５−ジ
クロルフェニルノーオキサゾリジン−２，４−ジオンな
母液と分離し、母液から水を添加することによってＮ−
（３，５−ジクロルフェニル」−オキサゾリジン−２，
４−ジオンの付加加を沈殿させ、こり１χ」卸屋を一１
０℃〜＋６０℃の温度で水性液体と分ＮＷ′１−ること
により、島い収率で侍られゐことか見い出さｚし定。
ハロゲン化アルクニル基又はアルケニル話、クロルメチ
ル基、ＣＮ基、２〜５１向の炭素、原子を有するＣ０−
０−アルキル基、それぞれ２〜４個苑の炭素原子を有す
るアルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基を
表わし、Ｒ２はそれぞれ２〜４個宛の炭素原子を有する
）＼ロゲン化アルクニル基又はアルクニル基、水素原子
を表わすか又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
を表わす〕テ示すれるＮ−（３，５−ジクロルフェニル
）−オキサゾリジンー２，４−ジオンは、３．５−ＤＣ
Ｉを、式： ％式％ 〔式中 Ｒ１及びＲ２は前記のものを表わし、Ｒ３は１
〜１０個の炭素原子をイイするアルキル基又はシクロヘ
キシル基を表わす〕で示されるグリコール酸エステルと
、式： 〔式中、Ｒ４及びＲ５は、同一か又は異なり、水素原子
、１−１７個の炭素原子を有するアルキル基、２〜１７
個の炭素原子を有するアルケニル基、５〜１２個の炭素
原子を有する、アルキル化されていてもよいシクロアル
キル基、ベンジル基、七ノーもしくはジアルキル化され
ていてもよいフェニル基を表わすか、或いはＲ４及びＩ
ｓは一緒になつ又−ＣＩ（２−ｃＨ２−基、−ＣＨ＝
ＣＨ−基又は０−フェニレン基を表わす〕で示される錫
（ＩＯ塩の存在下でＯ℃〜１１０℃の温度で反応させ、
式： ％式％ 〔式中、Ｒ６は１〜ｌＯ個の炭素原子を有するアルキル
基、ヒドロキシ−エチル基又はシクロヘキシル基を表わ
し、かつＲ３と同一か又は異なる〕で示されるアルコー
ル及び塩基性触媒の存在下で加熱し、−３０℃〜＋９０
℃の温度で反応混合物から沈殿されるＮ−（３，５−ジ
クロルフェニルノーオキサゾリジン−２，４−ジオンな
母液と分離し、母液から水を添加することによってＮ−
（３，５−ジクロルフェニル」−オキサゾリジン−２，
４−ジオンの付加加を沈殿させ、こり１χ」卸屋を一１
０℃〜＋６０℃の温度で水性液体と分ＮＷ′１−ること
により、島い収率で侍られゐことか見い出さｚし定。
好ましい置換分１１．１２、Ｗ 、 Ｒ４、Ｒ’及びＲ
６は、それぞれ次のものである： Ｒ１ビニル基及びメトキシメチル基 Ｂ２メチル基、Ｒ
３及びＲ’１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、例
えばエチル基、ｎ−プロピル基、インプロピル基、ｎ−
ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、殊にメチル基
及びインブチル易、Ｒ４及びＲｓアルキル基、メチル基
、ウンデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、妹
にヘプチル基、アルクニル基、例工はへブタデセニル基
、シクロアルキル基、例エバシクロヘキシル基。
６は、それぞれ次のものである： Ｒ１ビニル基及びメトキシメチル基 Ｂ２メチル基、Ｒ
３及びＲ’１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、例
えばエチル基、ｎ−プロピル基、インプロピル基、ｎ−
ブチル基、第ニブチル基、第三ブチル基、殊にメチル基
及びインブチル易、Ｒ４及びＲｓアルキル基、メチル基
、ウンデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、妹
にヘプチル基、アルクニル基、例工はへブタデセニル基
、シクロアルキル基、例エバシクロヘキシル基。
錫（ＩＩ）塩を本発明方法により電力Ｈすることによッ
テ、Ｎ −（３ｇ ５− シクロルフェニルンーカルバ
モイルオキシー酢戚エステルへの変換率は、８９〜９１
条の３ 、５− ＤＣＩ及びグリコール酸エステルの化
学鼠論的使用盆でドイツ連邦共和国時計出願公開第３０
１４１１９号明細書の記載によれば錫塩なしに１使用し
た３ ｒ ５− ＤＣＩに対して約９６％に抜で上昇し
；それに相応して菫ましがらぬＮ 、 Ｎ’−ビス−（
３，５−ジクロルフェニルノーアロファン酸エステルの
生成は、使用した３’＃５−ＤＣＩに対して１０〜１５
％から約２％へ減少する。それによつ”（、Ｎ−（３，
５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２，４−ジ
オンの収率は、使用した３ 、 ５− ＤＣＩに対して
、母液の後処理なしに約９０−から約９６％にまで上昇
し、かつ全収率は、１−なわち母液の後処理により約９
８％に上昇する。この場合には、常圧下（１バールラ又
は圧力下（１〜１０バールンで０℃〜１１０℃の温度、
特に１０℃〜９０℃の温度で作業される。
テ、Ｎ −（３ｇ ５− シクロルフェニルンーカルバ
モイルオキシー酢戚エステルへの変換率は、８９〜９１
