JPS6051196A - 1−0−アルキル−3−アミノ−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホリピドおよびその製法 - Google Patents
1−0−アルキル−3−アミノ−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホリピドおよびその製法Info
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- JPS6051196A JPS6051196A JP59135349A JP13534984A JPS6051196A JP S6051196 A JPS6051196 A JP S6051196A JP 59135349 A JP59135349 A JP 59135349A JP 13534984 A JP13534984 A JP 13534984A JP S6051196 A JPS6051196 A JP S6051196A
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
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- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
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- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は1−0−アノレキノレ−6−アミノーヲ′ロパ
ンー1,2〜ジオール−2−0−ボスポリヒト類、それ
らの製造、そして免疫系疾病に関する適用ならびに癌の
治療のためと並んで特に高血圧、アテローム性動脈硬化
症および喘息の治療のための薬剤中における活性成分と
してのそれらの使用に関する。
ンー1,2〜ジオール−2−0−ボスポリヒト類、それ
らの製造、そして免疫系疾病に関する適用ならびに癌の
治療のためと並んで特に高血圧、アテローム性動脈硬化
症および喘息の治療のための薬剤中における活性成分と
してのそれらの使用に関する。
本発明による1−0−アルキル−6〜アミノ−プロパン
−1,2−ジオール−2−0−ボスポリビドは以下の式
■に相当する。
−1,2−ジオール−2−0−ボスポリビドは以下の式
■に相当する。
式中、R1は10〜20個の炭素原子を有する飽和また
は不飽和の直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり、R
2、静およびR4は同じであるか、または異なっていて
もよく各々は水素であるかあるいは1〜4個の炭素原子
を有する低級アルキル基を表わし、R5およびR6は同
じであるかまたは異なっていてもよく各々は水素または
基−A−CmH2m−R7または−A−CfnH2m−
2−1(7を表わす。上記のR7は水素、未置換フェニ
ル基、または01〜3−アルキル基、C1,3−アルコ
キシ基、トリフルメロメチル基あるいはハロゲン原子に
より置換されたフェニル基であり、Aは結合であるか、
−CO−1−000−または−CONH2−であつ、上
記R8は水素またはC1〜4アルキルであり、mはO〜
2υの数そしてnは2〜4の数である。
は不飽和の直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり、R
2、静およびR4は同じであるか、または異なっていて
もよく各々は水素であるかあるいは1〜4個の炭素原子
を有する低級アルキル基を表わし、R5およびR6は同
じであるかまたは異なっていてもよく各々は水素または
基−A−CmH2m−R7または−A−CfnH2m−
2−1(7を表わす。上記のR7は水素、未置換フェニ
ル基、または01〜3−アルキル基、C1,3−アルコ
キシ基、トリフルメロメチル基あるいはハロゲン原子に
より置換されたフェニル基であり、Aは結合であるか、
−CO−1−000−または−CONH2−であつ、上
記R8は水素またはC1〜4アルキルであり、mはO〜
2υの数そしてnは2〜4の数である。
式IにおいてR1が10〜20個の炭素原子を鳴する飽
和直鎖状アルキル基または1個あるいは2個の二重結合
および10〜20個の炭素原子を有する不飽和直鎖状ア
ルキル基であり、R2、R6およびR4が互いに同じで
あるかまたは異なっていて各々が水素またはメチル基を
表わし R5およびR6が互いに同じであるかまたは異
なっていて各)7が水素または基−A−((J(2)。
和直鎖状アルキル基または1個あるいは2個の二重結合
および10〜20個の炭素原子を有する不飽和直鎖状ア
ルキル基であり、R2、R6およびR4が互いに同じで
あるかまたは異なっていて各々が水素またはメチル基を
表わし R5およびR6が互いに同じであるかまたは異
なっていて各)7が水素または基−A−((J(2)。
、−R7〔ここでR7は水素、未置換フェニル基、ある
いはメチル基、メトキシ基またはトリフルオロメチル基
またはハロゲン原子により置換されたフェニル基であり
、Aは結合、−CO−1−Coo−または−CONH2
−(コこでR8は水素またはC1〜4−アルキルである
)を表わし、mはR7が水素の場合にはD〜20の整数
であり、あるいはR7が未置換フェニル基または前記の
ように置換されたフェニル基の場合にはD〜2の整数で
ある〕でありそしてnが2である化合物が好ましい。こ
れらの化合物の中で最も好ましいのは式IにおいてR1
75(10〜20個の炭素原子を有する飽和直鎖状アル
キル基であり、R2、R3、R4、R5、R6,R7、
R8,mおよびnが前記の好ましい化合物に関して指摘
したのと同じ定義を有する化合物である。
いはメチル基、メトキシ基またはトリフルオロメチル基
またはハロゲン原子により置換されたフェニル基であり
、Aは結合、−CO−1−Coo−または−CONH2
−(コこでR8は水素またはC1〜4−アルキルである
)を表わし、mはR7が水素の場合にはD〜20の整数
であり、あるいはR7が未置換フェニル基または前記の
ように置換されたフェニル基の場合にはD〜2の整数で
ある〕でありそしてnが2である化合物が好ましい。こ
れらの化合物の中で最も好ましいのは式IにおいてR1
75(10〜20個の炭素原子を有する飽和直鎖状アル
キル基であり、R2、R3、R4、R5、R6,R7、
R8,mおよびnが前記の好ましい化合物に関して指摘
したのと同じ定義を有する化合物である。
本発明による化合物の例としてはたとえば以下のものが
あげられる。
あげられる。
6−アミノ−1−0−テ/ループロノゼンー1,2−ジ
オール−2−0−ホスホコリン、 ろ−アミノー1−0−ウンテソループロノξンー1,2
−ジオール−2−0−ホスホコリン、6〜アミノ−1−
0−ドデシルーブロノゼン−1,2−ジオール−2−0
−ホスホコリ/、3−アミノ−1−o−トリデシルーブ
ロノゼン=1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、
3−アミノ−1−O−テトラゾツループロ/ぞン〜1,
2−ジオールー2−0−ホスホコリン、3−アミノ−1
−o−投ンタデシループロ/’?ンー1.2−ジオール
−2−0−ホスホコリン、6−アミノ−1−O−ヘキサ
デノループロノぞノー1,2−ジオールー2−0−ホス
ホコリン、6−アミノ−1−0−へブタデ/ルーブロノ
ξシー1,2−ジオールー2−〇−ホスポコリン、6−
アミノ−1−0−オフタテフルルプロパン−1,2−ジ
オール、−2−0−ホスホコリン、6−アミノ−1−0
−ノナテシループロノ々ンー1,2−ジオール−2−0
−ホスホコリン、6〜アミノ−1−0−エイコシル−プ
ロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、1
−0−デシル−6−メチルアミノ−プロパン−1,2−
レオ−ルー2−〇−ホスホコリン、1−0−ドデシル−
6−メチルアミツープロノぞシー1,2−ジオールー2
−0−ホスホコリン、6−メチルアミノ−1−O−デト
ラテシループロバンー1.2−ジオールー2−〇−ホス
ホコリン、 1−0−ヘキサテンルー3−メチルアミノ−プロパン−
1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 3−メチルアミノ−1−0−オクタデシル−プロパン−
1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−〇−エイコノルー6−メチルアミノ=プロパン−1
,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−o−デシル−6−ニチルアミノープロノξンー1,
2−ジオール−2−〇−ボスホコリン、1−0−ドデシ
ル−6−エチルアミノ−プロパン−1,2−ジオール−
2−0−ホスホコリア、6−エチルアミノ−1−O−テ
トラゾツル−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホ
スホコリン、 ろ−エチルアミノ−1−O−へキサデシル−プロパン−
1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 3−エチルアミノ−1−0−オクタデフループロパン−
1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 1−0−エイコツルー6−エチルアミノ−プロパン−1
,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 1−0−デシル−ろ−ヘキサデシル了ミノープロパン−
1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−ドデシル−3−ヘキサデシルアミン−プロパン
−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 6−ヘキサテンルアミノ−1−0−iトラデシル−プロ
パン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−O−ヘキサデシル−6−ヘキサデシルアミノープロ
パンー1.2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 3−ヘキザデゾルーrミノー1−Q−オクタラ′ゾル−
プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−ろ−へキサデノルアミノープロパ
ン−1,2−ジオール−2−o−ホスホコリン、 1−0−デフルー3−オクタデ/ルアミノープロパン−
1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−ドデシル−6−オクタテシル゛アミノープロパ
ン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−オクタデゾルアミノー1−O−テトラデシル−プロ
パン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリア、 1−0−オクタデシル−6−オクタゾシルアミノープロ
パンー1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−エイコンルー6−オフタデノルアミノ−プロパ
ン−1,2−ジオ・〜ルー2−0− +にスホコリン、 ’l−0−デシルー6−ニイコシルアミノープロパンー
1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−1”7’シル−3−エイコシルアミノープロノ
ξンー1.2− ’、;オールー2−0−ホスホコリン
、 3−エイコンルアミノ−1−0−テトラデンループロパ
/−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 3−エイコンルアミノ−1−0−オクタデシルーブロノ
ξンー1.2− )オール−2−〇−ホスホコ1ル、 1−0−エイコシル−6−エイコシルアミノープロパン
ー1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 3−ベンジルアミノ−1−0−テシル−プロパンー1,
2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、3−ベンジルア
ミノ−1−〇−ドデシループロパンー1.2−ジオール
−2−0−ホスホコリン、 3−ベンジルアミノ−1−〇−テトラデシル−プロパン
ー1.2−ジオール−2−0−、iスホコリン、 3−ベンジルアミノ−1−〇−ヘキサデソループロパン
