JPS60501262A - ポリアニリンの製法、この方法により得たポリアニン及び電気化学的発電機の製造における用途 - Google Patents

ポリアニリンの製法、この方法により得たポリアニン及び電気化学的発電機の製造における用途

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JPS60501262A
JPS60501262A JP59501851A JP50185184A JPS60501262A JP S60501262 A JPS60501262 A JP S60501262A JP 59501851 A JP59501851 A JP 59501851A JP 50185184 A JP50185184 A JP 50185184A JP S60501262 A JPS60501262 A JP S60501262A
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サンテイエール,クリスチヤン
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コミツサレ・ア・レナジイ・アトミツク
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ポリアニリンの製法、この方法により得たポリアニリン及び電気化学的発電機の 製造における用途 技 術 分 野 本発明はポリアニリン、特に電気化学的発電機の活電極物質として用いられるポ リアニリンに関するものである。
本発明において、ポリアニリンという用語はアニリンの縮合から生成するポリマ ー、及びその誘導体を意味するものと解される。
背 景 技 術 ポリアニリンが電気化学的電池?製造するために使用されることは公知であるが (例えばフランス特許第1,519、729号)、しかしその調製品は低い効率 しか有しておらず、かつ非常に多くの不明確なオリゴマーを含有する化合物を生 成する。このことは電気化学的特性の分散?招き、その結果それから製造した電 池の性質の分散をもたらすことKなる。
発 明 の 開 示 したがって、本発明は理論的な水準に近い効率水準を有する一方、2次的なオリ ゴマー生成物を生成せず、電池における活電極物質として使用し得るポリアニリ ンの製法を提供するものである。
よシ特定的には、本発明はアニリン、p−アミノジフェニルアミン及びそれらの 誘導体の甲から選択した化合物を超酸(supθracid ) 中で且つフッ 素イオンを含有する液相中で酸化すること1に特徴とするポリアニリンの製法に 関するものでおる。
超酸とはその当量pHが水に関して0以下であるすべての酸、例えば硫酸、リン 酸、フッ化水素酸、ベンゼンスルホン酸等及びそれらの混合物を意味するものと 解される。
本発明の第2の特徴によれば、アニリン、p−アミノジフェニルアミン及びそれ らの誘導体の中から選択した化合物中の液相濃度H10−3〜4モル/lである 。
本発明の別の第2の特徴によれば、超酸及びフッ素イオンを含有する液相は約5 42M量係のHF及び80.9重量%の全EFを含有する共晶NH3、HFによ シ構成される。
またRNH,、HIF 混合物(Rはアルキル基及びピリジンを表わす)、HF 混合物全使用することもできる。
本発明の別の第2の特徴によれば、液相のフッ素イオン濃度は[L5〜10イオ ン?/Lである。液相は超酸及びフッ素イオンを含有する水性又は有機溶液であ り得る。
アニリン又はその誘導体と、フッ素イオンを含有する超酸とを混合することによ り、7)化アンモニウムが得られ、その濃度は10−3〜4モル/lの範囲で変 動し得る。
ポリアニリンの製造工程は次のとおシである。
(1) アニリン、p−アミノジフェニルアミン又aそれらの誘導体の1つと、 超酸溶液とを混合する。
(2) ポリアニリンへの酸化を化学的又は電気化学的に生起せしめる。
化学的径路は上記の溶液と、酸化剤、例えば重クロム酸カリウム、過マンガン酸 カリウム、四酸化オスミウム及び過硫酸アンモニウムの同一超酸中の溶液とを混 合する工程を包含する。
酸化が化学的に起こるとき、超酸溶液のアニリン、p−アミノジフェニルアミン 又はアニリンもしくはp−アミノジフェニルアミンの誘導体の濃度は最後の液相 中で10−a〜4モル/1である。同じように、アニリン、p−アミノジフェニ ルアミン又はそれらの誘導体の1つの溶液に添加された溶液中の酸化剤の濃度は 最後の液相中で10−3〜4モル/lである。
