JPS6059346B2 - 繊維の処理方法 - Google Patents

繊維の処理方法

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JPS6059346B2
JPS6059346B2 JP57173374A JP17337482A JPS6059346B2 JP S6059346 B2 JPS6059346 B2 JP S6059346B2 JP 57173374 A JP57173374 A JP 57173374A JP 17337482 A JP17337482 A JP 17337482A JP S6059346 B2 JPS6059346 B2 JP S6059346B2
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Description

【発明の詳細な説明】 この発明は編織布繊維の処理方法、特に前記繊維の耐汚
損性を改善する方法に関する。
編織布繊維に耐汚損（耐汚れ）性を付与するための処理
が行われることは既知である。
例えば英国特許第１１７５１２＠は繊維質材料を単位式
ＲＳｌＯｌ．５で表わされる固体シルセスキオキサン（
式中Ｒの５〜１００％は１〜７個の炭素原子を含む置換
基をもつ炭化水素で、ここに置換基はアミノ基、メルカ
プト基、ヒドロキシル基、エポキシ基、アクリレート基
、メタクリレート基、シアノ基またはカルボキシ基で、
Ｒ基の９５％までは１〜７個の炭素原子の１価炭化水素
基またはそのハロゲン化誘導体である）のコロイド懸濁
液で処理することによつて改善された滑り防止性、艷消
し性及び／またはほこり汚れ防止性を付与することを開
示している。しかし、前記英国特許に述べられたほこり
汚れ性のほかに、繊維質材料は油性物質による汚損も受
けやすい。
例えば着衣中衣服製品は人間の身体からの分秘液及び食
料品によつて汚損される。また、例えば反物製造時のよ
うな繊維の加工中にも製品はマシン油により汚損される
。このような汚損は特にすぐに落さないと容易には落ち
なくなる。場合により、例えば潤滑性及び柔軟な惑触の
ようなある種の望ましい性質を付与するために繊維が予
めシリコーンて処理してあると汚れの除去は一層困難と
なる。この問題はポリメチルシロキサンと不飽和カルボ
ン酸の水溶性重合体を併用施工することによつて繊維の
汚れ除去性を改善することを開示した英国特許第１３６
７６６６号において検討されている。我々は、もし繊維
をある種の第４級アンモニウム塩基が存在するある種の
オルガノシロキサンで処理すると編織布繊維から油性の
汚れを容易に除くことができることを見出した。
金属表面或はガラス質表面を第４級アンモニウムシラン
またはそのシロキサンオリゴマを含む洗浄剤組成物で洗
浄すると前記表面の汚れ除去性利点が付与されることは
米国特許第４００５０３０号、第４００５１１７号及び
第４００６１７６号から既知である。この得られた利点
は前記表面上に薄いシロキサン被膜が生成することから
生ずると理論付けられている。しかしこの発明は例えば
柔軟な感触、潤滑性、折り目の復元性などの他の性質を
得る目的で付加的な゛シロキサンを施してある編織布繊
維から油性の汚れを除くことを改善することに関するも
のである。この発明によれば分子中に少なくとも１個の
ケイ素に結合した−０Ｍ基（Ｍは″水素原子、アルキル
基またはアルコキシアルキル基である）と、一般式〔式
中Ｒは炭素と水素と適宜酸素とからなり該酸素はエーテ
ル結合及び／またはヒドロキシル基の形で存在する３〜
１吻の炭素原子を含む２価の基、Ｒ″は１〜１５個の炭
素原子をもつ１価の炭化水素基または基−（０Ｑ）８０
Ｚ（式中Ｑは２個または３個の炭素原子のアルキレン基
、ａは１〜２０の値をもち、ｚは水素原子、アルキル基
またはアシル基）、各Ｒ″はメチル基またはエチル基、
Ｘはハロゲン原子である〕で表わされるケイ素原子に結
合した少くとも１個の第４級塩基をもつポリジオルガノ