ー1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン。
オール−2−0−ホスホコリン、 ろ−アミノー1−0−ウンテソループロノξンー1,2
−ジオール−2−0−ホスホコリン、6〜アミノ−1−
0−ドデシルーブロノゼン−1,2−ジオール−2−0
−ホスホコリ/、3−アミノ−1−o−トリデシルーブ
ロノゼン=1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、
3−アミノ−1−O−テトラゾツループロ/ぞン〜1,
2−ジオールー2−0−ホスホコリン、3−アミノ−1
−o−投ンタデシループロ/’?ンー1.2−ジオール
−2−0−ホスホコリン、6−アミノ−1−O−ヘキサ
デノループロノぞノー1,2−ジオールー2−0−ホス
ホコリン、6−アミノ−1−0−へブタデ/ルーブロノ
ξシー1,2−ジオールー2−〇−ホスポコリン、6−
アミノ−1−0−オフタテフルルプロパン−1,2−ジ
オール、−2−0−ホスホコリン、6−アミノ−1−0
−ノナテシループロノ々ンー1,2−ジオール−2−0
−ホスホコリン、6〜アミノ−1−0−エイコシル−プ
ロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、1
−0−デシル−6−メチルアミノ−プロパン−1,2−
レオ−ルー2−〇−ホスホコリン、1−0−ドデシル−
6−メチルアミツープロノぞシー1,2−ジオールー2
−0−ホスホコリン、6−メチルアミノ−1−O−デト
ラテシループロバンー1.2−ジオールー2−〇−ホス
ホコリン、 1−0−ヘキサテンルー3−メチルアミノ−プロパン−
1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 3−メチルアミノ−1−0−オクタデシル−プロパン−
1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−〇−エイコノルー6−メチルアミノ=プロパン−1
,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−o−デシル−6−ニチルアミノープロノξンー1,
2−ジオール−2−〇−ボスホコリン、1−0−ドデシ
ル−6−エチルアミノ−プロパン−1,2−ジオール−
2−0−ホスホコリア、6−エチルアミノ−1−O−テ
トラゾツル−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホ
スホコリン、 ろ−エチルアミノ−1−O−へキサデシル−プロパン−
1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 3−エチルアミノ−1−0−オクタデフループロパン−
1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 1−0−エイコツルー6−エチルアミノ−プロパン−1
,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 1−0−デシル−ろ−ヘキサデシル了ミノープロパン−
1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−ドデシル−3−ヘキサデシルアミン−プロパン
−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 6−ヘキサテンルアミノ−1−0−iトラデシル−プロ
パン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−O−ヘキサデシル−6−ヘキサデシルアミノープロ
パンー1.2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 3−ヘキザデゾルーrミノー1−Q−オクタラ′ゾル−
プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−ろ−へキサデノルアミノープロパ
ン−1,2−ジオール−2−o−ホスホコリン、 1−0−デフルー3−オクタデ/ルアミノープロパン−
1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−ドデシル−6−オクタテシル゛アミノープロパ
ン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−オクタデゾルアミノー1−O−テトラデシル−プロ
パン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリア、 1−0−オクタデシル−6−オクタゾシルアミノープロ
パンー1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−エイコンルー6−オフタデノルアミノ−プロパ
ン−1,2−ジオ・〜ルー2−0− +にスホコリン、 ’l−0−デシルー6−ニイコシルアミノープロパンー
1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−1”7’シル−3−エイコシルアミノープロノ
ξンー1.2− ’、;オールー2−0−ホスホコリン
、 3−エイコンルアミノ−1−0−テトラデンループロパ
/−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 3−エイコンルアミノ−1−0−オクタデシルーブロノ
ξンー1.2− )オール−2−〇−ホスホコ1ル、 1−0−エイコシル−6−エイコシルアミノープロパン
ー1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 3−ベンジルアミノ−1−0−テシル−プロパンー1,
2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、3−ベンジルア
ミノ−1−〇−ドデシループロパンー1.2−ジオール
−2−0−ホスホコリン、 3−ベンジルアミノ−1−〇−テトラデシル−プロパン
ー1.2−ジオール−2−0−、iスホコリン、 3−ベンジルアミノ−1−〇−ヘキサデソループロパン
ー1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン。
3−ペンシルアミノ−1−0−オクタデシル−プロパン
−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン。
−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン。
6−ベンジルアミノ−1−〇−エイコシループ′ロバン
ー1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリ ン 、 1−O−ヘキサデシル−3−フェニルアミノ−プロパン
−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−オクタデシル−6−フェニルアミノ−プロパン
−1,2−ジオール−2−〇〜ホスホコリン、 6−アセチルアミノ−1−O−デシル−プロパン−1,
2−ジオール−2−0−ホスホコリン。
ー1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリ ン 、 1−O−ヘキサデシル−3−フェニルアミノ−プロパン
−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−オクタデシル−6−フェニルアミノ−プロパン
−1,2−ジオール−2−〇〜ホスホコリン、 6−アセチルアミノ−1−O−デシル−プロパン−1,
2−ジオール−2−0−ホスホコリン。
6−アセチルアミノ−1−0−ドデシル−プロパン−1
,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−アセチルアミノ−1−〇−テトラデシループロパン
ー1.2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 3−アセキルアミノ−1−0−ヘキサデシル−プロパン
−1,2−ジオール−2−o−;Jじ1j(コリン、 3−アセチルアミノ−1−0−オクタデアル−プロパン
−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−アセチルアミノ−1−0−エイコツル−プロパン−
1,2−)オール−2−0−ホスホコリン、 6−ブチリルアミノ−i −o −−−キサデシル−プ
ロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 3−ブチリルアミノ−1−〇−オクタデソル−プロパン
ー1,2−ジオール−2−o−ホスホコリン、 ろ−ブチリルアミノー1−0−エイコシル−プロパン−
1,2−)オール−2−0−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−6−バルミトイルアミノ−プロ
パン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−オクタデシル−6−バルミトイルアミノ−プロ
パン−1,2−ジオール−2−〇 −、l−。
,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−アセチルアミノ−1−〇−テトラデシループロパン
ー1.2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 3−アセキルアミノ−1−0−ヘキサデシル−プロパン
−1,2−ジオール−2−o−;Jじ1j(コリン、 3−アセチルアミノ−1−0−オクタデアル−プロパン
−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−アセチルアミノ−1−0−エイコツル−プロパン−
1,2−)オール−2−0−ホスホコリン、 6−ブチリルアミノ−i −o −−−キサデシル−プ
ロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 3−ブチリルアミノ−1−〇−オクタデソル−プロパン
ー1,2−ジオール−2−o−ホスホコリン、 ろ−ブチリルアミノー1−0−エイコシル−プロパン−
1,2−)オール−2−0−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−6−バルミトイルアミノ−プロ
パン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−オクタデシル−6−バルミトイルアミノ−プロ
パン−1,2−ジオール−2−〇 −、l−。
スホコリン、
1−0−エイコシル−6−バルミトイルアミノ−プロパ
ン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−3−ステアロイルアミノープロ
ノ々ンー1.2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−オクタデシル−6−スチアロイルアミノープロ
パンー1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−6−スチアロイルアミノープロパ
ンー1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−6−メドキンカルボニルアミノ
ープロパンー1.2− )オール−2−〇−ホスホコリ
ン、 3−メトキシカルボニルアミノ−1−0−オクタデシル
−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン
、 1−0−エイコシル−6−メドキシカルポニルアミノー
プロパンー1.2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−エトキシカルポニルアミノー1−o−ヘキサデシル
−プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン
、 6−エトキシカルポニルアミノー1−〇−オクタテシル
ープロパンー1.2−ジオール−2−〇−ホスホコリン
、 1−0−エイコシル−6−エトキシカルボニルアミノー
ブローゼンー1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン
、 ろ−〈ンジルオキシカルポ゛ニルアミノ−1−〇−ヘキ
サデシループロノぞンー1.2− ’;オールー2−〇
−ホスホコリン、 6−ベンジルオキジカルボニルアミノ−1−〇−オクタ
デシループロパンー1,2−ジオール−2−〇−ボスホ