条の３ 、５− ＤＣＩ及びグリコール酸エステルの化
学鼠論的使用盆でドイツ連邦共和国時計出願公開第３０
１４１１９号明細書の記載によれば錫塩なしに１使用し
た３ ｒ ５− ＤＣＩに対して約９６％に抜で上昇し
；それに相応して菫ましがらぬＮ 、 Ｎ’−ビス−（
３，５−ジクロルフェニルノーアロファン酸エステルの
生成は、使用した３’＃５−ＤＣＩに対して１０〜１５
％から約２％へ減少する。それによつ”（、Ｎ−（３，
５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２，４−ジ
オンの収率は、使用した３ 、 ５− ＤＣＩに対して
、母液の後処理なしに約９０−から約９６％にまで上昇
し、かつ全収率は、１−なわち母液の後処理により約９
８％に上昇する。この場合には、常圧下（１バールラ又
は圧力下（１〜１０バールンで０℃〜１１０℃の温度、
特に１０℃〜９０℃の温度で作業される。
約１２０℃の最適温度で進７行する公知方法（ドイツ連
邦共和国特許出願公開第３ｏｔ４ｎｃｒ号ノと比較して
、本発明による方法は、より低い温度で実施されるので
、著しく少ないエネルギー消費である。
邦共和国特許出願公開第３ｏｔ４ｎｃｒ号ノと比較して
、本発明による方法は、より低い温度で実施されるので
、著しく少ないエネルギー消費である。
カルボン酸の錫（１＃）塩の使用量は、使用した３゜５
− ＤＣＩに対して０．００１−１ ｊｌｆ’Ｍ、チ、
殊に（Ｊ、００５〜０．５ ′Ｍ量饅である。
− ＤＣＩに対して０．００１−１ ｊｌｆ’Ｍ、チ、
殊に（Ｊ、００５〜０．５ ′Ｍ量饅である。
３’ｅ ５− ＤＣＩとグリコール酸エステルは、１．
０：０．９５〜０．９５ ： ｌのモル比、９．ｆに１
＝１のモル比で使用される。汲侠は、温度に尚めらγし
た一度であっても迅速に進行するので、そのためには、
反応成分を混台ノズル中でカルボン酸の錫（■）塩の触
媒量（この場合、この触ｔ＆量は、好ましくは反応成分
に混合した）の存在下で連続的に混台するのが適当であ
る。しかし、変換は、非連続的に、例えば攪拌容器中で
３，５−ＤＣＩの済融液をカルボン酸の錫（ＩＩ）塩の
触媒量を添加したグリコール酸エステルに流し込むこと
によって実施することもできる。
０：０．９５〜０．９５ ： ｌのモル比、９．ｆに１
＝１のモル比で使用される。汲侠は、温度に尚めらγし
た一度であっても迅速に進行するので、そのためには、
反応成分を混台ノズル中でカルボン酸の錫（■）塩の触
媒量（この場合、この触ｔ＆量は、好ましくは反応成分
に混合した）の存在下で連続的に混台するのが適当であ
る。しかし、変換は、非連続的に、例えば攪拌容器中で
３，５−ＤＣＩの済融液をカルボン酸の錫（ＩＩ）塩の
触媒量を添加したグリコール酸エステルに流し込むこと
によって実施することもできる。
カルボン酸の錫（ＩＩ）塩によって接触される、Ｎ−（
３，５−ジクロルフェニル〕−カルノくモイルオキシ−
酢酸エステルへの３ 、５− ＤＣＩ及びグリコール酸
エステルの変換は、溶剤不含で実施するのが好ましい。
３，５−ジクロルフェニル〕−カルノくモイルオキシ−
酢酸エステルへの３ 、５− ＤＣＩ及びグリコール酸
エステルの変換は、溶剤不含で実施するのが好ましい。
しかし、この変換は、中性有機蓄液の存在下、例えば場
合によってはアルキル化されたか又（ま塩素化された芳
香麩炭化水木、廁肋族又は瓶狽式炭化水素、エステル、
例えば酢酸エチルエステル、エーテル、例えばジエチル
エーテル、環式エーテル、例えはテトラヒドロフジン、
アセトニトリルもしくはジメチルホルムアミド又はこれ
らの浴剤の混合物の存在下で実施することもできるが、
このことは、Ｎ−（３，５−ジクロルフェニルノーオキ
サゾリジン−２，４−ジオンへの後処理で利点を全（も
たら６さない。それというのも、この後処理は、公知方
法により好ましくアルコール中で実施されるので、Ｎ−
（３，５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２，
４−ジオンへのＮ−（３，５−ジクロルフェニル９−カ
ルバモイルオキシ酢酸エステルの後処理前に中性浴液を
費用をかけて除去しなければなりないからである。
合によってはアルキル化されたか又（ま塩素化された芳
香麩炭化水木、廁肋族又は瓶狽式炭化水素、エステル、
例えば酢酸エチルエステル、エーテル、例えばジエチル
エーテル、環式エーテル、例えはテトラヒドロフジン、
アセトニトリルもしくはジメチルホルムアミド又はこれ
らの浴剤の混合物の存在下で実施することもできるが、
このことは、Ｎ−（３，５−ジクロルフェニルノーオキ
サゾリジン−２，４−ジオンへの後処理で利点を全（も
たら６さない。それというのも、この後処理は、公知方
法により好ましくアルコール中で実施されるので、Ｎ−
（３，５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２，
４−ジオンへのＮ−（３，５−ジクロルフェニル９−カ
ルバモイルオキシ酢酸エステルの後処理前に中性浴液を
費用をかけて除去しなければなりないからである。
本発明による方法の１つの京女な利点は、Ｎ−（３，５
