JPS6045564A - ２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体 - Google Patents
２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体Info
- Publication number
- JPS6045564A JPS6045564A JP15289283A JP15289283A JPS6045564A JP S6045564 A JPS6045564 A JP S6045564A JP 15289283 A JP15289283 A JP 15289283A JP 15289283 A JP15289283 A JP 15289283A JP S6045564 A JPS6045564 A JP S6045564A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- dicyano
- substituted
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- Prior art date
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はネマチック液晶組成物の成分として有用な化合
物および該化合物を含有する組成物に関する。ＴＮ型弄
示装置は消費電力が極めて少なく、かつ受光型表示であ
るため、見易く、疲れないなどの他の表示装置にないす
ぐれた特徴を有している。それ故に腕時計や携帯用電卓
などの製品に応用されている。これらはいずれも水銀電
池等の小型電源倉用いているので長期にわたる使用をは
かる為には、液晶表示装置の駆動電圧全低下して消費電
力をなるべく小さくすることが望まれる。製造上の観点
からも、さらに駆動電圧全低下して１．５ｖすなわち電
池１つでダイナミック駆動ができる様な液晶表示装置が
９１望されている。
物および該化合物を含有する組成物に関する。ＴＮ型弄
示装置は消費電力が極めて少なく、かつ受光型表示であ
るため、見易く、疲れないなどの他の表示装置にないす
ぐれた特徴を有している。それ故に腕時計や携帯用電卓
などの製品に応用されている。これらはいずれも水銀電
池等の小型電源倉用いているので長期にわたる使用をは
かる為には、液晶表示装置の駆動電圧全低下して消費電
力をなるべく小さくすることが望まれる。製造上の観点
からも、さらに駆動電圧全低下して１．５ｖすなわち電
池１つでダイナミック駆動ができる様な液晶表示装置が
９１望されている。
また、正の防電異方性を有するネマチック液晶にカイラ
ル物質を添加したカイラルネマテツり液晶（コレステリ
ック液晶）が、電界によりコレステリック相からネマチ
ック液晶に相転移することｔ利用したゲスト・ホスト型
液晶力２−衣示装置は偏光板を使用せずにあざやかなカ
ラー表示が可能であることから最近性目金ｉびている。
ル物質を添加したカイラルネマテツり液晶（コレステリ
ック液晶）が、電界によりコレステリック相からネマチ
ック液晶に相転移することｔ利用したゲスト・ホスト型
液晶力２−衣示装置は偏光板を使用せずにあざやかなカ
ラー表示が可能であることから最近性目金ｉびている。
しかしながらこの表示方式はカイラル物質全添加するた
めに動作電圧が高くなるという実用上の大きな障害上と
もなっている。従来、ｐ−シアノフェニル−ｐ′−アル
キルベンゾアート、５−シアノ−２−（４−アルキルフ
ェニル）ピリミジンなどの様なりｊＷ異方性の大きな液
晶材料を利用することにより、或いはそれ自体は液晶で
はないがしきい電圧を低下させる物質として、２−シア
ノ−４−（４’−アルキルフェニル）フラン、２−シア
ノ−５−（４−アルキルフェニル）チオフェンなどのシ
アン化合物をネマチック液晶材料に添加することによっ
て、しきい電圧忙低ドすることは可能ではあったものの
、これらの！Ｖａ 貿に用いただけで所望のしきい値電
圧を有するネマチック液晶羽村を構成することは、低温
での結晶の析出および粘度の増大に伴う応答性能の低下
等に問題が残されている。
めに動作電圧が高くなるという実用上の大きな障害上と
もなっている。従来、ｐ−シアノフェニル−ｐ′−アル
