JPS6257182B2 - - Google Patents

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JPS6257182B2
JPS6257182B2 JP56017039A JP1703981A JPS6257182B2 JP S6257182 B2 JPS6257182 B2 JP S6257182B2 JP 56017039 A JP56017039 A JP 56017039A JP 1703981 A JP1703981 A JP 1703981A JP S6257182 B2 JPS6257182 B2 JP S6257182B2
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JP
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amine oxide
spreading
fluorinated
surfactants
amine
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JP56017039A
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Berutochio Rune
Fuooruche Rui
Rantsu Andore
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Arkema France SA
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Atochem SA
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Publication date
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    • A62D1/0071—Foams
    • A62D1/0085—Foams containing perfluoroalkyl-terminated surfactant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアミンオキシドに関する。 本発明によると、次の一般式（）： （式中CnF2o+1はパーフツ素化直鎖又は分岐鎖
アルキル基を表わし、ｎは４〜14の整数であり、
R1は水素原子又はメチル基である）の新規なア
ミンオキシドが提供される。これらの新規なアミ
ンオキシドは、例えば対応のアミンを過酸化水素
と反応させることによりアミンオキシドを製造す
る常法により製造し得る（例えばキルク オスメ
ル（KIRK OTHMER）、第３版、２巻、259〜
271頁参照）。 本発明のアミンオキシドを製造するのに用い得
るアミン、即ち次の一般式（）： （式中ｎ及びR1は前記と同じ意義を有する）
の化合物は本出願人により既に記載されており、
例えばフランス特許第2088594号明細書に記載さ
れている。これらのスルフアミドアミンは陽イオ
ン系又は両性系のフツ素化表面活性剤を製造する
有用な原料を成し得る。即ちフランス特許第
2084888号、第2088941号、第2128028号及び第
2390426号明細書はこれらのスルフアミドアミン
をアルキルハナイドで第四級化することにより得
られた表面活性剤即ち陽イオン性の表面活性剤、
及びこれらの同じスルフアミドアミンをハロゲノ
カルボン酸塩、飽和脂肪族ラクトン又はα−エチ
レン酸で第四級化することにより得られたベタイ
ンを記載している。次の３つの式はこれらの相異
なる表面活性剤化合物の特徴的な例を示す： これらのフツ素化表面活性剤は水溶液の表面張
力を実質的に減少させるものであり、従つて湿潤
剤、発泡剤、乳化剤又は分散剤として用い得る。
これらのフツ素化化合物が水中で表面張力の実質
的な減少を生起することによりこれらの化合物は
また、炭化水素の火災を消火するのに意図した消
火用化合物を製造する際の基剤として用いる表面
活性組成物の製造にも用いられている。 本発明者が見出した所によると、本発明のアミ
ンオキシドは前記した陽イオン性化合物又は両性
化合物よりも有意な程に良好な表面活性特性を有
する。これらの差異は以下の表１に示す如く水溶
液の表面張力の減少を測定した結果により例示さ
れる。
【表】
【表】 本発明のアミンオキシドが良好な表面活性特性
を有することは、この表面活性剤の水溶液を炭化
水素上に配置させた時にこれらが炭化水素の表面
上にフイルムを形成する能力によつても証明し得
る。フランス特許第1405794号及び第2009827号明
細書から、炭化水素の表面上にフイルムを形成す
る表面活性剤の水溶液は消火剤として用い得るこ
とは知られている。表面活性剤水溶液のフイルム
形成力は次の方程式： Ｓ＝γA−（γB＋γAB） により表面活性剤水溶液の表面張力γBと、炭化
水素の表面張力γAと、表面活性剤と炭化水素と
の２つの媒質間の界面張力γABとに関連してい
る。 延展係数Ｓの正の値が高ければ高い程フイルム
形成力はより良い。それ故表面活性剤水溶液の表
面張力と炭化水素に関する界面張力との値が低け
れば低い程、表面活性剤水溶液はより良く延展す
る。 フイルム形成性消火剤の効力は特にフイルムの
延展の迅速性に応じて決まり、これは延展速度の
試験によつて評価でき、即ち或る容量の表面活性