−ジクロルフェニル２−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ンのアルコール性母液が水を用いるｔＸ、殿及び１４過
による母液中に俗解したＮ −（３゜５−ジクロルフェ
ニルノーオキサゾリジン−２゜４−ジオンの簡単な取得
を損ｌよりない不純物の僅少含量の４を含有することに
ある。それによって初めて母液の後処理は、１菓的に皇
女になる。この母液は、−１０ｃ〜＋６（３℃の＠皮、
殊に＋１０℃〜＋４０℃の温度で水と、好ましく ｌ
： １０〜１０：ｌの容量比、殊に１＝３〜３：１の容
量比で攪拌サレ、沈殿したＮ−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−オキサゾリジン−２，４−ジオンは、吸引Ｐ別
される。Ｎ−（３，５−ジクロルフェニルノーオキサゾ
リジン−２，４−ジオン約２％は、こうして付加的に得
ることができる。これは、実際に公知方法で生じる母液
と同様に上記の不純物を全く含有せず、かつ工業的要求
及び市場での要求を満足する純度を示す。
−ジクロルフェニル２−オキサゾリジン−２，４−ジオ
ンのアルコール性母液が水を用いるｔＸ、殿及び１４過
による母液中に俗解したＮ −（３゜５−ジクロルフェ
ニルノーオキサゾリジン−２゜４−ジオンの簡単な取得
を損ｌよりない不純物の僅少含量の４を含有することに
ある。それによって初めて母液の後処理は、１菓的に皇
女になる。この母液は、−１０ｃ〜＋６（３℃の＠皮、
殊に＋１０℃〜＋４０℃の温度で水と、好ましく ｌ
： １０〜１０：ｌの容量比、殊に１＝３〜３：１の容
量比で攪拌サレ、沈殿したＮ−（３，５−ジクロルフェ
ニル）−オキサゾリジン−２，４−ジオンは、吸引Ｐ別
される。Ｎ−（３，５−ジクロルフェニルノーオキサゾ
リジン−２，４−ジオン約２％は、こうして付加的に得
ることができる。これは、実際に公知方法で生じる母液
と同様に上記の不純物を全く含有せず、かつ工業的要求
及び市場での要求を満足する純度を示す。
アルコール性母液のＮ −（３’ 、 ５−ジクロルフ
ェニルンーオキサゾリンン−２，４−ジオンに対する沈
殿剤としての水の利用及び沈殿したＮ−（３，５−ジク
ロルフェニルノーオキサゾリジン−２、４−ジオンの良
好な１過可能性は、この化付物の単離を普通の生産工程
でＮ−（３，５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン
−２，４−ジオンのバッチで次の方法で積分することを
可能ならしめる：水により沈殿させた、先行したバッチ
の母液からのＮ−（３，５−ジクロルフェニルノーオキ
サゾリジン−２，４−ジオンは、吸引漏斗で吸引ｆ別さ
れ、式：Ｒ’−ｏＨのアルコールで洗浄され、かつ吸引
漏斗上に留まる。洗浄アルコールは廃棄される。そのた
めに、母液中のＮ−（３ｓ５−ジクロルフェニルノーオ
キサゾリジン−２゜４−ジオンのアルコール性＃Ｉｌ！
ｌ濁液は、連続せるバッチに加えられ、吸引１５別され
、かつ式： Ｒ６−ＯＨのアルコールの僅少量で後洗浄
される。母液及び洗浄アルコールは、甘わされ、後に水
で稀釈される。連続せるバッチの台したＮ−（３，５−
ジクロルフェニルンーオキサゾリンン−２，４−ジオン
及び先行したバッチの母液の後処理によるＮ−（３，５
−ジクロルフェニルンーオキサゾリンン−２，４−ジオ
ンかうなる吸引副斗内答物は、水で洗浄され、かつ吸引
漏斗から除去される。洗浄水は、廃棄される。
ェニルンーオキサゾリンン−２，４−ジオンに対する沈
殿剤としての水の利用及び沈殿したＮ−（３，５−ジク
ロルフェニルノーオキサゾリジン−２、４−ジオンの良
好な１過可能性は、この化付物の単離を普通の生産工程
でＮ−（３，５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン
−２，４−ジオンのバッチで次の方法で積分することを
可能ならしめる：水により沈殿させた、先行したバッチ
の母液からのＮ−（３，５−ジクロルフェニルノーオキ
サゾリジン−２，４−ジオンは、吸引漏斗で吸引ｆ別さ
れ、式：Ｒ’−ｏＨのアルコールで洗浄され、かつ吸引
漏斗上に留まる。洗浄アルコールは廃棄される。そのた
めに、母液中のＮ−（３ｓ５−ジクロルフェニルノーオ
キサゾリジン−２゜４−ジオンのアルコール性＃Ｉｌ！
ｌ濁液は、連続せるバッチに加えられ、吸引１５別され
、かつ式： Ｒ６−ＯＨのアルコールの僅少量で後洗浄
される。母液及び洗浄アルコールは、甘わされ、後に水
で稀釈される。連続せるバッチの台したＮ−（３，５−
ジクロルフェニルンーオキサゾリンン−２，４−ジオン
及び先行したバッチの母液の後処理によるＮ−（３，５
−ジクロルフェニルンーオキサゾリンン−２，４−ジオ
ンかうなる吸引副斗内答物は、水で洗浄され、かつ吸引
漏斗から除去される。洗浄水は、廃棄される。
母液からのアルコールＲ３−０１１及びＲ’−０）１の
公知の回収を省略して本発明によりＭ景なＮ−（３゜５
−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２゜４−ジオ
