JPS6048131A - 含フツ素界面活性化合物，その製造方法及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ポリフロロアルキル基を必須含有基とし、こ
れと尿素結合基またはチオ尿素結合基のどちらか一つの
基を分子中に有することによって特徴づけられる。４＆
れた界面活性効果を有する。含フツ素アニオン界面活性
化合物その製造方法及びそれを含んでなる泡消火剤に関
する。

従来、含フツ素アニオン界面活性剤は、発泡性、泡安定
性、湿潤性等１種々の界面活性特性が優れていることか
ら。

泡沫消火剤、起泡安定剤、湿潤剤、浸透剤等積々の用途
に使用されている。しかしなから、これまでの會フッ素
アニオン界面活性剤は、硬水中あるいは、ｒＲ性水醇液
中において不溶化し、光分な界面活性を発揮し得ないた
めに、その使用条件は限られている。

本発明者は既に、これらの観点から鋭意研究を行った結
果、分子中に尿素結合基またはチオ尿素結合基のどちら
か一つを含有する含フツ素アニオン化合物が、海水のよ
うに無機塩？多量に含む硬水、および幅広いｐ）Ｉ範囲
で水に醇解し、かつ優れた界面活性特性を発揮すること
を見い出した。その後、他種の尿素結合基もしくはチオ
尿素結合基を含有する含フツ素アニオン界面活性化合物
について検討した結果、以下に示すように広範囲の含フ
ツ素化合物が高度な界面活性効果性を有することを見い
出し、本発明を完成するに至った。

本発明に係る新規化合物は次の如き一般式（Ｉ）で示さ
れる。

１ Ｗ　Ｙ 但し、式中において、Ｒｆは炭素数１〜１６のポリフロ
ロアルキル基、 Ａは３働の連結基。

ＷはＱ、ＳＯａＭ（但し、　Ｃｂは＋ｃｕｔ＋ｊ（但し
、ｊは１Ｈ Ｍは陽イオン性の原子もしくは原子団で、水素原子、ア
ルカリ金属、アルカリ土類金属または−Ｎ（Ｈ）ｍ（Ｒ
４）ｎ　（但し、Ｒ４は炭素数１〜６のアルキル基また
はヒドロキシアルキル基であり％ｍ％ｎは０〜３の整数
でＨ十Ｂ＝５の条件を満たすものを表わす。）を表わす
。）または＋ＣＨｍ＋ｋＣＯＯＭ　（但し、ｋは１〜４
の整数、Ｍは繭記の通り）。

Ｑ、は＋ＣＭ、＋□、＋ＣＨｘ＋１０÷ＣＨｔ＋ｐ　（
但し、７．　ｐＲ＋は水素原子、炭素数１〜３のアルキ
ル基またはヒドロキシアルキル基、 Ｙは酸素原子またはイオウ原子である。

本発明に係る含フツ素アニオン界面活性化合物ＣＩ）に
おいて、ポリフロロアルキル基Ｒｆはバー７０ロアルキ
ル基であることが望ましく、直釧状、分岐状、ｆＲ状ま
たはそれらを組み合わせたもののいずれでも良く、更に
主知中に酸素原子等のベテロ原子や、フェニレン基が介
入したものをも定義され、例えば（ＣＦ、）、ＣＦＯＣ
Ｆ、ＣＦ、−等でも良く、あるいはＲｐｆ＋ＣＩＥ１１
ＣＨｔ＋ｉ−ＲｐｆＣＨｔＣＨｔＳＣＨｚＣＨｔ−。

