JPS6052151B2 - グルタルアルデヒド前駆体の製造方法 - Google Patents
グルタルアルデヒド前駆体の製造方法Info
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- JPS6052151B2 JPS6052151B2 JP57085094A JP8509482A JPS6052151B2 JP S6052151 B2 JPS6052151 B2 JP S6052151B2 JP 57085094 A JP57085094 A JP 57085094A JP 8509482 A JP8509482 A JP 8509482A JP S6052151 B2 JPS6052151 B2 JP S6052151B2
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D309/10—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/56—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds
- C07C45/57—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom
- C07C45/60—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds from heterocyclic compounds with oxygen as the only heteroatom in six-membered rings
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は水に添加した際にグルタルアルデヒドを急速
に生成することができる新規な本質的に非水性のグルタ
ルアルデヒド前駆体の製造方法に関する。
に生成することができる新規な本質的に非水性のグルタ
ルアルデヒド前駆体の製造方法に関する。
該前駆体は酸触媒の存在の下で２−アルコキシー３、４
−ジヒドロピランを水和することによつて製造される。
グルタルアルデヒドは多種の用途、例えば革な めし
法、防腐処置法、写真術、及び特に殺菌剤等に広く使用
されている。
−ジヒドロピランを水和することによつて製造される。
グルタルアルデヒドは多種の用途、例えば革な めし
法、防腐処置法、写真術、及び特に殺菌剤等に広く使用
されている。
一般的には、グルタルアルデヒドは大過剰の水を含有す
る系において２ーアルコキシー３、４−ジヒドロピラン
の酸加水分解によつて製造される。一般的に、グルタル
アルデヒドは水が存在しないと安定ではなく、放置した
際に重合してガラス質体になる。このため、常に水溶液
として製造される。市販用の濃度としては、一般に約５
０〜約９８％の水を含有している。し・かし、このグル
タルアルデヒド水溶液でさえ放置の際、重合して、オリ
ゴマ−および／またはポリマーとなつて、水溶液から沈
澱しかねない。 更には、グルタルアルデヒドはアルド
ール縮合を受ける。これら縮合生成物、ならびにオリゴ
マ−および／またはポリマーの形成は、例えば温度、グ
ルタルアルデヒドの濃度およびｐＨの増加と共に増大す
る。 現今のグルタルアルデヒドの製造法には種々の欠
点がある。
る系において２ーアルコキシー３、４−ジヒドロピラン
の酸加水分解によつて製造される。一般的に、グルタル
アルデヒドは水が存在しないと安定ではなく、放置した
際に重合してガラス質体になる。このため、常に水溶液
として製造される。市販用の濃度としては、一般に約５
０〜約９８％の水を含有している。し・かし、このグル
タルアルデヒド水溶液でさえ放置の際、重合して、オリ
ゴマ−および／またはポリマーとなつて、水溶液から沈
澱しかねない。 更には、グルタルアルデヒドはアルド
ール縮合を受ける。これら縮合生成物、ならびにオリゴ
