SE447898B - Aminoxider med en perfluoralkylgrupp samt anvendning av dessa aminoxider som ytaktiva medel, spec i eldsleckningskompositioner - Google Patents

Aminoxider med en perfluoralkylgrupp samt anvendning av dessa aminoxider som ytaktiva medel, spec i eldsleckningskompositioner

Info

Publication number
SE447898B
SE447898B SE8100304A SE8100304A SE447898B SE 447898 B SE447898 B SE 447898B SE 8100304 A SE8100304 A SE 8100304A SE 8100304 A SE8100304 A SE 8100304A SE 447898 B SE447898 B SE 447898B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
aminoxides
integer
vary
fluorinated
surfactants
Prior art date
Application number
SE8100304A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8100304L (sv
Inventor
R Bertocchio
L Foulletier
A Lantz
Original Assignee
Ugine Kuhlmann
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ugine Kuhlmann filed Critical Ugine Kuhlmann
Publication of SE8100304L publication Critical patent/SE8100304L/sv
Publication of SE447898B publication Critical patent/SE447898B/sv

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A62—LIFE-SAVING; FIRE-FIGHTING
    • A62D—CHEMICAL MEANS FOR EXTINGUISHING FIRES OR FOR COMBATING OR PROTECTING AGAINST HARMFUL CHEMICAL AGENTS; CHEMICAL MATERIALS FOR USE IN BREATHING APPARATUS
    • A62D1/00—Fire-extinguishing compositions; Use of chemical substances in extinguishing fires
    • A62D1/0071—Foams
    • A62D1/0085—Foams containing perfluoroalkyl-terminated surfactant
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
    • C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
    • C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/43—Compounds containing sulfur bound to nitrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/004—Surface-active compounds containing F
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
    • Y10S516/04—Protein or carboxylic compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/03—Organic sulfoxy compound containing
    • Y10S516/05—Organic amine, amide, or n-base containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/06—Protein or carboxylic compound containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/01—Wetting, emulsifying, dispersing, or stabilizing agents
    • Y10S516/07—Organic amine, amide, or n-base containing
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S516/00—Colloid systems and wetting agents; subcombinations thereof; processes of
    • Y10S516/905—Agent composition per se for colloid system making or stabilizing, e.g. foaming, emulsifying, dispersing, or gelling
    • Y10S516/909—The agent contains organic compound containing sulfoxy*
    • Y10S516/91—The compound contains nitrogen, except if present solely as NH4+
    • Y10S516/911—The compound contains -S[O2]NHH where substitution may be made for the hydrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emergency Management (AREA)
  • Business, Economics & Management (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Fire-Extinguishing Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)