コリン、 6−ペンンルオキシカルポニルアミノー1−〇−エイコ
ンル〜プロパンーi 、2− ジオール−2−0−ホス
ホコリン、 1−0−ヘキサデシル−3−ウレイド−プロパン−1,
2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、1−O−オクタ
デシルへ3−ウレイド−プロパン−1,2−ジオール−
2−0−ホスホコリン、1−0−エイコシル−6−ウレ
イド−フロパンー1.2−ジオール−2−〇−ホスホコ
リン、1−0−ヘキサデシル−6−(3−メチルウレイ
ド)−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコ
リン、 3−(6−メチルウレイド)−1−0−オフタデノル−
プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−6−(6−メチルウレイド)−プ
ロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−(6−エチルウレイドノー1−0−ヘキサデシル−
プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−(6−ニチルウレイド)−1−0−オクタデシル−
プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−3−(3〜エチルウレイド)プロ
パン−1,2−ジオール〜2−0−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−6−(3−ヘキサデシルウレイ
トン−フロパン− −〇ーホスホコリン、 6−(3−ヘキサデシルウレイド)−i−。
ン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−3−ステアロイルアミノープロ
ノ々ンー1.2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−オクタデシル−6−スチアロイルアミノープロ
パンー1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−6−スチアロイルアミノープロパ
ンー1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−6−メドキンカルボニルアミノ
ープロパンー1.2− )オール−2−〇−ホスホコリ
ン、 3−メトキシカルボニルアミノ−1−0−オクタデシル
−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン
、 1−0−エイコシル−6−メドキシカルポニルアミノー
プロパンー1.2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−エトキシカルポニルアミノー1−o−ヘキサデシル
−プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン
、 6−エトキシカルポニルアミノー1−〇−オクタテシル
ープロパンー1.2−ジオール−2−〇−ホスホコリン
、 1−0−エイコシル−6−エトキシカルボニルアミノー
ブローゼンー1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン
、 ろ−〈ンジルオキシカルポ゛ニルアミノ−1−〇−ヘキ
サデシループロノぞンー1.2− ’;オールー2−〇
−ホスホコリン、 6−ベンジルオキジカルボニルアミノ−1−〇−オクタ
デシループロパンー1,2−ジオール−2−〇−ボスホ
コリン、 6−ペンンルオキシカルポニルアミノー1−〇−エイコ
ンル〜プロパンーi 、2− ジオール−2−0−ホス
ホコリン、 1−0−ヘキサデシル−3−ウレイド−プロパン−1,
2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、1−O−オクタ
デシルへ3−ウレイド−プロパン−1,2−ジオール−
2−0−ホスホコリン、1−0−エイコシル−6−ウレ
イド−フロパンー1.2−ジオール−2−〇−ホスホコ
リン、1−0−ヘキサデシル−6−(3−メチルウレイ
ド)−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコ
リン、 3−(6−メチルウレイド)−1−0−オフタデノル−
プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−6−(6−メチルウレイド)−プ
ロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−(6−エチルウレイドノー1−0−ヘキサデシル−
プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−(6−ニチルウレイド)−1−0−オクタデシル−
プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−3−(3〜エチルウレイド)プロ
パン−1,2−ジオール〜2−0−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−6−(3−ヘキサデシルウレイ
トン−フロパン− −〇ーホスホコリン、 6−(3−ヘキサデシルウレイド)−i−。
−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−0
−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−3−(3−へキサデシルウレイ)
’)−−7’ロバンー1.2 − vオール−2−〇ー
ホスホコリン、 3 − ( 3.3−ジメチルウレイド)−1−0−ヘ
キサデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−〇ーホ
スホコリン、 6〜(3,3−ジメチルウレイド)−i− o−オフタ
テフループロパン−1,2−ジオール−2−0ホスホコ
リン、 3 − ( 3.3−ジメチルウレイド)−i−o−エ
イコシル−プロ/ξンー1.2ージオール−2−〇ーボ
スホコリン、 5−(5−ベンジルウレイド)−1−o−ヘキサテシル
ープロパン−1.2 − )オール−2−〇ーホスホコ
リン、 6−(3−ベンジルウレイド)−i−o−オフタテシル
−プロパン−1,2−ジオール−2−〇ーホスホコリン
、 3−(3−ベンジルウレイド)−i−o−エイコンルー
プロパン−1,’iージオールー2ー0ーホスホコリン
、 3 − ( N−アセチル−メチルアミノ)−1−〇ー
ヘキサデシループロノξンー1.2 − )オール−2
−0−ホスホコリン、 3 − ( N−アセチル−メチルアミン)−1−〇ー
オクタデシル〜プロ/ゼンー1,2−ジオール−2−〇
−ホスホコリン、 6−(N−アセチル−メチルアミン)−1−〇ーエイコ
シループロ/ぞンーi,2−’)オール−2−o−ホス
ホコリン、 6−(N−“アセチル−メチルアミノ)−1−〇ーオレ
イループロパンー1.2ージオール−2−〇ーボスホコ
リン、 6−(N−アセチル−メチルアミノ)−1−〇ーリノリ
ループロパンー1.2 − Jオール−2−〇ーホスホ
コリン、 6−(N−ベンゾイル−メチルアミノ)−1−〇ーヘキ
サテシルーゾロノ々ンー1.2−ijオール−2−〇ー
ホスホコリン、 3−(N−ベンゾイル−メチルアミノ)−1−〇ーオク
タテシループロノξンー1.2 − >オール−2−〇
ーホスホコリン、 3−(N−ベンゾイル−メチルアミノ)−1−0−エイ
コンループロパンー1.2 − uオール−2−0−ホ
スホコリン、 3 − ( N−ベンゾイル−メチルアミン−〇ーオレ
イループロノぞンー1.2 − >オール−2−0−ホ
スホコリン、 6−(N−ベンゾイル−メチルアミノ − Q − IJ / IJループロノξンー1,2−
ジオール−2−〇ーホスホコリン。
−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−3−(3−へキサデシルウレイ)
’)−−7’ロバンー1.2 − vオール−2−〇ー
ホスホコリン、 3 − ( 3.3−ジメチルウレイド)−1−0−ヘ
キサデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−〇ーホ
スホコリン、 6〜(3,3−ジメチルウレイド)−i− o−オフタ
テフループロパン−1,2−ジオール−2−0ホスホコ
リン、 3 − ( 3.3−ジメチルウレイド)−i−o−エ
イコシル−プロ/ξンー1.2ージオール−2−〇ーボ
スホコリン、 5−(5−ベンジルウレイド)−1−o−ヘキサテシル
ープロパン−1.2 − )オール−2−〇ーホスホコ
リン、 6−(3−ベンジルウレイド)−i−o−オフタテシル
−プロパン−1,2−ジオール−2−〇ーホスホコリン
、 3−(3−ベンジルウレイド)−i−o−エイコンルー
プロパン−1,’iージオールー2ー0ーホスホコリン
、 3 − ( N−アセチル−メチルアミノ)−1−〇ー
ヘキサデシループロノξンー1.2 − )オール−2
−0−ホスホコリン、 3 − ( N−アセチル−メチルアミン)−1−〇ー
オクタデシル〜プロ/ゼンー1,2−ジオール−2−〇
−ホスホコリン、 6−(N−アセチル−メチルアミン)−1−〇ーエイコ
シループロ/ぞンーi,2−’)オール−2−o−ホス
ホコリン、 6−(N−“アセチル−メチルアミノ)−1−〇ーオレ
イループロパンー1.2ージオール−2−〇ーボスホコ
リン、 6−(N−アセチル−メチルアミノ)−1−〇ーリノリ
ループロパンー1.2 − Jオール−2−〇ーホスホ
コリン、 6−(N−ベンゾイル−メチルアミノ)−1−〇ーヘキ
サテシルーゾロノ々ンー1.2−ijオール−2−〇ー
ホスホコリン、 3−(N−ベンゾイル−メチルアミノ)−1−〇ーオク
タテシループロノξンー1.2 − >オール−2−〇
ーホスホコリン、 3−(N−ベンゾイル−メチルアミノ)−1−0−エイ
コンループロパンー1.2 − uオール−2−0−ホ
スホコリン、 3 − ( N−ベンゾイル−メチルアミン−〇ーオレ
イループロノぞンー1.2 − >オール−2−0−ホ
スホコリン、 6−(N−ベンゾイル−メチルアミノ − Q − IJ / IJループロノξンー1,2−
ジオール−2−〇ーホスホコリン。
3−(N−(4−クロロベンン゛イル)−メチルアミノ
)−i−o−ヘキサテシループロ/ぞシー1,2ージオ
ール−2−〇ーホスホコIJン、1−0−ヘキサデシル
−ろー( 1i − ( 4−メトキシベンゾイル)−
メチルアミノ〕ープロノ饗ン−1.2−ジオールし.−
2 − o−ホスホブ1ノン、1−o−へヤサデンル
−3 − 〔N − ( 4−メチルベンゾイル)−メ
チルアミノ〕ーブロノ々ンー1.2−ジオール−2−〇
ーホスAーコ1ノン、5 − [ N − ( 4−エ
トキシベンツ′イル)−メチルアミノ)−1−0−ヘキ
サデシループロノξンー1,2−ジオール−2−〇−ホ
スホコリン、1−0〜へキザデシル−6−〔1ず−(3
−トリフルオロメチルベンゾイル)−メチルアミノコ−
プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 ろ−(N−アセチル−へキサデシルアミノ)−1−〇−
ヘキザ1ンループロパンー1,2−ジオ−シーン−0−
ホスホコリン、 3− (N−アセチル−へキサデシルアミノ)−1−O
−オクタダンループロパン−1,2−ジオール−2−o
−ホスホコリン、 5− (IJ−アセデル−へキサデシルアミノ)−1−
〇−エイコンループロパンー1,2−ジオール−2−〇
−ホスホコリン、 6−(N−アセチル−ベンジルアミノ)−1−〇−ヘキ
サデシループロパンー1,2−ヅメ−ルー2−〇−ホス
ホコリン、 3−(N−アセチル−ベンジルアミノ)−1−O−オク
タデシルーブロノ々ンー1.2−ジオール−2−〇−ホ
スホコリン、 3− (N−アセチル−ベンジルアミノ)−1−〇−エ
イコシループロパンー1.2−ジオール−2−O−ホス
ホコリン、 1−0−ヘキサデシル−6−(N−メチル−バルミトイ
ルアミノ)−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホ
スホコリン、 3−(N−メチル−バルミトイルアミノ)−1−〇−オ
クタデシループロパンー1,2−ジオール−2−0−ホ
スホコリン、 1−0−エイコシル−3−(N−メチル−バルミトイル
アミノ)−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホス
ホコリン。
)−i−o−ヘキサテシループロ/ぞシー1,2ージオ
