JPS6044325B2 - 共重合体 - Google Patents
共重合体Info
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- JPS6044325B2 JPS6044325B2 JP56059189A JP5918981A JPS6044325B2 JP S6044325 B2 JPS6044325 B2 JP S6044325B2 JP 56059189 A JP56059189 A JP 56059189A JP 5918981 A JP5918981 A JP 5918981A JP S6044325 B2 JPS6044325 B2 JP S6044325B2
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- JP
- Japan
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- copolymer
- mol
- polymerization
- present
- acrylonitrile
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/42—Nitriles
- C08F220/44—Acrylonitrile
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F212/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
- C08F212/02—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical
- C08F212/04—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring
- C08F212/14—Monomers containing only one unsaturated aliphatic radical containing one ring substituted by heteroatoms or groups containing heteroatoms
- C08F212/22—Oxygen
- C08F212/24—Phenols or alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な共重合体に関する。
従来アクリロニトリル−スチレン系共重合体（以後ＡＳ
系と略称する）はよく知られ、成形材料等の用途に広く
用いられており、例えばアクリロニトリル−スチレン共
重合体（以後ＡＳと略称する）、アクリロニトリル−プ
タジエン−スチレン共重合体（以後ＡＢＳと略称する）
等が知られている。
系と略称する）はよく知られ、成形材料等の用途に広く
用いられており、例えばアクリロニトリル−スチレン共
重合体（以後ＡＳと略称する）、アクリロニトリル−プ
タジエン−スチレン共重合体（以後ＡＢＳと略称する）
等が知られている。
本発明者は各種ＡＳ系につき多年検討を重ねてきたとこ
ろ、従来知られていなかつた新たなＡＳ系を見出し本発
明に到つたものである。
ろ、従来知られていなかつた新たなＡＳ系を見出し本発
明に到つたものである。
即ち本発明は、３０〜６５モル％の式（Ｉ）の構造単位
、［閣−■］ Γ：、討 ゜”゛ １〜５５モル％の式（■）の構造単位、および１０〜６
０モル％の式（■）の構造単位からなり、３００〜２０
００００の数平均分子量を持つ共重合体であり、構造単
位（１）はアクリロニトリルを、構造単位（■）はスチ
レンを、構造単位（■）はパライソプロペニルフエノー
ルを示す。
、［閣−■］ Γ：、討 ゜”゛ １〜５５モル％の式（■）の構造単位、および１０〜６
０モル％の式（■）の構造単位からなり、３００〜２０
００００の数平均分子量を持つ共重合体であり、構造単
位（１）はアクリロニトリルを、構造単位（■）はスチ
レンを、構造単位（■）はパライソプロペニルフエノー
ルを示す。
本発明の共重合体は、アクリロニトリル、スチレンの他