Description

10 15 20 447 898 2 088 941, 2 128 028 och 2 390 426 ae ytaktiva ämnen som er- hålles genom kvaternisering av dessa aminer med alkylhaloge- nider, dvs. katjoniska ytaktiva ämnen, och de betainer som er- hålles genom kvaternisering av samma aminer med salter av halo- genkarboxylsyror, mättade alifatiska laktoner eller a-eteniska syror, Nedanstående 3 formler representerar karakteristiska exem- pel på dessa olika produkter: 69/ CH; 3H6N;::::CH3 CH 5 (D cnF2n+lc2H4so2NHc cl cH C) 3 c F c H4so2NHc3H6N---cH _ C) n 2n+1 2 C00 2 CH; CH C2///// 3 CnF2n+1C2H4S02NHC5H6N---CH2 CH3 ~ CHè - COOCD Dessa fluorerade ytaktiva ämnen gör det möjligt att mar- kant sänka ytspänningen för vattenbaserade lösningar, och de kan sålunda användas som vätmedel, skumningsmedel, emulgermedel eller dispergermedel. Tack vare den väsentliga reduktion av yt- spänningen som de åstadkommer i vatten, har dessa produkter även använts för framställning av ytaktiva kompositioner för använd- ning som basmaterial vid framställning av brand- eller eldsläok- ningsblandningar avsedda för bekämpning av kolvätebränder.
Enligt föreliggande uppfinning har det konstaterats, att de nya aminoxiderna har markant bättre ytaktiva egenskaper än ovannämnda tidigare kända katjoniska eller amfotära produkter.
Dessa skillnader framgår av resultat från mätningar av reduce- rad ytspänning hos vattenbaserade lösningar, vilka resultat summeras i Tabell I. 10 447 898 3 Tabell I Ytspänningar för vattenbaserade Nr lösningar innehål- lande O,l% fluo- rerade produkter, dyn/cm vid 20°C G) CHÉ C l C6F13C2H4SO2NH C3H6N::CH5 Cl 27 CH 5 @> CH 2 c F c H so NH c H NfícH5-cod3 17 6 13 2 4 2 3 6 \\ 2 CH 5 CBCH? J 3 c6Fl5c2HÄso2NH c3H6N<:cH2-cH2-codg 17 CH 3 ® H3 C) 4 c6Fl3c2H4so2N(cH3)c3H6N;:cH2-coo 16,8 CH 5 , 5 c F c H so NH c H N”////cHš 13 4 613242 jóscH 3 De goda ytaktiva egenskaperna för aminoxiderna enligt upp- finningen kan också demonstreras genom deras förmåga att bilda en film på ytan av ett kolväte, när en vattenbaserad lösning av ytaktivt ämne placeras på kolvätet. Genom de franska patentskrif- terna l 405 794 och 2 009 827 är det känt att de vattenbaserade lösningar av ytaktiva ämnen som bildar en film på ytan av kol- väten kan användas som eldsläckningsmedel. Den filmbildande för- mågan hos en vattenbaserad lösning av ytaktivt ämne är beroende av dess ytspänning 7B, ytspänningen för kolvätet 7A och gränsyt- spänningen 7AB mellan de båda medierna, enligt sambandet S = VA ~ (VB + 7AB)- Den filmbildande förmågan är bättre ju högre det positiva värdet för spridningskoefficienten S är. De vattenbaserade lös- 10 15 20 25 30 55 447 898 ningarna av ytaktiva ämnen sprids därför bättre ju lägre deras värden är för ytspänning och gränsytspänning i förhållande till kolvätet.
Effektiviteten för ett filmbildande eldsläckningsmedel beror speciellt på hur snabbt filmen sprides, vilket kan utvär- deras med hjälp av testet för bestämning av spridningshastighet, dvs. den tid det tar för en viss volym ytaktiv lösning att helt och hållet täcka en viss ytarea av kolväte. Denna hastighet kan bestämmas på följande sätt: En glasskål med 120 mm diameter fylles till hälften med referenskolvätetz Man placerar 0,1 cmš av lösningen av ytaktivt ämne i centrum av kolväteskiktet. Skillnaden i reflektionsför- måga gör det möjligt att följa framåtskridandet av den fluorerade filmen och sålunda mäta den tid, i sekunder, som erfordras för att ytan skall täckas helt och hållet. Detta spridningstest ut- föres med lösningar av ytaktiva ämnen i olika koncentrationer (uttryckt i mg fluor per 100 cm; lösning) i sötvatten och i havsvatten. Tre referenslösningsmedel användes med olika ytspän- ningar: cyklohexan: 7A = 25,5 dyn/cm vid 20°C F-bensin: 7A = 22,4 _ n-hexan: 7A = l8,4.
