JPS604816B2 - ２‐（２‐アミノベンゾイル）ピリジンの製造法 - Google Patents
２‐（２‐アミノベンゾイル）ピリジンの製造法Info
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- JPS604816B2 JPS604816B2 JP52095942A JP9594277A JPS604816B2 JP S604816 B2 JPS604816 B2 JP S604816B2 JP 52095942 A JP52095942 A JP 52095942A JP 9594277 A JP9594277 A JP 9594277A JP S604816 B2 JPS604816 B2 JP S604816B2
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- pyridine
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- aminobenzoyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
- C07D213/46—Oxygen atoms
- C07D213/50—Ketonic radicals
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
一般式
（式中、Ｒ，は水素、ヨウ素、臭素、もしくは塩素を表
わす）で示される２一（２ーアミ／ペンゾィル）ピリジ
ンは、既知の筋弛緩剤および鍵蓮剤である一般式（式中
、Ｒ，は上記の通りであり、Ｒ２は水素または低級アル
キルを表わす）なる１，３−ジヒドロ‐５‐（２−ピリ
ジル）‐汎‐１，４‐ペンゾジァゼピンー２ーオンに変
換することができる。
わす）で示される２一（２ーアミ／ペンゾィル）ピリジ
ンは、既知の筋弛緩剤および鍵蓮剤である一般式（式中
、Ｒ，は上記の通りであり、Ｒ２は水素または低級アル
キルを表わす）なる１，３−ジヒドロ‐５‐（２−ピリ
ジル）‐汎‐１，４‐ペンゾジァゼピンー２ーオンに変
換することができる。
一般式１の化合物の以前の製造法では収量が低かった。
ここに記載する製造法によれば、所望の目的を達するた
め最少の工程を用いて高収量で式１の化合物を得ること
ができる。より詳細には、本方法は一般式 （式中Ｒ，は上記定義の通りである）で示されるニトリ
ルを２ーピリジル リチウム２モルで処理し、次にかく
して得られた生成物を加水分解することを特徴とする。
め最少の工程を用いて高収量で式１の化合物を得ること
ができる。より詳細には、本方法は一般式 （式中Ｒ，は上記定義の通りである）で示されるニトリ
ルを２ーピリジル リチウム２モルで処理し、次にかく
して得られた生成物を加水分解することを特徴とする。
従来技術において、アミノ基の両方の水素原子と有機リ
チウム化合物の反応に関してジャーナルオブ ケミカル
ソサイエテイー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）（１９５
９）２３６刀頁１こ○−アミノアセトフエノンと３当量
のフェニルリチウムとの反応が記載されており、この刊
行物の記載によるならば２−アミノベンゾニトリル１モ
ルに対し有機リチウム化合物３モルを使用せねばならな
いものと考えるのが当然であろう。これに対し、本発明
方法はｍ式のニトリル１モルにつき２ーピリジルリチウ
ム２モルだけを使用することにより、良好な収率で１式
の化合物の製造を可能ならしめたのである。この反応は
不活性有機溶媒、たとえば、ェー７ル、たとえば、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等、炭化水素、たと
えば、ベンゼン、トル［ェン等の存在下に行なうことが
適当である。この反応は−１ｏｏ０以下の温度で、最も
適当には、約一３０ｏから約一１ｏｏ０までで、最も望
ましくは約一２０ｏから約一１０午０までの温度で行な
うことが最も適当である。反応混合物を望ましくは上記
の温度で蝿拝しながら放置し、加水分解後に最少の反応
工程で上記式１の相当する化合物が良好な収量で得られ
る。このようにして、上記に記載された簡単な製造技術
によって、薬剤として望ましい式ロの化合物に変換でき
る式１で示される重要な中間体が得られる。
チウム化合物の反応に関してジャーナルオブ ケミカル
ソサイエテイー（Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．）（１９５
９）２３６刀頁１こ○−アミノアセトフエノンと３当量
のフェニルリチウムとの反応が記載されており、この刊
