JPS606175A - 芥子油抽出物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本ヴら明は芥子油抽出型に関し、たとえば、−／Ｆ子粉
末に加水して芥子中の配糖体をその辛味成分インチオシ
アネート類に分解した直故のつくりたての芥子油の特徴
的な且つ、鋭い刺戟と獣れた嗜好性を有するｆＷを強く
保有し、且つそのＢすれた香隊バランスｆ優れた保香性
、負ζ存安定性をもって維持できる顧著に数寄された芥
子油抽出＊ＶＣ関する。

更に詳しくは１本発明は、芥子中の配糖体をその辛味成
分に分所して辛味ｆ発現させた呈辛泳処理物の水蒸気蒸
餉笛出液を、そのｐＨを約６乃至約７．５に調整して鋏
状トリグリセリドで抽出して成る抽出物であるととｆ：
特徴とするニンニク臭を伴わない介子油抽出啼に間する
。

ヅト子曲の辛味は１例えば、黒介子のθ−朝体であるシ
ニグリン、及び／又は白芥子の〜己砧体であるシナルピ
ンにミロシナーゼ（活性毒素ミロシン）力作用して生成
するアリルイソチオ、シアネート及び／又＃−１ｔΔう
・ハイドロキシベンジルインチオシアネートなどの辛味
成分によることは知られている。

そして、これらの辛味成分イソチオシアネート類は、非
富に不安建であり、殊に水の存在下では分計が着しく、
短時間で辛ｌ１ｉｋケ失うばかりか、ニンニク臭、ネギ
拠の如き不都合な異臭が発生することも良く知られてお
り、従来、たとえば芥子粉に加水してその配糖体を加水
分掛して辛味を発現させた呈辛味処理物を水蒸気蒸留し
て得られる賞出ａは容易に強いニンニク臭、ネギ臭を伴
うようになり、眼貿出液から掘出された芥子油は、ニン
ニク共の随伴が避けられなかった。

かかる芥子油のニンニク共の原因物質は１例えはＡｒｇ
、ＢｉｏＬ、ＣｈｔｌｒｒＬ、＊　３　０　ｔ　６　Ｂ
　８　（１９６６）＋同王１，８２３（１９６７）＋及
び同玉ユ、４５２（１９６９）などに詳細に報告されて
いる如く。

例えば、ジアリル承りスルフィド、ジアリル・ソチオカ
ルバメート、ジアリルジスルフィド、アリルメルカプタ
ン、アリルアミン、硫化カルがニル。

句に化水素及びその他の生成物によるものであることが
知られている。

上記の如き水性媒体中での芥子油のニンニク臭原因物質
の生成を抑制することに関しては１ｔＩＪ青記載されて
いないが、芥子油を油脂類に蛎解して噌」用する方法が
−Ｅ１１られており、数多くの提案がなされているＣＢ
Ｐ、７３４３８２号：ＵＳＰ３．６ｓｚ。

２９７号１特公＋＋ｓ　５４−１４６５７纂特公昭５４
−２５１０８）。し刀・しながら、これらの提案は、芥
子油のニンニク共に関しては何ら１及しておらず、当然
のことながら、如何にして該悪臭を除去するかについて
など、如何なる示唆も１ｉ４示されていない。

また、香辛成分を含有する他物から、香辛成分を抽出す
る提案として＊　？ｉ’えは、を行公昭４９−７２２８
号には、該他物を６０−９０％の食用アルコールＶＣ２
分ｊｉ＋Ｊ　、”）、上浸漬して、活性契素ミロシンを
不・６性化した侯、芋諏取１分前駆体である配循体を佃
出する方法が、父、特公昭４９−３９８２５号には、香
辛成分前側体および活性酵素ミロシンを含有する植物を
その５倍刀・ら３ｏ倍の０．０１％〜０，５％アルカリ
水浴液中に６０°Ｃ〜８５℃の温度で３分〜３０分間浸
漬して、該植物から活性酵素ミロシンを含まない香辛成
分前駆体配糖体を抽出し１次いでこの創出Ｗｋ中和する
ことがら々る香辛成分前駆体の抽出法が提Ｍ’Ｇれてい
る。