När referenslösningsmedlet är F-bensin eller hexan, på vilka spridningen är svårare att erhålla än på cyklohexan, ökas volymen av den på lösningsmedlet placerade lösningen till 0,5 cmñ.
Det för dessa försök använda havsvattnet är syntetiskt havs- vatten med följande sammansättning: 1,1 95 Mgclg, 6 H20 - 0,16% Zcecig, 2 H20 O,4% .Na2SO¿ 2,52% Neci 958475 destillera: vatten.
Aminoxiden svarande mot produkt nr 5 i Tabell I har ut- märkta filmbildande egenskaper, vilket framgår av testet för bestämning av spridningshastigheten, för vilket resultaten an- ges i Tabell II. De tidsperioder, som erfordras för erhållande av total spridning, anges i sekunder, och bokstaven p innebär att endast partiell spridning erhölls. 10 15 20 25 447 398 5 Tabell II Koncentration hos Färskvattenlös- Havsvattenlös- den ytaktiva lös- ~ nin ning ningen, mg Cyklo- _ Cyklo- _ fluor/100 cmñ hexan F bensin hexan F bensin 86 11,5 S 19,5 22,5 56,5 69 14 21 26 45 52 18,5 27,5 40 P 34 p n v - Även om ingen spridning alls erhölls på hexan, inte ens vid en koncentration av 250 mg fluor per 100 cm5 dessa resultat betraktas som utmärkta, eftersom i praktiken huvuddelen av de fluorerade ytaktiva föreningar, som beskrivs i litteraturen, inte ger hållbara filmer på kolväten, vars ytspän- ningar är lägre än den för cyklohexan. Sålunda bildar produkter- na nr 2 och 3 i Tabell I inte någon film på F-bensin, medan de sprids fullständigt på cyklohexan enbart för koncentrationerna 86 och 69 mg fluor per 100 cmj samt på 40 till 60 sekunder.
De amfotära derivaten, såsom produkterna nr 2, ß och 4 i Tabell I, är sålunda inte användbara som sådana i eldsläcknings- lösning, kan kompositioner. Däremot är det möjligt att använda dem för detta ändamål genom att de kombineras, t.ex. med andra fluorerade yt- aktiva ämnen. Sådana kompositioner beskrivs i den franska patent- skriften 2 308 674. Det är även möjligt att använda dem tillsam- mans med icke-fluorerade ytaktiva ämnen, såsom de som beskrivs i den franska patentskriften 2 009 827. I realiteten möjliggör till- satsen av ett icke-fluorerat ytaktivt ämne till en vattenbaserad lösning av ett fluorerat ytaktivt ämne en sänkning av gränsyt- spänningen mellan den vattenbaserade lösningen och kolvätet samt en ökning av spridningskoefficienten. Olika typer av ytaktiva ämnen av kolvätetyp kan sålunda användas för att förbättra sprid- ningen av vattenbaserade lösningar av fluorerade ytaktiva ämnen på kolväten, och såväl joniska som non-joniska ytaktiva ämnen kan ge goda resultat. Denna synergism mellan fluorerade och icke- -fluorerade ytaktiva ämnen kan_illustreras genom den filmbildande förmågan visad i Tabell III för en vattenbaserad komposition be- stående av: ()_ CH3 1 dei cörlšcgnusogmïgšnó N-í-cng - CHQ - C009 CH 5 10 I5 - 447 898 5 delar non-joniskt ytaktivt ämne salufört under varu- märket TRITON X 100 (etoxylerad oktylfenol med 10 etylenoxid- grupper, saluförd av ROHM & HAAS).
Tabell III Koncentration hos Färskvattenlös- Havsvattenlös- fluorerat ytaktivt nin ning ämlfilazfifisaftcsfflg :zïäa- fin: 85 3,5 5 1,5 2,5 69 3 10 1,5 2,5 52 5 19 2 5,5 54 9 P 4 9,5 17 D ' P P Vid en koncentration av 86 mg fluor per 100 cmš lösning bildar ovanstående komposition baserad på produkt nr 5 i Tabell I en film på hexan, men denna film sprides enbart partiellt.