行物の記載によるならば２−アミノベンゾニトリル１モ
ルに対し有機リチウム化合物３モルを使用せねばならな
いものと考えるのが当然であろう。これに対し、本発明
方法はｍ式のニトリル１モルにつき２ーピリジルリチウ
ム２モルだけを使用することにより、良好な収率で１式
の化合物の製造を可能ならしめたのである。この反応は
不活性有機溶媒、たとえば、ェー７ル、たとえば、ジエ
チルエーテル、テトラヒドロフラン等、炭化水素、たと
えば、ベンゼン、トル［ェン等の存在下に行なうことが
適当である。この反応は−１ｏｏ０以下の温度で、最も
適当には、約一３０ｏから約一１ｏｏ０までで、最も望
ましくは約一２０ｏから約一１０午０までの温度で行な
うことが最も適当である。反応混合物を望ましくは上記
の温度で蝿拝しながら放置し、加水分解後に最少の反応
工程で上記式１の相当する化合物が良好な収量で得られ
る。このようにして、上記に記載された簡単な製造技術
によって、薬剤として望ましい式ロの化合物に変換でき
る式１で示される重要な中間体が得られる。
次の例は例証である。
すべての温度は摂氏度である。例１
フェニルリチウムの２．２８モル溶液２５０の【（０．
５７モル）を窒素下に磯拝し、一１ｏｏに冷却する一方
、１５０叫のトルェン中の７９夕（０．５モル）の２−
ブロムピリジンの溶液を−１ｏｏないし−５０で１０分
間以内に滴下する。
５７モル）を窒素下に磯拝し、一１ｏｏに冷却する一方
、１５０叫のトルェン中の７９夕（０．５モル）の２−
ブロムピリジンの溶液を−１ｏｏないし−５０で１０分
間以内に滴下する。
滴下完了後、続けて１び分間損拝し、２ーピリジルリチ
ウムを得る。温度を−１〆にして、温度が−８ｏを越え
ないような速度で５０の‘の無水テトラヒドロフラン中
の２７．５夕（０．２３３モル）のアントラニロニトリ
ルの溶液を加える。滴下完了後、冷却をやめ、温度が２
０ｏに達したならば、その反応混合物に３００の‘の水
を加え、次に１００の‘の濃塩酸を加えて加水分解貧る
。加水分解を通じて、温度は４０ｏ まで上昇する。水
性層を分離し、１００机のトルェンで洗液する。有機層
を１００の‘のが塩酸で２度抽出する。合併した水性抽
出物を砕氷中で濃水性アンモニアを加えることによって
、アルカリ性とする。沈澱した結晶を吸引炉過により、
水洗し、乾燥し、粗生成物を得る。メタノール／メチレ
ンクロリドで再結晶させて融点１４３−１４５ｏの２一
（２−アミ／ペンゾィル）ーピリジンを得る。収量：２
８．４夕（６１．５％）。出発物質として使用したアン
トラニロニトリルは下記のように製造することができる
。
ウムを得る。温度を−１〆にして、温度が−８ｏを越え
ないような速度で５０の‘の無水テトラヒドロフラン中
の２７．５夕（０．２３３モル）のアントラニロニトリ
ルの溶液を加える。滴下完了後、冷却をやめ、温度が２
０ｏに達したならば、その反応混合物に３００の‘の水
を加え、次に１００の‘の濃塩酸を加えて加水分解貧る
。加水分解を通じて、温度は４０ｏ まで上昇する。水
性層を分離し、１００机のトルェンで洗液する。有機層
を１００の‘のが塩酸で２度抽出する。合併した水性抽
出物を砕氷中で濃水性アンモニアを加えることによって
、アルカリ性とする。沈澱した結晶を吸引炉過により、
水洗し、乾燥し、粗生成物を得る。メタノール／メチレ
ンクロリドで再結晶させて融点１４３−１４５ｏの２一
（２−アミ／ペンゾィル）ーピリジンを得る。収量：２
８．４夕（６１．５％）。出発物質として使用したアン
トラニロニトリルは下記のように製造することができる
。
５００の‘のピリジン中の１３６．２夕（１モル）のア
ントラニルアミドの溢溶液に１４２夕（１モル）の五酸
化リンを加える。
ントラニルアミドの溢溶液に１４２夕（１モル）の五酸
化リンを加える。
この混合物を３１／２時間燈梓還流し、室温まで冷却し
、１その氷水と５００ｗ‘のベンゼンで処理する。この
二層系をすべてのリン酸が溶解するまで鷹拝する。１０
０の‘の２８％水性アンモニアで緩衝させた後、ベンゼ
ン層を分離し、水洗する。
、１その氷水と５００ｗ‘のベンゼンで処理する。この
二層系をすべてのリン酸が溶解するまで鷹拝する。１０
０の‘の２８％水性アンモニアで緩衝させた後、ベンゼ
ン層を分離し、水洗する。
水性層を１００叫のベンゼンで２回抽出し、合併したベ
ンゼン抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。
その残留物をビグローカラムで減圧下に蒸留して、ｂ．
ｐ．９０−９５ｏ／０．５肌Ｈｇの無色の留出物として
アントラニロニトリルを得る。これは固形化し、その融
点は４７一４９ｏである。例２ 約４００−４５０のとのエチルエーテル中の４７．９夕
（０．５モル）のフェニルリチウムを窒素で保護した鷹