マ−および／またはポリマーの形成は、例えば温度、グ
ルタルアルデヒドの濃度およびｐＨの増加と共に増大す
る。 現今のグルタルアルデヒドの製造法には種々の欠
点がある。
すなわち縮合生成物および／またはオリゴマ−並びにポ
リマーが形成すると、グルタルアルデヒドが損失する結
果となる。また、２ーアルコキシー３１４−ジヒドロピ
ランの酸加水分解の間に５０％またはそれ以上の水を使
用すると、反応器の容量が低下する。さらには、市販の
５０％水溶液を温暖な地方に輸送する場合、該溶液の熱
的安定性が重大問題になる。また、寒い気候では該水溶
液は凍結する。このように、水に添加すると、グルタル
アルデヒドを生じ得る非水性グルタルアルデヒド前駆体
を開発することは、大変な関心事である。
リマーが形成すると、グルタルアルデヒドが損失する結
果となる。また、２ーアルコキシー３１４−ジヒドロピ
ランの酸加水分解の間に５０％またはそれ以上の水を使
用すると、反応器の容量が低下する。さらには、市販の
５０％水溶液を温暖な地方に輸送する場合、該溶液の熱
的安定性が重大問題になる。また、寒い気候では該水溶
液は凍結する。このように、水に添加すると、グルタル
アルデヒドを生じ得る非水性グルタルアルデヒド前駆体
を開発することは、大変な関心事である。
この種の前駆体は水溶液では今のところつきものの問題
を生じることなしに変動する気候のもとに貯蔵または輸
送することができることである。米国特許第４，２４４
，８７６号明細書には、グルタルアルデヒド前駆体、す
なわち２，６−ジメトキシテトラヒドロピランの生成法
が記載されている。
を生じることなしに変動する気候のもとに貯蔵または輸
送することができることである。米国特許第４，２４４
，８７６号明細書には、グルタルアルデヒド前駆体、す
なわち２，６−ジメトキシテトラヒドロピランの生成法
が記載されている。
この方法によれば、２，６−ジメトキシテトラヒドロピ
ランは２−メトキシー３，４−ジヒドロピランにアルコ
ールを添加することにより製造される。しかし、この２
，６−ジメトキシテトラヒドロピランからグルタルアル
デヒドを生成する条件は、実質量のグルタルアルデヒド
を生成させるのに低ＰＨて数時間を必要とするので、時
間の浪費となる。米国特許第２，５４６，０１８号明細
書には、ジヒドロピランの誘導体、例えば２−アルコキ
シー３，４−ジヒドロピランを水と共に加熱することに
よるグルタルアルデヒドの製法が記載されている。
ランは２−メトキシー３，４−ジヒドロピランにアルコ
ールを添加することにより製造される。しかし、この２
，６−ジメトキシテトラヒドロピランからグルタルアル
デヒドを生成する条件は、実質量のグルタルアルデヒド
を生成させるのに低ＰＨて数時間を必要とするので、時
間の浪費となる。米国特許第２，５４６，０１８号明細
書には、ジヒドロピランの誘導体、例えば２−アルコキ
シー３，４−ジヒドロピランを水と共に加熱することに
よるグルタルアルデヒドの製法が記載されている。
この反応の主な生成物はグルタルアルデヒドである。従
つて、この方法もまた、水性または非水性グルタルアル
デヒドではつきものの問題が依然として存在する。本発
明により、新規な本質的に非水性のグルタルアルデヒド
が見出された。
つて、この方法もまた、水性または非水性グルタルアル
デヒドではつきものの問題が依然として存在する。本発
明により、新規な本質的に非水性のグルタルアルデヒド
が見出された。
本発明は新規な本質的に非水性のグルタルアルデヒド前
駆体の製造方法に関するものである。
駆体の製造方法に関するものである。
本発明の製造方法によれば、前駆体は酸触媒の存在下約
３０〜約１００℃の温度で、かつ水対２−アルコキシー
３，４−ジヒドロピランのモル比が約１：１〜約３：１
において、２−アルコキシー３，４−ジヒドロピランを
水和させることによつて製造される。この水和条件は認
め得る、かつかなりのカルボニル含有量を含む物質が生