Denna väsentliga förbättring av spridningsegenskaperna genom tillsats av ett icke-fluoreret ytaktivt ämne gäller även i fallet aminoxider enligt uppfinningen, och även under dessa be- tingelser är de filmbildande egenskaperna för aminoxiderna mycket överlägsna de som gäller för de tidigare omtalade fluorerade yt- aktiva ämnena. Sålunda gav en vattenbaserad komposition bestå- ende av: CH5 1 del C6Fl5C2H4S02NHC3H6 N;::::+>O CH 3 3 dei-ar TRIÉoN x 1oo de i Tabell IV redovisade spridningsresultaten.
Tabell IV _ Koncentration hos Färskvattenlös- Havsvattenlös- fluorerat ytaktivt ning ning ämnsszsïaätcsmg :znr :zm- 86 l l 1,5 1,5 69 1 l 1,5 1,5 52 1 1,5 2 2 54 1,5 1,5 4 4 17 11,5 ll 15 lO 10 15 20 25 447 898 En jämförelse mellan Tabellerna III och IV bekräftar överlägsenheten hos aminoxiderna enligt uppfinningen, speci- ellt som den sista kompositionen innehållande aminoxiden och det non-joniska ytaktiva ämnet sprids fullständigt över hexan vid en koncentration av 86 mg fluor per 100 cm; på 7,5 sekunder i ett färskvattenmedium och på 25 sekunder i ett havsvatten- medium. Den identiska kompositionen med det amfotära ytaktiva ämnet nr 3 från Tabell I i stället för aminoxiden ger inte fullständig spridning över hexan vid samma koncentration. Överlägsenheten för aminoxiderna i förhållande till dessa amfotära derivat är ännu mera anmärkningsvärd som sistnämnda produkter ju kan betraktas som fluorerade ytaktiva ämnen, vilka ger utmärkta eldsläckningsmedel. Den industriella produkten "Light Water FC 205" från MINNESOTA MINING & MANUFACTURING CO, vilken produkt sannolikt är en av de mest använda kompositioner- na inom detta omrâde, har t.ex. med samma fluorhalt filmbildan- de egenskaper som är något mindre goda än de för det amfotära derivatet kombinerat med TRITON X 100. Å andra sidan är dess spridningsvärden (Tabell V) avsevärt mycket lägre än för amin- oxiderna (Tabell IV).
Tabell V Koncentration hos Färskvattenlös- Havsvattenlös- FC 203 uttryckt i ning nin mg fluor/ 100 cm5 Cyklohexan F-bensin Cyklohexan F-bensin 86 5,5 6,5 5 8,5 69 6,5 ll,5 7 ll 52 17 27,5 13 19 34 P D 55 50 17 - * P P Aminoxiderna enligt uppfinningen kan därför användas inom området eldsläckningsmedel av typ AFFF ("Aqueous Foam Forming Film"), speciellt i kombination med andra fluorerade eller icke- -fluorerade ytaktiva ämnen. Koncentratet för eldsläckningsmedlet kan också innehålla andra kända tillsatsmedel, såsom skumnings- medel (ytaktiva ämnen av kolvätetyp), anti-gelningsmedel eller anti-frysmedel, lösningsmedel och skumstabilisatorer, kelat- bildningsmedel, korrosionsinhibitorer och elektrolyter. Den skum- alstrande komponenten kan också utgöras av proteinhydrolysater, 5 10 15 20 25 50 447 898 eftersom dessa nya ytaktiva ämnen tack vare sin kemiska natur är speciellt väl kombinerbara med proteinemulgermedel.
Följande exempel illustrerar uppfinningen utan att för den skull begränsa densamma: Exempel l I en reaktor innehållande 512 g c F c H so NHCH CH cH N 6 13 2 4 2 2 2 2 > \\\\\cH 500 g 95%-ig etanol och 200 g vatten införes under omröring vid 35°C ioo g 70%-ig väteperoxid. denna temperatur under omröring i 24 minuter. Därefter tillsät- tes l g aktivt kol, och blandningen återflödeskokas i 2 timmar.