シロキサンであつてポリジオルガノシロキサン中のケイ
素結合全置換基の少くとも４０％はメチル基であり、残
存することがある残余の置換基は２〜８個の炭素原子の
１価炭化水素基であるポリジオルガノシロキサンを繊維
に施すことからなる繊維の処理方法が提供される。
この発明の方法で使用する上述のポリジオルガノシロキ
サンは線状または実質上線状のシロキサン重合体であつ
て、１分子当り少くとも１個のケイ素に結合した０Ｍ基
、例えば−０Ｈ，−０ＣＨ３，一０Ｃ４Ｈ９または一（
０ＣＩ−！２，ＣＨ２，０ＣＨ３）基をもつ。
ここに０Ｍ基は約６個以下の炭素原子をもつものが好適
である。また−０Ｍ基は末端ケイ素原子を含めてシロキ
サン鎖のどこの位置に存在していてもよい。上記一般式
をもつ第４級塩における２価の基Ｒは炭素及び水素、ま
たは炭素と水素と酸素とからなるが、酸素はエーテル結
合及び／またはヒドロキシル基の形で存在する。従つて
Ｒ基は例えばメチレン、エチレン、へキシレン、キセニ
レン、−ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ２一及び一（ＣＨ２
）２０−ＣＨ２ＣＨＯＨＣＨ２一基であり、好適にはＲ
は一（ＣＨ２）３−，−（ＣＨ２），−またはＣＨ２Ｃ
Ｈ−ＣＨ３・ＣＨ２一基である。Ｒ″基は１〜ｌ陥の炭
素原子をもつ任意の１価炭化水素基、例えばメチル、エ
チル、プロピル、ブチルまたはテトラデジル基のような
アルキル基；ビニル基のようなアルケニル基；またはア
リール基、アルカリール基またはアラルキル基例えばフ
ェニル、ナフチル、トリル、２−エチルフェニル、ベン
ジル及び２−フェニルプロピル基である。Ｒ″基は先に
規定したように−（０Ｑ）ＡＯＺ基であつてもよく、こ
の基の例としては一（０ＣＨ２ＣＨ２）０Ｈ，−（０Ｃ
Ｈ２ＣＨ２）３，一（０ＣＨ２ＣＨ２）３−（０ＣＨ２
ＣＨ２ＣＨ２）３０Ｃ４Ｈ９及び−（０ＣＨ２ＣＩ（２
）２０Ｃ３Ｈ７である。Ｘは好ましくは塩素または臭素
である。ポリジオルガノシロキサン中のケイ素全置換基
の少くとも４０％はメチル基でメチル基のほかの存在す
ることがある他の置換基は第４級塩基及び２〜８個の炭
素原子の１価炭化水素基例えばプロピル、ビニルまたは
フェニル基である。大抵の用途には第４級塩基及び−０
Ｍ基のほかに存在する置換基は実質上すべてメチル基で
あるのが好ましい。少なくとも１個の第４級塩基がポリ
ジオルガノシロキサン分子中に存在すべきである。個々
の処理の場合の第４級塩基の実際の割合は所望の耐汚損
性の程度及び施用条件のような因子に依存する。例えば
繊維への低付着量が所望される場合成はポリジオルガノ
シロキサンを以下に記載するような他のケイ素処理剤と
一緒に使用する場合には高割合の第４級塩基をもつポリ
ジオルガノシロキサンを使用するのが好ましい。他方、
メチル基のような第４級塩基以外の置換基から生ずる潤
滑性及び柔軟な感触のような性質が所望される場合には
比較的低割合量の第４級塩基をもつ高分子量ポリジオル
ガノシロキサンを使用するのが好ましい。ポリジオルガ
ノシロキサンは任意の適当な方法、例えは適当な環式シ
ロキサン平衡化により造ることができる。
しかしポリジオルガノシロキサンはシラノール末端ポリ
ジオルガノシロキサン例えばポリジメチルノシロキサン
と一般式（式中各Ｙは１価炭化水素基、好ましくはメチ
ル基または好ましくは６個以下のアルコキシ基またはア
ルコキシアルコキシ基で、少くとも２個のＹ基はアルコ
キシ基またはアルコキシアルコキシ基であり、Ｒ，Ｒ″
，Ｒ″及びＸは上述したのと同じ意義をもつ）で表わさ
れるシランとの反応により得るのが好ましい。
この発明の実施に際してはポリジオルガノシロキサンを
被覆用組成物の唯一の活性成分として使用してもよく、
或はそれらを世の成分と一緒に使用してもよい。例えば
ポリジオルガノシロキサン処理組成物は繊維への固着、
繊維上へのポリジオルガノシロキサンの架橋または鎖長
延長を行い或は容易にするために触媒及び／または架橋