電気化学的径路を用いるときに、ポリアニリンは支持体、例えば白金、ニッケル 、モネル、炭素又は他の炭素被覆支持体例えば黒鉛塗料で被覆したステンレス鋼 支持体上に電解的に析出される。この析出に用いられる電流密度は105〜10 0 mA/cm” の間で変動し、ポリアニリンの形成は定量的である。このよ うにして電池の電極が直接得られる。この第2の手段により製造されるポリアニ リンは非常に安定であり、支持体(グリッド又はプレート)に非常に強力に接着 する。
本発明の方法により製造されるポリアニリンは他の導電性共役ポリマーと比較し てより良好な電気化学的特性を有する。たとえば、1600回の完全な充電及び 放電サイクルの後、本発明によシ製造したポリアニリンをベースとする電池にな おその容量の80%を保有し、他方別のポリマー、例えばポリピロールは100 回のサイクル後その容量の20%を失う。
本発明による方法を実施するために使用できる化合物は一般式: (式中、R1+ R1+拘+ R4+ R1+ R6+ R? +馬+ R9は 同−又は異なっておシ、それぞれ水X原子、了り−ル又はアルキル基、No、、 IIH,、C!F3、So、、ON 、 OOH,、Ct 。
基)の甲から選択した基、No、、 bn、、OF、、802、ON、キル又は アリール基)を含有する基から選択した1又はそれよシ多くの置換基を任意に有 するアルキル及びアリール基の中から選択した基を表わす。)で示される。
正極活物質がポリアニリンであるときは、負極活物質はリチウムのような反応性 金属、導電性共役ポリマー、炭素、又はセラミック材料(フッ素又はアンチモン でドープした酸化錫、酸化インジウム、酸化チタン)のような複合材料によって 構成され得る。反応性金属例えばリチウム及びリチウム−アルミニウム合金を使 用することが好ましい。
前記した電極と関連し、かつ本発明により製造したポリアニリンを利用する発電 機を製造する念めに用いられる電解液は好1しくにリチウム塩、例えば過塩素酸 塩、過ホウ酸塩及びヘキサフルオロリン酸塩でるる。しかしながら、ヘキサフル オロリン酸ナトリウム、フルオロホウ酸テトラメチルアンモニウム、塩化テトラ メチルアンモニウム、フン化テトラエテルアンモニウム又ハフン化テトラブチル アンモニウムを使用することもできる。電解液は溶媒、例えば線状エーテル(た とえばジメトキシエタン)、環状エーテル(7tとえばジオキソラン又はテトラ メチルヒドロフラン)又はエステル(たとえば炭酸プロピレン)中に溶解芒几る 。明らかに、電解数又は溶媒は単独又は混合した形で使用することができる。
溶媒中の電解液濃度はこれらの各々の選択に左右される。過塩素酸リチウム及び 炭酸プロピレンの場合には、溶媒中の塩の濃度は1〜5モル/lである。
添付した図面を参照して、不発明の別の特長が次の非限定的かつ例示的な説明か ら明らかとなる。
図面の簡単な説明 第1図はポリアニリンで充電した発電機を断面形で示すものでろる。
第2図はポリアニリンの環状電解電量曲線を示すものでろる。
第3図は一定の強さの発電機の放電面@を示すものマ゛ろる。
発明を実施するための最良の形態 第1図を参照すると、電気化学的発電機は電解液2を含有する隙間のない絶縁ケ ース1から成ることが指摘される。このケースに正極の活物質5により被覆した 第10集電装置3と、負極の活物質9と接触しているコレクタ7とr含有してい る。隔離板11及び13は短絡回路を防ぐ念めに設けられている。明らかに、い くつかの単位の電気化学的電池又は発電機ぼ、一連の又は並列した配列を形成す るために使用することができる。
第1図において、ポリエチレンのケース又は箱1は第1のモネルコレクタ3を有 し、これは約100μmの厚恣のポリアニリン層5により被覆されておシ、ポリ アニリン層5は次の条件に従って得ら几る。
アニリン05CCが添加された共晶NHs、IF により構成される超酸50C Ci反応器に導入する。得られる浴中に、ニッケル電極に面する40cM”モネ ル電極を配置し、1mA/cm”の定電流を1時間流す。60JIPのポリアニ リンの析出の結果として非常に黒くなったモネル陽極を水、アセトン、次いで炭 酸プロピレンで洗浄する。NafiOn(登録商標)の膜11及び鉱物繊維織物 13を、負極の活物質として作用するリチウム層9を電解することによってその 上に析出した第2のステンレス鋼コレクタ7と一緒にケース1中に配置する。隔 離板11及び(又Vi)13はまた他のイオン交換膜、微孔性のテフロン(登録 商標)、紙、ガラスウール、ポリマー例えばポリエチレン、ポリプロピレン等か ら作られた膜にょシ構成され得る。ケースは次いで炭酸プロピレン中の1モル@ 度の過塩素酸リチウム溶液から形成された電解液で満たされる。
こうして形成さf′した発電機はΔ5Vの起電力、約10mA/α2の電流密度 を有する。
コレクタ3及び7はグリッド又はプレートの形である。
第2図は、aIMの過塩素酸リチウムを含有するアセトニトリル中のポリアニリ ンα1μmで被覆さ九た電極の走査速度nlVθ−1について得られた2つの環 状電解電量曲線を示すものである。
