JP2002080448A - ヒドラゾジカルボンアミドの精製方法 - Google Patents
ヒドラゾジカルボンアミドの精製方法Info
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- JP2002080448A JP2002080448A JP2000263035A JP2000263035A JP2002080448A JP 2002080448 A JP2002080448 A JP 2002080448A JP 2000263035 A JP2000263035 A JP 2000263035A JP 2000263035 A JP2000263035 A JP 2000263035A JP 2002080448 A JP2002080448 A JP 2002080448A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高品質のヒドラゾジカルボンアミドを得るこ
とのできる精製方法を提供する。 【解決手段】 ヒドラゾジカルボンアミドを液温４０〜
１００℃の水又は含水溶媒で洗浄することを特徴とする
ヒドラゾジカルボンアミドの精製方法である。
とのできる精製方法を提供する。 【解決手段】 ヒドラゾジカルボンアミドを液温４０〜
１００℃の水又は含水溶媒で洗浄することを特徴とする
ヒドラゾジカルボンアミドの精製方法である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ゴムまたは樹脂用
途の熱分解型発泡剤として知られるアゾジカルボンアミ
ドの合成中間体として有用なヒドラゾジカルボンアミド
の精製方法及び精製されたヒドラゾジカルボンアミドの
製造方法に関するものである。
途の熱分解型発泡剤として知られるアゾジカルボンアミ
ドの合成中間体として有用なヒドラゾジカルボンアミド
の精製方法及び精製されたヒドラゾジカルボンアミドの
製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ヒドラゾジカルボンアミドの
製造方法は数多く知られている。これらの方法は（１）
非酸化性鉱酸存在下、ヒドラジンハイドレートまたはそ
の塩類と尿素とを加熱反応させる方法、（２）ケタジン
と尿素とを水性媒体中、副生するケトンとアンモニアを
系外に取り出しつつ加熱反応させる方法などが挙げられ
る。
製造方法は数多く知られている。これらの方法は（１）
非酸化性鉱酸存在下、ヒドラジンハイドレートまたはそ
の塩類と尿素とを加熱反応させる方法、（２）ケタジン
と尿素とを水性媒体中、副生するケトンとアンモニアを
系外に取り出しつつ加熱反応させる方法などが挙げられ
る。
【０００３】しかしながら、これらの方法にはそれぞれ
欠点がある。（１）の方法では、副生するアンモニア当
量に相当する量以上の非酸化性鉱酸を必要とするだけで
なく、残液を廃水処理するには高度の処方を要する。
（２）の方法では、ケタジンから直接目的物を得るため
に副生するケトンとアンモニアを連続的に系外に除去し
なければならない。いずれの方法も、大量の水による洗
浄を行うことにより付着成分の除去は可能であるが、大
量の洗浄水を使用するため窒素分などを含有する排水量
を増加させる欠点がある。また、アゾジカルボンアミド
製造時に、付着成分の多いヒドラゾジカルボンアミドを
用いるとアゾジカルボンアミドの品質に悪影響を及ぼ
す。
欠点がある。（１）の方法では、副生するアンモニア当
量に相当する量以上の非酸化性鉱酸を必要とするだけで
なく、残液を廃水処理するには高度の処方を要する。
（２）の方法では、ケタジンから直接目的物を得るため
に副生するケトンとアンモニアを連続的に系外に除去し
なければならない。いずれの方法も、大量の水による洗
浄を行うことにより付着成分の除去は可能であるが、大
量の洗浄水を使用するため窒素分などを含有する排水量
を増加させる欠点がある。また、アゾジカルボンアミド
製造時に、付着成分の多いヒドラゾジカルボンアミドを
用いるとアゾジカルボンアミドの品質に悪影響を及ぼ