枠器のついた３そのフラスコ中にいれる。
ンゼン抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発させる。
その残留物をビグローカラムで減圧下に蒸留して、ｂ．
ｐ．９０−９５ｏ／０．５肌Ｈｇの無色の留出物として
アントラニロニトリルを得る。これは固形化し、その融
点は４７一４９ｏである。例２ 約４００−４５０のとのエチルエーテル中の４７．９夕
（０．５モル）のフェニルリチウムを窒素で保護した鷹
枠器のついた３そのフラスコ中にいれる。
このエーテル溶液を−１ｏｏないし−１がまで冷却する
。１５０の‘の乾燥トルェン中の７９夕（０．５モル）
の２−ブロムピリジン溶液を最高温度−１００で１０分
間にわたり加え、２ーピリジルリチウムを得る。
。１５０の‘の乾燥トルェン中の７９夕（０．５モル）
の２−ブロムピリジン溶液を最高温度−１００で１０分
間にわたり加え、２ーピリジルリチウムを得る。
その反応混合物をさらに１０分間鷹拝し、次に３００泌
のエーテル中の４５．９９（０．２３３モル）の２−ア
ミノー５一ブロムベンゾニトリル溶液を最高温度一１ｏ
ｏないし一２００で加える。添加完了後、冷却俗を取り
除く。この反応混合物を内部温度が２０ｏに達するまで
灘辞する。
のエーテル中の４５．９９（０．２３３モル）の２−ア
ミノー５一ブロムベンゾニトリル溶液を最高温度一１ｏ
ｏないし一２００で加える。添加完了後、冷却俗を取り
除く。この反応混合物を内部温度が２０ｏに達するまで
灘辞する。
冷却格を設置し、反応混合物を３００の‘の水で希釈し
、１００のとの３６％塩酸をゆっくり加える。その水性
層を分離し、そのエーテルートルェン層を１００の‘の
が塩酸で二度抽出する。酸抽出液を合併し、鷹拝しなが
ら、１時間加熱還流し、形成したいかなる副産物キナゾ
リンをも完全に加水分解する。この熱い酸加水分解物を
蝿拝しながら、過剰の冷水性希アンモニア中に加える。
２（２−アミノ−５ーフロムベンゾイル）ピリジンが黄
色の結晶として分離する。
、１００のとの３６％塩酸をゆっくり加える。その水性
層を分離し、そのエーテルートルェン層を１００の‘の
が塩酸で二度抽出する。酸抽出液を合併し、鷹拝しなが
ら、１時間加熱還流し、形成したいかなる副産物キナゾ
リンをも完全に加水分解する。この熱い酸加水分解物を
蝿拝しながら、過剰の冷水性希アンモニア中に加える。
２（２−アミノ−５ーフロムベンゾイル）ピリジンが黄
色の結晶として分離する。
これを炉遇し、洗液し、真空中５０ｏで乾燥させる。収
量：４３．７夕（６７．７％）。出発物質として使用し
た２−アミノ−５−フロムベンゾニトリルは下記のよう
に製造することができる。
量：４３．７夕（６７．７％）。出発物質として使用し
た２−アミノ−５−フロムベンゾニトリルは下記のよう
に製造することができる。
５０の‘の氷酢酸と７００の‘の乾燥メチレンクロリド
の混合物中の５９夕（０．５モル）のアントラニロニト
リルの溶液を激しく蝿辞する一方、１００叫の乾燥メチ
レンクロリド中の８０夕（１．０モル）の臭素の溶液を
３なし、し５分間にわたりその渦の中へ素早く添加する
。
の混合物中の５９夕（０．５モル）のアントラニロニト
リルの溶液を激しく蝿辞する一方、１００叫の乾燥メチ
レンクロリド中の８０夕（１．０モル）の臭素の溶液を
３なし、し５分間にわたりその渦の中へ素早く添加する
。
この反応は発熱性のため、３０ｏ（最高）の温度を維持
するために冷却格を使用する。この反応混合物を室温で
１時間損拝した後、５００の‘の冷却水道水で希釈する
。得られた白い反応固体は容易に溶ける。この反応混合
物に十分量の固形炭酸水素ナトリウムを注意深く添加す
ることにより、餌５−６に中和する。
するために冷却格を使用する。この反応混合物を室温で
１時間損拝した後、５００の‘の冷却水道水で希釈する
。得られた白い反応固体は容易に溶ける。この反応混合
物に十分量の固形炭酸水素ナトリウムを注意深く添加す
ることにより、餌５−６に中和する。
メチレンクロリド層を分離採取し、洗練し、無機塩を除
く。洗糠水をよく分離した後、有機溶液を２００の‘の
容量まで蒸留濃縮する。このようにして製造した２−ア
ミノー５一プロムベンゾニトリルを室温で一夜放置し結
晶化させる。生成物を炉過して単離し、スケリービー（
ＳｋｅｌｌｙＢ）で洗練した後、室温で真空中で一夜乾
燥させる。この生成物の融点は９５ｏである。本発明は
特許請求の範囲に記載のとおりであるが下記の実施態様
を包含する。
く。洗糠水をよく分離した後、有機溶液を２００の‘の
容量まで蒸留濃縮する。このようにして製造した２−ア
ミノー５一プロムベンゾニトリルを室温で一夜放置し結
晶化させる。生成物を炉過して単離し、スケリービー（