ンを母液から分陣することの利点は、顕著である。、そ
れというのも、最終生成物の収率は増大され、それに対
してアルコールの損失は無視することができる。
公知の回収を省略して本発明によりＭ景なＮ−（３゜５
−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２゜４−ジオ
ンを母液から分陣することの利点は、顕著である。、そ
れというのも、最終生成物の収率は増大され、それに対
してアルコールの損失は無視することができる。
実施例
次に、本発明方法の実施を実施例につき詳説する。実施
例中で、゛記載した部は重量部を表わす。
例中で、゛記載した部は重量部を表わす。
重量部と答蓋鄭とり比は、ヰ対ｔである。
実施例１
ビニル乳酸−イソブチルエステル１４６．２部及び錫−
ジラウレート０．ＩＭＳからの混合物に４０℃の熱イ液
状３ 、５− ＤＣｌ １６０都（融点３０℃〜３１ｃ
）を１０分間で添加し、この場合こり反応温度は、３５
℃から９０℃に上昇した。８０℃に冷却し、この温度で
２時間さらに攪拌し、その後に７０℃に冷却しｔム次に
、メタノール２００各童鄭中りトリーｎ−プロピルアミ
ン７都の浴液を冷加し、７０’Ｃで５時間保持し、かつ
座直に冷却した。ｔ４：、殿したＮ−（３゜５−ジクロ
ルフェール）−５−メｆルー５−ビニルーオキサゾリジ
ン−２，４−ジオンな吸引ｆ別し、２回メタノール３ｏ
′４ｉｓ宛で仇浄し、かつ乾燥した。使用した３ 、
５− ＤＣＩに対して理論値の９４．３％に相当する収
ｆｉ ２２９．５都。融点１０７℃〜１０８℃。
ジラウレート０．ＩＭＳからの混合物に４０℃の熱イ液
状３ 、５− ＤＣｌ １６０都（融点３０℃〜３１ｃ
）を１０分間で添加し、この場合こり反応温度は、３５
℃から９０℃に上昇した。８０℃に冷却し、この温度で
２時間さらに攪拌し、その後に７０℃に冷却しｔム次に
、メタノール２００各童鄭中りトリーｎ−プロピルアミ
ン７都の浴液を冷加し、７０’Ｃで５時間保持し、かつ
座直に冷却した。ｔ４：、殿したＮ−（３゜５−ジクロ
ルフェール）−５−メｆルー５−ビニルーオキサゾリジ
ン−２，４−ジオンな吸引ｆ別し、２回メタノール３ｏ
′４ｉｓ宛で仇浄し、かつ乾燥した。使用した３ 、
５− ＤＣＩに対して理論値の９４．３％に相当する収
ｆｉ ２２９．５都。融点１０７℃〜１０８℃。
吸引ｆ別したＮ−（３，５−ジクロルフェニル）−５−
メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２゜４−ジオン
の母液に水２００部を添加し、この場合温度は、４０℃
以下に保持された。吸引２１’別し、メタノール １５
部で抗浄し、かつ乾燥した。使用した３ 、 ５− Ｄ
ＣＩに対して理論値の２．５％に相当するＮ−（３ａ
５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−ビニル−オ
キサゾリジン−２，４−ジオンの収量６．２都。融点１
０５ Ｃ−１０７℃。
メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２゜４−ジオン
の母液に水２００部を添加し、この場合温度は、４０℃
以下に保持された。吸引２１’別し、メタノール １５
部で抗浄し、かつ乾燥した。使用した３ 、 ５− Ｄ
ＣＩに対して理論値の２．５％に相当するＮ−（３ａ
５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−ビニル−オ
キサゾリジン−２，４−ジオンの収量６．２都。融点１
０５ Ｃ−１０７℃。
実施例２
ビニル乳酸−プチルエステル１４６．２都及び錫−ジア
セテート０．１部からの混合物にＪ ＃ ５− ｏｃｒ
１６０部を６０℃で添加した。６５℃に加熱すると、強
い発熱反応が起こり、それによって反応混付物は、９０
℃に加熱された。この温度で３時間保持し、７０℃に冷
却し・この反応混付物をメタノール２００谷址部中のト
リエチルアミン６都の浴液中に侃し込み、７０℃で５時
間保持し、その後に２０℃に冷却した。吸引Ｐ別し、ｆ
滓を２回メタノール３ｏｇｉｉ宛で洗浄し、それを乾燥
した。使用した３、５−ＤＣＩに対して理論値の９３．
９％に相当するＮ −（３゜５− ジクロルフェニル）
−５−メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４
−ジオンの収１ｔ２２８．５ ｉｏ融点１り６℃〜１０
８℃。
セテート０．１部からの混合物にＪ ＃ ５− ｏｃｒ
１６０部を６０℃で添加した。６５℃に加熱すると、強
い発熱反応が起こり、それによって反応混付物は、９０
℃に加熱された。この温度で３時間保持し、７０℃に冷
却し・この反応混付物をメタノール２００谷址部中のト
リエチルアミン６都の浴液中に侃し込み、７０℃で５時
間保持し、その後に２０℃に冷却した。吸引Ｐ別し、ｆ
滓を２回メタノール３ｏｇｉｉ宛で洗浄し、それを乾燥
した。使用した３、５−ＤＣＩに対して理論値の９３．
９％に相当するＮ −（３゜５− ジクロルフェニル）
−５−メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４