ール−2−〇ーホスホコIJン、1−0−ヘキサデシル
−ろー( 1i − ( 4−メトキシベンゾイル)−
メチルアミノ〕ープロノ饗ン−1.2−ジオールし.−
2 − o−ホスホブ1ノン、1−o−へヤサデンル
−3 − 〔N − ( 4−メチルベンゾイル)−メ
チルアミノ〕ーブロノ々ンー1.2−ジオール−2−〇
ーホスAーコ1ノン、5 − [ N − ( 4−エ
トキシベンツ′イル)−メチルアミノ)−1−0−ヘキ
サデシループロノξンー1,2−ジオール−2−〇−ホ
スホコリン、1−0〜へキザデシル−6−〔1ず−(3
−トリフルオロメチルベンゾイル)−メチルアミノコ−
プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 ろ−(N−アセチル−へキサデシルアミノ)−1−〇−
ヘキザ1ンループロパンー1,2−ジオ−シーン−0−
ホスホコリン、 3− (N−アセチル−へキサデシルアミノ)−1−O
−オクタダンループロパン−1,2−ジオール−2−o
−ホスホコリン、 5− (IJ−アセデル−へキサデシルアミノ)−1−
〇−エイコンループロパンー1,2−ジオール−2−〇
−ホスホコリン、 6−(N−アセチル−ベンジルアミノ)−1−〇−ヘキ
サデシループロパンー1,2−ヅメ−ルー2−〇−ホス
ホコリン、 3−(N−アセチル−ベンジルアミノ)−1−O−オク
タデシルーブロノ々ンー1.2−ジオール−2−〇−ホ
スホコリン、 3− (N−アセチル−ベンジルアミノ)−1−〇−エ
イコシループロパンー1.2−ジオール−2−O−ホス
ホコリン、 1−0−ヘキサデシル−6−(N−メチル−バルミトイ
ルアミノ)−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホ
スホコリン、 3−(N−メチル−バルミトイルアミノ)−1−〇−オ
クタデシループロパンー1,2−ジオール−2−0−ホ
スホコリン、 1−0−エイコシル−3−(N−メチル−バルミトイル
アミノ)−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホス
ホコリン。
3−(N−メチル−バルミトイルアミノ)−1−0−オ
レイル−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホ
コリン、 6−(N−メ・fルーオレオイルアミノ)−1−〇−オ
レイループロパンー1.2−ジオール−2−0−ホスホ
コリン、 1−0−ヘキサデシル−3−(N−オクタデシル−オレ
オイルアミノ)−プロパン−1,2−ジオール−2−0
−ホスホコリン、 6−(N−エトキシカルボ゛ニルーメチルアミノ)−i
、−o−ヘキサデシル−プロパン−1,2−ジオール−
2−0−ホスホコリン、 3−(N−エトキシ力ルポニルーメチルアミノ)−i−
o−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−6−(N−エトキシカルボニル−
メチルアミノ)−プロパン−1,2−シオール−2−0
−ホスホコリン、 5−(N−ベンジルオキシカルボニル−メチルアミノ)
−1−0−へキサチンループロパン−1+2−ジオール
−2−0−ホスホコリン、3−(N−ベンジルオキシカ
ルボニル−メチルアミノ)−1−0−オクタテシループ
ロパン=1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、3
− (N−ベンジルオキシカルボニル−メチル7ミ/)
−1−0−エイコシル−プロパン−1,2−ジオール−
2−0−ホスホコリン、3−(N−ベンジルオキシカル
ボニル−ヘキサデシルアミノ)−i−o−ヘキサデシル
−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン
、 5−(N−ペンジルオキシカルボニルーヘキサデシルア
ミノ)−1−o−オクタデシル−プロパン−1,2−ジ
オール−2−0−ホスホコリン、 3− (N −:ンジルオキシカルボニルーヘキサデシ
ルアミン)−i−o−エイコシル−プロパン−1,2−
ジオール−2−0−ホスホコリン、3− (N−ベンジ
ルオキシカルボニル−オクタデシルアミノ)−i−o−
ヘキサデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−0−
ホスホコリン、 6−(N−ペンジルオキシカルボニルーオクタデシルア
ミノ)〜1−〇−オクタデシル−プロパン−1,2−ジ
オール−2−〇−ホスホコリン、 6− (N−ペンンルオキ7カルポニルーオクタデゾル
アミノ)−i−o−エイコシル−プロパン−1,2−ジ
オール−2−0−ホスホコリン、5−(N−ベンジルオ
キシカルボニル−エイコシルアミノ)−1−0−ヘキサ
アノループロバフ−1,2〜ジオール−2−0−ホスホ
コリン、5− (N−ペンジルオキシカルボニルーエイ
コンルアミノ)−1−0−オクタデシル−プロパン−1
,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、3− (N−
ベンジルオキ7カルボニルーエイコシルアミノ)−1−
〇−エイコシループロパンー1.2−ジオール−2−〇
−ホスホコリン、3− (N−ベンジル−ベンジルオキ
7カルポニルアミノ)−i−o−ヘキサデシル−プロパ
ン−1,2−′)オール−2−0−ホスホコリン、5−
(N−ベンジル−ベンジルオキシカルボニルアミノ)
−1−0−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオール
−2−0−ホスホコリン、3−(N−ベンジル−ベンジ
ルオキシカルボニル7ミ/)−1−0−エイコツループ
ロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、3
−(N−ベンジル−ベンジルオキ7カルポニルアミノ)
−i−o−オレイル−プロパン−1,2−レオ−ルー2
−0−ホスホコリン、1−0−ヘキサデシル−6−(1
−メチルウレイド)−プロ/!ンー1,2−ジオール−
2−0−ホスホコリン、 6−(1−メチルウレイド)−1−0−オクタデシルー
プ日ノ9ンー1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン
、 1−0−エイコシル−5−(1−メチルウレイド)−プ
ロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−(1−エチルウレイド)−i−o−ヘキサデシルー
ブロノゼン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン
、 6−(1−エチルウレイド)−1−o)−オクタデソル
ープロバン−1,2−ジオール−2−〇−ホスポコリン
、 1−0−エイコシル−6−(1−エチルウレイド)−プ
ロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−3−(1−ヘキサデシルウレイ
ド)−プロノ々ンー1.2− ジオール=2−0−ホス
ホコリン、 3−(1−ヘキサデシルウレイド)−1−0−オクタデ
シル−プロ/!!ンー1,2−ジオール−2−0−ホス
ホコリン、 1−0−エイコシル−3−(1−へ’F ”J−f シ
/l/ウレイド)−フロパン−1,2−ジオール−2−
〇−寸スホコリン、 5− (1,3−ジメチルウレイド)−i−o−ヘキサ
デシル−プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホ
コリン、 3− (1,3−ジメチルウレイド)−i−o−オクタ
デシル−プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホ
コリン、 3− (1,3−ジメチルウレイド)−1−0−エイコ
シル−プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ボスホコ
リン、 ろ−(1−ベンジルウレイド)−1−o−ヘキv−yシ
ル−プロパン−1,2−’、;オール〜2−〇−ホスホ
コリン、 3−(1−ベンジルウレイド)−1−o−オクタデシル
〜ブロノξン−1,2−ジオール−2−〇−示スホコリ
ン、 6−(1−ベンジルウレイド)−1−o−エイコツルー
プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−6−(1−ヘキサデ’/)I、
−5−)lチルウレイド)−プロパン−1,2=ジオー
ル−2−0−ホスホコリン、 3−(1−ヘキサデシル−6〜メチルウレイド)−1−
o−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−3−(1−ヘキサデシル−6−メ
チルウレイド)−プロパン−1,2−ジオール−2−〇
−ボスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−3−(6−メチル−1−オクタ
デシルウレイド)−プロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン、 6−(3−メチル−1−オクタデシルウレイド)−i−
o−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−
〇−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−6−(6−メチル−1−オクタデ
シルウレイド)−プロパン−1,2−シオールー2−〇
−ホスホコリン、 3−(3−エチル−1−ヘキサデシルウレイド)−1−
0−ヘキサデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−
〇−ホスホコリン、 5−(6−エチル−1−ヘキサデシルウレイド)−1−
o−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−3−(3−エチル−1−へギサデ
シルウレイド)−−10ノ々ンー1,2−ジオール−2
−0−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−6−(1−ヘキサデシル−3−
フェニルウレイド)−フロ/ぞシー1.2−ジオールー
2−0−ボスボコリン、 3−C3−(4−クロロフェニル)−1−ヘキザデシル
ウレイド]−1−o−ヘキサデシル−プロパン−1,2
−ジオール−2−0−ホスホコリン、 3−(i−ヘキサデシル−6−フェニルウレイト’ )
−1−o−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオー
ル−2−0−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−6−(1−ヘキサデシル−6−フ
エニルウレイl−” ) −フロパン−1,2−ジオー
ル−2−〇−ボスホコリン。
レイル−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホ
コリン、 6−(N−メ・fルーオレオイルアミノ)−1−〇−オ
レイループロパンー1.2−ジオール−2−0−ホスホ
コリン、 1−0−ヘキサデシル−3−(N−オクタデシル−オレ
オイルアミノ)−プロパン−1,2−ジオール−2−0
−ホスホコリン、 6−(N−エトキシカルボ゛ニルーメチルアミノ)−i
、−o−ヘキサデシル−プロパン−1,2−ジオール−
2−0−ホスホコリン、 3−(N−エトキシ力ルポニルーメチルアミノ)−i−
o−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−6−(N−エトキシカルボニル−
メチルアミノ)−プロパン−1,2−シオール−2−0
−ホスホコリン、 5−(N−ベンジルオキシカルボニル−メチルアミノ)
−1−0−へキサチンループロパン−1+2−ジオール
−2−0−ホスホコリン、3−(N−ベンジルオキシカ
ルボニル−メチルアミノ)−1−0−オクタテシループ
ロパン=1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、3
− (N−ベンジルオキシカルボニル−メチル7ミ/)
−1−0−エイコシル−プロパン−1,2−ジオール−
2−0−ホスホコリン、3−(N−ベンジルオキシカル
ボニル−ヘキサデシルアミノ)−i−o−ヘキサデシル
−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン
、 5−(N−ペンジルオキシカルボニルーヘキサデシルア
ミノ)−1−o−オクタデシル−プロパン−1,2−ジ
オール−2−0−ホスホコリン、 3− (N −:ンジルオキシカルボニルーヘキサデシ
ルアミン)−i−o−エイコシル−プロパン−1,2−