ｉは１〜４の整数である。）等でも良い。

Ａは既述の如く３価の連結基で、−Ｚ−Ｎ−［但し、２
は２価の連結基で一５Ｏ１−１−ＣＯ−１＋　ＣＨｍ（
Ｊ１ｍ＋、ＳＯＸ　−。

または＋Ｃ）Ｉｔ　ＣＨｚ　＋　ｉＣＯ−（但し、ｌは
１〜５の整数を表わす。）である〕であり、好ましくは
−８Ｏ，Ｎ−または−ＣＯＮ−である。

■ 本発明の一般式ＣＩ）で示される化合物は、硬水中、お
よび広いＰＨ範囲にわたって安定した水浴液を形成し、
界面活性特性を示すものである。

本発明の含フツ素アニオン界面活性化合物の具体例とし
ては１次の如きものが挙げられる。

ＣＨ畠 Ｈ ＣＨ１σＩＬｔＯＨ ■ Ｈ ＣＨｍ ■ ０Ｈ（Ｉ） ＣＨ，ＣＯＯＬｉ　” ＣＨ，ＣＭ。

Ｈ 本発明に係る含フツ素界面活性化合物ＣＩ）は、次の製
造方法により高収率かつ安価に製造される。特に一般式
（１［［）の化合物とシアン酸アルカリ金属塩もしくは
チオシアン酸アルカリ金属塩とを反応させる場合、シア
ン酸アルカリ金属塩もしくはチオシアン酸アルカリ金属
塩は水溶液０形態が取盲り扱いが容易であり、しかも安
価なので経斉性に優れている。

本発明に係る含フツ素アニオン界面活性化合物（Ｉ）は
、６常容易に人手できる反応性のポリフロロアルキルス
ルホン散、ポリフロロアルキルカルボン酸またはそれら
の酸ハライドもしくはエステルと、一般式（ｎ）ｉｉ、
Ｎ−Ｑ、−ＮＨ（ＩＩ） 〔式中、Ｑ３、島は前記の通り。〕で示されるジアミン
を反応させて得られる一般式（ＩＩＩ）Ｒ。

ｎｔ　−Ａ−Ｑｌ−ＮＨ（ＩＩＩ） 〔式中、Ｒｆ％（ｂ−Ｒｒは前記の通り。〕で示される
含フツ素化合物を、鉱酸酸性下で、シアン酸アルカリ金
属塩もしくはチオシアン酸アルカリ金縞塩と反応さぜる
ことにより、一般式（ＩＶ） Ｒ真 〔式中、Ｒｆ、Ａ％Ｑ１ｗ　８１％　Ｙ　は前記の通り
。〕で表わされる化合物を合成し、斯かる化合物を、ｃ
ＨｓＯＮａ、Ｃ，Ｈ，ＯＮａ、　ＮＩＬＨｌ（ＣＨｍ）
ａｃＯＫ等によりＮａ塩あるいはに塩に置き換えた後、
一般式ＸＱｔ８０ｍＭ　Ｃ式中、Ｘはハロゲン原子であ
り、Ｑ２、Ｍは前記の通り。〕で表わされる化合物また
は一般式Ｘ＋ＣＨｔ＋ｋＣＯＯＭ　［式中、Ｘｌに、Ｍ
は前記の通り。〕で示されるハロゲン置換アルカン酸も
しくはその塩類または炭素数３〜５のアルカノラクトン
と反応させることにより、一般式（Ｉ）にて示される含
フツ素アニオン界面活性化合物を製造することができる
。

前記一般式＜ｍ）の化合物をシアン酸アルカリ金属塩も
しくはチオシアン醗アルカリ金属塩と反応させる場合に
は、水もしくは、水とメタノール、エタノ−／ｌ／、ア
セトン等の水浴性有機限剤の混合系から成る、０．１〜
１０規定Ｍ溶液中で、通常５０〜１００Ｃ１好ましくは
６０〜８０Ｃで、１〜１０時間、好ましくは２〜４時間
攪拌すれば良い。鉱酸としては塩酸、硫酸、硝酸等が挙
げられるが、塩酸が特に好ましい。