成しない程度、すなわち遊離グルタルアルデヒドがほと
んど生成しない程度である。生成した水和生成物は重合
しない。
３０〜約１００℃の温度で、かつ水対２−アルコキシー
３，４−ジヒドロピランのモル比が約１：１〜約３：１
において、２−アルコキシー３，４−ジヒドロピランを
水和させることによつて製造される。この水和条件は認
め得る、かつかなりのカルボニル含有量を含む物質が生
成しない程度、すなわち遊離グルタルアルデヒドがほと
んど生成しない程度である。生成した水和生成物は重合
しない。
また、このものは熱的安定性が一層良好であり、かつこ
の凝固点は市販の５０％またはそれ以上のグルタルアル
デヒド溶液のものより低い。該水和生成物は水に添加し
た際にグルタルアルデヒドを生じる。この反応は例えば
２−メトキシー３，４−ジヒドロピランの水和により説
明することができる。主な生成物は２−ヒドロキシルー
６−メトキシーテトラヒドロピラン（１）であるけれど
、こん跡量の２，６−ジメトキシテトラヒドロピラン（
）、グルタルアルデヒド（）、およびそれらの異性体類
も生成する。該反応は酸触媒の存在下で行なわれる。
の凝固点は市販の５０％またはそれ以上のグルタルアル
デヒド溶液のものより低い。該水和生成物は水に添加し
た際にグルタルアルデヒドを生じる。この反応は例えば
２−メトキシー３，４−ジヒドロピランの水和により説
明することができる。主な生成物は２−ヒドロキシルー
６−メトキシーテトラヒドロピラン（１）であるけれど
、こん跡量の２，６−ジメトキシテトラヒドロピラン（
）、グルタルアルデヒド（）、およびそれらの異性体類
も生成する。該反応は酸触媒の存在下で行なわれる。
酸触媒としては、無機又は有機酸あるいはイオン交換樹
脂でよい。本発明で使用できる酸としては、強鉱酸、酸
反応塩、および該操作条件下で反応して酸反応物質をそ
の場て生成する物質または担持酸触媒を包含する。これ
ら酸触媒としては、燐酸、塩酸、硫酸、トリフルオロメ
チルスルホン酸、バラトルエンスルホン酸ならびに担持
アリールスルホン酸であるアッパーリスト （ＡｍレＲ
Ｉ猥ｔ）（口ーム＆ハースＣＯ．製）および担持フルオ
ロスルホン酸であるナフイオン（ＮａｆｉＯｎ）（イー
．アイ．デュポン．デ．ネモアス．ＣＯ．製）の担持酸
触媒を包含する。液体酸を使用する場合には、水和後に
塩基て中和して塩を形成させ、次いて濾過によるように
して該塩を除去することによつて該酸を除去することが
できる。反応は約３０〜約１００゜Ｃ１好ましくは約４
０〜約９０℃の温度で行なわれる。
脂でよい。本発明で使用できる酸としては、強鉱酸、酸
反応塩、および該操作条件下で反応して酸反応物質をそ
の場て生成する物質または担持酸触媒を包含する。これ
ら酸触媒としては、燐酸、塩酸、硫酸、トリフルオロメ
チルスルホン酸、バラトルエンスルホン酸ならびに担持
アリールスルホン酸であるアッパーリスト （ＡｍレＲ
Ｉ猥ｔ）（口ーム＆ハースＣＯ．製）および担持フルオ
ロスルホン酸であるナフイオン（ＮａｆｉＯｎ）（イー
．アイ．デュポン．デ．ネモアス．ＣＯ．製）の担持酸
触媒を包含する。液体酸を使用する場合には、水和後に
塩基て中和して塩を形成させ、次いて濾過によるように
して該塩を除去することによつて該酸を除去することが
できる。反応は約３０〜約１００゜Ｃ１好ましくは約４
０〜約９０℃の温度で行なわれる。
反応温度および時間は反応に使用する触媒の種類および
量によつて決まる。反応は一般に大気圧て行なわれるが
、大気圧以下および大気圧以上の圧力を使用することが
できる。
量によつて決まる。反応は一般に大気圧て行なわれるが
、大気圧以下および大気圧以上の圧力を使用することが
できる。
反応における水対２−アルコキシー３，４−ジヒドロピ
ランのモル比は約１：１〜約３：１であり、好ましくは
約１：１〜約２：１である。
ランのモル比は約１：１〜約３：１であり、好ましくは
約１：１〜約２：１である。