キルベンゾアート、５−シアノ−２−（４−アルキルフ
ェニル）ピリミジンなどの様なりｊＷ異方性の大きな液
晶材料を利用することにより、或いはそれ自体は液晶で
はないがしきい電圧を低下させる物質として、２−シア
ノ−４−（４’−アルキルフェニル）フラン、２−シア
ノ−５−（４−アルキルフェニル）チオフェンなどのシ
アン化合物をネマチック液晶材料に添加することによっ
て、しきい電圧忙低ドすることは可能ではあったものの
、これらの！Ｖａ 貿に用いただけで所望のしきい値電
圧を有するネマチック液晶羽村を構成することは、低温
での結晶の析出および粘度の増大に伴う応答性能の低下
等に問題が残されている。
この様な情況に鑑みて本発明名らは止の誘電異方性を有
するネマチック液晶材料を用いる表示装置における駆動
電圧の低下策ｔもとめて本発明に到達した。
するネマチック液晶材料を用いる表示装置における駆動
電圧の低下策ｔもとめて本発明に到達した。
すなわち、本発明の目的は正の妨１Ｍ、＃Ｉ￥方性を有
するネマチック液晶材料を使用して構成される液晶表示
装置において、低いしきい電圧忙有し少ない電力消費で
作動できるものを実現できる様なネマチック液晶材料を
構成する成分を提供することにある。
するネマチック液晶材料を使用して構成される液晶表示
装置において、低いしきい電圧忙有し少ない電力消費で
作動できるものを実現できる様なネマチック液晶材料を
構成する成分を提供することにある。
本発明の第一は
（式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基またはアルコキ
シ基を弄わし％−（Ｉ）はトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基またはｐ−フェニレン基を表わし、ｌはＯま
たはｌの複数ｋＮわす。）にて示される２、３−シフア
ノ−５−置換ビラジン誘導体である。
シ基を弄わし％−（Ｉ）はトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基またはｐ−フェニレン基を表わし、ｌはＯま
たはｌの複数ｋＮわす。）にて示される２、３−シフア
ノ−５−置換ビラジン誘導体である。
本発明の第二は一般式（Ｉ）（式中、Ｒ１ＸＦヒおよび
ｌは前記の意味ｔもつ。）で示される２、３−ジシアノ
−５−置換ビラジン誘導体を少くとも１禎含有すること
ｔ特徴とする液晶組成物である。
ｌは前記の意味ｔもつ。）で示される２、３−ジシアノ
−５−置換ビラジン誘導体を少くとも１禎含有すること
ｔ特徴とする液晶組成物である。
本発明において用いるネマチック液晶組成物は特に限定
されるものではない。本発明の化合物を液晶組成物に添
加することにより、該液晶組成物を用いる液晶表示装置
の駆動電圧全低下でき、また該表示装置の透過率対印加
電圧曲線における急峻度ケ改善できる。とｏ様ニ％しｆ
ｃ特徴を有する本発明の化合物は次に示す反応によって
製造することができる。
されるものではない。本発明の化合物を液晶組成物に添
加することにより、該液晶組成物を用いる液晶表示装置
の駆動電圧全低下でき、また該表示装置の透過率対印加
電圧曲線における急峻度ケ改善できる。とｏ様ニ％しｆ
ｃ特徴を有する本発明の化合物は次に示す反応によって
製造することができる。
（１の ＋ ＮＯＱ （ＮＨ２）＝ ０（ＮＨ２）ＯＮ
−＋ （１）（転） 先づ公知の方法により製造される４−ｆｆｌ換アセトフ
ェノンｉｎ）に二酸化セレン等の酸化剤ｔ−反応させ４
−置換フェニルグリオキザール（１）を得る。次に（Ｍ
ｌ）とジアミノマレオニトリル（ＩＶ）とを硫酸、塩酸
等の酸触媒を用い縮合反応させる。縮合反応中に生成す
る水はベンゼン、トルエン、キシレン等の不活性有機溶
媒との共沸混合物として除去する。反応生成物に溶剤抽
出、水洗、再結晶との一連の精製処理を施すことにより
、目的の式（Ｉ）の化合物を単離できる。
−＋ （１）（転） 先づ公知の方法により製造される４−ｆｆｌ換アセトフ
ェノンｉｎ）に二酸化セレン等の酸化剤ｔ−反応させ４
−置換フェニルグリオキザール（１）を得る。次に（Ｍ
ｌ）とジアミノマレオニトリル（ＩＶ）とを硫酸、塩酸
等の酸触媒を用い縮合反応させる。縮合反応中に生成す
る水はベンゼン、トルエン、キシレン等の不活性有機溶