一般式（ＩＶ）の化合物とハロゲン置換アルカン酸また
はその塩類との反応の場合、溶媒としてはエチルセロソ
ルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルカ
ルピトール等が挙げられ１反応源度、反応時間としては
、８０〜１４０Ｃ％８〜１６時間が適当である。反応側
生物であるハロゲン化金属は、通常室温で結晶として析
出するため、濾過によって容易に除去される。またアル
カノラクトンとの反応の場合、溶媒としてはアセトン、
メチルエチルケトン等のケトン類、イソ１０ビルエーテ
ル等のエーテ／Ｉ／ｕ１ジメチルスルホキシドあるいは
ジメチルホルムアミド等の双極性非プロトン溶媒が挙げ
られ、これらは単独でまたは２種類以上混合して用いら
れる。最適温度範囲は５０〜１２ＤＣであり１反応時間
としては通常３〜１５時間が適している。反応後、目的
生成物は、溶媒を留去することによって単離されるが、
必要であれば、エタノール等の有機饅剤から再結晶する
ことにより、純度の高い目的物が得られる。

次の表−１は、本発明に係る含フツ素アニオン界面活性
化合物の発泡性をまとめたものである。尿素結合基もし
くはチオ尿素結合基を含まない通常のアニオン界面活性
剤は、海水中及び酸性側の淡水中で不浴となり、ｐＨ変
化に対して安定した発泡性を示さないのに対し、本発明
に係る化合物は、ｐＨ変化及び水ｍ液の硬度に依らず、
安定した発泡性を示す。

表　−１ ２７１１２７１１ Ａ　２０２　２０４　２０４　１９４　１９５　１９７
Ｂ　ｉ９７　１９７　ｉｔｓ　ｉ９８　１９３　１９５
Ｃ２１８２２１２２１２０９２１１２１０Ｄ　２１Ｂ　
２１８　２１７　２１５　２１０　２０８Ｅ　１７１６
　１７８　１７７　１８２　１８５　１８５Ｆ　１１　
１９５　１９５　１８７　１９０　１９１Ｇ　１７７　
１７８　１８０　１８２　１８３　１８０Ｈ２１３２Ｌ
６　２１６　２１９　２２１　２２７Ｉ　１９１　１９
４　１９２　１Ｂ８　１９２　１９４Ｊ　１８８　１９
０　１９１　１９２　１９３　１９１Ｋ　１９２　１９
５　１９３　１９２　１９８　１９７比較例 早ノ　ａｏａａ−ｍｉ　ｌｅａ　＠ｒｃよ６Ｍｉ＋１％
１１１ＬＩのｌ’ｆｆｌ而、２５ｃ０次の表−２に示す
ように、本発明に係る含フツ素アニオン界面活性化合物
は、ｐＨ５という強酸性下においても蒸留水に完全に済
解し、酸性、中性、アルカリ性のいずれのｐＨ領域でも
界面活性特性を減じない。このような、本発明の化合物
のｐＨ変化に対する安定性は実用上極めて有用である。

表　−２ ０，１チ　水　酢　液 （ｄｙｎｅ／＋ｘ）　（ｄｙｎｅ／ａａ）　（ｄｙｎｅ
／ｃｌＬ）！＋　１９．５　１９．８　１？、３ ５　１９．３　１９．８　１９．３ ７　１９．４　１９．９　１？、３ ９　１９．４　２α０　１９５ １０　１９．４　２α０　１９．６ ＊１）　Ｗｉｌｈｓ１ｍｙ法 さらに表−３に示すように５本発明の化合物は、公知の
アニオン活性剤と異なり、カルシウムイオン安定性に極
めて優れている。

表　−３ 本発”Ａ　化合’ｍｌ　硬！＊）（ＣａＣＯＪ弘ｐＨ２
５）（ｐｐｍ） Ａ　）６０００ Ｂ　）６０００ ｃ　＞６ｏｏ。

Ｅ　４０００ 比較例　ＣＪ’＋ｓ　ＳＯ＊ＮＣＨＩＣＨ＠ＣＨｔＣＨ
ＣＨ＊５ＯｓＮａ　３００ Ｈ ＊）改良Ｈａｒｄｔ法。

こりように本発明の化合物は、純水中のみならず海水中
でも起泡性および表面張力低下能に優れ、耐硬水性、ｐ
Ｈ変化に対する安定性に優れていることから、泡沫消火
剤。

水成膜形成消火剤、起泡剤、洗浄剤、湿潤剤、浸透剤に
用いることができろ。また、乳化剤、レベリング剤、塗
料添加剤、防錆剤、防汚剤、’４１油剤、プジスチツク
添加剤、帯電防止剤、離型剤、ミスト防止剤、金属イオ
ン刺鎖剤、抗菌剤等への応用にも適している。