ジオール−2−0−ホスホコリン、3− (N−ベンジ
ルオキシカルボニル−オクタデシルアミノ)−i−o−
ヘキサデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−0−
ホスホコリン、 6−(N−ペンジルオキシカルボニルーオクタデシルア
ミノ)〜1−〇−オクタデシル−プロパン−1,2−ジ
オール−2−〇−ホスホコリン、 6− (N−ペンンルオキ7カルポニルーオクタデゾル
アミノ)−i−o−エイコシル−プロパン−1,2−ジ
オール−2−0−ホスホコリン、5−(N−ベンジルオ
キシカルボニル−エイコシルアミノ)−1−0−ヘキサ
アノループロバフ−1,2〜ジオール−2−0−ホスホ
コリン、5− (N−ペンジルオキシカルボニルーエイ
コンルアミノ)−1−0−オクタデシル−プロパン−1
,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、3− (N−
ベンジルオキ7カルボニルーエイコシルアミノ)−1−
〇−エイコシループロパンー1.2−ジオール−2−〇
−ホスホコリン、3− (N−ベンジル−ベンジルオキ
7カルポニルアミノ)−i−o−ヘキサデシル−プロパ
ン−1,2−′)オール−2−0−ホスホコリン、5−
(N−ベンジル−ベンジルオキシカルボニルアミノ)
−1−0−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオール
−2−0−ホスホコリン、3−(N−ベンジル−ベンジ
ルオキシカルボニル7ミ/)−1−0−エイコツループ
ロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、3
−(N−ベンジル−ベンジルオキ7カルポニルアミノ)
−i−o−オレイル−プロパン−1,2−レオ−ルー2
−0−ホスホコリン、1−0−ヘキサデシル−6−(1
−メチルウレイド)−プロ/!ンー1,2−ジオール−
2−0−ホスホコリン、 6−(1−メチルウレイド)−1−0−オクタデシルー
プ日ノ9ンー1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン
、 1−0−エイコシル−5−(1−メチルウレイド)−プ
ロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 6−(1−エチルウレイド)−i−o−ヘキサデシルー
ブロノゼン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン
、 6−(1−エチルウレイド)−1−o)−オクタデソル
ープロバン−1,2−ジオール−2−〇−ホスポコリン
、 1−0−エイコシル−6−(1−エチルウレイド)−プ
ロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−3−(1−ヘキサデシルウレイ
ド)−プロノ々ンー1.2− ジオール=2−0−ホス
ホコリン、 3−(1−ヘキサデシルウレイド)−1−0−オクタデ
シル−プロ/!!ンー1,2−ジオール−2−0−ホス
ホコリン、 1−0−エイコシル−3−(1−へ’F ”J−f シ
/l/ウレイド)−フロパン−1,2−ジオール−2−
〇−寸スホコリン、 5− (1,3−ジメチルウレイド)−i−o−ヘキサ
デシル−プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホ
コリン、 3− (1,3−ジメチルウレイド)−i−o−オクタ
デシル−プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホ
コリン、 3− (1,3−ジメチルウレイド)−1−0−エイコ
シル−プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ボスホコ
リン、 ろ−(1−ベンジルウレイド)−1−o−ヘキv−yシ
ル−プロパン−1,2−’、;オール〜2−〇−ホスホ
コリン、 3−(1−ベンジルウレイド)−1−o−オクタデシル
〜ブロノξン−1,2−ジオール−2−〇−示スホコリ
ン、 6−(1−ベンジルウレイド)−1−o−エイコツルー
プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−6−(1−ヘキサデ’/)I、
−5−)lチルウレイド)−プロパン−1,2=ジオー
ル−2−0−ホスホコリン、 3−(1−ヘキサデシル−6〜メチルウレイド)−1−
o−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−3−(1−ヘキサデシル−6−メ
チルウレイド)−プロパン−1,2−ジオール−2−〇
−ボスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−3−(6−メチル−1−オクタ
デシルウレイド)−プロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン、 6−(3−メチル−1−オクタデシルウレイド)−i−
o−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−
〇−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−6−(6−メチル−1−オクタデ
シルウレイド)−プロパン−1,2−シオールー2−〇
−ホスホコリン、 3−(3−エチル−1−ヘキサデシルウレイド)−1−
0−ヘキサデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−
〇−ホスホコリン、 5−(6−エチル−1−ヘキサデシルウレイド)−1−
o−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−3−(3−エチル−1−へギサデ
シルウレイド)−−10ノ々ンー1,2−ジオール−2
−0−ホスホコリン、 1−0−ヘキサデシル−6−(1−ヘキサデシル−3−
フェニルウレイド)−フロ/ぞシー1.2−ジオールー
2−0−ボスボコリン、 3−C3−(4−クロロフェニル)−1−ヘキザデシル
ウレイド]−1−o−ヘキサデシル−プロパン−1,2
−ジオール−2−0−ホスホコリン、 3−(i−ヘキサデシル−6−フェニルウレイト’ )
−1−o−オクタデシル−プロパン−1,2−ジオー
ル−2−0−ホスホコリン、 1−0−エイコシル−6−(1−ヘキサデシル−6−フ
エニルウレイl−” ) −フロパン−1,2−ジオー
ル−2−〇−ボスホコリン。
1−o−ヘキサデシル−3−(5−フェニルウレイド)
−プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン
、 1−0−オクタデフルーろ−(3−フェニルウレイド)
−プロノZンー1.2−ジオ・−ルー2−〇−ホスホコ
リン、 1−0−エイコシル−6−(6−フェニルウレイド)−
プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 3−C3−(4−クロロフェニル)−ウレイド)−1−
o−へキサテンループロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン、 5−(3−(4−クロロフェニル)−ウレイドシー1−
o−オクタテンループロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン、 3−[3−(4−クロロフェニル>−ウレイドゞ’J−
1−o−エイコシループロノぞシー1,2−ジオールー
2−0−ボスボコリン、 1−0−−、キサデシル−3−[3−(フェニルエチル
)−ウレイド〕−フロパン−1,2−:)オール−2−
0−ホスホコリン、 1−〇−オクタデシルー5−C6−(2−フェニルエチ
ル)−ウレイド) −7’ロパン−1,2−ジオール−
2−0−ホスホコリン、 1−o−エイコシル−3−1:3−(2−フェニルエチ
ル>−ウレイドクーフロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン。
−プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン
、 1−0−オクタデフルーろ−(3−フェニルウレイド)
−プロノZンー1.2−ジオ・−ルー2−〇−ホスホコ
リン、 1−0−エイコシル−6−(6−フェニルウレイド)−
プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン、 3−C3−(4−クロロフェニル)−ウレイド)−1−
o−へキサテンループロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン、 5−(3−(4−クロロフェニル)−ウレイドシー1−
o−オクタテンループロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン、 3−[3−(4−クロロフェニル>−ウレイドゞ’J−
1−o−エイコシループロノぞシー1,2−ジオールー
2−0−ボスボコリン、 1−0−−、キサデシル−3−[3−(フェニルエチル
)−ウレイド〕−フロパン−1,2−:)オール−2−
0−ホスホコリン、 1−〇−オクタデシルー5−C6−(2−フェニルエチ
ル)−ウレイド) −7’ロパン−1,2−ジオール−
2−0−ホスホコリン、 1−o−エイコシル−3−1:3−(2−フェニルエチ
ル>−ウレイドクーフロパン−1,2−ジオール−2−
0−ホスホコリン。
1−0−ヘキサデシル−3−(2−フェニルエチルアミ
ノ)−フロパン−1,2−’;オールー2−0−ホスホ
コリン、 1−0−オクタデシル−6−(2−フェニルエチルアミ
ノ)−フロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコ
リン、 1−0−エイコシル−6−(2−フェニルエチルアミノ
)−プロパン−1,2−7オールー2−〇−ボスホコリ
ン、 3−(N−アセチル−2−フェニルエチルアミノ)−1
−0−ヘキサデシル−プロパン−1,2−ジオール−2
−〇−ボスホコリン、 3−(N−アセチル−2−フェニルエチルアミノ)−1
−o−オクタデフループロパン−1,2−ジオール−2
−0−ホスホコリン、 6− (H−7セチルー2−フェニルエチルアミノ)−
i−o−エイコシルーブロノSンー1,2−ジオール−
2−〇−ボスホコリン、 3−(N−アセチル−2−フェニルエチルアミノ)−i
−o−オレイル−ゾロパン−1,2−ジオール−2−0
−ホスホコリン、 (1−(N−アセチル−アミノメチル)−2−ヘキサデ
シルオキシ−エチルツー6−ドリメチルアンモニオプロ
ピルーホスフエート、[1−(1−J−アセチル−アミ
ノメチル)−2−ヘキサデシルオキシーエチル〕−4−
トリメチルアンモニオブグルーホスフェート、〔1−(
N−アセチル−メチルアミノメチル)−2−へキサデシ
ルオキシーエチル)−3−1リメチルアンモニオプロビ
ルーホスフエー ト、〔1−(N−アセチル−メチルア
ミノメチル)−2−へキサアシルオキシ−エチル、]−
41リメチルアンモニオプチルーホスフエート、(1−
(N−アヒチルーアミノメチル)−2−オクタデシルオ
キシーエチル)−5−)リメチルアンモニオプロビルー
ホスフエート、[: 1− (N−アセチル−アミノメ
チル)−2=オクタデシルオキシ−エチルクー4−トリ
メチルアンモニオブナル−ボスフェート、f:1−(N
−アセチル−メチルアミノメチル−2−オクタデシルオ
キシ−エチル〕−う一トリメチルアンモニオプロピルー
ホスフェート、[ 1 − (N−アセチル−メチルア
ミノメチル−2−オクタデシルオキシ−エチル〕−4−
トリメチルアンモニオブチル−ホスフェート、(1−(
N−アセチル−アミノメチル)−2−ヘキサデシルオキ
シ−エチル〕−2−ジメチルアンモニオエチル−ホスフ
ェート、 [1−(N−アセチル−メチルアミノメチル)−2−ヘ
キサデシルオキシ− エチル]−2−ジメチルアンモニ
オエチル−ホスフェート、[:1−(N−アセチル−ア
ミノメチル)−2−オクタデシルオキシ−エチル〕−2
−ジメチルアンモニオエチル−ホスフェート、 (1−(N−アセチル−メチルアミノメチル)−2−オ
クタデシルオキシ−エチル〕−2−シメチルアンモニオ
エチル−ホスフェート、[1−(N−アセチル−アミノ
メチル)−2=ヘキサデシルオキシ−エチルクー2−ブ
チルジメチルアンモニオエチル−ホスフェート、(,1
−(N−アセチル−アミノメチル)−2−オクタデシル
オキシ−エチルクー2−ブチルジメチルアンモニオエチ
ル−ホスフェート。
ノ)−フロパン−1,2−’;オールー2−0−ホスホ