媒との共沸混合物として除去する。反応生成物に溶剤抽
出、水洗、再結晶との一連の精製処理を施すことにより
、目的の式（Ｉ）の化合物を単離できる。
ミ以下実施例により本発明の化合物（１）及びその応用
例を詳細に説明する。
例を詳細に説明する。
実施例１２，３−ジシアノ−５−（４−プロピルフェニ
ル）ピラジン ※東※蛍※二酸化セレン１１．１ ？ （０，１モル）
をｐ−ジオキサン６０−１水２ｄの混合溶液に加え、６
０℃にて加熱溶解する。次に４−プロピルアセトフェノ
ン１６．２ ｔ （０，１モル）を一度に加え、この混
合物を還流下に４時間加熱反応させた。反応終了後析出
した無機物を濾過し、ｐ液からｐ−ジオキサンを留去し
、残った油状物を減圧にて蒸留し、４−プロピルフェニ
ルグリオキザール１３．Ｏｆを得た。沸点は８６〜ｂ 次にこの４−プロピルフェニルグリオキザール８．ＯＳ
’ （０，０５モル）トシアオノマレオニトリル５．４
１（０，０５モル）をベンゼン５ｏ−に溶解し、これに
ｐ−トルエンスルホン酸０．０５Ｆを加え生成する水分
を留出させながら還流下に３時間加熱反応させた。反応
終了後室温にまで放冷し水５０ｍＡを加え分液後、ベン
ゼン溶液を５％炭酸水素ナトリウム溶液５０ｍＫて２回
洗浄し次に水で洗浄後、ベンゼン溶液を無水硫酸ナトリ
ウムを用いて乾燥した。この溶液からベンゼンを留去し
、残った固型物をｌｏｍのエタノールから再結晶して目
的物８．９ ｆを得た。この化合物の融点は８７．０〜
８７．９℃、また、元累分析値は次の通りで理論値とよ
く一致した。
ル）ピラジン ※東※蛍※二酸化セレン１１．１ ？ （０，１モル）
をｐ−ジオキサン６０−１水２ｄの混合溶液に加え、６
０℃にて加熱溶解する。次に４−プロピルアセトフェノ
ン１６．２ ｔ （０，１モル）を一度に加え、この混
合物を還流下に４時間加熱反応させた。反応終了後析出
した無機物を濾過し、ｐ液からｐ−ジオキサンを留去し
、残った油状物を減圧にて蒸留し、４−プロピルフェニ
ルグリオキザール１３．Ｏｆを得た。沸点は８６〜ｂ 次にこの４−プロピルフェニルグリオキザール８．ＯＳ
’ （０，０５モル）トシアオノマレオニトリル５．４
１（０，０５モル）をベンゼン５ｏ−に溶解し、これに
ｐ−トルエンスルホン酸０．０５Ｆを加え生成する水分
を留出させながら還流下に３時間加熱反応させた。反応
終了後室温にまで放冷し水５０ｍＡを加え分液後、ベン
ゼン溶液を５％炭酸水素ナトリウム溶液５０ｍＫて２回
洗浄し次に水で洗浄後、ベンゼン溶液を無水硫酸ナトリ
ウムを用いて乾燥した。この溶液からベンゼンを留去し
、残った固型物をｌｏｍのエタノールから再結晶して目
的物８．９ ｆを得た。この化合物の融点は８７．０〜
８７．９℃、また、元累分析値は次の通りで理論値とよ
く一致した。
分析値（チ） 理論値（チ）
実施例２〜６
実施例Ｉ Ｋ準じた方法にて製造した本発明の化合物と
その融点（ｍｐ、）Ｔｈ次に示す。
その融点（ｍｐ、）Ｔｈ次に示す。
実施例２２，３−ジシアノ−５−（４−ブチルフェニル
）ピラジンｍｐ： ８１．５〜８２．３℃ １ ３ ２．３−ジンアノ−５−（４−ブトキンフェニ
ル）ピラノン ｍｐ： １４１．８〜１４２．２℃＃４
２．３−ジンアノー５−（４−ペンチルオキシフェニル
）ピラジン ｍｐ： １１１．３〜１１２．０℃＃ ５
２．３−ジシアノ−５−（）＞ンスー４−プロビルン
クロへキシルフェニル）ヒラジン ｍｐ：１００．３−１００．８℃ す ＃ ６ ２，３−ジシアノ−５−（４’−ペンチルピフ
エｇ）ピランｙ 、、 ｍｐ： ｌｉ３．Ｑ〜１１３．
７℃実施例７（応用例） からなるネマチック液晶組成物（Ａ）のネマチック−透
明点は６３℃である。これを用いてＴＮ型表示素子を作
成し、透過光量の印加電圧依存性を調べた。透過光量が
その飽和値の１０％に達する時の電圧ｖ１０をもってし
きい電圧と定め、飽和値の５０係および９０チに達する
時の電圧をそれぞれ”５０オよヒｖ９０とし、これらの
測定結果を第１表の対照例に示した。次にこの液晶組成
物（Ａ） ９５重ｆ％に実施例ＩＫて製造した本発明の
化合ｑ！ｉＪ５Ｍ量係を添加して作った液晶組成物につ
いて、同様に透明点と該組成物を用いた表示素子のｖＩ
。、■５０−およびｖ９ｏを測定し、結果を第１表に示
した。
）ピラジンｍｐ： ８１．５〜８２．３℃ １ ３ ２．３−ジンアノ−５−（４−ブトキンフェニ