Ｉ待に、本発明の含フツ素アニオン界面活性化合物は、
その界面特性により泡沫消火剤、水成膜形成消火剤の成
分として有用である。

本発明のアニオン界面活性化合物を消火薬剤に用いる場
合には、カチオン性水浴性高分子物員（Ｂｌおよび多塩
基酸化合物Ｃ］を併用することが望ましい。

使用されるカチオン性水浴性高分子９Ａ質（Ｂｌは、主
鎖あるいは側鎖に一級、二級、三級のアミノ基、アンモ
ニウム基、ピリジニウム基、又は四級アンモニウム基の
如きカチオン性基を含み、水への醗解度が０．１重量係
以上のカチオン性ポリアミン系高分子物質である。眩水
浴性高分子物質の重合度は、水への溶解性により規制さ
れるが、オリゴマー領域から重合度が数万以上、即ち分
子量１０００〜１０００００程度、好ましくは４０００
〜１０００００のものまで使用することができる。カチ
オン性水彪性高分子物質として本発明において特に有用
な具体例として、次の如きものが挙げられる。

Ｂ−Ｉ　ポリエチレンイミン Ｂ−ＵＮ−置換体ポリエチレンイミン Ｎ−置換基として例えば　−ＣｕＨ１ｎ＋１、−ＣＯＮ
ＨＣｎＨ１ｍ＋１、−ＣＯＣｎＨ１ｎ＋１　、　または
＋ＣＲ＊　ＣＨＩ　０＋ｎ　Ｈ（ｍＬ、ｎは１〜乙の整
数を表わす。）である。

ＣＨＩ（ＮＨＣＨ＊Ｃｕｔ）ｍＮＨ＊ Ｂ−■　＋Ｃ）Ｉｔ−ＣＨ＋ｎ Ｎ（ＣＨｓ）ｚ Ｂ　−Ｘ　メラミン・ホルムアルデヒド縮合体Ｂ　−Ｘ
Ｉ　クアニジン・ホルムアルデヒド縮合体多塩基酸化合
物（Ｃ１は、非界面活性の化合物であり、芳香族基、脂
肪族基、複素環等を含有する二塩基酸、三塩基酸、四塩
基酸、三塩基酸、六塩基酸等およびそれらのアルカリ金
属塩、アンモニウム塩等を泣含する。低分子化合物から
側鎖にカルボキシル基等を有する高分子化合物まで、広
汎な範囲にわたる化合物を使用することができるが、高
分子化合物を使用する場合には、粘度の増大やカチオン
性水醪性高分子化合物との反応によりしばしば水不浴性
のゲル状の沈澱を生じることかあるため、比較的低分子
量の多塩基酸化合物、特に炭素数３〜２４、より好まし
くは炭素数４〜１８の二塩基酸化合物を用いることが望
ましい。また多塩基酸化合物の酸基としては、カルボン
酸基、スルホン酸基、リン酸基等が包含される。この（
Ｃ１成分を配合することにより優れた耐液性、耐焔性、
耐熱性等を向上させることができるものである。斯かる
多塩基酸化合物ｆｃｌの具体的化合物として、以下のも
のが例示される。