コリン、 1−0−オクタデシル−6−(2−フェニルエチルアミ
ノ)−フロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコ
リン、 1−0−エイコシル−6−(2−フェニルエチルアミノ
)−プロパン−1,2−7オールー2−〇−ボスホコリ
ン、 3−(N−アセチル−2−フェニルエチルアミノ)−1
−0−ヘキサデシル−プロパン−1,2−ジオール−2
−〇−ボスホコリン、 3−(N−アセチル−2−フェニルエチルアミノ)−1
−o−オクタデフループロパン−1,2−ジオール−2
−0−ホスホコリン、 6− (H−7セチルー2−フェニルエチルアミノ)−
i−o−エイコシルーブロノSンー1,2−ジオール−
2−〇−ボスホコリン、 3−(N−アセチル−2−フェニルエチルアミノ)−i
−o−オレイル−ゾロパン−1,2−ジオール−2−0
−ホスホコリン、 (1−(N−アセチル−アミノメチル)−2−ヘキサデ
シルオキシ−エチルツー6−ドリメチルアンモニオプロ
ピルーホスフエート、[1−(1−J−アセチル−アミ
ノメチル)−2−ヘキサデシルオキシーエチル〕−4−
トリメチルアンモニオブグルーホスフェート、〔1−(
N−アセチル−メチルアミノメチル)−2−へキサデシ
ルオキシーエチル)−3−1リメチルアンモニオプロビ
ルーホスフエー ト、〔1−(N−アセチル−メチルア
ミノメチル)−2−へキサアシルオキシ−エチル、]−
41リメチルアンモニオプチルーホスフエート、(1−
(N−アヒチルーアミノメチル)−2−オクタデシルオ
キシーエチル)−5−)リメチルアンモニオプロビルー
ホスフエート、[: 1− (N−アセチル−アミノメ
チル)−2=オクタデシルオキシ−エチルクー4−トリ
メチルアンモニオブナル−ボスフェート、f:1−(N
−アセチル−メチルアミノメチル−2−オクタデシルオ
キシ−エチル〕−う一トリメチルアンモニオプロピルー
ホスフェート、[ 1 − (N−アセチル−メチルア
ミノメチル−2−オクタデシルオキシ−エチル〕−4−
トリメチルアンモニオブチル−ホスフェート、(1−(
N−アセチル−アミノメチル)−2−ヘキサデシルオキ
シ−エチル〕−2−ジメチルアンモニオエチル−ホスフ
ェート、 [1−(N−アセチル−メチルアミノメチル)−2−ヘ
キサデシルオキシ− エチル]−2−ジメチルアンモニ
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ミノメチル)−2−オクタデシルオキシ−エチル〕−2
−ジメチルアンモニオエチル−ホスフェート、 (1−(N−アセチル−メチルアミノメチル)−2−オ
クタデシルオキシ−エチル〕−2−シメチルアンモニオ
エチル−ホスフェート、[1−(N−アセチル−アミノ
メチル)−2=ヘキサデシルオキシ−エチルクー2−ブ
チルジメチルアンモニオエチル−ホスフェート、(,1
−(N−アセチル−アミノメチル)−2−オクタデシル
オキシ−エチルクー2−ブチルジメチルアンモニオエチ
ル−ホスフェート。
ラセミ化合物の分割がなされたかどうかにょシ前記化合
物はそれらのR体または8体またはラセミ混合物として
存在しつる。
物はそれらのR体または8体またはラセミ混合物として
存在しつる。
本発明の化合物は生物学的に非常に活性であり、たとえ
ば医薬剤または植物保護に使用されつる。すなわちそれ
らは高血圧および癌の治療に使用されうる。
ば医薬剤または植物保護に使用されつる。すなわちそれ
らは高血圧および癌の治療に使用されうる。
新規な1−0−アルキル−3−アミノ−プロパン−1,
2−ジオール−2−0−ホスホリピド類を製10\ 造するためには式)+1−0CH2−CH−CH2(こ
れらの製造については[5ynl、hesis J 1
983年第117頁以下参照)をエポキシド類について
の既知操作LJJouben−Weyl 氏@ gMe
thaden der Organische++ C
hemipJ−テルを得、これを所望により通常の方法
でN−アンル化する。これより生成する出発物質I■)
+2C−0−R7 (式中、R1、R5おユびR6は式Jの場合と同一の定
義を有する)を好ましくはkとえばピリジンまたはトリ
エチルアミンのような補助塩基を添加して不活性M俵溶
媒中において代用 (式中nは式■の場合と同一の定義を有しそしてHal
は塩素原子または臭素原子である)のジクロロリン酸−
ω−ハロゲンアルキルエステルと反応させ、引き続いて
生成化合物を好ましくは加圧下でたとえばトルエン、ジ
オキサン、テトラヒドロフランのような不活性有機溶媒
中に(式中R2、R3およびR4は式Iの場合と同一の
定義を有する)のアミンと反応させる(「Angevr
。
2−ジオール−2−0−ホスホリピド類を製10\ 造するためには式)+1−0CH2−CH−CH2(こ
れらの製造については[5ynl、hesis J 1
983年第117頁以下参照)をエポキシド類について
の既知操作LJJouben−Weyl 氏@ gMe
thaden der Organische++ C
hemipJ−テルを得、これを所望により通常の方法
でN−アンル化する。これより生成する出発物質I■)
+2C−0−R7 (式中、R1、R5おユびR6は式Jの場合と同一の定
義を有する)を好ましくはkとえばピリジンまたはトリ
エチルアミンのような補助塩基を添加して不活性M俵溶
媒中において代用 (式中nは式■の場合と同一の定義を有しそしてHal
は塩素原子または臭素原子である)のジクロロリン酸−
ω−ハロゲンアルキルエステルと反応させ、引き続いて
生成化合物を好ましくは加圧下でたとえばトルエン、ジ
オキサン、テトラヒドロフランのような不活性有機溶媒
中に(式中R2、R3およびR4は式Iの場合と同一の
定義を有する)のアミンと反応させる(「Angevr
。
Chemi e J g 91巻第550〜56o頁(
1979)およびlChem、 and Phys、o
f LipidsJ ’1jJ26巻第405〜429
頁(1980)参照)。
1979)およびlChem、 and Phys、o
f LipidsJ ’1jJ26巻第405〜429
頁(1980)参照)。
生成する式Iの化合物がベンジル基、ベンジルオキシカ
ルボニル基または類似の保護基を有する場合には、これ
らの基は重金属触媒および水素の存在下における通常の
条件下での水素化により分裂されて式中R5および/ま
たはR6が水素である式Iの化合物となすことができる
。
ルボニル基または類似の保護基を有する場合には、これ
らの基は重金属触媒および水素の存在下における通常の
条件下での水素化により分裂されて式中R5および/ま
たはR6が水素である式Iの化合物となすことができる
。
他方、R5および/またはR6が水素である式■の化合
物はたとえばチオニルクロライド、カルボニルビスイミ
ダゾール、カルボジイミド類などのような適当な縮合剤
の存在下において式%式% (式中mおよびR7は式Iの場合と同じ定義を有する)
の酸と反応させるかあるいは好ましくはたとえばトリエ
チルアミン、ピリジンなどのような補助塩基の存在下に
おいて式VI Hat−A−(CH2)m−F、’ Vl〔式中A、m
およびR7は式Iの場合と同じ定義を有しくただしAが
結合を表わす場合は除く)そして月atはハロゲン原子
(特にクロロ原子またはブロモ原子)または酸無水物基
である〕の酸誘導体と反応させることができる。また好
ましくはたとえばジメチルポルムアミドまたは4−ジメ
チルアミノ上09ジンのような触媒を添加して式■ R”−N=C=O■ (式中R5は式Iの場合と同じ定義を有する)のイソシ
アネートIfでのアシル化も実施されうる。
物はたとえばチオニルクロライド、カルボニルビスイミ
ダゾール、カルボジイミド類などのような適当な縮合剤
の存在下において式%式% (式中mおよびR7は式Iの場合と同じ定義を有する)
の酸と反応させるかあるいは好ましくはたとえばトリエ
チルアミン、ピリジンなどのような補助塩基の存在下に
おいて式VI Hat−A−(CH2)m−F、’ Vl〔式中A、m
およびR7は式Iの場合と同じ定義を有しくただしAが
結合を表わす場合は除く)そして月atはハロゲン原子
(特にクロロ原子またはブロモ原子)または酸無水物基
である〕の酸誘導体と反応させることができる。また好
ましくはたとえばジメチルポルムアミドまたは4−ジメ
チルアミノ上09ジンのような触媒を添加して式■ R”−N=C=O■ (式中R5は式Iの場合と同じ定義を有する)のイソシ
アネートIfでのアシル化も実施されうる。
式■の出発化合物はそれらのR体またはS体またはラセ
ミ化合物で使用され得、したがってR体またはS体また
はラセミ混合物の最終生成物[が潜られる。
ミ化合物で使用され得、したがってR体またはS体また
はラセミ混合物の最終生成物[が潜られる。
さらに本発明は式■の1−0−アルキル−3−アミノ−
プロパノ−1,2−ジオール−2−0−ホスホリビッF
類を含有する製剤に関する。
プロパノ−1,2−ジオール−2−0−ホスホリビッF
類を含有する製剤に関する。
本発明による製剤は非経口用ならびに経口用または直腸
用の経腸剤である。それらは薬学的に活性な剤を単独で
かまたは通常の薬学的に適用しうる担体物質と一緒で含
有する。これらの活性剤含有製剤はたとえば錠剤、糖衣
錠、カプセル、生薬、顆粒、溶液、乳液または懸濁液の
ような所望の適用形態に相当する単−投与量剤形である
のが好ましい。これら化合物の投与量は通常1日当り1
〜1000キ、好ましくは10〜100〜でありそして
その剤は1日当り1回または数回、好ましくは2〜6回
投与されうる。
用の経腸剤である。それらは薬学的に活性な剤を単独で
かまたは通常の薬学的に適用しうる担体物質と一緒で含
有する。これらの活性剤含有製剤はたとえば錠剤、糖衣
錠、カプセル、生薬、顆粒、溶液、乳液または懸濁液の
ような所望の適用形態に相当する単−投与量剤形である
のが好ましい。これら化合物の投与量は通常1日当り1
〜1000キ、好ましくは10〜100〜でありそして
その剤は1日当り1回または数回、好ましくは2〜6回
投与されうる。
さらに本発明による化合物の製法を以下の実施例により
説明する。報告された融点はB11chi510融点測
定装置により測定されたもので補正されていない。赤外
ス投りトルはパーキン−エルマー257型装置またはニ
コレソトNIC−3600型装置で測定された。
説明する。報告された融点はB11chi510融点測
定装置により測定されたもので補正されていない。赤外
ス投りトルはパーキン−エルマー257型装置またはニ
コレソトNIC−3600型装置で測定された。
実施例 1
3−(N−アセチル−メチルアミン)−1−0−ヘキサ
デシル−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホ
コリン a) 1−ヘキサテン−オキシ−6−メチルアミノープ
ロノ七ンー2−オール 1551のメチルアミン、50工のテトラヒドロフラン
および152のヘキサデシル−2,3−エポキシプロビ
ルエーテルの冷却した混合物をオートクレーブ中で2時
間60℃に加熱し、冷却しついで真空中で蒸発させる。
デシル−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホ
コリン a) 1−ヘキサテン−オキシ−6−メチルアミノープ
ロノ七ンー2−オール 1551のメチルアミン、50工のテトラヒドロフラン
および152のヘキサデシル−2,3−エポキシプロビ
ルエーテルの冷却した混合物をオートクレーブ中で2時
間60℃に加熱し、冷却しついで真空中で蒸発させる。
残留物をカラムクロマトグラフィー(珪酸ゲルIクロロ
ホルム/メタノール)により精製する。
ホルム/メタノール)により精製する。
収量 10.51、融点 89〜91℃。
b)3−(N−アセチル−メチルアミノ)−1−ヘキサ
デシルオキシ−プロパン−2−オール 5vの1−ヘキサデシルオキシ−6−メチルアミノ−プ
ロパン−2−オールを30cr、の無水クロロホルムに
溶解する。最初に31のト1ノエチルアミンそして別個
にそσ)後2.4fのアセチルクロライドを冷却しなか
ら滴加しつ℃・でそσつ混合物を8時間攪拌する。その
クロロホルム溶液を2チ塩酸および水で洗浄し、蒸発さ
せそして残留物を100a1.のメタノールに溶解する
。このメタノール溶液に少量のメタノール中における0
、6fの水酸化す) IJウムの溶液ケ加えそしてその
混合物を室温で1時間(1件する。溶媒を真空中で蒸発
させそして残留物をクロロホルム中で磨砕する。このク
ロロホルム中(代を2%1篇酸および水で洗汐し、硫酸
す) IJウム上で乾燥させついで蒸発させる。
デシルオキシ−プロパン−2−オール 5vの1−ヘキサデシルオキシ−6−メチルアミノ−プ
ロパン−2−オールを30cr、の無水クロロホルムに
溶解する。最初に31のト1ノエチルアミンそして別個