剤を含んでいてもよい。このような反応のために適した
触媒及び架橋剤は業界において周知であり、触媒として
は金属有機化合物例えばスズカルボキシレート、チタネ
ート及びチタンキレートがあり、架橋剤としては多官能
性シリコーン化合物、例えばアルコキシシラン、アルコ
キシシランの部分加水分解物、オキシムシラン及ひＳＨ
基をもつポリシロキサン例えばポリ（メチル水素）シロ
キサンがあげられる。我々はまた、改善された有利な汚
れ除去特性が他のオルガノシリコン繊維処理剤と併用し
て上述の第４級塩基置換ポリジオルガノシロキサンを使
用する時に得られることを見出した。
こうして、繊維のシリコーン処理から生ずる油汚れに対
する耐油汚れ性の損失を上述のポリジオルガノシロキサ
ンの使用によつて少くとも減少させることができる。こ
の発明の他の一面によれば上述のポリジオルガノシロキ
サンを上述の特定の第４級塩基をもたない１種または２
種以上のオルガノシリコーン化合物と併用して繊維に施
すことからなる繊維処理方法が提供される。
ポリジオルガノシロキサンの施用は前記オルガノシリコ
ーン化合物を施用する前に、或はそれと同時に、或は後
で行うことができる。ポリジオルガノシロキサンとオル
ガノシリコーン化合物との施用は２つの別途の処理が適
当とする場合にはそうしてもよいが、しかしそれら２つ
の別途の処理工程をさけて一緒に施用する方が好適であ
る。ポリジオルガノシロキサンは繊維に所望の性質を付
与するために繊維に施すオルガノシリコーン化合物の任
意のものと一緒に使用できる。
このような所望される性質には例えば潤滑性、柔軟な感
触及びしわ防視性が含まれる。オルガノシリコーン化合
物はシランであつてもよいが、より普通にはオルガノロ
キサン、特にケイ素に結合した全置換基の少なくとも約
５０％がメチル基で、存在することのある残りの置換基
は他の１価炭化水素基例えばテトラデジル基及びオクタ
デジル基のような高級アルキル基、フェニル基、ビニル
基及びアルリル基、及び１価炭化水素オキシ基（ハイド
ロカルボノキシ基）及び置換基をもつ炭化水素基例えば
アルコキシ基、アルコキシアルコキシ基、フルオロアル
キル基、ヒドロヒシアルキル基、アミノアルキル基及び
ポリアミノ（アルキル）基、メルカプトアルキル基及び
カルボキシアルキル基である。このような炭化水素オキ
シ基及び置換基をもつ炭化水素基の例はメトキシ基、エ
トキシ基、ブトキシ基、メトキシエトキシ基、３，３−
トリフルオロプロピル基、ヒドロキシメチル基、アミノ
プロピル基、β−アミノエチルーγ−アミノプロピル基
、メルカプトプロピル基及びカルボキシブチル基である
。上述の有機置換基に加えて、オルガノシリコーン化合
物はケイ素に結合したヒドロキシル基（これらは末端シ
ラノール基に通常存在するか、ポリジオルガノシロキサ
ン中に存在する）をもつていてもよく、或はケイ素に結
合した水素原子例えばポリ（メチル水素）シロキサン中
またはジメチルシロキサン単位とメチル水素シロキサン
単位及び／またはジメチル水素シロキサン単位との共重
合体におけるようなケイ素に結合した水素原子をもつて
いてもよい。場合により、オルガノシリコーン化合物は
２種またはそれ以上の異なるタイプのものでもよい。
例えばそれはシラノール末端ポリジメチルシロキサン及
びその架橋剤の両者、例えばポリ（メチル水素）シロキ
サン、アルコキシシラン例えばＣＨ３Ｓｉ（０ＣＨ，）
，及び／またはＮＨ２ＣＩ（，ＣＨ２ＮＨ（ＣＨ２）３
Ｓｉ（０Ｃ２Ｈ５）３または部分加水分解生成物、及び
このようなシランの縮合物が含まれる。オルガノシリコ
ン化合物は従つてポリジオルガノシロキサン用の架橋剤
として働くシランまたはシロキサンをも含む。こうして
、広範囲のオルガノシラン及び／またはオルガノシロキ
サンを処理繊維に所望される性質の如何に応じてオルガ
ノシリコーン処理剤として使用できる。編織布繊維の処
理にオルガノシリコーン化合物を使用することは周知で
あり、例えば英国特許第１０１１０２７号、第１２３０