大量の水の使用は、反応器容量を低減させ、しかも反応
生成物の貯蔵寿命を短縮するので有利でない。２−アル
コキシー３，４−ジヒドロピランのアルコキシ基は１〜
３個の炭素原子を含むものが好ましい。
生成物の貯蔵寿命を短縮するので有利でない。２−アル
コキシー３，４−ジヒドロピランのアルコキシ基は１〜
３個の炭素原子を含むものが好ましい。
反応生成物はそのまま使用することが出来る。
このものは水に添加されてグルタルアルデヒドを生成す
る。水は着色剤、増粘剤、芳香剤、等の任意の成分を含
むこともできる。しかし、水が主要物質てある。以下、
本発明の実施について次の実施例により、特に説明する
が、それら実施例は本発明の範囲を何等限定するもので
はない。
る。水は着色剤、増粘剤、芳香剤、等の任意の成分を含
むこともできる。しかし、水が主要物質てある。以下、
本発明の実施について次の実施例により、特に説明する
が、それら実施例は本発明の範囲を何等限定するもので
はない。
実施例１
凝縮器、機械的攪拌器、温度計、および窒素流入口を備
えた２５０ｍ１容量の４フロ丸底フラスコを反応容器と
して使用した。
えた２５０ｍ１容量の４フロ丸底フラスコを反応容器と
して使用した。
該フラスコを窒素で洗浄し、次いで１１４ｙの２−アル
コキシー３，４−ジヒドロピラン、２１．６ｙの蒸留水
および１３．２ｙのレキシン（Ｒｅｘｙｎ）１０１（フ
ィシャーサイエンティフィックＣＯ．製のスルフォン化
ポリスチレン）を添加した。触媒樹脂を蒸留水で予備洗
浄して、存在することのある水溶性酸のほとんどを除去
した。該樹脂は乾燥樹脂１ｆ当り５ミリ当量の酸を含有
していた。次いで、反応混合物を５０℃の一定温度の浴
中に保持した。水和をガスクロマトグラフィー（ヒユー
レツトパツカードモデル５７１０Ａ）により、２−メト
キシー３，４−ジヒドロピランのピークが消失する終了
時点まで追跡した。反応は約２〜２．５時間行つた。反
応を室温（約２５℃）まで冷却し、反応生成物を濾過し
た。わずかに黄色の液体が得られた。収率は約９８％で
あつた。実施例２〜４実施例２〜４においては水対２−
メトキシー３，４−ジヒドロピランのモル比を下表に示
したように変えた以外は反応１に記載の手順を生確にく
り返した。
コキシー３，４−ジヒドロピラン、２１．６ｙの蒸留水
および１３．２ｙのレキシン（Ｒｅｘｙｎ）１０１（フ
ィシャーサイエンティフィックＣＯ．製のスルフォン化
ポリスチレン）を添加した。触媒樹脂を蒸留水で予備洗
浄して、存在することのある水溶性酸のほとんどを除去
した。該樹脂は乾燥樹脂１ｆ当り５ミリ当量の酸を含有
していた。次いで、反応混合物を５０℃の一定温度の浴
中に保持した。水和をガスクロマトグラフィー（ヒユー
レツトパツカードモデル５７１０Ａ）により、２−メト
キシー３，４−ジヒドロピランのピークが消失する終了
時点まで追跡した。反応は約２〜２．５時間行つた。反
応を室温（約２５℃）まで冷却し、反応生成物を濾過し
た。わずかに黄色の液体が得られた。収率は約９８％で
あつた。実施例２〜４実施例２〜４においては水対２−
メトキシー３，４−ジヒドロピランのモル比を下表に示
したように変えた以外は反応１に記載の手順を生確にく
り返した。
反応終了後、反応生成物の一部づつを６０℃の温度に設
定したオープン中において熱的熟成のために２７日間貯
蔵した。該熟成化試料の２５％水溶液を調製し、それら
の紫外線吸光度（２３３ｒ１ｍで）を０．１Ｔｎ！ｎシ
リカセル（対空気）で測定ａした（ベツクマンＡＣＴＡ
モデルＭ）。
定したオープン中において熱的熟成のために２７日間貯
蔵した。該熟成化試料の２５％水溶液を調製し、それら
の紫外線吸光度（２３３ｒ１ｍで）を０．１Ｔｎ！ｎシ
リカセル（対空気）で測定ａした（ベツクマンＡＣＴＡ
モデルＭ）。
熱的熟成の前後における反応生成物の吸光度を表１に示
す。２３３ｎｍ吸光度は望ましくないアルドール型縮合
生成物の生成を示すものである。