し〃・し、上記＃案は、香辛成分前駆体を含有する植物
中の該前駆体の辛味成分への分けｆを１ｊＪｉ媒する１
膵素を不箔性化した恢、該前駆体配才１占体を加水分解
して呈辛味処理することなしに抽出する方法に忰るもの
である。従って、当然のことながら、該配糖体力靭ｌ水
゛分解されて生成する辛味成分１インチオシアネート類
から、不可避的に生成されるニンニク臭、ネギ臭にＩ＝
ＩＡしては何ら言及していないし、示唆もしていない。

本虻明者等は、ツト子油抽出物における上述の如き技術
的欠陥乃至不利益を克服できる芥子γ田抽出物を提供す
べく研死を進めてきた。

その結果、たとえば、芥子粉砕ゼｌに温水を加え。

１己糖犀をイソチオシアネート旬１に分解して辛味を発
現させた呈示１ｔ”ｌｅ処地物を水蒸気２・、留して倚
ることのできるａρ子油を含む留出液をｐＨ約６乃至約
７、５　’ｔｃ　肖％ｉして液状トリグリセリドで抽出
することによって、メルカプタン類、スルフィドＮ７に
どに起１７ｊするニンニク共、ネギ美を禮ノ呆的に除去
でき、１．疋米り法の煩雑なニオ部即ち、有磯溶媒を用
いて芥子油を佃出し１次いで該浴媒を除去し、史に得ら
れた芥子油を油脂に溶、解する１彬を省略して。

−−革に、芥子油の特徴的で強く鋭い刺戟と、ニンニク
具、ネギ臭のない優れた嗜好性を有する香味を保有し、
且つその区れた香味バランスと、にれ１ヒ妹か一定性を
一持できる自着に数寄された芥子の、？！Ｆ気成分成分
呈味成分を簡収率で且つ品質再現性良く含有する芥子油
の油１１Ｗ性佃出物が得られることを発見した。

然し１本発明方法に代えて、辛味を発現させた前記呈辛
味処珪ｒ：ｙｌＪを水蒸気蒸値する前にｐＢを約６〜７
．５に副層した後、水３・メ気蒸留を行っても。

づト子油の留出が著しく低下し、且つニンニク美をぼ去
することがてきないこともわかった。

従って１本発明の目的は卓越した改＠曲性・Ｈを示す芥
子油１■出物を提供するにある。水弁、明の上記目的及
び更に多くの他の目的ならびに利点は。

以下の記載力・ら−嗜明らかとなるであろう。

本欠；明の芥子油抽出物に利用できる芥子としては、ア
ブラナ科に鳩する１夕１１えは黒カラシ、和ガラシ、白
カラシ（洋ガラシ）などを例示することができる。か〃
・る芥子却の種子をそのま＼に燥して粉砕したもの、も
しくは乾燥；脱脂後粉砕した芥子粉砕・１匁などの１”
Ｊれも利用することができる。

筐だ本発明に２いて芥子中の配権体としては。

例えば黒芥子の配糖体で゛あるシニグリン；白芥子の配
糖体であるシナルピン及びこれらの混合物の如き配糖体
をイン１１示することができる。

本坑、明においては、たとえば、上記の如き配糖体を加
水分解して辛味を発現させた汝、水蒸気蒸留を行って、
水および芥子油の混合留出液を得、Ｊ留出液をｐＨ約６
〜約７．５に調整して液状トリグリセリドを用いて芥子
油を抽出することができる。上記、留出液のｐＨ調整は
１例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水数化
カルシウムなどの如きアルカリを用いて行うことができ
、会費に応じて１例えば塩酸、鉱酸、リン敵などの無機
酸もしくはクエン敞、リンゴ酸、酒石鹸、目ト酸。

乳ビ、フマル敵、コハク敞の如き有セ゛毛鈑を用いて行
うことができる。

まだ、上記ｐ　Ｈｉ’Ｊ疵を行った留出液から芥子油を
抽出するのに利用することのできる抽出条件下で液状の
トリグリセリドとしては１例えば、ナタネ油、カラン搾
油、サフラワー油、大豆油、ヒマワリ植子油、ゴマ油、
トウモロコシ油、ヌカ油、綿実油、オリーブ油、コーヒ
ー豆油、ヒマシ油。