７７９号、第１４２５８５８号、第１４２９２６３号、
第１４８５７的号、第１４９１７４７号及び第１５５２
３５吋に記載されている。ポリジオルガノシロキサン及
びオルガノシリコーン化合物はそれらを別個に、或はそ
れら２者の混合物として適当な施工技法、例えば繊維を
全部浸漬するか或はキスロールにより施すことができる
。
それらは有機溶媒キャリヤーを使用して施してもよく、
或は水性分散液として、或はエマルジョンとして施して
もよい。使用する第４級塩ポリジオルガノシロキサンの
割合は要求される耐汚損（汚れ）性の度合い、該シロキ
サン中に存在する第４級塩基の割合及び他のオルガノシ
リコン処理剤の存在または不在のような因子に依存して
広く変えることができる。
一般には繊維の重量に基いて０．２〜２重量％のポリジ
オルガノシロキサンを施用するのが好ましい。しかし、
この範囲外の割合でも所望により使用できる。すなわち
、０．１重量％のような少量のポリジオルガノシロキサ
ンを施用することによつても耐汚損（耐汚れ）性に有用
な改善がもたらされる。しかし約４重量％より多い施用
レベルに施用量を増してもこの性質を更に有意に改善す
ることはできない。ポリジオルガノシロキサンを他のオ
ルガノシリコーン処理剤と一緒に施用する場合には上記
２種の処理剤の相対的割合はポリジオルガノシロキサン
単独を施す時と同様な因子に依存して広範囲に変えるこ
とができる。上記相対割合はポリジオルガノシロキサン
がオルガノシリコーン処理剤により繊維に付与される性
質への貢献の度合にも若干依存する。このような貢献が
可能である場合にはオルガノシリコーン処理剤の割合は
低下させることができ、ポリジオルガノシロキサンの割
合を増大することによつて所望の効果を回復できる。し
かし一般にポリジオルガノシロキサンとオルガノシリコ
ーン処理剤の全付着量は繊維の重量に基いて約５〜６％
を越えることはない。繊維にポリジオルガノシロキサン
を施用した後で、適当には施用した組成物を環境温度で
硬化するか、或は加熱により硬化させる。一般に処理後
に約１００℃〜２０（代）の温度に繊維をさらすのが好
ましい。この発明の方法は種々の繊維、例えば木綿、ポ
リエステル、アクリル及びナイロンの処理に使用できる
。
繊維は任意の形態で、例えモノフィラメントとして、糸
として、ランダムファイバーとして、布として、完成品
として処理できる。この発明により処理された繊維が改
善された汚れ除去性を付与されるほかに、繊維は帯電防
止性の有用な改善も示す。以下に例を掲げてこの発明を
説明するが、文中に部となるのは重量部を意味し、Ｍｅ
はメチル基を意味する。
例１ １分子当り平均約１１個のジメチルシロキシ単位をもつ
シラノール末端ポリジメチルシロキサン４１１部とＭｅ
（ＭｅＯ）２Ｓｉ（ＣＨ２）３Ｎ＋Ｍｅ２（Ｃｌ３Ｈ２
７）Ｃ１−２０４部とを一緒に窒素下で６時間１５０℃
に加熱した。
この反応中に生成した揮発性物質を減圧下で除いた。反
応生成物は水溶性、コハク色の、メトキシ基及び各末端
ケイ素原子に結合した第４級塩基を含む液状ポリジメチ
ルシロキサンであつた。糊抜きし精練した６５％／３５
％木綿／ポリエステル織布を上述により造つたシロキサ
ンとＭｅＳｉ″（０Ｍｅ）３とジブチルスズジ（ラウリ
ンチオグリコレート）とを含む溶液でパツデイング処理
した。次いで布を８０℃で１紛間乾燥し、１９０℃に３
鰍加熱して施用したシロキサンを硬化させた。施用条件
は処理織布上にシロキサン１％、ＭｅＳｉ（０ＣＨ３）
３０．２５％及びスズ０．０６％が付着するような条件
であつた。処理織布から油汚れを除去できる容易さを溶
融バター、液体パラフィン、オリーブ油及びマヨネーズ
を各々０．５ｍｔずつ別々に織布片上に付着させて評価
した。
汚れを１時間放置して固定させ次いで得られた汚れた織
布片を家庭用の自動洗濯器（１８００ｇ装入量、ポリエ
ステル／木綿プログラム、洗剤１５０ｇ）中で洗浄した
。回転乾燥後に汚れの除去程度をＡＡＴＣＣ汚れ除去レ