す。２３３ｎｍ吸光度は望ましくないアルドール型縮合
生成物の生成を示すものである。
表１のデータは、水対２−メトキシー３，４−ジヒドロ
キシピランの比が増加するにつれて、それらの溶液が熱
的に安定でなくなることを示す。
キシピランの比が増加するにつれて、それらの溶液が熱
的に安定でなくなることを示す。
実施例５〜７これら実施例では、２−メトキシー３，４
−ジヒドロピランの水和によつて生成した反応生成物を
室温（約２５゜Ｃ）で水に添加した場合に、グルタルア
ルデヒドが急速に生成することを実証するものである。
−ジヒドロピランの水和によつて生成した反応生成物を
室温（約２５゜Ｃ）で水に添加した場合に、グルタルア
ルデヒドが急速に生成することを実証するものである。
実施例５〜７においては、水対２−メトキシー３，４−
ジヒドロピランのモル比を、１．０／１．０，１．５／
１．０および２．０／１．０にして、実施例７１に記載
したのと同様にして反応生成物を製造した。水に添加後
５分以内にガスクロマトグラフィー分析を使用してグル
タルアルデヒド発生量を測定した。これらの水溶液は当
量の２−メトキシー３，４−ジヒドロピランを含むよう
に調製した。実施例８〜１０これら実施例は、実施例１
と同様にして製造した２−メトキシー３，４−ジヒドロ
ピランの水和によつて製造した反応生成物の熱安定性を
実証するものである。
ジヒドロピランのモル比を、１．０／１．０，１．５／
１．０および２．０／１．０にして、実施例７１に記載
したのと同様にして反応生成物を製造した。水に添加後
５分以内にガスクロマトグラフィー分析を使用してグル
タルアルデヒド発生量を測定した。これらの水溶液は当
量の２−メトキシー３，４−ジヒドロピランを含むよう
に調製した。実施例８〜１０これら実施例は、実施例１
と同様にして製造した２−メトキシー３，４−ジヒドロ
ピランの水和によつて製造した反応生成物の熱安定性を
実証するものである。
実施例８〜１０においては水対２ーメトキシー３，４−
ジヒドロピランのモル比はそれぞれ１．２／１．０，１
．５／１．０及び２．０／１．０であつた。反応生成物
を表に示した時間および温度で熱的に熟成した。熱熟成
後、反応生成物を水に添加して当量の始期ピラン濃度を
反映させた。ガスクロマトグラフィー分析を使用してグ
ルタルアルデヒドの濃度を示した。また未処理試料も分
析した。対照例Ａは５０％グルタルアルデヒド溶液であ
る。表のデータは、本発明の反応生成物が５０％グルタ
ルアルデヒド水溶液より熱的に一層安定であることを示
す。実施例１１〜１４ これら実施例は、２−ヒドロキシー６−メトキシテトラ
ヒドロピラン反応生成物からグルタルアルデヒドが急速
に発生することにより、この生成物を非常に効果的な殺
菌剤にすることを実証する．ものである。
ジヒドロピランのモル比はそれぞれ１．２／１．０，１
．５／１．０及び２．０／１．０であつた。反応生成物
を表に示した時間および温度で熱的に熟成した。熱熟成
後、反応生成物を水に添加して当量の始期ピラン濃度を
反映させた。ガスクロマトグラフィー分析を使用してグ
ルタルアルデヒドの濃度を示した。また未処理試料も分
析した。対照例Ａは５０％グルタルアルデヒド溶液であ
る。表のデータは、本発明の反応生成物が５０％グルタ
ルアルデヒド水溶液より熱的に一層安定であることを示
す。実施例１１〜１４ これら実施例は、２−ヒドロキシー６−メトキシテトラ
ヒドロピラン反応生成物からグルタルアルデヒドが急速
に発生することにより、この生成物を非常に効果的な殺
菌剤にすることを実証する．ものである。
生成物を実施例１に記載の手順により製造した。実施例
１１〜１４における水対２−メトキシー３，４−ジヒド
ロピランのモル比はそれぞれ１．０／１．０，１．２／
１．０，１．５／１．０および２．０／１．０であつた
、表には、ＰＨ７の溶液を使用して２時間の接触時間で
存在するスタフイロコツカス・オーレウス（黄色ブドウ
状球菌）（１０７集落形成単位／ｍｌ）のすべてを殺す