Ｃ−Ｉ　ＨＯＯＣ＋Ｃ）Ｉ宜＋　Ｃ０ＯＨ（ｎは２〜１
２の整数）Ｃ−２ＨＯＯＣ＋ＯＨ九Ｃ０ＯＨ ＯＨ ＣＨ，ＣＩ＋ｔＣＯＯＨ Ｃ３Ｈ＊ＮＣ）ＩＣＯＯＨ ）ＩＫ Ｃ−５ＨＯＯＣ−Ｃ＝Ｃ−ＣＯＯ）ｔ Ｃ−７ＨＯ＠５−ＣＨ＊ＣＨ＠　Ｎ−Ｃ）ｉｔｓＯｌＨ
Ｈｓ Ｃ−１４ＨＯＯＣ−ＣＨ，−０−ＣＨ，−Ｃｏｏ）ＩＣ
−１５）１００ｃｍＣＨ，−０−ＣＨ，Ｃ）１．−０−
ＣＨ，−ＣＯＯＫの整数） Ｈｓ Ｈｓ Ｃ−２２ＨＯＯＣ−ＣＨ，−Ｃ）ｌ　−ＣＯＯＨ■ Ｃｕｔ−ＣＯＯＨ ＣＨ，Ｃ００）１ １ Ｃ−２７ＨｏＣ−ＣｏαＨ ＣＨ，Ｃ０ＯＨ ＣｏαＨ （朗は水素またはメチル基、 ｎは５〜１．０ＣＩの整数である。） 及びこれらのアルカリ金属塩もしぐはアンモニウム塩で
ある。

上記のカチオン性水酢性高分子物質（Ｂｌと多塩基酸化
合物ｉｃｌとの混合割合は、重鎗比で５＝１〜１：３で
あり、より好ましくは４：１〜１；１である。

本発明において使用されるアニオン界面活性化合物置＆
工、カチオン注水浴性高分子物Ｊ［Ｂｌと静電的相互作
用をなし得るもので、無極性浴剤のみなら１′極性師剤
に対しても安定な泡沫形成することができるものである
。

本発明において、アニオン界面活性化合物（４）と、カ
チオン性水溶性高分子物質（Ｂｌ及び多塩基酸化合物（
０から成る配合用組成物との配合比の好ましい領域は１
画成分の組み合わせにより変化するが、一般に重普比で
（４）：　ＩＢＩ　＋（Ｃ１が２＝１〜１：５０であり
、より好ましくは１：１〜１：１０である。アニオン界
面活性化合物置に対する該配合用組成物の配合割合が低
すぎると、アニオン性親水基含有界面活性剤との間に）
形成される錯体が水不溶性となり起泡性が著しく損われ
る。配合比が上記好適領域以上であっても、起泡性、耐
溶性、耐熱性、耐液性等の発現には暑しい妨げとはなら
ないが、消火薬剤原液あるいは希釈液の粘度が著しく増
大し、商品価値を失うことＫなる。

本発明に係る消火薬剤は、原液、希釈液いずれの状態に
おいても溶解安定性に優れ、長期保存性に卓越している
。

組成物の優れた済解性および低粘性から希釈倍率の高い
濃厚原液が容易に製造できる。希釈片６％型原液の動粘
度は。

２０Ｃにおいて１００　ｅａｔ以下におさめることがで
き、実用上の取扱い性に優れている。また、カチオン性
水溶性高分子物質の添加が少量で済むことから性能を損
うことなく消火薬剤原液の凝固点を一５Ｃ以下にするこ
とか可能である特徴を有している。

本発明の消火剤において前記界面活性剤成分および水酔
性高分子に加えて必要により各種添卯剤乞加えることが
できる。添加剤として付加的泡安定剤、凝同点降下剤、
防錆剤、ｐｈｉ整剤等が挙げられる。付加的泡安定剤は
、主に発泡倍率を調節するために添加され、非イオン界
面活性剤、カチオン界面活性剤、ボリエｔレンゲリコー
ル、ポリビニルアルコール等がある。凝固点降下剤とし
ては、エチレンクＩＪコール、プロピレングリコール、
セロソルブ類、カルピトール類、低級アルコールあるい
は尿素などがある。防錆剤、ｐＨ調整剤は当核業界周知
の種々のものを使用し得本発明の消火％Ｊは公知の方法
で、即ち空気、炭酸ガス、蟹素、ジフロロジクロロメタ
ンのような低沸点フロロカーボン類または他の適当な不
燃気体を吹き込むか混ぜることによって適用できる。