に従来ＡＳ系に於て用いられていなかつたモノマーであ
るパライソプロペニルフエノールを共重合することによ
り、ＡＳ系にフェノール性水酸基が導入されたものであ
る。
に従来ＡＳ系に於て用いられていなかつたモノマーであ
るパライソプロペニルフエノールを共重合することによ
り、ＡＳ系にフェノール性水酸基が導入されたものであ
る。
本発明の共重合体の製造には、ラジカル重合、イオン重
合、電荷移動重合等、また溶液重合、塊状重合、けん濁
重合、乳化重合等、更にバッチ重合、連続重合等各種の
手段、方法を用いることができる。
合、電荷移動重合等、また溶液重合、塊状重合、けん濁
重合、乳化重合等、更にバッチ重合、連続重合等各種の
手段、方法を用いることができる。
一方、モノマーのチャージ方法としては、一括法、分割
法、連続法、また用いる３種のモノマーのうち任意の一
種又は２種の重合を先行させ、残余の２種又は１種の重
合を後発させる方法等、及びこれら各種の手段、方法の
種々の組合せを所望に応じて任意に採用することができ
るが、一般的にはアゾ系開始剤、過酸化物系開始剤、過
酸化物一還元剤の組合せによるレドックス系開始剤等を
用いたラジカル重合によるものが本発明の共重合体の応
用に於ける性能、例えば耐熱性、密着性等の面から好ま
しい。上記開始剤の具体例としては、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリ
ル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、アゾビス
ー２−アミジノプロパン、ＨＣｌ塩．など（アゾ系）、
過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化アセチル
、クメンヒドロペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロペルオ
キシド、ジーｔ−ブチルヒドロペルオキシドなど（過酸
化物系）、過酸化ベンゾイルーＮ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ペルオキソニ硫酸一亜硫酸水素ナトリウムなど（レ
ドックス系）がある。
法、連続法、また用いる３種のモノマーのうち任意の一
種又は２種の重合を先行させ、残余の２種又は１種の重
合を後発させる方法等、及びこれら各種の手段、方法の
種々の組合せを所望に応じて任意に採用することができ
るが、一般的にはアゾ系開始剤、過酸化物系開始剤、過
酸化物一還元剤の組合せによるレドックス系開始剤等を
用いたラジカル重合によるものが本発明の共重合体の応
用に於ける性能、例えば耐熱性、密着性等の面から好ま
しい。上記開始剤の具体例としては、アゾビスイソブチ
ロニトリル、アゾビスー２，４−ジメチルバレロニトリ
ル、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル、アゾビス
ー２−アミジノプロパン、ＨＣｌ塩．など（アゾ系）、
過酸化ベンゾイル、過酸化ラウロイル、過酸化アセチル
、クメンヒドロペルオキシド、ｔ−ブチルヒドロペルオ
キシド、ジーｔ−ブチルヒドロペルオキシドなど（過酸
化物系）、過酸化ベンゾイルーＮ，Ｎ−ジメチルアニリ
ン、ペルオキソニ硫酸一亜硫酸水素ナトリウムなど（レ
ドックス系）がある。
重合の形態としては一般的には溶液重合、乳化重合、け
ん濁重合等が反応熱の除去と反応の制御等の条件から好
ましいが、特に連続重合等を採用する場合には、こられ
の条件を充たすことさえできれば塊状重合等でも別段差
支えない。モノマーのチャージ方法は同様の条件、及び
共重合体の分子量分布を狭くしたい等の条件があれば分
割法や連続法が好ましい。また３モノマーのチャージ順
序等については一般にこれらを混合し又は混合せずに併
行してチャージの初期〜終期の間に３モノマーの組成比
を変化させないのが一般的であるが、所望によつては変
化ｊさせてもよく、この際特にアクリロニトリルとパラ
イソプロペニルフエノールとはほぼ同時にチャージされ
ることが重合の円滑な進行及び得られる共重合体の均一
性の面から好ましい。本発明の共重合体は、ランダム共