剤溶液が炭化水素の或る表面積を完全に被覆する
に要した時間によつて評価できる。この延展速度
は次の方法により測定し得る： 直径120mmのガラス皿に対照炭化水素を半分満
たす。0.1cm3の表面活性剤溶液を炭化水素層の中
心に入れる。反射能の差異はフツ素化フイルムを
進行させることができかくして炭化水素の表面を
完全に被覆するに要した時間（秒）を測定し得
る。この延展試験は淡水及び海水に溶かした種々
の濃度（100cm3の溶液当りのフツ素のmg数で表わ
した）の表面活性剤の溶液について行う。種々の
表面張力を有する３つの対照溶剤を用いる： シクロヘキサン：γA＝25.3ダイン／cm（25℃） 石油留分Ｆ ：γA＝22.4 〃 ｎ−ヘキサン ：γA＝18.4 〃 対照溶剤が石油留分Ｆ又はヘキサンである時に
は、該溶剤上の延展はシクロヘキサン上よりも困
難であり、その際該溶剤上に加えた表面活性剤溶
液の容量を0.5cm3に増大させる。 これらの試験に用いた海水は次の組成を有する
合成海水である： 1.1％MgCl2・6H2O，0.16％CaCl2・2H2O 0.4％Na2SO4，2.5％NaCl，95.84％ 蒸留水 前記表１の化合物No.５に相当する本発明のアミ
ンオキシドは延展速度試験によつて例示した優秀
なフイルム形成特性を有し、その結果を表２に示
す。全延展を達成するのに要した時間を秒で示
し、小文字ｐは部分的な延展しか起らなかつたこ
とを意味する。
【表】 本発明のアミンオキシドは溶液の100cm3当り250
mgのフツ素の濃度でさえヘキサンについては延展
を全く生起しないけれども、これらの結果は優秀
であると考えられる。何故ならば、実際には文献
に記載されるフツ素化表面活性剤化合物の大部分
は表面張力がシクロヘキサンのそれよりも低い炭
化水素上に持続性のフイルムを形成しないからで
ある。即ち、表１の化合物No.２及び３は石油留分
Ｆ上にフイルムを形成せず、100cm3当り86及び69
mgのフツ素の濃度についてしかも40〜60秒の期間
でシクロヘキサン上に完全に延展するに過ぎな
い。 即ち表１の化合物No.２，３及び４の如き両性誘
導体はこれらが消火組成物にあるものとしては用
い得ない。他方、これらの両性誘導体を例えば他
のフツ素化表面活性剤と組合せることによりこれ
らを消火目的に用いることができる。この種の組
成物はフランス特許第2308674号明細書に記載さ
れている。またこれらの両性誘導体を非フツ素化
表面活性剤例えばフランス特許第2009827号明細
書に記載される表面活性剤と組合せて用いること
もできる。実際上、フツ素化表面活性剤の水溶液
に非フツ素化表面活性剤を添加すると該水溶液と
炭化水素との間の界面張力を低下させることがで
き且つ延展係数を増大させることができる。かく
して相異なる型式の炭化水素型表面活性剤を用い
て炭化水素上のフツ素化表面活性剤の水溶液の延
展を向上させることができ、イオン性表面活性剤
と非イオン性表面活性剤との両方が良好な結果を
与え得る。フツ素化表面活性剤と非フツ素化表面
活性剤との間のこのエネルギーは、次の組成： １部の と商品名トリトン×100（ROHM ＆ HAAS社
により製造された10個のエチレンオキシド基を有
するエトキシル化オクチルフエノール）で市販さ
れている非イオン性表面活性剤の３部とよりなる
水性組成物の表３に示したフイルム形成力によつ
て例示し得る。
【表】 100cm3の溶液当り86mgのフツ素の濃度では、表
１の化合物No.３を主体とする前記組成物はヘキサ
ン上にフイルムを形成するが、このフイルムは部
分的にしか延展しない。 非フツ素化表面活性剤を加えることにより延展
特性のこのかなりの向上はまた本発明のアミンオ
キシドの場合でも真実であり、これらの条件下で
さえ本発明のアミンオキシドのフイルム形成特性
は前記したフツ素化表面活性剤のフイルム形成特
性よりも極めて優れている。即ち１部の
【式】と３部のトリト ン×100とよりなる水性組成物は以下の表４に示
した延展結果を与える。
【表】 表３と表４とを比較すると本発明のアミンオキ
シドの優秀性を確認するものであり、何故ならば
特に本発明のアミンオキシドと非イオン性表面活
性剤（トリトン×100）とを含有する後者の組成
物は100cm3当り86mgのフツ素濃度で淡水媒質中で
は7.5秒でしかも海水媒質中では23秒でヘキサン
上に完全に延展する。アミンオキシドの代りに表
１の両性表面活性剤No.３を有する同一の組成物は
同じ濃度でヘキサン上に全体的な延展を与えな
い。 これらの両性誘導体よりも本発明のアミンオキ
シドが優秀であることは尚更顕著である。何故な
らば両性誘導体は優れた消火剤を生ずるフツ素化
表面活性剤として既に考えられているからであ
る。ミネソタマイニング社
（MINNESOTAMINING ＆
MANUFACTURING CO.）より製造された工業
製品「軽水（Light Water）FC203」は多分この
分野で最も広く用いられる組成物の１つであり、
例えば同じフツ素含量を有しながら、トリトン×
100と組合せた両性誘導体のフイルム形成特性よ
りもわずかに良好ではないフイルム形成特性を有
する。他方前記製品「軽水FC203」の延展結果
（表５）は本発明のアミンオキシドの延展結果
（表４）よりも極めて大きな程度に劣悪である。
【表】 それ故本発明のアミンオキシドは、特に他のフ
ツ素化又は非フツ素化表面活性剤と組合せて、
AFFF型（「水性気泡形成性フイルム」）の消火剤
の分野に用い得る。消火剤用の濃厚液はまた他の