ル）ピラノン ｍｐ： １４１．８〜１４２．２℃＃４
２．３−ジンアノー５−（４−ペンチルオキシフェニル
）ピラジン ｍｐ： １１１．３〜１１２．０℃＃ ５
２．３−ジシアノ−５−（）＞ンスー４−プロビルン
クロへキシルフェニル）ヒラジン ｍｐ：１００．３−１００．８℃ す ＃ ６ ２，３−ジシアノ−５−（４’−ペンチルピフ
エｇ）ピランｙ 、、 ｍｐ： ｌｉ３．Ｑ〜１１３．
７℃実施例７（応用例） からなるネマチック液晶組成物（Ａ）のネマチック−透
明点は６３℃である。これを用いてＴＮ型表示素子を作
成し、透過光量の印加電圧依存性を調べた。透過光量が
その飽和値の１０％に達する時の電圧ｖ１０をもってし
きい電圧と定め、飽和値の５０係および９０チに達する
時の電圧をそれぞれ”５０オよヒｖ９０とし、これらの
測定結果を第１表の対照例に示した。次にこの液晶組成
物（Ａ） ９５重ｆ％に実施例ＩＫて製造した本発明の
化合ｑ！ｉＪ５Ｍ量係を添加して作った液晶組成物につ
いて、同様に透明点と該組成物を用いた表示素子のｖＩ
。、■５０−およびｖ９ｏを測定し、結果を第１表に示
した。
また、比較のため、従来駆動電圧低下剤として使用され
ている化合物を５重ｔＳだけ液晶組成物（Ａ） Ｋ添加
した場合の表示素子の特性を測定し、第１表に掲げた。
ている化合物を５重ｔＳだけ液晶組成物（Ａ） Ｋ添加
した場合の表示素子の特性を測定し、第１表に掲げた。
第１表
第１表から判るように、本発明の化合物を５重量％添加
しただけでしきい電圧を０．３４ Ｖも低下することが
でき、従来から使用されている電圧低下剤と比べても遜
色のないことが判る。
しただけでしきい電圧を０．３４ Ｖも低下することが
でき、従来から使用されている電圧低下剤と比べても遜
色のないことが判る。
第１表中、■、。／ｖ１０は液晶表示素子の透過率対印
加電圧曲線の急峻度を表わし、その値が１に近い値であ
ることから、表示素子をダイナミック駆動により作動さ
せる場合にも好適な液晶組成物が本発明の化合物の添加
により得られたことが示されている。
加電圧曲線の急峻度を表わし、その値が１に近い値であ
ることから、表示素子をダイナミック駆動により作動さ
せる場合にも好適な液晶組成物が本発明の化合物の添加
により得られたことが示されている。
手 続 補 正 書
昭和５９年４月ダ日
Ｌ 事件の宍示
昭オ０５８年％許願第１５２８９２号
２、発明の名称
２．３−ジンアノ−５−１ｉｔ換ピラジン爵導体＆ 補
正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チノノ株式会社 代弐者野木貞雄 り代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）＆ 補正
命令の日付 （自発補正） ｄ 補正により増加する発明の数 な し 〃 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ａ 補正の内容 （１）明細４Ｆ第８頁第１行、「実施例２〜６」を「実
施例２〜７」と訂正する。
正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チノノ株式会社 代弐者野木貞雄 り代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）＆ 補正
命令の日付 （自発補正） ｄ 補正により増加する発明の数 な し 〃 補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ａ 補正の内容 （１）明細４Ｆ第８頁第１行、「実施例２〜６」を「実
施例２〜７」と訂正する。
（２）同頁第１４行と第１５行の間に
「実施例７２，３−ジシアノ−５−（４−ノニルフェニ
ル）ピラジン ｍｐ：５４．６〜５５．１℃」 を挿入する。
ル）ピラジン ｍｐ：５４．６〜５５．１℃」 を挿入する。
（３）同負第１５行、「実施例７（応用例）」を「実施
例日（応用例）」と訂正する。
例日（応用例）」と訂正する。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基また−１．４−
シクロヘキシレン基ｔ タハｐ −フェニレン基金表わ