また本発明の消火薬剤原液の粘度が比較的低いので、濃
厚原液を備蓄タンクに貯蔵し、使用時に通常の方法、例
えば消火装置または泡ノズルに至る途中から水流中に吸
い込ませること罠より希釈度を牌節し、空気等の不燃気
体を吹き込むか混合することによって発泡させ、入切の
上方または表面下より泡を放射または送り込む方法によ
り適用することもできる。

またさらに、本発明の消火薬剤は起泡性、耐爆性、耐熱
性に優れていることから、濃厚原液もしくは低希釈度水
爵液を、燃焼油面に面接注入することによる。天ぷら油
またはサラダ油等の火災の窒息もしくは冷却消火に適し
ている。

また本発明の消火薬剤は希釈ρ心安定性にも優れている
ことから、希釈液をスプレー缶に充填して、簡易Ｍ家庭
用初期消火剤としても使用することができる。

次に実施例により本発明をさらに畦しく説明する。以下
の実施例及び比較例でチは全て重ｔパーセントを表わす
。

次に本発明の化合物について実施例を示し、更に詳細に
示す。

実施例　１ ＣＩＯ。

冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた３００１ｄの４
つＣＨ。

４７．０１０．１モル）、５Ｎ塩酸１９ＦＪ、そしてイ
オン交換水７０−を秤取し、攪拌下で７ＤＣに昇温した
。シアン酸ナトリウム（８５９６）　７．６．９を徐々
に加え％７０〜８０Ｃで３時間攪拌した。水を減圧下で
除去し、残渣にエタノール１２０１ｄ’に加え、析出し
てくる塩化ナトリウムをｒ別した。エタノールを減圧下
で除去し、残渣として淡黄色ペース）５０．０１９を得
た。収率は９７．４　％であった。

元素分析 ＨＮＦ 分析値　２５．３２．２　Ｂ、６　４７．９計算値　２
５．７　２．５　８．２　４８．ＩＩＲスペクトル １３７０ｃｍ−’　（５ＯＩＮ　νａｍ　）１６４５ニ
ー１（／′Ｎ−ｃｏ−Ｎ）１．　＞ＮＭＲｘペク）＃　
（ＣＤ、ＣｏＣＤｍｆｇ媒、ＴＭＳ基１１ｍ）ｔ８１ｐ
ｐｍ（ｍ、２）１）、２．９０ｐｐｍ（ｓ、　５Ｈ）＆
２３ｐｐｍ（ｍ、４Ｈ）、４．９２ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）
上記と同様の方法に従って、以下の化合物（表−３）を
合成した。

実施例　日 ＣＨｌ Ｈ 冷却用コンデンサー及び攪拌器を備えた２００ゴの３つ
口丸底フラスコに、実施例１にて合成したＨｍ 瓢 Ｃ，Ｆ□ＳＯ＊ＮＣＨｔＣＨｔＣＨ＊ＮＣＮＨ＊　１０
．３Ｉ（０，０２、Ｒ１１ モル）と光分に脱水したメチルセロソルブ７０ｙを秤取
し、加熱静心した。８０Ｃでナトリウムメチラートメタ
ノール溶液（２８チ）４．６１１（０，０２２モル）を
滴下し、１１０Ｃに外出してメタノールを留去した後、
２−ヒドロキシ−３−クロル１０ビルスルホン酸ソーダ
４．７，１０．０２４モル）を徐々に添加した。９０Ｃ
で８時間反応させた後、室温まで冷却し、析出した塩化
ナトリウムをｆ別した。メチルセロソルブを減圧下で留
去し、固体残渣を７ＤＣで減圧乾燥した後、収号１１．
０，９．収率８１．７係ｍｐ＝９５〜９６ｃ 元素分析 ＨＮＦ 分析値（％）　２５．３　２．６　６．５　３／Ｌ３Ｉ
Ｒスペクトル １０ＢＤＣＩ＋Ｌ−’　（−８Ｏ１Ｎａ　ｖａ　）１３
７０ｃｍ−’　（−Ｓｏ、Ｎ（νＩｋ＠）１６１１５ｃ
ａ　’　（；Ｎ−Ｃ０−ＮＨｔ　）ＮＭＲスペクトル　
（Ｄ！０浴媒、ＤＳ８基準）１８５ｐｐｍ（ｍ、２Ｈ）
、２．８０ｐｐｍ（＋ｓ、３Ｈ）ｉｌ　０　ｐｐｍ（ｄ
、　２Ｈ）　、３．２１　ｐｐｍ（ｍ、　４Ｈ）１５３
ｐｐｍ（ｍ％５Ｈ）、４．３７ｐｐｍ（ｍ、ＩＨ）上記
と同様の方法に従って、以下の化合物（表−４）を合成
した。