す。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、高品
質のヒドラゾジカルボンアミドを得ることのできる精製
方法を提供することにある。
質のヒドラゾジカルボンアミドを得ることのできる精製
方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ヒドラゾ
ジカルボンアミドの製造について鋭意研究を重ねた結
果、反応終了後に得られた粗結晶化物には、原料や触媒
以外に反応中間体である還元性物質のセミカルバジド、
セミカルバゾンが付着しており、これらの化合物がヒド
ラゾジカルボンアミドを酸化してアゾジカルボンアミド
を製造する際に酸化剤を多く消費し、かつ生成アゾジカ
ルボンアミドの発泡性能にも悪影響を及ぼすということ
を見いだした。そして、これらの化合物が加熱した水又
は含水溶媒で洗浄することにより効率的に除去でき、か
つ高品質のヒドラゾジカルボンアミドが得られることを
見いだした。本発明はこれらの知見に基づくものであ
る。すなわち本発明の方法は、ヒドラゾジカルボンアミ
ドを液温４０〜１００℃の水又は含水溶媒で洗浄するこ
とを特徴とするヒドラゾジカルボンアミドの精製方法で
ある。
ジカルボンアミドの製造について鋭意研究を重ねた結
果、反応終了後に得られた粗結晶化物には、原料や触媒
以外に反応中間体である還元性物質のセミカルバジド、
セミカルバゾンが付着しており、これらの化合物がヒド
ラゾジカルボンアミドを酸化してアゾジカルボンアミド
を製造する際に酸化剤を多く消費し、かつ生成アゾジカ
ルボンアミドの発泡性能にも悪影響を及ぼすということ
を見いだした。そして、これらの化合物が加熱した水又
は含水溶媒で洗浄することにより効率的に除去でき、か
つ高品質のヒドラゾジカルボンアミドが得られることを
見いだした。本発明はこれらの知見に基づくものであ
る。すなわち本発明の方法は、ヒドラゾジカルボンアミ
ドを液温４０〜１００℃の水又は含水溶媒で洗浄するこ
とを特徴とするヒドラゾジカルボンアミドの精製方法で
ある。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明で精製に用いるヒドラゾジ
カルボンアミドとしては、たとえば式（１） ｛式中Ｒ1はアルキル基、Ｒ2は水素原子またはアルキル
基を示す。これらは互いに結合して環を形成していても
よい。また、Ａ−は式（２）で示される基 （式中Ｒ1はアルキル基、Ｒ3は水素原子またはアルキル
基を示す。これらは互いに結合して環を形成していても
よい。）またはＨ2Ｎ−を示す。｝で示される化合物と
尿素を反応させて製造されたものがあるが、本発明にお
けるヒドラゾジカルボンアミドはこの方法で製造された
ものに限定されない。式（１）で示される化合物として
は具体的に一般式（３）
カルボンアミドとしては、たとえば式（１） ｛式中Ｒ1はアルキル基、Ｒ2は水素原子またはアルキル
基を示す。これらは互いに結合して環を形成していても
よい。また、Ａ−は式（２）で示される基 （式中Ｒ1はアルキル基、Ｒ3は水素原子またはアルキル
基を示す。これらは互いに結合して環を形成していても
よい。）またはＨ2Ｎ−を示す。｝で示される化合物と
尿素を反応させて製造されたものがあるが、本発明にお
けるヒドラゾジカルボンアミドはこの方法で製造された
ものに限定されない。式（１）で示される化合物として
は具体的に一般式（３）
【０００７】 （式中Ｒ1はアルキル基、Ｒ2、Ｒ3は水素原子またはア
ルキル基を示す。これらは互いに結合して環を形成して
いてもよい。）で表されるアジン、及び一般式（４） （式中Ｒ1、Ｒ2は水素原子またはアルキル基を示す。こ
れらは互いに結合して環を形成していてもよい。）で表
されるヒドラゾンがあげられる。
ルキル基を示す。これらは互いに結合して環を形成して
いてもよい。）で表されるアジン、及び一般式（４） （式中Ｒ1、Ｒ2は水素原子またはアルキル基を示す。こ
れらは互いに結合して環を形成していてもよい。）で表
されるヒドラゾンがあげられる。
【０００８】式（１）で示される化合物と尿素を原料と
したヒドラゾジカルボンアミドの製造方法において、触