ＳｋｅｌｌｙＢ）で洗練した後、室温で真空中で一夜乾
燥させる。この生成物の融点は９５ｏである。本発明は
特許請求の範囲に記載のとおりであるが下記の実施態様
を包含する。
【１１ Ｒ，が臭素である特許請求の範囲に記載の方法
。
。
（２｝ Ｒ，が水素である特許請求の範囲に記載の方法
。
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は水素、ヨウ素、臭素または塩素を表わす
）で示されるニトリルを２−ピリジルリチウム２モルで
処理し、かくして得られた生成物を加水分解することを
特徴とする一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は上記定義のとおりである）で示される２
−（２−アミノベンゾイル）ピリジンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US20062071A | 1971-11-19 | 1971-11-19 | |
| US200620 | 1971-11-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5387361A JPS5387361A (en) | 1978-08-01 |
| JPS604816B2 true JPS604816B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=22742473
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11488972A Expired JPS537432B2 (ja) | 1971-11-19 | 1972-11-17 | |
| JP52095942A Expired JPS604816B2 (ja) | 1971-11-19 | 1977-08-10 | ２‐（２‐アミノベンゾイル）ピリジンの製造法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11488972A Expired JPS537432B2 (ja) | 1971-11-19 | 1972-11-17 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS537432B2 (ja) |
| AR (1) | AR195889A1 (ja) |
| AT (1) | AT324332B (ja) |
| AU (1) | AU470104B2 (ja) |
| BE (1) | BE791500A (ja) |
| CA (1) | CA971967A (ja) |
| CH (1) | CH574929A5 (ja) |
| DE (1) | DE2256614C3 (ja) |
| DK (1) | DK141528B (ja) |
| ES (1) | ES408746A1 (ja) |
| FR (1) | FR2160589B1 (ja) |
| GB (1) | GB1364157A (ja) |
| HU (1) | HU168523B (ja) |
| NL (1) | NL155255B (ja) |
| SE (1) | SE411623B (ja) |
| ZA (1) | ZA727666B (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5481264A (en) * | 1977-12-08 | 1979-06-28 | Sagami Chem Res Center | Preparation of 1-methyl-5-aroylpryrrole-2-acetic acid |
| US6515134B1 (en) | 1999-02-16 | 2003-02-04 | Kaneka Corporation | Substituted acetylpridine derivatives and process for the preparation of intermediates for optically active beta-3 agonist by the use of the same |
| CN115322144A (zh) * | 2022-08-30 | 2022-11-11 | 上海药坦药物研究开发有限公司 | 一种2-（2-氨基-5-溴-苯甲酰基）吡啶的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3182067A (en) * | 1964-04-09 | 1965-05-04 | Hoffmann La Roche | Benzodiazepine compounds |