Blandningen filtreras sedan, och genom indunstning i vakuum erhålles 547 g av ett vitt fast ämne, vilket smälter, under sïnderdelning, mellan l55 och 15806, samt vilket med hjälp av masspektrometri, infrarödspektrometri och kärnmagnetiskt reso- Blandningen hålles sedan vid nansspektrum identifieras som den hydratiserade aminoxiden CH3 C6Fl3C2H4SO2NH - CH2CH2CH2 - N--e>Q_ \<=H 5 Genom kemisk analys, dvs. genom titrering av denna produkt med saltsyra före och efter omvandling av den kvarvarande aminen till kvaternärt ammoniumsalt genom reaktion med metyljodid, er- hölls följande värden: halt icke omvandlad tertiär amin: halt aminoxid: 88,5%.
Ytspänningarna för vattenbaserade lösningar av denna pro- dukt är följande vid 2o°c= ' 5 1000 ppm aminoxid: lOO ppm aminoxid: , x H20 15,4 dyn/cm_ 15,4 dyn/cm 10 ppm aminoxid: 29 dyn/cm. he goda spridningsegenskaperna för denna aminoxid illu- strerades ovan i Tabellerna II och IV.
Exempel 2 Under användning av samma metod, som har beskrivits i Exempel l, men under användning av: 10 15 20 25 447 898 9 CH3 61,2 g c8Fl7c2Huso2NH - c5H6N\\\\\ CH 3 50 g 95%-ig etanol- 20 g vatten 20 g 70%-ig H202 erhölls 66 g hydratiserad aminoxid med formeln CH3 C8F17C2HnSO2NH ' C3H6 “ NâÛ, X H20 CH; vilken vid kemisk analys uppvisade följande värden 1% icke omvandlad kvarvarande amin 85% aminoxid Ytspänningarna för vattenbaserade lösningar av denna pro- dukt, vid 2o°c, är följande: 1000 ppm aminoxid: 100 ppm aminoxid: 10 ppm aminoxid: 17 dyn/cm 21,9 dyn/cm 24,8 dyn/cm Exempel 5 Under användning av förfarandet beskrivet i Exempel l men med: ////CH5 52,6 g c6Fl3c2H4so2ïH- cH2cH2cH2 - N\\\\CH 3 3 50 g 95%-lg etanol 0 20 g vatten 10 g 70%-ig H202 erhölls 57 g hydratiserad aminoxid med formeln: CH 3 C6F13C2H4S02¥ - CH2CH2CH2 - N;:::>-O, x H20 CH3 CH 5 Ytspänningarna för vattenbaserade lösningar av denna produkt är följande vid 2o°c= l000 ppm aminoxid: 100 ppm aminoxid: 16,3 dyn/cm 16,5 dyn/cm. 447 898 10 Denna produkt testades i en eldsläckningskomposition, under användning av det ovan beskrivna spridningstestet, i blandning med TRITON X 100 (3 delar TRITON X 100 per 1 del aminoxid). 5 De erhållna resultaten redovisas i Tabell V1.
Tabell VI Koncentration av Färskvattenlös- Havsvattenlös- aminoxid uttryckt ning nin som mg fluor/100 omš Cvklohexan F-bensin Qyklohexan F-bensin 86 1 1,5 l l 69 1 2 1 t 1 52 1 2 1,5 1 34 2 4,5 2,5 2,5 17 15 p 14 17 Exempel 4 Under användning av samma förfarande, som har beskrivits i Exempel 1, användes: 10 50 g 95%-ig etanol 20 g vatten lOg70%-ig H2O2 CH I//” 3 och 57 g RFC2H4S02NH - C5H6 - N \\\tH5 Den för detta försök använda sulfamidaminen är en bland- 15 ning av olika homologer, vari den fluorerade kedjan RF innehål- ler 4-14 kolatomer. Viktsammansättningen för den använda produk- ten-var följande:~ ~~<'-' CÄF9-derivat _1% _ C6F13 ' ' .5° 20 *'c8Fl7 -"- 31 _ .olorêl -“- 10 C12F25 '"' 4 CIÄF29 -"- 2 och medelmolekylvikt 570. _ 25 På detta sätt erhölls sålunda 61 g av ett vitt fast ämne, vilket identifierades som den hydratíserade aminoxiden med formeln: 10 447 898 11 CH3 RFCQHÄSOQNHCBH6 - N'-*%>O, X H20 NH 3 vilken enligt analys visade sig innehålla 82% aminoxid. Halten fri amin var l,6%. Ytspänningarna för de vattenbaserade lös- ningarna av denna produkt är följande, vid 2000: 1000 ppm: 17 dyn/cm 100 ppm: 21,9 dyn/om 10 ppm: 24,8 dyn/cm , Resultaten av det ovan beskrivna spridningshastighetsför- söket för en blandning av en del aminoxid och 5 delar TRITON X 100 anges i Tabell VII.
Eaggll VII Koncentration av Färskvattenlös- Havsvattenlös- aminoxid uttryckt ning ning som mg fluor/lOO cmj Cyklohexan F-bensin Cyklohexan F-bensin 84 2 4 4,5 7 69 ' 3 4,5 7,5 9 52 4 7,5 10,5 13,5 34 7,5 12,5 726,5 29 17 D D P D