−ジオンの収１ｔ２２８．５ ｉｏ融点１り６℃〜１０
８℃。
母液（３０℃ンを水３００都に加えた。吸引Ｐ別し、ｆ
滓をメタノール １２部で洗浄し、かつ乾燥した。
滓をメタノール １２部で洗浄し、かつ乾燥した。
使用した３ 、 ５− ＤＣＩに対して理論値の２．５
％にａ当’ｔ６Ｎ −（３、５−ジクロルフェニル）−
５−メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−ジ
オンの収量６部。融点１０４℃〜１０７℃。
％にａ当’ｔ６Ｎ −（３、５−ジクロルフェニル）−
５−メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−ジ
オンの収量６部。融点１０４℃〜１０７℃。
実施例３
錫−ジオクトエート ０．０５都及びメトキシメチル乳
酸−インブチルエステル１６０．７部の溶液に８゜Ｃ”
Ｃ” ４０℃ノＭｋイ３−５− ＤＣＩ’−’１ｆｌａ
１６０ ｍを６０分間で加えた。この反応混合物をさ
らに８０℃で２時間攪拌し、それをメタノール１８０容
友都中のトリエチルアミン５部の溶液中に死し込んだ。
酸−インブチルエステル１６０．７部の溶液に８゜Ｃ”
Ｃ” ４０℃ノＭｋイ３−５− ＤＣＩ’−’１ｆｌａ
１６０ ｍを６０分間で加えた。この反応混合物をさ
らに８０℃で２時間攪拌し、それをメタノール１８０容
友都中のトリエチルアミン５部の溶液中に死し込んだ。
７０ｃで５時間保持し、かつ２０ＣＫ冷却した。吸引１
別し、２１′：Ｉ滓を２回メタノール２５部で洗浄し、
それを乾燥した。使用した３、５− ＤＣＩに対して理
論姐の９４．７％に相当するＮ−（３，５−ジクロルフ
ェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−オキサゾ
リジン−２，４−ジオンの収量２４５都。融点１１１
℃〜１１３ ℃。
別し、２１′：Ｉ滓を２回メタノール２５部で洗浄し、
それを乾燥した。使用した３、５− ＤＣＩに対して理
論姐の９４．７％に相当するＮ−（３，５−ジクロルフ
ェニル）−５−メチル−５−メトキシメチル−オキサゾ
リジン−２，４−ジオンの収量２４５都。融点１１１
℃〜１１３ ℃。
吸引ｆ別したＮ−（３，５−ジクロルフェニルｖ）−５
−メチル−５−メトキシメチル−オキサゾリジン−２，
４−ジオンの母液に２５℃で水３５０都を添加した。吸
引１１別し、ｆ滓をメタノール １５都で洗浄し、かつ
乾燥した。使用した３、５−ＤＣＺに対して理論値の２
．２％に相当するＮ−（３，５−ジクロルフェニル）−
５−メチル−５−メトキシメチル−オキサゾリジン−２
，４−ジオンの収量５．７都。融点１０８℃〜１１１℃
。
−メチル−５−メトキシメチル−オキサゾリジン−２，
４−ジオンの母液に２５℃で水３５０都を添加した。吸
引１１別し、ｆ滓をメタノール １５都で洗浄し、かつ
乾燥した。使用した３、５−ＤＣＺに対して理論値の２
．２％に相当するＮ−（３，５−ジクロルフェニル）−
５−メチル−５−メトキシメチル−オキサゾリジン−２
，４−ジオンの収量５．７都。融点１０８℃〜１１１℃
。
実施例４
錫−ジオクトエート０．０５ｔｊｌｉ＆ Ｕ ３ 、５
− ＤＣ１１６０＠の浴液にビニル乳酸−１ツブチルエ
ステル１４７ｍを６０℃で５分間で冷加した。６０Ｃで
４時間さらに攪拌し、この温度でメタノール２００答血
部中のトリー１−グロビルアミン７部の溶液を添加した
。７０℃で５時間保持し、２００に冷却し、沈殿したＮ
−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−ビ
ニル−オキサゾリジン−２，４−ジオンな吸引ｆ別し、
それを２回メタノール ２０容量部で洗浄し、それを乾
燥した。使用した３、５−ＤＣＩＫ対して理論値の９６
．１％に相当する状景２３４部。融点１０７℃〜１０８
℃。
− ＤＣ１１６０＠の浴液にビニル乳酸−１ツブチルエ
ステル１４７ｍを６０℃で５分間で冷加した。６０Ｃで
４時間さらに攪拌し、この温度でメタノール２００答血
部中のトリー１−グロビルアミン７部の溶液を添加した
。７０℃で５時間保持し、２００に冷却し、沈殿したＮ
−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−ビ
ニル−オキサゾリジン−２，４−ジオンな吸引ｆ別し、
それを２回メタノール ２０容量部で洗浄し、それを乾
燥した。使用した３、５−ＤＣＩＫ対して理論値の９６
．１％に相当する状景２３４部。融点１０７℃〜１０８
℃。
吸引Ｎ：３別したＮ−（３，５−ジクロルフエニ）Ｌ）
−５−メｆルー５−ビニルーオキサゾリジン−２゜４−
ジオンの母液に２５℃で水３５０ｆＡを麻加した。
−５−メｆルー５−ビニルーオキサゾリジン−２゜４−
ジオンの母液に２５℃で水３５０ｆＡを麻加した。
ｅ４［したＮ−（３，５−ジクロルフェニルンーオキサ
ゾリンン−２，４−ジオンを吸引１４別し、２回メタノ
ール １０部で洗浄し、かつ乾燥した。使用した３、５
−ＤＣＩに対して坤論１１１の２．３％に相当する収蓋
５．６部。融点ｌυ５℃〜ｌυ７℃。
ゾリンン−２，４−ジオンを吸引１４別し、２回メタノ