プリカ（．ＡＡＴＣＣ試験１３０：１９７７）との比較
により測定した。次いでサンプルを更に５回洗浄し、汚
れ除去率測定試験を再び行つた。試験結果を下記の表に
掲げる。
表に示した数字は１（汚れは全く除去されない）から５
（完全に汚れは除去された）までの尺度で表わした。折
目復元角度は５回洗浄サイクルの前後でＢＳ３Ｏ８６：
１９７２により各サンプルについて測定゜し、下記の結
果が得られた：例２ ＭｅＳｉ（ＣＭｅ），をトリメチルシロキシ末端ポリ（
メチル水素）シロキサンに置換えた以外は例１の操作を
繰返えした。
使用した濃度はポリジオルガノシロキサンの付着量２重
量％、ポリ（メチル水素）シロキサンの付着量０．１鍾
量％及びスズ化合物の付着量０．０鍾量％となるように
した。１回洗浄後の汚れ除去値は下記の通りである。
例３ １分子当り平均約８個のジメチルシロキシ単位をポリジ
メチルシロキサン反応剤が含むものであつた以外は例１
と同様にして第４級塩含有ポリジオルガノシロキサンを
造つた。
このポリジオルガノシロキサン７（１）部とシラノール
末端ポリジメチルシロキサン〔分子量Ｍｎ７４Ｏ）３７
０部とを一緒にして１５０℃で４時間ジブチルスズジラ
ウレート１重量％の存在下に加熱した。揮発物を減圧下
に除いた。得られた生成物は理論構造式が下記： （式中、Ｂは一（ＣＨ２）３Ｎ＋Ｍｅ２Ｃｌ３Ｈ２７Ｃ
ｌ−を表わす）で表わされる２５０℃での粘度が３５０
００センチストークス（ＣＳ）のコハク色液体であつた
。
この共重合体を例１に記載のようにＭｅＳｉ（０Ｍｅ）
３及びジブチルスズジ（ラウリルチオグリコレート）と
混合して６５％／３５％木綿／ポリエステル織布片に例
１と同じ付着量が得られるように施した（サンプルＡ）
。比較のために共重合体をシラノール末端高分子量ポリ
ジメチルシロキサンで置換した以外は木綿／ポリエステ
ル織布片（サンプルＢ）を同様に処理した。これらサン
プル及び未処理織布の汚れ除去性を、汚れをつけた後で
５回洗浄した後で例１のようにして測定した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 少なくとも１個のケイ素に結合した−ＯＭ基（Ｍは
    水素原子、アルキル基またはアルコキシアルキル基であ
    る）と、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは炭素と水素と適宜酸素とからなり、該酸素は
    エーテル結合及び／またはヒドロキシル基の形で存する
    ３〜１０個の炭素原子を含む２価の基、Ｒ′は１〜１５
    個の炭素原子をもつ１価の炭素水素基または基−（ＯＱ
    ）＿ａＯＺ（式中Ｑは２個または３個のアルキレン基、
    ａは１〜２０の値をもち、Ｚは水素原子、アルキル基ま
    たはアシル基である）、各Ｒ″はメチル基またはエチル
    基、Ｘはハロゲン原子である〕で表わされるケイ素原子
    に結合した少なくとも１個の第４級塩基をもつポリジオ
    ルガノシロキサンであつて前記ポリジオルガノシロキサ
    ン中のケイ素結合全置換基の少なくとも４０％はメチル
    基であり、存在することがある残余の置換基は２〜８個
    の炭素原子の１価炭素水素基であるポリジオルカノシロ
    キサンを繊維に施すことからなる繊維の処理方法。 ２ Ｍが水素原子または６個以下の炭素原子のアルキル
    基である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ Ｒが−（ＣＨ＿２）＿３−、または−（ＣＨ＿２）
    ＿４−または−ＣＨ＿２ＣＨ・ＣＨ＿３ＣＨ＿２−であ
    る特許請求の範囲第１項または第２項記載の方法。 ４ ポリジオルガノシロキサンがシラノール末端ポリメ
    チルシロキサンと一般式▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ 〔式中各Ｙはメチル基または６個以下で炭素原子のアル