Claims (6)

447 898 12 fflâïllšlfl
1. Aminoxider med en perfluoralkylgrupp, k ä n n e - t e c k n a d e av den allmänna formeln: A //,/R2 C F -(CH ) -S0 N-(CH ) - N ___; 0 n Zn+1 2 a 2 | Z p \\\\ R1 R3 vari: - n är ett heltal, som kan variera mellan 1 och 20, - a är ett heltal, som kan variera mellan 2 och 10, - p är ett heltal, som kan variera mellan 0 och 10, - R1 är antingen en väteatom eller en alkylradikal innehållande 1-6 kolatomer, och R3 är alkylradikaler innehållande 1-6 kolatomer.
2. Aminoxíder enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d e -RZ av att a = 2, p = 3, R1 är väte eller en metylradíkal, och R2 och R3 är metylradikaler.
3. Användning som ytaktíva medel av aminoxider med den allmänna formeln: //,/2 R1 ' z - n är ett heltal, som kan variera mellan 1 och 20, - a är ett heltal, som kan variera mellan 2 och 10, - p är ett heltal, som kan variera mellan 0 och 10, - R1 är antingen en väteatom eller en alkvlradíkal innehållande 1-6 kolatomer, och R3 är alkylradikaler innehållande 1-6 kolatomer.
4. Användning enligt krav 3, k ä n n e t e c k n a d av att a=2, p=3, R1 är väte eller en metylradikal, och R2 och R3 är metylradikaler.
5. Användning som ytaktíva medel i eldsläckningskom- positioner, eventuellt tillsammans med andra fluorerade eller icke-fluorerade ytaktiva medel av aminoxider med den allmänna formeln: 447 898 13 /RZ CHFZDH-(CHZJa-SOZ |N*(CH2)p - N--\->O R R 1 - n är ett heltal, som kan variera mellan 1 och 20, - a är ett heltal, som kan variera mellan Z och 10, - p är ett heltal, som kan variera mellan O och 10, - R är antingen en väteatom eller en alkylradíkal innehållande 1-6 kolatomer, - R2 och RS är alkylradikaler innehållande 1-6 kolatomer.
6. Användning enligt krav 5, k ä n n e t e c k n a d av att a=2, p=3, RI är väte eller en metylradíkal, och R2 och R3 är metylradikaler.
SE8100304A 1980-02-29 1981-01-20 Aminoxider med en perfluoralkylgrupp samt anvendning av dessa aminoxider som ytaktiva medel, spec i eldsleckningskompositioner SE447898B (sv)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8004519A FR2477144A1 (fr) 1980-02-29 1980-02-29 Nouveaux oxydes d'amines a groupement perfluoroalkyle et utilisation de ces produits dans des compositions extinctrices