実施例　１３ ｃａ、　ｃＨ。

ＨｘＣＨｓ ２０．１．ｌ（１，０３モル）を無水メタノール５０ｍ
に俗解し、ナトリウムメチ２−トメタノール俗液（２８
％）５．７８．９（０，０５モル）を添加後、８０Ｃに
加熱し、減圧下でメタＣＨＩＧＨ。

を固形残渣として得た。これをアセトニトリル５０．９
に加熱静心し、β−プロピオラクトン２．２１！（０，
０６モル）を加え、８０Ｃにて１０時間攪拌した。

次いでアセトニトリルを減圧留去し、固形残渣をエタノ
ールから再結晶した。収量２０．５ｊｉ０収率８８．５
％。

元素分析 分析値（％）３ｏ７　五３５６４五〇 計算帥（％）　３０．４　３．１　５．ｄ　４３．ＩＩ
Ｒスペクトル １３８０ｃＲ’　（−８””Ｓνａｓ　）１６１０ｃａ
−’　（−ＣＯＯｅＩ’ａｓ　）ｉ　６　Ａ　５　ｃｍ
−’　（＞Ｎ　−Ｃ０ＮＨ，）ＮＭ　Ｒスヘク）ル　（
ＤｔＯ浴媒、ＤＳＳ基漁）１．１０ｐｐｍ（ｔ、　？）
Ｈ）、１．８８ｐｐｍ（ｍ、　４Ｈ）２．２２ｐｐｍ（
ｔ、２Ｈ）、３．０５ｐｐｍ（ｍ、８Ｈ）Ｉｓ　２　ｐ
ｐｍ　（ｔ、　２Ｈ） 次に応用例１示し、本発明の化合物の工業的有用性を示
す。

応用例 本発明化合物を用いて極性済剤用消火剤＜５％型）を詞
整し、自治省令第２６号記載の方法に従って消火実験を
行った。

消火実験結果を表−５に示す。比較例として市販品の極
性饅剤用消火剤（６％型）を９％希釈で使用した結果な
示した〇

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １一般式 で表わされる、分子中に尿素結合またはチオ尿素結合を
   含むことを特徴とする含フツ素界面活性化合物。 ２一般式（ＩＶ） Ｒ。 Ｒｆ　Ａ−Ｑ＋−Ｎ−ＣＮ）ｉｔ　（ＩＶ）ＨＩＩ で表わされる化合物を、 一般式　ＸＧｂＳＯｓＭ もしくはＸ　＋　ＣＨ２＋ｋＣ００Ｍ　（但し、には１
   〜４の整数、Ｘ、Ｍは前記の通り。）で表わされる化合
   物、または炭＄９３〜５のアルカノツクトンと反応させ
   ることを特徴とする、一般式 ％式％ で表わされる含フツ素界面活性化合物の製造方法。 五一般式（ｆｉｔ） Ｒ。 Ｒｆ　Ａ　Ｑ＋−Ｎｕ　（ＩＩＩ） ■ で表わされる化合物を、シアン酸アルカリ金属塩もしく
   はチオシアン酸アルカリ金属塩と反応せしめることを特
   徴とする、一般式 〔式中、Ｒ１、Ａ、　Ｑ＋、Ｒ＋は前記の通り。 Ｙは酸素原子またはイオウ原子である。〕で表わされる
   含フツ素界面活性化合物の製造方決。 ４、一般式 で表わされる含フツ素界面活性化合物を含んでなる泡消
   火剤。