飽和中鎖脂肪酸トリグリセリドの如き室温で液状のトリ
グリセリド及びカカオ脂、ｉｅ−ム油、ヤシ油、牛脂、
豚脂、落花生油、魚油の如き加熱条件下で液状を示す油
脂類及びこれらの任意の混合物の如きトリグリセリド°
を例示することができる。

本発明方法の好ましい一実施態様によれば、例えば、前
記例示の如き芥子粉砕物１１髪部に対し。

例えば約０．２〜約５０重世部の水を加え、約り０℃〜
約７０℃の温度において、約５分〜約１０時間Ｗ飯もし
くは攪拌して、芥子中に含まれる酵素ミロシンを活性化
させ、配楯坏の加水分ｍＭ充分に行なわせて、該配糖体
をその辛味収分に分解して辛味を発現させることができ
る。このようにして得ることのできる芥子の呈辛味処理
物たとえば泥状芥子粉砕物を、大気圧条件下、もしくは
１例えは約２０〜約２００ｕ＋Ｈ，９の減圧条件下で水
蒸気蒸留処理を行って、辛味ｂＱ分子言んだ芥子油およ
び水との混合留出液を得ることができる。該水洋気猿留
は１夕１１えば、上記泥秋吻中に含有するイト子粉砕物
の約０．２倍〜約１０倍酊幇の留出液を採取して行うこ
とができる。

上記留出＃は、芥子油として不都合な強いニンニク臭を
伴っており％またメルカプタン類、フェノール類に起重
する敵性の液性を示す。

本発明Ｋ＞いては、該留出液に前記した如きアルカリ、
会費により酸をゎ５加してｐＨ約６〜約７．５に中オロ
することによって該ニンニク臭を除去するこ止ができる
。ｉｒ・ｙｐるアルカリは、少量の水に１６解した水（
ｉ液として利用するのが便利であり。

その象加ｔは、前記留出液のｐＢが約６．９〜約７．５
の（叱囲になる様に１９加すれば目的を遂することがで
きる。

本発明の芥子抽出物は該ｐＨＤＡ整を行った留出液に前
記した如き液状のトリグリセリドを添加して徒拌し、辛
味成分を含む芥子油を抽出することによって得ることが
できる。かかる液状トリグリセリドによる芥子油の抽出
処ｋｈは、任諒の液−液抽出公知手段によって行うこと
ができるが、？ＩＩえば、該留出液を抽出釜に入れ、液
状トリグリセリドｆ７Ｊｌ］えて（覚拌して抽出するこ
とができる。該トリグリセリドの添加矯としては１例え
ば、　Ｐｌ、科芥子粉砕物のＪＫ蓋に基づいて約０．Ｏ
１倍〜約５倍重鰍の如き貴をｖＯ示することかできる。

抽出処理佼、靜象して、トリグリセリドｌ嬶と水１曲を
分離せしめ、下層の水ＩＯを除去する。所望によりざ水
層金繰り返し液状トリグリセリドで抽出処理しても良い
、イ４られたトリグリセリド橢は。

たとえは芒硝、シリカグル。粉末Ｐ紙などの如き脱水剤
もしくは遠心分ｌｖＩ！減圧脱水々どの適亘手段により
脱水し、所望により、史Ｋｔｉ過ケ行い、好贅しくけ磐
存水分約０．１　％以下とすることにより。

本会、明の安矩で書味バランスのでれた旧イα性の芥子
−油抽出吻を得ることができる。

本発明方法によって沓らｆした芥子油抽出物はそのま１
利用するほかに、咳紛、デキストリン、アラビアがム、
ペクチン、キサンタンガム、ゼラチン、カゼイン、大豆
蛋白及びこれらの任意の混合物の如き、多砧りお反ひ／
又は蛋白材料を用いて乳化した乳状Ｙｗとして利用する
ことができ、また更に、メ乳状！ｌＷｔ噴精乾線、凍結
莞腑、流動１曽乾燥などの任意の乾短手段を用いて兄録
し、ｄ末もしくｕ　Ｊ５１４ｉ状として利用することも
できる。