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8100304L SE8100304L (sv) 1981-08-30
SE447898B true SE447898B (sv) 1986-12-22

Family

ID=9239143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8100304A SE447898B (sv) 1980-02-29 1981-01-20 Aminoxider med en perfluoralkylgrupp samt anvendning av dessa aminoxider som ytaktiva medel, spec i eldsleckningskompositioner

Country Status (11)

Country Link
US (1) US4983769A (sv)
JP (1) JPS56128751A (sv)
BE (1) BE887577A (sv)
BR (1) BR8101207A (sv)
CA (1) CA1158664A (sv)
CH (1) CH647232A5 (sv)
DE (1) DE3107018C2 (sv)
FR (1) FR2477144A1 (sv)
GB (1) GB2070595B (sv)
NL (1) NL189407C (sv)
SE (1) SE447898B (sv)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4770324A (en) * 1985-12-13 1988-09-13 Colgate-Palmolive Company Dental cream package
FR2609751B1 (fr) * 1987-01-20 1996-02-02 Inst Francais Du Petrole Utilisation de mousses a base de tensioactifs a groupement perfluore pour ameliorer le balayage au gaz d'une formation petroliere
US5454978A (en) * 1993-04-28 1995-10-03 Calgon Corporation Inhibiting deposition of oil on surface of water-carrying system
AU2830997A (en) * 1996-06-06 1998-01-05 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fire-fighting agents containing adsorbable fluorocarbon surfactants
GB2331457B (en) * 1997-11-12 2001-07-04 Graviner Ltd Kidde Fire or explosion suppressants and methods
CA2312067A1 (en) * 1997-12-10 1999-06-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fire-fighting agents containing adsorbable fluorocarbon surfactants
US6262128B1 (en) 1998-12-16 2001-07-17 3M Innovative Properties Company Aqueous foaming compositions, foam compositions, and preparation of foam compositions
US6127430A (en) * 1998-12-16 2000-10-03 3M Innovative Properties Company Microemulsions containing water and hydrofluroethers
US6159917A (en) * 1998-12-16 2000-12-12 3M Innovative Properties Company Dry cleaning compositions containing hydrofluoroether
US6592659B1 (en) 2001-11-15 2003-07-15 3M Innovative Properties Company Compositions for aqueous delivery of fluorinated silanes
US6861149B2 (en) * 2001-11-27 2005-03-01 3M Innovative Properties Company Compositions for aqueous delivery of self-emulsifying fluorinated alkoxysilanes
KR20050044701A (ko) * 2001-12-07 2005-05-12 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 수성 발포성 조성물
US7652115B2 (en) * 2003-09-08 2010-01-26 3M Innovative Properties Company Fluorinated polyether isocyanate derived silane compositions
US7141537B2 (en) 2003-10-30 2006-11-28 3M Innovative Properties Company Mixture of fluorinated polyethers and use thereof as surfactant
US7803894B2 (en) * 2003-12-05 2010-09-28 3M Innovatie Properties Company Coating compositions with perfluoropolyetherisocyanate derived silane and alkoxysilanes
US7321018B2 (en) * 2003-12-23 2008-01-22 3M Innovative Properties Company Compositions for aqueous delivery of fluorinated oligomeric silanes
JP2007526360A (ja) * 2004-01-30 2007-09-13 グレート・レークス・ケミカル・コーポレーション 製造方法並びにシステム、組成物、界面活性剤、モノマー単位、金属錯体、燐酸エステル、グリコール、水性皮膜形成フォーム、及びフォーム安定剤
CA2554029A1 (en) * 2004-01-30 2005-08-18 Great Lakes Chemical Corporation Compositions, halogenated compositions, chemical production and telomerization processes
CN1938414A (zh) * 2004-01-30 2007-03-28 大湖化学公司 生产方法和系统、组分、表面活性剂、单体单元、金属配合物、磷酸酯、二元醇、水性成膜泡沫以及泡沫稳定剂
US7943567B2 (en) 2004-01-30 2011-05-17 E.I. Du Pont De Nemours And Company Production processes and systems, compositions, surfactants, monomer units, metal complexes, phosphate esters, glycols, aqueous film forming foams, and foam stabilizers
US20080196908A1 (en) * 2005-03-01 2008-08-21 Schaefer Ted H Fire Fighting Foam Concentrate
WO2007016359A2 (en) * 2005-07-28 2007-02-08 Great Lakes Chemical Corporation Production processes and systems, compositions, surfactants, monomer units, metal complexes, phosphate esters, glycols, aqueous film forming foams, and foam stabilizers
US20070027349A1 (en) * 2005-07-28 2007-02-01 Stephan Brandstadter Halogenated Compositions
US7553985B2 (en) * 2005-11-02 2009-06-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Fluorinated surfactants
EP2081881A2 (en) * 2006-08-03 2009-07-29 E. I. du Pont de Nemours and Company Telomer compositions and production processes
US8318656B2 (en) 2007-07-03 2012-11-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Production processes and systems, compositions, surfactants, monomer units, metal complexes, phosphate esters, glycols, aqueous film forming foams, and foam stabilizers
US8258341B2 (en) 2009-07-10 2012-09-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Polyfluorosulfonamido amine and intermediate
US9168408B2 (en) * 2010-03-25 2015-10-27 The Chemours Company Fc, Llc Surfactant composition from polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines
US8779196B2 (en) * 2010-03-25 2014-07-15 E I Du Pont De Nemours And Company Polyfluoroalkylsulfonamido alkyl halide intermediate
US8729138B2 (en) * 2010-03-25 2014-05-20 E I Du Pont De Nemours And Company Mixture of polyfluoroalkylsulfonamido alkyl amines
US8242312B2 (en) 2010-11-12 2012-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Urethane and urea fluorosurfactants
CN102284171B (zh) * 2011-07-06 2013-05-08 扬州江亚消防药剂有限公司 耐寒耐海水型水成膜泡沫灭火剂的制备方法
KR20140111005A (ko) 2012-01-10 2014-09-17 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 플루오르화 실란 수성 분산물
US8809577B2 (en) * 2012-07-20 2014-08-19 E I Du Pont De Nemours And Company Process to produce fluorinated betaines
CN110478847B (zh) * 2019-09-29 2021-08-13 中国科学技术大学 一种基于短链氟碳的环保型水成膜泡沫灭火剂
CN114796964B (zh) * 2022-03-31 2023-07-28 珠海金禹科技有限公司 一种环保型水系灭火剂及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2759019A (en) * 1954-08-09 1956-08-14 Minnesota Mining & Mfg Perfluoro amine compounds and quaternary derivatives
FR2035589A5 (sv) * 1969-02-19 1970-12-18 Minnesota Mining & Mfg
US3772195A (en) * 1969-06-12 1973-11-13 Minnesota Mining & Mfg Fire extinguishing composition comprising a fluoroaliphatic surfactant fluorine-free surfactant
FR2088594A5 (sv) * 1970-04-17 1972-01-07 Ugine Kuhlmann
US4090967A (en) * 1975-12-19 1978-05-23 Ciba-Geigy Corporation Aqueous wetting and film forming compositions