し、ｌはＯまたは１の整数を表わす。）で示される２、
３−ジシアノ−５−置換ビジジン銹導体。 - （２）一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜９のアルキル基また−１，４−
シクロヘキシレン基マたはｐ −フェニレン基金表わし
、ｌはｏｔたは１の整数を衣わす。）で示される２、３
−ジンアノ−５−置換ピラジン誘導体を少くとも１種含
有することを特徴とする液晶組成−。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15289283A JPS6045564A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | ２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体 |
| EP84109430A EP0136480B1 (en) | 1983-08-22 | 1984-08-08 | 2,3-dicyano-5-substituted pyrazines and liquid crystal composition containing them |
| DE8484109430T DE3481055D1 (de) | 1983-08-22 | 1984-08-08 | 2,3-dicyan-5-substituierte pyrazine und diese enthaltende fluessigkristall-zusammensetzung. |
| US06/641,730 US4592857A (en) | 1983-08-22 | 1984-08-17 | 2,3-dicyano-5-substituted pyrazines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15289283A JPS6045564A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | ２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6045564A true JPS6045564A (ja) | 1985-03-12 |
| JPH0480907B2 JPH0480907B2 (ja) | 1992-12-21 |
Family
ID=15550404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15289283A Granted JPS6045564A (ja) | 1983-08-22 | 1983-08-22 | ２，３−ジシアノ−５−置換ピラジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045564A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20110063450A (ko) | 2008-09-26 | 2011-06-10 | 히타치 긴조쿠 가부시키가이샤 | 세라믹 성형체의 제조 방법, 및 그 성형 장치 |
-
1983
- 1983-08-22 JP JP15289283A patent/JPS6045564A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20110063450A (ko) | 2008-09-26 | 2011-06-10 | 히타치 긴조쿠 가부시키가이샤 | 세라믹 성형체의 제조 방법, 및 그 성형 장치 |
| US8834783B2 (en) | 2008-09-26 | 2014-09-16 | Hitachi Metals, Ltd. | Method and apparatus for producing ceramic molding |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0480907B2 (ja) | 1992-12-21 |
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