ール １０部で洗浄し、かつ乾燥した。使用した３、５
−ＤＣＩに対して坤論１１１の２．３％に相当する収蓋
５．６部。融点ｌυ５℃〜ｌυ７℃。
実施例５
ビニル乳酸−インブチルエステル ２２８７ｆｉｌＳ＋
４−１の鋸−ジオクトエ−） ０．５都の２０℃の熱い
温液に３゜５− ＤＣＩ ２５００部の５０℃の熱い浴
融液を流し込み、この場合反応温度は、２０℃から８０
℃に上昇した。
４−１の鋸−ジオクトエ−） ０．５都の２０℃の熱い
温液に３゜５− ＤＣＩ ２５００部の５０℃の熱い浴
融液を流し込み、この場合反応温度は、２０℃から８０
℃に上昇した。
８０℃で２時間保持し、この混合物をメタノール３２０
０谷蓋郡中のトリプロピルアミン１１０都の浴液中に流
し込み、この場打メタノール性反応浴液は、弱い沸騰を
生じた。次に、４時間速流Ｆで加熱し、２０℃以下に冷
却し、沈殿した沈殿物を吸引漏斗上で吸引１’別した。
０谷蓋郡中のトリプロピルアミン１１０都の浴液中に流
し込み、この場打メタノール性反応浴液は、弱い沸騰を
生じた。次に、４時間速流Ｆで加熱し、２０℃以下に冷
却し、沈殿した沈殿物を吸引漏斗上で吸引１’別した。
この沈殿物をヌクノール３００答倉部で洗ｔｐシた。母
液と洗浄メタノールを台した。史に、この吸引漏斗内容
物を水１（ＪＯＯＯ都で洗浄し、良好に吸引１１別し、
吸引漏斗を空にした。使用した３、５−ＤＣＩに刈して
埋嗣領の９４．６−に相当する、乾祿貞箪に対づ−るＮ
−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−ビ
ニル−オキサゾリジン−２，４−ジオンの収Ｊ５ｉ ３
６（ＪＵｆｆＬｉ。
液と洗浄メタノールを台した。史に、この吸引漏斗内容
物を水１（ＪＯＯＯ都で洗浄し、良好に吸引１１別し、
吸引漏斗を空にした。使用した３、５−ＤＣＩに刈して
埋嗣領の９４．６−に相当する、乾祿貞箪に対づ−るＮ
−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル−５−ビ
ニル−オキサゾリジン−２，４−ジオンの収Ｊ５ｉ ３
６（ＪＵｆｆＬｉ。
抗浄水乞溌檗した。
洗浄メタノールと甘した母液に攪拌し／よかも水３００
０都を麻加し、この場８温度は、３５℃を越えなかった
。生成された沈殿物を上配り空にした吸引１斗上で吸引
ｌ−１別し、それをメタノール ５０都で洗浄した。水
性ｌ′：′液及び洗浄メタノールを廃棄した。メタノー
ル性沈殿物は、使用した３、５−ＤＣＩに対して理論値
の２．１％の収率に相当する固体Ｎ−（３，５−ジクロ
ルフェニルノー５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−
ジオン平均８０部を含有した。連続せる回分操作の場合
には、この沈Ｒ物を搬出しないで、吸引漏斗上で次のパ
ラチリＮ−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル
−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−ジオンのメタ
ノール性処理液と一緒に攪拌し、吸引ｆ別し、ｅ滓を上
記のようにメタノール３００容ｆｔｔｔｌｌで洗浄し、
水１００００都で洗浄し、吸引ｌ：ｉ別し、かつ搬出し
、この場合には、再び洗浄メタノールと台した母液が得
られ、これを上記のように後処理した。こうして、使用
した３、５−ＤＣＩに対して９６．７％の収率に相当す
る、乾燥重置に対してＮ−（３Ｊ５−ジクロルフェニル
）−５−メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４
−ジオン３６００十８０ ＝ ３６８０都かりなる水性
吸引１別混台物が侍らｔた◇礼鋏装品の融点１０６℃〜
１０８ｃ。
０都を麻加し、この場８温度は、３５℃を越えなかった
。生成された沈殿物を上配り空にした吸引１斗上で吸引
ｌ−１別し、それをメタノール ５０都で洗浄した。水
性ｌ′：′液及び洗浄メタノールを廃棄した。メタノー
ル性沈殿物は、使用した３、５−ＤＣＩに対して理論値
の２．１％の収率に相当する固体Ｎ−（３，５−ジクロ
ルフェニルノー５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−
ジオン平均８０部を含有した。連続せる回分操作の場合
には、この沈Ｒ物を搬出しないで、吸引漏斗上で次のパ
ラチリＮ−（３，５−ジクロルフェニル）−５−メチル
−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４−ジオンのメタ
ノール性処理液と一緒に攪拌し、吸引ｆ別し、ｅ滓を上
記のようにメタノール３００容ｆｔｔｔｌｌで洗浄し、
水１００００都で洗浄し、吸引ｌ：ｉ別し、かつ搬出し
、この場合には、再び洗浄メタノールと台した母液が得
られ、これを上記のように後処理した。こうして、使用
した３、５−ＤＣＩに対して９６．７％の収率に相当す
る、乾燥重置に対してＮ−（３Ｊ５−ジクロルフェニル
）−５−メチル−５−ビニル−オキサゾリジン−２，４
−ジオン３６００十８０ ＝ ３６８０都かりなる水性