Also Published As

Publication number Publication date
NL8100982A (nl) 1981-10-01
CA1158664A (fr) 1983-12-13
GB2070595A (en) 1981-09-09
DE3107018A1 (de) 1982-01-07
BE887577A (fr) 1981-08-19
US4983769A (en) 1991-01-08
DE3107018C2 (de) 1985-01-10
CH647232A5 (fr) 1985-01-15
NL189407C (nl) 1993-04-01
FR2477144B1 (sv) 1984-08-10
GB2070595B (en) 1983-10-12
JPS56128751A (en) 1981-10-08
BR8101207A (pt) 1981-09-01
FR2477144A1 (fr) 1981-09-04
SE8100304L (sv) 1981-08-30
NL189407B (nl) 1992-11-02
JPS6257182B2 (sv) 1987-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE447898B (sv) Aminoxider med en perfluoralkylgrupp samt anvendning av dessa aminoxider som ytaktiva medel, spec i eldsleckningskompositioner
US4069158A (en) Fire extinguishing compositions
KR100212601B1 (ko) 소화 농축물로서 유용한 수성 필름 형성식 발포성 용액
JPS6221778B2 (sv)
JPS6143345B2 (sv)
US8288323B2 (en) Compositions containing amide surfactants and methods for inhibiting the formation of hydrate agglomerates
US20030153780A1 (en) Perfluoroalkyl-substituted amines, acids, amino acids and thioether acids
EP2460790B1 (en) Fluorine-containing compound, fluorine-containing surfactant and compositions containing same
CN112996772B (zh) 含氟酰亚胺盐化合物及表面活性剂
SA522431717B1 (ar) مشتقات السيلوكسان من الأحماض الأمينية التي لها خصائص نشطة -السطح
JPS5836037B2 (ja) 含フツ素界面活性剤組成物
US4278552A (en) Fluorine-containing betaine compounds, and production and use thereof
TW201406939A (zh) 含氟磷酸酯醯胺、含有其之難燃性樹脂、難燃性液體及有機合成用難燃性溶劑
Asadov et al. Synthesis of new surface-active ammonium-type complexes based on palmitic acid for removing thin petroleum films from water surface
US9212305B2 (en) Compositions for inhibiting the formation of hydrate agglomerates
CA1065327A (en) Fluorinated compounds
JP2000505803A (ja) ペルフルオロ（アルコキシシクロアルカン）カルボニルフルオリド組成物およびその使用
JPH0321017B2 (sv)
JPS6254533B2 (sv)
JPS629586B2 (sv)
CN110787720A (zh) 一种含氟双子表面活性剂及其制备方法
JPS6012892B2 (ja) 含フッ素アミノスルホネ−ト系界面活性剤
US20100004478A1 (en) Fluorinated alcohols
US4430272A (en) Fluorine-containing alkylsulfobetaines, a process for their preparation and their use
US8273919B2 (en) Compound, synthesis method thereof, and oil additive

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8100304-8

Effective date: 19901211

Format of ref document f/p: F