重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等の各種
形式、及びこれらの何れかの組み合わされた共重合体で
あつてよいが、製造上の実用上の見地からはランダム共
重合体が一般的である。
ん濁重合等が反応熱の除去と反応の制御等の条件から好
ましいが、特に連続重合等を採用する場合には、こられ
の条件を充たすことさえできれば塊状重合等でも別段差
支えない。モノマーのチャージ方法は同様の条件、及び
共重合体の分子量分布を狭くしたい等の条件があれば分
割法や連続法が好ましい。また３モノマーのチャージ順
序等については一般にこれらを混合し又は混合せずに併
行してチャージの初期〜終期の間に３モノマーの組成比
を変化させないのが一般的であるが、所望によつては変
化ｊさせてもよく、この際特にアクリロニトリルとパラ
イソプロペニルフエノールとはほぼ同時にチャージされ
ることが重合の円滑な進行及び得られる共重合体の均一
性の面から好ましい。本発明の共重合体は、ランダム共
重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体等の各種
形式、及びこれらの何れかの組み合わされた共重合体で
あつてよいが、製造上の実用上の見地からはランダム共
重合体が一般的である。
本発明の共重合体の分子量は後記する密着性、”耐熱性
等の見地から数平均て３００〜２０００００、特に５０
０〜５００００、また特に１０００〜１００００である
ことが好ましい。
等の見地から数平均て３００〜２０００００、特に５０
０〜５００００、また特に１０００〜１００００である
ことが好ましい。
本発明の共重合体に於いて３モノマー成分の構成比は特
に限定しないがその性能の面を考慮するとアクリロニト
リルは３０〜６５モル％、特に４０〜６０モル％、スチ
レンは１〜５５モル％、特に２〜４５モル％、パライソ
プロペニルフエノールは１０〜６０モル％、特に１５〜
６０モル％の範囲であることが好ましい。
に限定しないがその性能の面を考慮するとアクリロニト
リルは３０〜６５モル％、特に４０〜６０モル％、スチ
レンは１〜５５モル％、特に２〜４５モル％、パライソ
プロペニルフエノールは１０〜６０モル％、特に１５〜
６０モル％の範囲であることが好ましい。
一般的に云つてパライソプロペニルフエノールは官能性
と反応性と耐熱性に寄与し、アクリロニトリルは一般Ａ
Ｓ系と同様に耐衝撃性、耐薬品等に寄与しているが、本
発明の共重合体に於てはアクリロニ１・リルは特にまた
応用上接着性等に寄与している。上記本発明の共重合体
におけるモノマー成分の構成比につき好ましい範囲及び
特に好ましい範囲を三角座標を用いて第１図に示した。
と反応性と耐熱性に寄与し、アクリロニトリルは一般Ａ
Ｓ系と同様に耐衝撃性、耐薬品等に寄与しているが、本
発明の共重合体に於てはアクリロニ１・リルは特にまた
応用上接着性等に寄与している。上記本発明の共重合体
におけるモノマー成分の構成比につき好ましい範囲及び
特に好ましい範囲を三角座標を用いて第１図に示した。
アクリロニトリルの３０及び６５モル％、スチレンの１
及び５５モル％、及びパライソプロペニルフエノールの
１０及び６０モル％の線に囲まれた６角形の範囲が好ま
しい範囲、アクリロニトリルの４０及び６０モル％、ス
チレンの２モル％、及びパライソプロペニルフエノール
の１５モル％の線に囲まれた台形の範囲が特に好ましい
範囲である。本発明の共重合体はそのままで成形用に利
用してもよいが経済性等を勘案すると、ＡＳ系でありな
がらフェノール性水酸基を有するので従来のＡＳ系に混
用すればこれらの塗装性（特に塗料の密着性）、耐熱性
を改善することができ大いに有用である。
及び５５モル％、及びパライソプロペニルフエノールの
１０及び６０モル％の線に囲まれた６角形の範囲が好ま
しい範囲、アクリロニトリルの４０及び６０モル％、ス
チレンの２モル％、及びパライソプロペニルフエノール
の１５モル％の線に囲まれた台形の範囲が特に好ましい
範囲である。本発明の共重合体はそのままで成形用に利
用してもよいが経済性等を勘案すると、ＡＳ系でありな
がらフェノール性水酸基を有するので従来のＡＳ系に混