吸引１別混台物が侍らｔた◇礼鋏装品の融点１０６℃〜
１０８ｃ。
Claims (5)
- （１）式： 【 〔式中、Ｒ１はそれぞれ２〜４個班の炭素原子な有する
ハロゲン化アルケニル基又はアルケニル基、クロルメチ
ル基、ＣＮ基、２〜５個の炭素原子を有するＣ０−０−
アルキル基、それぞれ２〜４個宛の炭素原子を有するア
ルコキシアルキル基又はアルキルチオアルキル基を表わ
し、Ｒ２はそれぞれ２〜４個婢の炭素原子を甘１−るハ
ロゲン化アルクニル基又はアルケニル基、水素原子を表
わすか又は１〜４個の炭素原子を刹するアルキル基を表
わす〕で示されるＮ−（３，５−ジクロルフェニル）−
オキサゾリジン−２，４−ジオンの製造法において、３
，５−ジクロルフェニルイソシアイ・−トを、式： ％式％ 〔式中、Ｒ１及びＲ２は前記のものを表わし、Ｒ３は１
〜１０個の炭素原子を有するアルキル基又はシクロヘキ
シル基を衣わ丁〕で示されるグリニール赦エステルと、
式： 〔式中、Ｒ４及びＲ５は、同一が又は異なり、水素原子
、１〜１７制のに糸原子を有−３″るアルキル基、２〜
１７個の炭素原子を有するアルケニル基、５〜１２個の
ｋＸ原子を有する、アルキル化されていてもよいシクロ
アルキル基、ベンジル基又は七ノーもしくはジアルキル
化されていてもよいフェニル基を表わＪ−か、或いはＲ
４及びＲ５は一絽になって−ＣＨ２−ＣＨ２−基、−Ｃ
Ｈ＝ ＣＨ−基又はＯ−フェニレン基を表わす〕で示さ
れる錫（ＩＩ）塩の存在下で０℃〜１１０℃の温度で反
応させ、式： ％式％ 〔式中、Ｒ６は１〜１０個の炭素原子を有するアルキル
基、ヒドロキシ−エチル基又はシクロヘキシル基を表わ
し、かつＲ３と同一か又は異なる〕で示されるアルコー
ル及び塩基性化合物の存在下で加熱し、−３０℃〜＋９
０℃の温度で反応混合物から沈ｊｊｉｌｔＬるＮ−（３
，５−ジクロルフェニルノーオキサゾリジン−２，４−
ジオンな母液と分離し、アルコール性母液ρ・ら水を添
加することによってＮ−（３，５−ジクロルフェニルノ
ーオキサゾリジン−２，４−ジオンの付加量を沈殿させ
、この付加量を一１Ｏ℃〜＋６０℃の温度で水性液体と
分離することを特徴とする、式： ％式％ リジン−２，４−ジオンの製造法。 - （２）Ｒ’がビニル基又はメトキシメチル基を表わし、
Ｒ２がメチル基を表わし、かつＲ３が１〜４個の炭素原
子を有するアルキル基を衣わずような化合物との反応を
夾施する、特許請求の範Ｆｉ５第１項記載の方法。 - （３） Ｒ’及びＲ５がヘプチル基を表わ丁、ｑ：ｆＩ
ｙＩ占１ｊ氷の４α囲第ｌ狽ｉ己瓢の力紘。 - （４）アルコール性母液対水の谷鉦比が１：３〜３：１
である、待ｔｆ請求の範囲第１項Ｕｔ祇の方法。 - （５）１過装置上での１分生産の場合に敲仮のバラチリ
水姫加によって分離されかつ＃′Ｊ′１３１ＪされたＮ
−（，３，５−ジクロルフェニルリーオキサソリンンー
２，４−ジオンを、理わｃ−＋！：るバラチリ母液及υ
・Ｎ−（３，５−ジクロルフェニルノーオキツーシリジ
ン−２，４−ジオンかもの九せ吻と混合し、共通に１過
によつ又連続せるバラチリ母数と分離する、特、ｆｆ謂
氷の軛囲第１項記戦り力欣。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19833325734 DE3325734A1 (de) | 1983-07-16 | 1983-07-16 | Verfahren zur herstellung von n-(3,5-dichlorphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen |
| DE3325734.5 | 1983-07-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6064973A true JPS6064973A (ja) | 1985-04-13 |
| JPH0585547B2 JPH0585547B2 (ja) | 1993-12-07 |
Family
ID=6204171
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59144534A Granted JPS6064973A (ja) | 1983-07-16 | 1984-07-13 | Ｎ−（３，５−ジクロルフエニル）−オキサゾリジン−２，４−ジオンの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4810799A (ja) |
| EP (1) | EP0131903B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6064973A (ja) |
| AT (1) | ATE37542T1 (ja) |
| DE (2) | DE3325734A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07308915A (ja) * | 1994-05-19 | 1995-11-28 | Goei Seisakusho:Kk | 消音カッター |