媒として可溶性塩を用いることができる。可溶性塩類と
しては、酸化性を有さずかつ水性媒体に対する溶解度が
０．１重量％以上のものが使用され、詳しくは鉱酸の金
属塩、鉱酸のアンモニウム塩、有機酸の金属塩、有機酸
のアンモニウム塩などを、より具体的には硫酸アンモニ
ウム、硫酸ナトリウム、塩化アンモニウムなどを挙げる
ことができる。これらは、単独、混合いずれにおいても
使用可能である。
したヒドラゾジカルボンアミドの製造方法において、触
媒として可溶性塩を用いることができる。可溶性塩類と
しては、酸化性を有さずかつ水性媒体に対する溶解度が
０．１重量％以上のものが使用され、詳しくは鉱酸の金
属塩、鉱酸のアンモニウム塩、有機酸の金属塩、有機酸
のアンモニウム塩などを、より具体的には硫酸アンモニ
ウム、硫酸ナトリウム、塩化アンモニウムなどを挙げる
ことができる。これらは、単独、混合いずれにおいても
使用可能である。
【０００９】前記式（１）で表される化合物と尿素を原
料としたヒドラゾジカルボンアミドの製造において、中
間体としてセミカルバジド、下記一般式（５）に示すセ
ミカルバゾンなどが生成し、これらの化合物はヒドラゾ
ジカルボンアミドの粗結晶に付着していることが多い。
料としたヒドラゾジカルボンアミドの製造において、中
間体としてセミカルバジド、下記一般式（５）に示すセ
ミカルバゾンなどが生成し、これらの化合物はヒドラゾ
ジカルボンアミドの粗結晶に付着していることが多い。
【００１０】 （式中R4、R5はアルキル基を示す。これらは互いに結合
し環を形成していてもよい。）
し環を形成していてもよい。）
【００１１】ヒドラゾジカルボンアミドの精製におい
て、これらのセミカルバジド、セミカルバゾン化合物等
の除去が不完全な場合、得られたヒドラゾジカルボンア
ミドを酸化してアゾジカルボンアミドを製造すると、酸
化剤が多量に必要になったり、生成アゾジカルボンアミ
ド発泡剤の性能が悪化したりする。したがって、ヒドラ
ゾカルボンアミドの粗結晶から不純物を効果的に除去し
て高純度のヒドラゾジカルボンアミドを取り出すことが
必要である。
て、これらのセミカルバジド、セミカルバゾン化合物等
の除去が不完全な場合、得られたヒドラゾジカルボンア
ミドを酸化してアゾジカルボンアミドを製造すると、酸
化剤が多量に必要になったり、生成アゾジカルボンアミ
ド発泡剤の性能が悪化したりする。したがって、ヒドラ
ゾカルボンアミドの粗結晶から不純物を効果的に除去し
て高純度のヒドラゾジカルボンアミドを取り出すことが
必要である。
【００１２】本発明におけるヒドラゾジカルボンアミド
の精製には加熱した水又は含水媒体を洗浄液として使用
する。水又は含水媒体は、水単独、または水と水に溶解
可能な溶媒との混合溶媒である。水に溶解可能な溶媒と
しては、例えば、メタノール、エチレングリコールなど
のアルコールやジメチルホルムアミドなどが挙げられ
る。洗浄濾液の廃棄の容易性を考慮すると、水単独が好
ましい。本発明における水又は含水媒体の温度は４０〜
１００℃、好ましくは６０〜１００℃である。洗浄液の
温度が低い場合、セミカルバジド、セミカルバゾンの除
去に洗浄液が多量必要となり、また洗浄液の温度が低す
ぎるとセミカルバジド等の除去が不完全になる。
の精製には加熱した水又は含水媒体を洗浄液として使用
する。水又は含水媒体は、水単独、または水と水に溶解
可能な溶媒との混合溶媒である。水に溶解可能な溶媒と
しては、例えば、メタノール、エチレングリコールなど
のアルコールやジメチルホルムアミドなどが挙げられ
る。洗浄濾液の廃棄の容易性を考慮すると、水単独が好
ましい。本発明における水又は含水媒体の温度は４０〜
１００℃、好ましくは６０〜１００℃である。洗浄液の
温度が低い場合、セミカルバジド、セミカルバゾンの除
去に洗浄液が多量必要となり、また洗浄液の温度が低す
ぎるとセミカルバジド等の除去が不完全になる。
【００１３】本発明における水又は含水媒体の重量は、
得られたヒドラゾジカルボンアミドの乾燥重量に対して
好ましくは０．５〜１０倍であり、より好ましくは１．
５〜８倍である。水又は含水媒体の量が少なすぎる場合
にはセミカルバジド等の除去が不完全になり、多すぎる