にそσ)後2.4fのアセチルクロライドを冷却しなか
ら滴加しつ℃・でそσつ混合物を8時間攪拌する。その
クロロホルム溶液を2チ塩酸および水で洗浄し、蒸発さ
せそして残留物を100a1.のメタノールに溶解する
。このメタノール溶液に少量のメタノール中における0
、6fの水酸化す) IJウムの溶液ケ加えそしてその
混合物を室温で1時間(1件する。溶媒を真空中で蒸発
させそして残留物をクロロホルム中で磨砕する。このク
ロロホルム中(代を2%1篇酸および水で洗汐し、硫酸
す) IJウム上で乾燥させついで蒸発させる。
油状物の収量37?、zR(フィルム):3350.1
660.1120cm”。
660.1120cm”。
c) CI −(N−7セチルーメチルアミノメチル)
−2−ヘキサデンルオキゾエチル〕−2−ブロモエチル
ホスフェート 662の6−(N−アセチル−メチルアミン)−1−ヘ
キサデソルオキ7−プロパン−2−オールを1ooCr
−の無水クロロホルムに溶解し、この溶面を氷で冷却さ
れた432の2−ブロモエチルりん酸ジクロライド、1
occのクロロホルムおよび50匡のピリジンの混合物
に流加する。
−2−ヘキサデンルオキゾエチル〕−2−ブロモエチル
ホスフェート 662の6−(N−アセチル−メチルアミン)−1−ヘ
キサデソルオキ7−プロパン−2−オールを1ooCr
−の無水クロロホルムに溶解し、この溶面を氷で冷却さ
れた432の2−ブロモエチルりん酸ジクロライド、1
occのクロロホルムおよび50匡のピリジンの混合物
に流加する。
生成する混合物をY温で1時間攪拌し、水で希釈しそし
て室温でさらに1時間撹拌する。有機相を分離し、5係
塩酸および水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させつ
いで溶媒を真空中で分L■aさせる。残留物をカラムク
ロマトグラフィー(珪酸ゲル、グクロロホルム/メタノ
ール)により精製する。
て室温でさらに1時間撹拌する。有機相を分離し、5係
塩酸および水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させつ
いで溶媒を真空中で分L■aさせる。残留物をカラムク
ロマトグラフィー(珪酸ゲル、グクロロホルム/メタノ
ール)により精製する。
油状物の収量162゜
d)3−(N−アセチル−メチルアミン)−1−〇−ヘ
キサデシループロパンー1.2−ジオール−2−〇−ホ
スホコリン 162の(:1−(N−アセチル−メチルアミノメチル
)−2−ヘキサデシルオキシエチルクー2−ブロモエチ
ルホスフェ−)を30ccの無水トルエンに溶解する。
キサデシループロパンー1.2−ジオール−2−〇−ホ
スホコリン 162の(:1−(N−アセチル−メチルアミノメチル
)−2−ヘキサデシルオキシエチルクー2−ブロモエチ
ルホスフェ−)を30ccの無水トルエンに溶解する。
これにエタノール中のトリメチルアミンの63%溶液、
約3ccを加えそして生成する混合物を密閉容器中で6
0℃において4時間攪拌する。溶媒を真空中で蒸発させ
そして残留物をカラムクロマトグラフィー(珪酸ゲルI
クロロホルム/メタノール)により精製する。
約3ccを加えそして生成する混合物を密閉容器中で6
0℃において4時間攪拌する。溶媒を真空中で蒸発させ
そして残留物をカラムクロマトグラフィー(珪酸ゲルI
クロロホルム/メタノール)により精製する。
収−io、4r(ワックス状物)、IR(フィルム):
1635cfn−1゜ 実施例 2 3−(N−ベンジル−ベンジルオキシカルボニルアミノ
)−1−0−ヘキサデシループロノξンー1,2−ジオ
ール−2−0−ホスホコリンa)3−ベンジルアミノ−
1−ヘキサデシルオキシ−プロパン−2−オール 2442のベンジルアミン、1ooccのテトラヒドロ
フランおよび34Fのヘキサデシル−2,3−エポキシ
プロビルエーテルの混合物を8時間還流しそして溶媒を
真空中で蒸発させる。残留物をヘキサンから再結晶させ
る。
1635cfn−1゜ 実施例 2 3−(N−ベンジル−ベンジルオキシカルボニルアミノ
)−1−0−ヘキサデシループロノξンー1,2−ジオ
ール−2−0−ホスホコリンa)3−ベンジルアミノ−
1−ヘキサデシルオキシ−プロパン−2−オール 2442のベンジルアミン、1ooccのテトラヒドロ
フランおよび34Fのヘキサデシル−2,3−エポキシ
プロビルエーテルの混合物を8時間還流しそして溶媒を
真空中で蒸発させる。残留物をヘキサンから再結晶させ
る。
収量6082、融点56〜58℃。
b)3−(N−ベンジル−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ)−1−ヘキサデフルオキシープロノぞシー2−オ
ール 21.4Fの6−ベンジルアミノ−1−ヘキサデシルオ
キシ−プロパン−2−オールを100仏の無水クロロホ
ルムに溶解する。最初に5.42のトリエチルアミン、
ついで50CHのクロロホルム中92のクロロぎ酸ベン
ジルエステルの溶液を冷却しながら流加しそしてその混
合物を3時間攪拌する。このクロロホルム溶液を5%塩
酸および水で洗浄し、硫酸す) IJウム上で乾燥させ
、蒸発させそして残留物をカラムクロマトグラフィー(
珪酸ケ゛ルIクロロホルム)により精製する。
ミノ)−1−ヘキサデフルオキシープロノぞシー2−オ
ール 21.4Fの6−ベンジルアミノ−1−ヘキサデシルオ
キシ−プロパン−2−オールを100仏の無水クロロホ
ルムに溶解する。最初に5.42のトリエチルアミン、
ついで50CHのクロロホルム中92のクロロぎ酸ベン
ジルエステルの溶液を冷却しながら流加しそしてその混
合物を3時間攪拌する。このクロロホルム溶液を5%塩
酸および水で洗浄し、硫酸す) IJウム上で乾燥させ
、蒸発させそして残留物をカラムクロマトグラフィー(
珪酸ケ゛ルIクロロホルム)により精製する。
収量21f(油状物)、IR(フィルム):3445.
1701.11250−1゜ c)(1−(N−ベンジル−ベンジルオキシカルボニル
アミノメチル)−2−ヘキサデシルオキシーエチル、]
−2−7’ロモエチルホスフエート 161の3−(N−ベンジル−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ)−1−ヘキサデ′シルオキシープロパン−2
−オールを50CQの無水クロロホルムに溶解しそして
この溶液を145fの2−ブロモエチルりん酸ジクロラ
イド、120印のクロロホルムおよび952のピリジン
からなる水冷却された混合物に流加する。この混合物を
室温で1時間攪拌し、水で希釈しついで再び室温で1時
間攪拌する。有機相を分離し、5%塩酸および水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥させそして溶媒を真空中で
蒸発させる。残留物をカラムクロマトグラフィー(珪酸
ゲルIクロロホルム/メタノール)Kより精製スる。
1701.11250−1゜ c)(1−(N−ベンジル−ベンジルオキシカルボニル
アミノメチル)−2−ヘキサデシルオキシーエチル、]
−2−7’ロモエチルホスフエート 161の3−(N−ベンジル−ベンジルオキシカルボニ
ルアミノ)−1−ヘキサデ′シルオキシープロパン−2
−オールを50CQの無水クロロホルムに溶解しそして
この溶液を145fの2−ブロモエチルりん酸ジクロラ
イド、120印のクロロホルムおよび952のピリジン
からなる水冷却された混合物に流加する。この混合物を
室温で1時間攪拌し、水で希釈しついで再び室温で1時
間攪拌する。有機相を分離し、5%塩酸および水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥させそして溶媒を真空中で
蒸発させる。残留物をカラムクロマトグラフィー(珪酸
ゲルIクロロホルム/メタノール)Kより精製スる。
収量11.El(油状物)。
d)3−(N−ベンジル−ベンジルオキシカルボニルア
ミノ)−1−o−ヘキサデシル−プロパン−1,2−ジ
オール−2−0−ホスホコリン 11.51i’の(1−(N−ベンジル−ベンジルオキ
シカルボニルアミノメチル)−2−ヘキサデシルオキシ
エチル)−2−ブロモエチルホスフェートを50CCの
無水トルエンに溶解する。これにエタノール中における
トリメチルアミンの63多溶液約qocr、を加えそし
てその混合物を密閉容器中で60Cにおいて4時間攪拌
する。高媒を真空中で蒸発させそして残留物をカラムク
ロマトグラフィー(珪酸ゲルIクロロホノし入/メタノ
ール)により精製する。
ミノ)−1−o−ヘキサデシル−プロパン−1,2−ジ
オール−2−0−ホスホコリン 11.51i’の(1−(N−ベンジル−ベンジルオキ
シカルボニルアミノメチル)−2−ヘキサデシルオキシ
エチル)−2−ブロモエチルホスフェートを50CCの
無水トルエンに溶解する。これにエタノール中における
トリメチルアミンの63多溶液約qocr、を加えそし
てその混合物を密閉容器中で60Cにおいて4時間攪拌
する。高媒を真空中で蒸発させそして残留物をカラムク
ロマトグラフィー(珪酸ゲルIクロロホノし入/メタノ
ール)により精製する。
収量4.61(ワックス状生成物)、IR(フィルム)
:1696crn−”。
:1696crn−”。
実施例 3
ろ−アミノ−1−O−ヘキサテンル−プロパンー1,2
−ジオール−2−0−ホスホコリン4.3f’の3−(
N−ベンジルベンジルオキシカルボニルアミノ)−1−
0−ヘキサテンル−プロパン−1,2−ジオール−2−
o−ホスホコリンを200a1.の4 : 1 (v/
v)のジオキサン/水混合物に溶解しついで0462の
ノ々ラジウムー活性炭の添加後にこれな水素で水素化す
る。この溶液を#″J過し、フィルター上の残留物をエ
タノールで洗浄し、P液を一緒にしそして蒸発乾固させ
る。残留物をカラムクロマトグラフィー(珪酸ケルIク
ロロポルム/メタノール/濃アンモニア)により精製す
る。
−ジオール−2−0−ホスホコリン4.3f’の3−(
N−ベンジルベンジルオキシカルボニルアミノ)−1−
0−ヘキサテンル−プロパン−1,2−ジオール−2−
o−ホスホコリンを200a1.の4 : 1 (v/
v)のジオキサン/水混合物に溶解しついで0462の
ノ々ラジウムー活性炭の添加後にこれな水素で水素化す
る。この溶液を#″J過し、フィルター上の残留物をエ
タノールで洗浄し、P液を一緒にしそして蒸発乾固させ
る。残留物をカラムクロマトグラフィー(珪酸ケルIク
ロロポルム/メタノール/濃アンモニア)により精製す
る。
収量1.42、融点217〜219℃。
実施例 4
6−ベンジルアミノ−1−0−ヘキサデシル−プロパン
−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン 不完全水素化によって実施例3と同様にして製造される
。
−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン 不完全水素化によって実施例3と同様にして製造される
。
たとえば実施例3に記載の方法で0.59のワックス状
6−ベンジルアミノ−1−o−ヘキサデシル−プロパン
−1,2−ジオール−2−o−ホスホごリンが副生成物
として単離される。同様の操作で勿論6−アルキルアミ
ノ−16−アリールアミノ−および6−アリールアルキ
ルアミノ−の各化合物も製造されうる。
6−ベンジルアミノ−1−o−ヘキサデシル−プロパン
−1,2−ジオール−2−o−ホスホごリンが副生成物
として単離される。同様の操作で勿論6−アルキルアミ
ノ−16−アリールアミノ−および6−アリールアルキ
ルアミノ−の各化合物も製造されうる。
実施例 5
3−アセチルアミノ−1−0−ヘキサテンループロパン
−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン a)0.35Fの6−アミノ−1−0−ヘキサデシル−
プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリンを
10工の無水クロロホルムに溶解する。これに0.14
Fの酢酸無水物を加えそしてその混合物を室温で約12
時間攪拌する。溶液を真空中で蒸発させそして残留物を
カラにりロマトグラフイー(珪酸ケ゛ルIクロロホルム
/メタノール/水)により精製する。
−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリン a)0.35Fの6−アミノ−1−0−ヘキサデシル−
プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリンを
10工の無水クロロホルムに溶解する。これに0.14
Fの酢酸無水物を加えそしてその混合物を室温で約12
時間攪拌する。溶液を真空中で蒸発させそして残留物を