のに必要な反応生成物濃度を示す。実施例１５ 原料の使用量が、２−メトキシー３，４−ジヒドロピラ
ン２８．５ｙ１蒸留水５．４ｙ及び触媒６．６Ｖであつ
た以外は、実施例１に記載した手順を正確にくり返した
。
１１〜１４における水対２−メトキシー３，４−ジヒド
ロピランのモル比はそれぞれ１．０／１．０，１．２／
１．０，１．５／１．０および２．０／１．０であつた
、表には、ＰＨ７の溶液を使用して２時間の接触時間で
存在するスタフイロコツカス・オーレウス（黄色ブドウ
状球菌）（１０７集落形成単位／ｍｌ）のすべてを殺す
のに必要な反応生成物濃度を示す。実施例１５ 原料の使用量が、２−メトキシー３，４−ジヒドロピラ
ン２８．５ｙ１蒸留水５．４ｙ及び触媒６．６Ｖであつ
た以外は、実施例１に記載した手順を正確にくり返した
。
また反応は５０℃の代りに３５℃の温度において行つた
。該反応は約２時間で完了した。実施例１６原料の使用
量が、２−メトキシー３，４−ジヒドロピラン２８．５
ｙ及び蒸留水４．５ｙ．であつた点を除いて実施例１の
手順を正確にくり返した。
。該反応は約２時間で完了した。実施例１６原料の使用
量が、２−メトキシー３，４−ジヒドロピラン２８．５
ｙ及び蒸留水４．５ｙ．であつた点を除いて実施例１の
手順を正確にくり返した。
またレキシン（Ｒｅｘｙｎ）１０１触媒に代つてナフイ
オンー５１１，Ｈ（イー．アイ．デュポン．デネモアス
＆ＣＯ．製。１ｙ当り０．９５ミリ当量）１０ｙを使用
した。
オンー５１１，Ｈ（イー．アイ．デュポン．デネモアス
＆ＣＯ．製。１ｙ当り０．９５ミリ当量）１０ｙを使用
した。
反応は約４紛で完了した。実施例１７
原料の使用量が２−メトキシー３，４−ジヒドロピラン
２８．５ｆ１蒸留水５．４ｙであつた点を除いて実施例
１の手順を正確にくり返した。
２８．５ｆ１蒸留水５．４ｙであつた点を除いて実施例
１の手順を正確にくり返した。
また触媒として、レキシン（Ｒｅｘｙｎ）１０１に代つ
て８５％燐酸溶液０．５ｙを使用した。反応を５０℃の
代りに９０℃の温度で行つた。反応は約９紛で完了した
。反応生成物を室温（約２５℃）まで冷却し、０．３６
ｙの重炭酸ナトリウムでＰＨ７に調整した。次いで反応
生成物を淵過して少量の沈殿を除去した。実施例１８ １．０ｆの燐酸溶液を使用した以外は実施例１７の手順
を正確にくり返した。
て８５％燐酸溶液０．５ｙを使用した。反応を５０℃の
代りに９０℃の温度で行つた。反応は約９紛で完了した
。反応生成物を室温（約２５℃）まで冷却し、０．３６
ｙの重炭酸ナトリウムでＰＨ７に調整した。次いで反応
生成物を淵過して少量の沈殿を除去した。実施例１８ １．０ｆの燐酸溶液を使用した以外は実施例１７の手順
を正確にくり返した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ２−アルコキシ−３、４−ジヒドロピランを、酸触
媒の存在下、約３０〜約１００℃の温度において水和す
ることより成り、しかしてこの場合、水対２−アルコキ
シ−３、４−ジヒドロピランの比が約１：１ないし約３
：１であり、かつアルコキシ基が１〜３個の炭素原子を
含むものであることを特徴とする、グルタルアルデヒド
前駆体の製造方法。 ２ ２−アルコキシ−３、４−ジヒドロピランを、酸触
媒の存在下、約３０〜約１００℃の温度において水和し
、この場合、水対２−アルコキシ−３、４−ジヒドロピ
ランの比が約１：１ないし約３：１であり、かつアルコ
キシ基が１〜３個の炭素原子を含むものであるとし、得
られるグルタルアルデヒド前駆体を水に添加することを
特徴とする、グルタルアルデヒドの水溶液を製造する方
法。
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Family Applications (1)
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