用すればこれらの塗装性（特に塗料の密着性）、耐熱性
を改善することができ大いに有用である。
また本発明の共重合体は熱可塑性でありながらフェノー
ル性水酸基を有していることからフェノール樹脂、メラ
ミン樹脂、グアナミン樹脂、尿素樹脂、ケトン樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、トルエン樹脂、キシレ
ン樹脂、アルキッド樹脂、アミノアルキッド樹脂等各種
の熱硬化性樹脂に併用して有効に利用することができる
。以下本発明を実施例、応用例等により説明するが、以
下の実施例、応用例は本発明の極めて代表的な示例にす
ぎず本発明はこれに限定されるものではない。
ル性水酸基を有していることからフェノール樹脂、メラ
ミン樹脂、グアナミン樹脂、尿素樹脂、ケトン樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、トルエン樹脂、キシレ
ン樹脂、アルキッド樹脂、アミノアルキッド樹脂等各種
の熱硬化性樹脂に併用して有効に利用することができる
。以下本発明を実施例、応用例等により説明するが、以
下の実施例、応用例は本発明の極めて代表的な示例にす
ぎず本発明はこれに限定されるものではない。
なお、以下に於て部、％及び比率は特記せぬ限り重量基
準による。
準による。
実施例１
メチルイソブチルケトン（以下■ＢＫと略称）２３３部
を攪拌機、コンデンサー付きの反応器に仕込み、攪拌下
に沸点に加熱、還流させつつこれにアクリロニトリル（
以下ハと略称）３３部、スチレン（以下Ｓｔと略称）３
７部、パライソプロペニルフエノール（以下ＰＩＰＥと
略称）３０部（３者のモル比５２／２９／１９）及びア
ゾビスイソブチロニトリル（以下ＡＩＢＮと略称）４．
８部よりなる混合溶液を３時間かけて滴下、１次重合さ
せた。
を攪拌機、コンデンサー付きの反応器に仕込み、攪拌下
に沸点に加熱、還流させつつこれにアクリロニトリル（
以下ハと略称）３３部、スチレン（以下Ｓｔと略称）３
７部、パライソプロペニルフエノール（以下ＰＩＰＥと
略称）３０部（３者のモル比５２／２９／１９）及びア
ゾビスイソブチロニトリル（以下ＡＩＢＮと略称）４．
８部よりなる混合溶液を３時間かけて滴下、１次重合さ
せた。
次に内温を１００′Ｃに下げ、ＡＩＢＮＯ．５部を添加
し、更に１００℃で２時間攪拌して２次重合させ、固形
分３０％の共重合体溶液を得た。これを１７０℃で４時
間真空乾燥して本発明の例である共重合体の粉末（Ａ）
９？を得た。この共重合体のゲルパーミェーションクロ
マトグラフ（以下ＧＰＣと略称）による数平均分子量は
５５００であり、元素分析値はＣ８ｌ．Ｏ％、Ｈ７．４
％、Ｎ８．Ｏ％であり、赤外吸収（ＩＲ）分析（同スペ
クトルを第２図に示す）の結果、次記の如く特性吸収が
認められた。即ち、３４２０（：ｍ−１にν０Ｈ１２２
４０Ｃ１ｒＬ−１にνＣ…Ｎｌｌ６ｌ５及び１５２０ｃ
ｒｎ−１にベンゼン核νＣ＝Ｃｌ８３４ｃＴｎ−１にＰ
ａｒａ二置換δＣ−Ｈ面外、７６２および７０２ｃｍ−
１にＭＯｎＯ置換δＣ−１１面外による吸収が認められ
た。
し、更に１００℃で２時間攪拌して２次重合させ、固形
分３０％の共重合体溶液を得た。これを１７０℃で４時
間真空乾燥して本発明の例である共重合体の粉末（Ａ）
９？を得た。この共重合体のゲルパーミェーションクロ
マトグラフ（以下ＧＰＣと略称）による数平均分子量は
５５００であり、元素分析値はＣ８ｌ．Ｏ％、Ｈ７．４
％、Ｎ８．Ｏ％であり、赤外吸収（ＩＲ）分析（同スペ
クトルを第２図に示す）の結果、次記の如く特性吸収が
認められた。即ち、３４２０（：ｍ−１にν０Ｈ１２２
４０Ｃ１ｒＬ−１にνＣ…Ｎｌｌ６ｌ５及び１５２０ｃ
ｒｎ−１にベンゼン核νＣ＝Ｃｌ８３４ｃＴｎ−１にＰ
ａｒａ二置換δＣ−Ｈ面外、７６２および７０２ｃｍ−
１にＭＯｎＯ置換δＣ−１１面外による吸収が認められ
た。
さらに、重水素化アセトンを溶媒として測定した１３Ｃ
一核磁気共鳴吸収（以下１３Ｃ−ＮＭＲと略称）スペク
トルの１０００〜１７０ｐｐｍ（テトラメチル基準、以
下同じ）の範囲を第３図に示したが、同スペクトルの各
シグナルは以下の如く帰属できる。