    コキシ基またはアルコキシアルコキシ基であり、１個以
    下のＹはメチル基であり、Ｒは炭素と水素と適宜酸素と
    からなり、該酸素はエーテル結合及び／またはヒドロキ
    シル基の形で存在する３〜１０個の炭素原子を含む２価
    の基、Ｒ′は１〜１５個の炭素原子をもつ１価の炭素水
    素基または基−（ＯＱ）＿ａＯＺ（式中Ｑは２個または
    ３個の炭素原子のアルキレン基、ａは１〜２０の値をも
    ち、Ｚは水素原子、アルキル基またはアシル基である）
    、各Ｒ″はメチル基またはエチル基、Ｘはハロゲン原子
    である〕との反応による造られたものである特許請求の
    範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載の方法。 ５ 繊維にシロキサン硬化触媒をも施す特許請求の範囲
    第１項ないし第４項のいずれかに記載の方法。 ６ 少なくとも１個のケイ素に結合した−ＯＭ基（Ｍは
    水素原子、アルキル基またはアルコキシアルキル基であ
    る）と、一般式▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒは炭素と水素と適宜酸素とからなり、該酸素は
    エーテル結合及び／またはヒドロキシル基の形で存する
    ３〜１０個の炭素原子を含む２価の基、Ｒ′は１〜１５
    個の炭素原子をもつ１価の炭素水素基または基−（ＯＱ
    ）＿ａＯＺ（式中Ｑは２個または３個のアルキレン基、
    ａは１〜２０の値をもち、Ｚは水素原子、アルキル基ま
    たはアシル基である）、各Ｒ″はメチル基またはエチル
    基、Ｘはハロゲン原子である〕で表わされるケイ素原子
    に結合した少なくとも１個の第４級塩基をもつポリジオ
    ルガノシロキサンであつて前記ポリジオルガノシロキサ
    ン中のケイ素結合全置換基の少なくとも４０％はメチル
    基であり、存在することがある残余の置換基は２〜８個
    の炭素原子の１価炭素水素基であるポリジオルガノシロ
    キサンを、第４級塩基をもたないオルガノシリコーン化
    合物の１種または２種以上を繊維に施用する前、あるい
    はそれと同時に、あるいは後に繊維に施すことからなる
    繊維の処理方法。 ７ Ｍが水素原子または６個以下の炭素原子のアルキル
    基である特許請求の範囲第６項記載の方法。 ８ Ｒが−（ＣＨ＿２）＿３−、または−（ＣＴ＿２）
    ＿４−または−ＣＨ＿２ＣＨ・ＣＨ＿３ＣＨ＿２−であ
    る特許請求の範囲第６項または第７項記載の方法。 ９ ポリジオルガノシロキサンがシラノール末端ポリメ
    チルシロキサンと一般式▲数式、化学式、表等がありま
    す▼ 〔式中各Ｙはメチル基または６個以下の炭素原子のアル
    コキシ基またはアルコキシアルコキシ基であり、１個以
    下のＹはメチル基であり、Ｒは炭素と水素と適宜酸素と
    からなり、該酸素はエーテル結合及び／またはヒドロキ
    シル基の形で存在する３〜１０個の炭素原子を含む２価
    の基、Ｒ′は１〜１５個の炭素原子をもつ１価の炭素水
    素基または基−（ＯＱ）＿ａＯＺ（式中Ｑは２個または
    ３個の炭素原子のアルキレン基、ａは１〜２０の値をも
    ち、ｚは水素原子、アルキル基またはアシル基である）
    、各Ｒ″はメチル基またはエチル基、Ｘはハロゲン原子
    である〕との反応により造られたものである特許請求の
    範囲第６項ないし第８項のいずれかに記載の方法。 １０ オルガノシリコーン化合物をポリジオルガノシロ
    キサンと同時に繊維に施す特許請求の範囲第６項記載の
    方法。 １１ 繊維にシロキサン硬化触媒をも施す特許請求の範
    囲第６項ないし第１０項のいずれかに記載の方法。
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