公知添加剤例えば発泡剤（炭化水素型表面活性
剤）、不凍液、溶剤及び気泡安定剤、キレート
剤、腐食防止剤及び電解質を含有し得る。気泡発
生成分は蛋白質加水分解物から形成することもで
きる。何故ならばこれらの新規な表面活性剤はそ
れらの化学性質により蛋白質乳化剤と特に相溶性
であるからである。 本発明を次の実施例により説明するが、これら
の実施例に限定されるものではない。 実施例 １ 512ｇの
【式】と500ｇ の95％エタノールと200ｇの水とを収容する反応
器に100ｇの70％過酸化水素を35℃で撹拌しなが
ら装入する。この混合物を次いで撹拌しながら24
分間この温度に保持する。次いで１ｇの活性炭を
加え、該混合物を２時間還流させる。次いで該混
合物を過し、真空中で蒸発させることにより
547ｇの白色固体を得、これは135〜138℃で分解
しながら溶融し、質量分光法、赤外分光法及び核
磁気共鳴により次式： の水和したアミンオキシドであると同定された。 化学的な滴定により即ちヨウ化メチルと反応さ
せることにより残留アミンを第四級アンモニウム
塩に転化させる前に及び転化させた後にこの化合
物を塩酸で滴定することにより、次の値を得る： 未転化第三級アミンの含量：＜１％ アミンオキシドの含量：88.5％ この化合物の水溶液の表面張力は20℃で次の如
くである。 1000ppmのアミンオキシド：13.4ダイン／cm 100ppmのアミンオキシド：13.4ダイン／cm 10ppmのアミンオキシド：29ダイン／cm このアミンオキシドの良好な延展特性は表２及
び４に前記の如く例示される。 実施例 ２ 61.2ｇの
【式】と 50ｇの95％エタノールと20ｇの水と20ｇの70％
H2O2とを用いる以外は実施例１に記載したのと
同じ方法に従つて、次式： の水和したアミンオキシド（融点110〜114℃；分
解を伴なう）66ｇを得、これを滴定し化学分析す
ると次の値を得る： １％の未転化残留アミン、85％のアミンオキ
シド。 この化合物の水溶液の表面張力は20℃で次の如
くである： 1000ppmのアミンオキシド：17ダイン／cm 100ppmのアミンオキシド：21.9ダイン／cm 10ppmのアミンオキシド：24.8ダイン／cm 実施例 ３ 52.6ｇの
【式】と50ｇ の95％エタノールと20ｇの水と10ｇの70％H2O2
とを用いる以外は実施例１の方法に従つて、次
式： の水和したアミンオキシド（融点126〜128℃；分
解を伴なう）57ｇを得る。 この化合物の水溶液の表面張力は20℃で次の如
くである： 1000ppmのアミンオキシド：16.3ダイン／cm 100ppmのアミンオキシド：16.3ダイン／cm この化合物をトリトン×100（３部のトリトン
×100と１部のアミンオキシド）と混合して前記
した延展試験を用いて消火組成物として試験す
る。 得られた結果を表６に示す。
【表】 実施例 ４ 実施例１に記載した方法を用いて50ｇの95％エ
タノールと20ｇの水と10ｇの70％H2O2と57ｇの
【式】とを用いる。 この試験に用いた原料スルフアミドアミンはフ
ツ素化アルキル連鎖ＲFが４〜14個の炭素原子を
含有する種々の同族体の混合物である。用いた化
合物の重量組成は次の如くである： C4F9誘導体１％，C6F13誘導体50％，C8F17誘
導体31％，C10F21誘導体10％，C12F25誘導体４
％，C14F29誘導体２％しかも平均分子量は570
である。 この様にして、61ｇの白色固体を得、これは次
式： の水和したアミンオキシド（融点92〜94℃；分解
を伴なう）であると同定され、滴定し分析すると
82％のアミンオキシドである。遊離アミン含量は
1.6％である。この化合物の水溶液の表面張力は
20℃で次の如くである： 1000ppm：17ダイン／cm， 100ppm：21.9ダイン／cm， 10ppp：24.8ダイン／cm １部のアミンオキシドと３部のトリトン×100
との混合物について前記した延展速度試験の結果
を表７に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式（）： （式中ｎは４〜14の整数であり、R1は水素原
    子又はメチル基である）に相当するパーフルオロ
    アルキル基含有アミンオキシド。
JP1703981A 1980-02-29 1981-02-09 Amine oxide having perfluoroalkyl group Granted JPS56128751A (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8004519A FR2477144A1 (fr) 1980-02-29 1980-02-29 Nouveaux oxydes d'amines a groupement perfluoroalkyle et utilisation de ces produits dans des compositions extinctrices

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JPS56128751A JPS56128751A (en) 1981-10-08
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DE (1) DE3107018C2 (ja)
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