| US6160122A (en) * | 1996-06-28 | 2000-12-12 | Abbott Laboratories | Process for the preparation of a disubstituted thiazole |
| FR2751965B1 (fr) * | 1996-08-01 | 1998-11-27 | Oreal | Nouveaux composes de la famille des aryl-2,4-dioxo-oxazolidines |
| DE59705314D1 (de) | 1997-12-11 | 2001-12-06 | Thomas Abend | Verfahren zur Herstellung und Verwendung von lagerstabilen latentreaktiven Schichten oder Pulvern aus oberflächendesaktivierten festen Polyisocyanaten und Dispersionspolymeren mit funktionellen Gruppen |
| DE19924138A1 (de) | 1999-05-26 | 2000-11-30 | Henkel Kgaa | Lösbare Klebeverbindungen |
| DE19951599A1 (de) | 1999-10-27 | 2001-05-23 | Henkel Kgaa | Verfahren zur adhesiven Trennung von Klebeverbunden |
| DE10037884A1 (de) | 2000-08-03 | 2002-02-21 | Henkel Kgaa | Verfahren zur beschleunigten Klebstoffaushärtung |
| GB2400104B (en) | 2003-04-03 | 2007-10-10 | Bostik Findley Ltd | Storage stable adhesive paste compositions |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1051945A (ja) * | 1963-09-18 | 1900-01-01 | ||
| DE2324591C2 (de) * | 1973-05-16 | 1985-12-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Oxazolidin-Derivate |
| DE2813873A1 (de) * | 1978-03-31 | 1979-10-11 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von oxazolidin-2,4-dionen |
| DE3014119A1 (de) * | 1980-04-12 | 1981-10-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von n-(3,5-dichlorphenyl)-oxazolidin-2,4-dionen |
-
1983
- 1983-07-16 DE DE19833325734 patent/DE3325734A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-07-11 EP EP84108131A patent/EP0131903B1/de not_active Expired
- 1984-07-11 AT AT84108131T patent/ATE37542T1/de not_active IP Right Cessation
- 1984-07-11 DE DE8484108131T patent/DE3474302D1/de not_active Expired
- 1984-07-13 JP JP59144534A patent/JPS6064973A/ja active Granted
- 1984-07-16 US US06/631,183 patent/US4810799A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0585547B2 (ja) | 1993-12-07 |
| US4810799A (en) | 1989-03-07 |
| DE3325734A1 (de) | 1985-01-24 |
| EP0131903B1 (de) | 1988-09-28 |
| EP0131903A2 (de) | 1985-01-23 |
| DE3474302D1 (en) | 1988-11-03 |
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| EP0131903A3 (en) | 1986-03-05 |
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