場合には排水量が増加し好ましくない。
得られたヒドラゾジカルボンアミドの乾燥重量に対して
好ましくは０．５〜１０倍であり、より好ましくは１．
５〜８倍である。水又は含水媒体の量が少なすぎる場合
にはセミカルバジド等の除去が不完全になり、多すぎる
場合には排水量が増加し好ましくない。
【００１４】本発明におけるヒドラゾジカルボンアミド
精製に使用する洗浄装置は、洗浄濾液とヒドラゾジカル
ボンアミドを効率よく分離することができる装置であれ
ば特に制限はない。反応により生成したヒドラゾジカル
ボンアミドの粗結晶と反応母液との分離に引き続いて洗
浄を行うには、吸引濾過器、円筒型遠心沈降機、分離版
型遠心沈降機を用いることが好ましく、より詳しくはヌ
ッチェ型吸引濾過器、バスケットタイプ遠心分離機、底
部排出型遠心分離機、上部排出型遠心分離機、ヤングフ
ィルターなどを用いることが特に好ましい。
精製に使用する洗浄装置は、洗浄濾液とヒドラゾジカル
ボンアミドを効率よく分離することができる装置であれ
ば特に制限はない。反応により生成したヒドラゾジカル
ボンアミドの粗結晶と反応母液との分離に引き続いて洗
浄を行うには、吸引濾過器、円筒型遠心沈降機、分離版
型遠心沈降機を用いることが好ましく、より詳しくはヌ
ッチェ型吸引濾過器、バスケットタイプ遠心分離機、底
部排出型遠心分離機、上部排出型遠心分離機、ヤングフ
ィルターなどを用いることが特に好ましい。
【００１５】
【実施例】以下の実施例によって本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に制約されるもの
ではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例に制約されるもの
ではない。
【００１６】実施例１ （１） ヒドラゾジカルボンアミドの合成 尿素３３０ｇ（５．５ｍｏｌ）、硫酸アンモニウム１３
２ｇ（１．０ｍｏｌ）及び水２７２ｇを攪拌機、温度
計、十分な能力を有する分留装置、加熱浴を備えた１Ｌ
４つ口フラスコに添加した。混合液を攪拌しながら加熱
し、液温が１０５℃に達したら、四つ口フラスコに備え
た滴下ポンプから９５%メチルエチルケタジン１４７ｇ
（１．０ｍｏｌ）を定常的に３時間かけて滴下した。滴
下終了後さらに１時間反応させた。反応液の温度は１０
５〜１０８℃であった。反応終了後、液温を６０℃まで
冷却し、生成したヒドラゾジカルボンアミド白色結晶を
ガラスフィルターで吸引濾過した。 （２） ヒドラゾジカルボンアミドの精製 濾別した白色結晶を３００ｇの６０℃温水で洗浄して精
製を行った。この白色結晶を１１０℃で乾燥秤量したと
ころ１０８ｇであった。 （３） アゾジカルボンアミドの製造 得られたヒドラゾジカルボンアミド７８．７ｇ（０．６
７ｍｏｌ）、３０％硫酸水溶液１８３．７ｇ及び４７％
ＨＢｒ１．２ｇを攪拌機、温度計、冷却装置、加熱浴を
備えた５００ｍＬ４つ口フラスコに添加した。攪拌しな
がら、四つ口フラスコに備えた滴下ポンプから６０％過
酸化水素水を定常的に２時間かけて滴下した。滴下は臭
素の発生が確認されるまで続け、アゾジカルボンアミド
は７３．４ｇ（収率９５．５％）を得た。最終的に反応
に要した過酸化水素水は３９．７ｇ（過酸化水素０．７
０ｍｏｌ）となり、この過酸化水素量はヒドラゾジカル
ボンアミドに対して１．０５倍モルであった。
２ｇ（１．０ｍｏｌ）及び水２７２ｇを攪拌機、温度
計、十分な能力を有する分留装置、加熱浴を備えた１Ｌ
４つ口フラスコに添加した。混合液を攪拌しながら加熱
し、液温が１０５℃に達したら、四つ口フラスコに備え
た滴下ポンプから９５%メチルエチルケタジン１４７ｇ
（１．０ｍｏｌ）を定常的に３時間かけて滴下した。滴
下終了後さらに１時間反応させた。反応液の温度は１０
５〜１０８℃であった。反応終了後、液温を６０℃まで
冷却し、生成したヒドラゾジカルボンアミド白色結晶を
ガラスフィルターで吸引濾過した。 （２） ヒドラゾジカルボンアミドの精製 濾別した白色結晶を３００ｇの６０℃温水で洗浄して精
製を行った。この白色結晶を１１０℃で乾燥秤量したと