-
0
- BE BE791500D patent/BE791500A/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-10-27 ZA ZA727666A patent/ZA727666B/xx unknown
- 1972-10-30 CH CH1580772A patent/CH574929A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-11-17 DK DK576672AA patent/DK141528B/da not_active IP Right Cessation
- 1972-11-17 SE SE7215025A patent/SE411623B/xx unknown
- 1972-11-17 HU HUHO1526A patent/HU168523B/hu unknown
- 1972-11-17 AU AU49014/72A patent/AU470104B2/en not_active Expired
- 1972-11-17 NL NL727215588A patent/NL155255B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-11-17 JP JP11488972A patent/JPS537432B2/ja not_active Expired
- 1972-11-17 CA CA156,793A patent/CA971967A/en not_active Expired
- 1972-11-17 DE DE2256614A patent/DE2256614C3/de not_active Expired
- 1972-11-17 FR FR7240879A patent/FR2160589B1/fr not_active Expired
- 1972-11-17 GB GB5321372A patent/GB1364157A/en not_active Expired
- 1972-11-17 AT AT980472A patent/AT324332B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-11-18 ES ES72408746A patent/ES408746A1/es not_active Expired
- 1972-11-20 AR AR245206A patent/AR195889A1/es active
-
1977
- 1977-08-10 JP JP52095942A patent/JPS604816B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5387361A (en) | 1978-08-01 |
| BE791500A (fr) | 1973-05-17 |
| AR195889A1 (es) | 1973-11-15 |
| SE411623B (sv) | 1980-01-21 |
| AU4901472A (en) | 1974-05-23 |
| GB1364157A (en) | 1974-08-21 |
| FR2160589B1 (ja) | 1978-02-10 |
| NL155255B (nl) | 1977-12-15 |
| DE2256614A1 (de) | 1973-05-24 |
| DK141528C (ja) | 1980-09-08 |
| DE2256614B2 (de) | 1978-06-01 |
| CA971967A (en) | 1975-07-29 |
| FR2160589A1 (ja) | 1973-06-29 |
| JPS4896591A (ja) | 1973-12-10 |
| JPS537432B2 (ja) | 1978-03-17 |
| ZA727666B (en) | 1973-06-27 |
| ES408746A1 (es) | 1976-04-01 |
| NL7215588A (ja) | 1973-05-22 |
| HU168523B (ja) | 1976-05-28 |
| CH574929A5 (ja) | 1976-04-30 |
| AT324332B (de) | 1975-08-25 |
| DK141528B (da) | 1980-04-14 |
| AU470104B2 (en) | 1976-03-04 |
| DE2256614C3 (de) | 1979-02-22 |
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