これらの曲線1PAR173電位差計を使用することによって記録され、電位r iAg/Ag+10−2M対照電極に関してチェックされた。曲線A及びBはそ れぞれ10及び1600スキヤン後に得られたものである。曲線を検討すると、 電気的特性はヌキャンの数の結果としてほんのわずかだけ低下することが判る。
最後に、第3図r130μAの一定強度でのポリアニリン/リチウム発電機の放 電曲線を示すものであり、正極は1α2の表面を有し、約2μmのポリアニリン 層で被覆されている。
上記と同じ方法で、正極活物質としてポリアニリンを、かつ負極活物質としてリ チウム−アルミニウム合金をそれぞれ有する電気化学的発電機を製造する。
ボリアニ+7ンは、表面積448c1n2の黒鉛支持体上にポリアニリンを析出 させるために140000i用いて前記した条件と同一の条件下で電気化学的に 析出さ几る。
1モル/lのLi0404 ’Th含有する炭酸プロピレン250CCを電解液 として使用する。このようにして得られた発電機の特性は次のとおりでろる。
容 量 :27000 サイクリング=80チの強度で25サイクルサイクリング電流:500.100 0.2000μA / cm ” 最大電流:45人 マス容量: 126 Ah/m 自己放電: 2. b mv/h 電 圧 : 五4 V 内部抵抗:(L26Ω 正極の活物質として本発明による方法によって得られたポリアニリン、及び負極 の活物質としてリチウム−アルミニウム合金をそれぞn有し、かつ1モル/lの Liozo4を含有する炭酸プロピレンにより成る電解液を有する別の電気化学 的発電機を使用して、次の結果が得られた。
マス容量: 140 Ah/klil 放電時の最大容量: 1507cm2 短絡回路電流: 18 m17cm” サイクル:100μA145時間 [15mA、a5時間 1mA、4時間 2BA、100分 電圧二人2〜Δ4V 自己放電=1〜2mV/h、隔離板あり2mv/h、隔離板なし 第1頁の続き

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)アニリン、p−アミノジフェニルアミン及ヒソレラの誘導体の中から選択し た化合物を超酸中で、かつフッ素イオンを含有する液相中で酸化することを特徴 とするポリアニリンの製造方法。 2)該化合物が一般式: (式中、R1,只2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9は同−又は異 なることができ、それぞれ水素原子、アリール又はアルキル基、No、、IJH 2、ON3、SO2、ON、−ル又はアルキル基、又[NO,、RH2、ON3 、SO2、(旦セアルキル又はアリール基である)を含有する基から選択し九1 又はそnより多くの置換基を任意に有するアルキル及びアリール基の中から選択 した基を表わす。)を有することを特徴とする請求の範囲第1項に記載の方法。 3) 液相のフッ素イオン@度が[lL5〜10イオンy/lであることを特徴 とする請求の範囲第1項又は第2項のいずれか1項に記載の方法。 4)アニリン、p−アミノジフェニルアミン及びそれらの誘導体の中から選択し た化合物中の液相の濃度が10−3〜4モル/lであることを特徴とする請求の 範囲第1項、第2項又は第3項のいずれか1項に記載の方法。 5)超酸及びフッ素イオンを含有する液相が共晶BIB3、HFであることを特 徴とする請求の範囲第1項、第2項、第3項又は第4項のいずれか1項に記載の 方法。 6)酸化を化学的に行うこと?特徴とする請求の範囲第1項、第2項、第3項、 第4項又は第5項のいずれか1項に記載の方法。 7)酸化剤が重クロム酸カリウム、過マンガン酸カリウム、四酸化オスミウム及 び過硫酸アンモニウムの中から選択さnることを特徴とする請求の範囲第6項に 記載の方法。 8)酸化が電気化学的に行われることに%徴とする請求の範囲第1項、第2項、 第3項、第4項又は第5項のいずれか1項に記載の方法。 9)白金、ニッケル、モネル、炭素及び炭素被覆材料を包含する群から選択した 材料から作った電極を使用することを特徴とする請求の範囲第8項に記載の方、 法。 10)請求の範囲第1項、第2項、第3項、第4項、第5項、第6項、第7項、 第8項又は第9項のいずれが1項によ〕得られるポリアニリン。 11)請求の範囲第1項、第2項、第3項、第4項、第5項、第6項、第7項、 第8項又は第9項のいずれか1項に記載の方法によシ製造されるポリアニリンを 、電気化学的発電機において使用するための活物質の製造に適用すること。
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