ころ１０８ｇであった。 （３） アゾジカルボンアミドの製造 得られたヒドラゾジカルボンアミド７８．７ｇ（０．６
７ｍｏｌ）、３０％硫酸水溶液１８３．７ｇ及び４７％
ＨＢｒ１．２ｇを攪拌機、温度計、冷却装置、加熱浴を
備えた５００ｍＬ４つ口フラスコに添加した。攪拌しな
がら、四つ口フラスコに備えた滴下ポンプから６０％過
酸化水素水を定常的に２時間かけて滴下した。滴下は臭
素の発生が確認されるまで続け、アゾジカルボンアミド
は７３．４ｇ（収率９５．５％）を得た。最終的に反応
に要した過酸化水素水は３９．７ｇ（過酸化水素０．７
０ｍｏｌ）となり、この過酸化水素量はヒドラゾジカル
ボンアミドに対して１．０５倍モルであった。
【００１７】比較例１ 実施例１で示した方法でヒドラゾジカルボンアミドを合
成した。濾別した白色結晶を６００ｇの２５℃の水で洗
浄を行った。この白色結晶を１１０℃で乾燥秤量したと
ころ１０８．５ｇであった。得られたヒドラゾジカルボ
ンアミド７８．７ｇ（０．６７ｍｏｌ）、３０％硫酸水
溶液１８３．７ｇ及び４７％ＨＢｒ１．２ｇを攪拌機、
温度計、冷却装置、加熱浴を備えた５００ｍＬ４つ口フ
ラスコに添加した。攪拌しながら、四つ口フラスコに備
えた滴下ポンプから６０％過酸化水素水を定常的に２時
間かけて滴下した。滴下は臭素の発生が確認されるまで
滴下を続け、アゾジカルボンアミドは７３．４ｇ（収率
９５．５％）を得た。最終的に反応に要した過酸化水素
水は４１．９ｇ（過酸化水素０．７４ｍｏｌ）となり、
この過酸化水素量はヒドラゾジカルボンアミドに対して
１．１１倍モルであった。
成した。濾別した白色結晶を６００ｇの２５℃の水で洗
浄を行った。この白色結晶を１１０℃で乾燥秤量したと
ころ１０８．５ｇであった。得られたヒドラゾジカルボ
ンアミド７８．７ｇ（０．６７ｍｏｌ）、３０％硫酸水
溶液１８３．７ｇ及び４７％ＨＢｒ１．２ｇを攪拌機、
温度計、冷却装置、加熱浴を備えた５００ｍＬ４つ口フ
ラスコに添加した。攪拌しながら、四つ口フラスコに備
えた滴下ポンプから６０％過酸化水素水を定常的に２時
間かけて滴下した。滴下は臭素の発生が確認されるまで
滴下を続け、アゾジカルボンアミドは７３．４ｇ（収率
９５．５％）を得た。最終的に反応に要した過酸化水素
水は４１．９ｇ（過酸化水素０．７４ｍｏｌ）となり、
この過酸化水素量はヒドラゾジカルボンアミドに対して
１．１１倍モルであった。
【００１８】比較例２ 実施例１と同じ方法でヒドラゾジカルボンアミドを合成
した。濾別した白色結晶を１２００ｇの２５℃の水で洗
浄を行った。この白色結晶を１１０℃で乾燥秤量したと
ころ１０８．５ｇであった。これは、滴下したケタジン
に対して９１．９％であった。得られたヒドラゾジカル
ボンアミド７８．７ｇ（０．６７ｍｏｌ）、３０％硫酸
水溶液１８３．７ｇ及び４７％ＨＢｒ１．２ｇを攪拌
機、温度計、冷却装置、加熱浴を備えた５００ｍＬ４つ
口フラスコに添加した。攪拌しながら、四つ口フラスコ
に備えた滴下ポンプから６０％過酸化水素水を定常的に
２時間かけて滴下した。滴下は臭素の発生が確認される
まで続け、アゾジカルボンアミドは７３．４ｇ（収率９
５．５％）を得た。最終的に反応に要した過酸化水素水
は４７．６ｇ（過酸化水素０．８４ｍｏｌ）となり、こ
れはヒドラゾジカルボンアミドに対して１．１３倍モル
であった。
した。濾別した白色結晶を１２００ｇの２５℃の水で洗
浄を行った。この白色結晶を１１０℃で乾燥秤量したと
ころ１０８．５ｇであった。これは、滴下したケタジン
に対して９１．９％であった。得られたヒドラゾジカル
ボンアミド７８．７ｇ（０．６７ｍｏｌ）、３０％硫酸
水溶液１８３．７ｇ及び４７％ＨＢｒ１．２ｇを攪拌
機、温度計、冷却装置、加熱浴を備えた５００ｍＬ４つ
口フラスコに添加した。攪拌しながら、四つ口フラスコ
に備えた滴下ポンプから６０％過酸化水素水を定常的に
２時間かけて滴下した。滴下は臭素の発生が確認される
まで続け、アゾジカルボンアミドは７３．４ｇ（収率９
５．５％）を得た。最終的に反応に要した過酸化水素水
は４７．６ｇ（過酸化水素０．８４ｍｏｌ）となり、こ
れはヒドラゾジカルボンアミドに対して１．１３倍モル