カラにりロマトグラフイー(珪酸ケ゛ルIクロロホルム
/メタノール/水)により精製する。
収量0.2f、融点237〜269℃、IR(KBr中
):1667m−1゜ b)o24rの6−アミノ−1−0−ヘキサテ/ループ
ロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリノを5
CCの無水クロロホルムに溶解する。
):1667m−1゜ b)o24rの6−アミノ−1−0−ヘキサテ/ループ
ロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリノを5
CCの無水クロロホルムに溶解する。
これに0.11のトリエチルアミンおよび0.0Elの
アセチルクロライドを加えそしてその混合物を室温で約
12時間攪拌する。この溶液を真空中で蒸発させそして
残留物をカラムクロマトグラフィー(珪酸ゲルIクロロ
ホルム/メタノール/水)により1青製する。
アセチルクロライドを加えそしてその混合物を室温で約
12時間攪拌する。この溶液を真空中で蒸発させそして
残留物をカラムクロマトグラフィー(珪酸ゲルIクロロ
ホルム/メタノール/水)により1青製する。
収量0182゜
実施例 6
l−O−ヘキサデシル−3−(6−メチルウレイド)−
プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン 0.48Pの3−アミノ−1−0−ヘキサデシル−プロ
パン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリンを10
(nの無水クロロホルムに溶解する。
プロパン−1,2−ジオール−2−〇−ホスホコリン 0.48Pの3−アミノ−1−0−ヘキサデシル−プロ
パン−1,2−ジオール−2−0−ホスホコリンを10
(nの無水クロロホルムに溶解する。
この溶液に0.17 fのメチルイノシアネートを加え
そしてその混合物を室温で12時間攪拌する。
そしてその混合物を室温で12時間攪拌する。
この溶液を真空中で蒸発させそして残留物をカラムクロ
マトグラフィー(14酸ケ゛ルl/ クロロdヘルム/
メタノール/水)により情IJする。
マトグラフィー(14酸ケ゛ルl/ クロロdヘルム/
メタノール/水)により情IJする。
収量0.42、融点246〜245℃。
特許出願人 アー・ナツタ−マン・ラント・ンー・ゲゼ
ルシャフト・ミツト・ベシュレン クテル・ハフラング 第1頁の続き。
ルシャフト・ミツト・ベシュレン クテル・ハフラング 第1頁の続き。
■発明者ミヒアエル・ヨツト・ ドイツa邦共sバルン
ハム 13 0発 明 者 ゲリット・プロプ ドイツ連邦共利エー
ク23
ハム 13 0発 明 者 ゲリット・プロプ ドイツ連邦共利エー
ク23
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)式I (式中、Bjlは10〜20個の炭素原子を有する飽和
または不飽和の直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり
、R2、R5およびR4は同一または異なりで各々は水
素であるがあるいは1〜4個の炭素原子を有する低級ア
ルキル基を表わし、R5およびR6は同一または異なり
て各々は水素または基−A −C,n[(7m−Ft7
または−A −CmH2m−2−R7を表わし、上記
R7は水素、未ti換フェニル基または01〜3−アル
キル基、01〜5−アルコキジ基、トリフルオロメチル
基あるいはハロゲン原子により置換されたフェニル基で
あり、Aは結合、−co−、−、coo−または−〇〇
NR8−であり、上記R8は水素または01〜4アルキ
ルであり1mは0〜20の数そしてnは2〜4の数であ
る)の1−〇−アルキルー3−アミノープロパン−1,
2−ジオール−2−0−ホスホリピド類およびそれらの
誘導体。 2)式中、f(+が10〜20個の炭素原子を有する飽
和または不飽和の直鎖状アルキル基であり、R2、R3
およびR4は同一または異なりで各々が水素またはメチ
ル基を表わし、R5およびR6は同一または異なりで各
々は水素であるかまたは基−A −(CH2)m−R7
(ここでR7は水素であるか、未置換のフェニル基であ
るかまたはメチル基、メトキシ基、ハロゲン原子または
トリフルオロメチル基により置換されたフェニル基であ
り、Aは結合、−〇〇−1−Coo−または−CONR
8−(ここでR8は水素またはC1〜4−アルキルであ
る)であり、mはR7が水素の場合にば0〜20の数で
あり、あるいはR7がフェニル基または置換フェニル基
の場合にはD〜2の数である〕でありそしてnは2であ
る前記特許請求の範囲第1項記載の一般式Iの1−o−
アルキル−6−アミツーブロパンー1.2− ’;オー
ルー2−0−ホスホリピド類。 10\ 6)式I(10CH2−CH−CH2(ここでR1は式
Iの場合と同じ定義な肩する)の2.ろ−エポキシプロ
ピ式Iの場合と同じ定義を有する)のアミンとの反応に
付しついで1マーア/ル化して式E■H2C−0−R’ (式中R1、R5およびR6は式Iの場合と同一の定義
を有する)の化合物を得、これを補助塩基を使用しなが
ら不活性有機溶媒中において式(式中、nは式Iの場合
と同じ定義を有しそしてHalは塩素原子または臭素原
子である)ノシクロロりん酸−ω−ノーロゲノ了ルキル
エステルとの反応に付しついでその後加圧下で(式中、
R2、R3およびR4は式I L:i)場合と同じ定義
を有する)のアミンと反応さ止ることを特徴とする特許 第2項記載の式Iの化合物の製法。 4)R5および/またはR乙の一方または両方がヘンシ
ル基マタはペンジルオキシカルボニル基を表わす式■の
化合物を通常の水和触媒の存在下に不活性溶媒中で水和
作用に付すことを特徴とする前記特許請求の範囲第1項
または24 2項記載の式I中R5および/またはR6
が水素である化合物の製法。 5)R5および/またはR6が水素である式Iの化合物
を適当な酪合剤の存在下に式V HOOC−(CL{2)m−R7V (式中mおよびR7は式lの場合と同じ定義を治する)
の酸と反応させるかあるいは補助塩基の存在下に式v1 }{at−A− (CH2 )m−R’ ■(式中、A
,mおよびR7&’i式Iの場合と1台1一の定義を有
するがただしAが結合を表わす場合は除くものとし、そ
してHaLはノ・ロゲン原子または酸無水物基である)
σ)酸誘導体と反工6させるかあるいは触媒としてツレ
イス塩基を添加しなから5−アミノ基において式■■R
5−N=C=O へ川 (式中、R5は式Iの場合と同一の足義?廟する)のイ
ソシアネートと反応させることを特徴とする前記特許請
求の範囲第1項また(ま第2項記載の式■の化合物の製
法。 6)通常の医薬補助剤および担体と一緒に混合される活
性成分として前記特許請求の準う囲第1項または第2項
記載の一般式■の化合1勿を含有することを特徴とする
薬学的製剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3323871.5 | 1983-07-02 | ||
DE19833323871 DE3323871A1 (de) | 1983-07-02 | 1983-07-02 | Neue 1-o-alkyl-3-amino-propan-1,2-diol-2-o-phospholipide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6051196A true JPS6051196A (ja) | 1985-03-22 |
Family
ID=6202976
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59135349A Pending JPS6051196A (ja) | 1983-07-02 | 1984-07-02 | 1−0−アルキル−3−アミノ−プロパン−1,2−ジオール−2−0−ホスホリピドおよびその製法 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4599205A (ja) |
EP (1) | EP0130527B1 (ja) |
JP (1) | JPS6051196A (ja) |
AT (1) | ATE26577T1 (ja) |
DE (2) | DE3323871A1 (ja) |
DK (1) | DK319384A (ja) |
GR (1) | GR82125B (ja) |
ZA (1) | ZA844834B (ja) |
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DE3934820A1 (de) * | 1989-10-19 | 1991-04-25 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verwendung von lecithin-analoga als antivirale arzneimittel und neue derivate |
GB2239243B (en) * | 1989-12-22 | 1993-05-12 | Scras | Glycerol derivatives |
GR1000688B (el) * | 1989-12-22 | 1992-10-08 | Sod Conseils Rech Applic | Μεθοδος παρασκευης παραγωγων γλυκερινης. |
US20050187192A1 (en) * | 2004-02-20 | 2005-08-25 | Kucera Pharmaceutical Company | Phospholipids for the treatment of infection by togaviruses, herpes viruses and coronaviruses |
MXPA06011219A (es) | 2004-03-29 | 2007-05-08 | Univ South Florida | Tratamiento efectivo de tumores y cancer con triciribina y compuestos relacionados. |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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US4562179A (en) * | 1982-04-19 | 1985-12-31 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Phospholipid derivatives, and pharmaceutical composition of the same |
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-
1984
- 1984-06-25 ZA ZA844834A patent/ZA844834B/xx unknown
- 1984-06-25 US US06/624,004 patent/US4599205A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1984-06-26 EP EP84107293A patent/EP0130527B1/en not_active Expired
- 1984-06-29 DK DK319384A patent/DK319384A/da not_active Application Discontinuation
- 1984-07-02 JP JP59135349A patent/JPS6051196A/ja active Pending
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DK319384A (da) | 1985-01-03 |
ATE26577T1 (de) | 1987-05-15 |
DE3323871A1 (de) | 1985-01-03 |
US4599205A (en) | 1986-07-08 |
GR82125B (ja) | 1984-12-13 |
DK319384D0 (da) | 1984-06-29 |
EP0130527B1 (en) | 1987-04-15 |
ZA844834B (en) | 1985-02-27 |
EP0130527A1 (en) | 1985-01-09 |
DE3463143D1 (en) | 1987-05-21 |
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