本発明方法によって得られるイト子油（ｉｔｌ出動は。

灰貿冶媒の心配が全く無く、イト子油の守畝＋Ｊ”Ｊで
鋭い刺戟と、不部会なニンニク臭又はネギ臭を伜なわな
い蝮れた嗜好−８：を有する１４を有し、且つその優れ
た香味バランスと、優れた抹存安定性金有し、裸りガラ
シ；練りワサビ；漬物類寥各禮たれ仙；マヨネーズ、Ｖ
レッシング、ケチャツプ、ソースなどの尚味科茅ハム、
ソーセーゾ、かまぼこ。

ちくわなどの水畜産練製品；珍味類；ふりかけ類墨スナ
ック類；保漣衛生乃至医売品類；など人乳な削進に有利
に利用することができる。

以下英施例により１本ろｂ明方法の数態様を史に拝しく
説明する。

笑、桶例１ 煕芥子粉砕１勿５ｏｏＩｉに温水ｉ、　ｏ　Ｏ（１、ｐ
を加え。

５０°Ｃ〜５５℃で２時間酵素分！件を行って辛味を発
現させ１次いで常圧にて、め２時間水宴気蒸留を行い、
貿出液約ｉ、　ｏ　ｏ　Ｏ＃を得た。該留出液（ｐｌｉ
４．８）を２Ｎ−苛性ソーダ水溶液を用いてｐＨ６，ｓ
に調整した後、：ｊ−タネ油ｓｏｇを７Ｊ１１えて１時
間攪拌し、芥子油を抽出した。静置して１分箸した下層
の水層を除去し、油層を減圧脱水し、更にＦ紙濾過して
、芥子油抽出物５４ｊ！を得た（本発明品ＡＩ）。

比較例１ 英施例１において、水蒸気蒸留留出液（ｐＨ４，８）の
ｐＥ眺整を省略したほかは、実雄例１と同一原料、操作
によって芥子油抽出ｑｆｉ５４Ｊｉ’を得た（比較品４
１）。

実施例１および比較例１で得られた芥子油抽出物のそれ
ぞれ５ｇをとり、ナタネ油で５０倍に希釈し、この布釈
液について良ぐ訓練された官能検査員２０名による官能
便ｆｆ行った。また芥子油抽出１吻は３７℃、２週間保
存試験を行い同様に官能検畳ヲ行い保存安定性を比較し
た。その結果を表−１に示した。表−１からも明らかな
ように本発明品Ａ１はニンニク美的委味がなく且つ優れ
た嗜好性と保存安定性が認められた。

表−１ 実施例２ 白芥子粉砕吻６０（ｌに水１５００．９を加え。

室温において３時間侑Ｓ押して辛味を発現させ１次いで
約１０（１ｍＢＩＩで敵圧水揮気挑留を行ない貿出欣１
５００Ｊ／を得た。

得られた留出ａ（ｐ　Ｈ５，０）　’ｋ　２　Ｎ−ｎｊ
　注：／　−ダ水溶液を相いて、ｐＨ６，ｓに８Ｎ４整
した夜、中鎖飽和脂肪酸トリグリセリド１（ｌｊｌを加
え、室温にて３０分攪拌して、香味成分を油層に移行さ
せ。

好誼後１公離した油層を採取し、芒硝にて脱水し。

白芥子抽出油１２１！を得た。該抽出油は、実施例１と
同様に官能＄Ａ食を行った結呆、ニンニク臭を伴わず、
極めて優れた嗜好性と保存安定性を有していた。

特許出願人　長谷川番料株式会社 ＝３８９

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. Ｌ　芥子中の配糖体をその辛味成分に分解して辛味を４
   現させた呈辛味処理物の水蒸気蒸留角出液を、そのｐＨ
   ｆ約６〜約７．５に−、噛整して液状トリグリセリドで
   抽出して成る抽出物であることを特許とするＪＦ子抽油
   抽出物