であった。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、従来法に比べ少量の洗
浄量で高品質のヒドラゾジカルボンアミドの取得が可能
である。本発明により得られた精製ヒドラゾジカルボン
アミドを用いることにより、高品質のアソジカルボンア
ミドを効率よく製造することができる。
浄量で高品質のヒドラゾジカルボンアミドの取得が可能
である。本発明により得られた精製ヒドラゾジカルボン
アミドを用いることにより、高品質のアソジカルボンア
ミドを効率よく製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 大内 貴 三重県四日市市日永東２丁目４番16号 三 菱瓦斯化学株式会社四日市工場内 (72)発明者 吉田 浄 三重県四日市市日永東２丁目４番16号 三 菱瓦斯化学株式会社四日市工場内 (72)発明者 増本 勇 三重県四日市市日永東２丁目４番16号 三 菱瓦斯化学株式会社四日市工場内 (72)発明者 間山 憲和 愛知県半田市苗代町２丁目43の７ (72)発明者 吉川 暁洋 愛知県半田市柊町５丁目11の22 Ｆターム(参考） 4H006 AA02 AD10 BB31 BC51
Claims (4)
- 【請求項１】 ヒドラゾジカルボンアミドを液温４０〜
１００℃の水又は含水溶媒で洗浄することを特徴とする
ヒドラゾジカルボンアミドの精製方法。 - 【請求項２】 水又は含水溶媒の重量がヒドラゾジカル
ボンアミドの乾燥重量に対して０．５〜１０倍である請
求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 ヒドラゾジカルボンアミドが式（１）で
示される化合物と尿素とを反応させて得られたものであ
る請求項１記載の方法。 ｛式中Ｒ1はアルキル基、Ｒ2は水素原子またはアルキル
基を示す。これらは互いに結合して環を形成していても
よい。また、Ａ−は式（２）で示される基 （式中Ｒ1はアルキル基、Ｒ3は水素原子またはアルキル
基を示す。これらは互いに結合して環を形成していても
よい。）またはＨ2Ｎ−を示す。｝ - 【請求項４】 ヒドラゾジカルボンアミドを液温４０〜
１００℃の水又は含水溶媒で洗浄し回収することを特徴
とする精製されたヒドラゾジカルボンアミドの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000263035A JP2002080448A (ja) | 2000-08-31 | 2000-08-31 | ヒドラゾジカルボンアミドの精製方法 |
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|---|---|---|---|
| JP2000263035A JP2002080448A (ja) | 2000-08-31 | 2000-08-31 | ヒドラゾジカルボンアミドの精製方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002080448A true JP2002080448A (ja) | 2002-03-19 |
Family
ID=18750630
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000263035A Pending JP2002080448A (ja) | 2000-08-31 | 2000-08-31 | ヒドラゾジカルボンアミドの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002080448A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008214301A (ja) * | 2007-03-07 | 2008-09-18 | Asahi Kasei Chemicals Corp | Ｎ，ｎ，ｎ’，ｎ’−テトラメチルアゾジカルボキサミドの生成方法 |
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