一核磁気共鳴吸収（以下１３Ｃ−ＮＭＲと略称）スペク
トルの１０００〜１７０ｐｐｍ（テトラメチル基準、以
下同じ）の範囲を第３図に示したが、同スペクトルの各
シグナルは以下の如く帰属できる。
即ち、６はＰＩＰＥユニットの芳香環４位炭素、５はＳ
ｔユニットの芳香環１位炭素、６はＰＩＰＥユニットの
芳香環１位炭素、４はＰＩＰＥユニットの２，６位炭素
及びＳｔユニットの２，３，４，５，６位炭素、６はＡ
ユニットのニトリル炭素、１はＰＩＰＥユニットの３，
５、位炭素に帰属できる。シグナル強度比より求めたＡ
Ｎ／Ｓｔ／ＰＩＰＥのモル比は４７／３４／１９であつ
た。以上により、アクリロニトリル、スチレン、パライ
ソプロペニルフエノールの共重合体であることが認めら
れた。実施例２ ＡＮ３２部、Ｓｔｌ８部、ＰＩＰＥ（支）部（３者のモ
ル比５３／１５／３２）を用いる以外は実施例１と同様
にして固形分濃度２９。
ｔユニットの芳香環１位炭素、６はＰＩＰＥユニットの
芳香環１位炭素、４はＰＩＰＥユニットの２，６位炭素
及びＳｔユニットの２，３，４，５，６位炭素、６はＡ
ユニットのニトリル炭素、１はＰＩＰＥユニットの３，
５、位炭素に帰属できる。シグナル強度比より求めたＡ
Ｎ／Ｓｔ／ＰＩＰＥのモル比は４７／３４／１９であつ
た。以上により、アクリロニトリル、スチレン、パライ
ソプロペニルフエノールの共重合体であることが認めら
れた。実施例２ ＡＮ３２部、Ｓｔｌ８部、ＰＩＰＥ（支）部（３者のモ
ル比５３／１５／３２）を用いる以外は実施例１と同様
にして固形分濃度２９。
５％の共重合体溶液を得た。
このものから実施例１と同様にして本発明の例である共
重合体の粉末（Ｂ）叩部を得た。この共重合体のＧＰＣ
による数平均分子量は４９００であり、元素分析値はＣ
７８。５％、Ｈ７。
重合体の粉末（Ｂ）叩部を得た。この共重合体のＧＰＣ
による数平均分子量は４９００であり、元素分析値はＣ
７８。５％、Ｈ７。
２％、Ｎ８．２％であり、ＩＲにより実施例１と同様の
特性吸収を認めた。
特性吸収を認めた。
また、実施例１と同様にして測定した１３Ｃ−ＮＭＲス
ペクトルには実施例１と同じシグナルが認められ、さ゛
らに実施例１に比してＰＩＰＥの含有割合が増加したこ
とを反映してシグナル５，４１の面積が増加しているこ
とも認められる。この共重合体のＩＲスペクトル、１３
Ｃ−ＮＭＲスペクトルを夫々第４図、第５図に示す。以
上により、アクリロニトリ！ル、スチレン、パライソプ
ロペニルフエノールの共重合体であることが認められた
。なお、シグナル強度比より求めたＡＮ／Ｓｔ／ＰＩＰ
Ｅのモル比は５０／１９／３１であつた。実施例３ ノ 実施例１と同様にして表１の様な各種原料、条件、
測定法等により次表の如き各種共重合体粉末（Ｃ）〜（
Ｇ）を得た。
ペクトルには実施例１と同じシグナルが認められ、さ゛
らに実施例１に比してＰＩＰＥの含有割合が増加したこ
とを反映してシグナル５，４１の面積が増加しているこ
とも認められる。この共重合体のＩＲスペクトル、１３
Ｃ−ＮＭＲスペクトルを夫々第４図、第５図に示す。以
上により、アクリロニトリ！ル、スチレン、パライソプ
ロペニルフエノールの共重合体であることが認められた
。なお、シグナル強度比より求めたＡＮ／Ｓｔ／ＰＩＰ
Ｅのモル比は５０／１９／３１であつた。実施例３ ノ 実施例１と同様にして表１の様な各種原料、条件、
測定法等により次表の如き各種共重合体粉末（Ｃ）〜（
Ｇ）を得た。
応用例
実施例て得た各種共重合体の効果を、これらを市販のＡ
Ｓ系（三井東圧化学製商品ライタツクＡ一１００）に添
加して得た成形体によつて調べた。
Ｓ系（三井東圧化学製商品ライタツクＡ一１００）に添
加して得た成形体によつて調べた。
即ち実施例の共重合体Ａを１，５又は１０％、又は共重
合体Ｇ又はＦを５％と、又はこれら共重合体なしに上記
ＡＳ系を１５０℃の温度で５分間ロール混練してからペ
レット化し、夫々ペレット（イ）〜（へ）を得た。これ
らのペレットから射出成形機を用いて１５０×７０×３
Ｔｒ＄Ｌの成形体及び引張り試験片（ＡＳＴＭｌ号ダン
ベル）を作つた。成形体の１５０×７０Ｔｆ０ｆＬ面に
市販アクリル塗料（日本ペイント製商品Ｒ−１１０）を
塗布（乾燥膜厚１５μ相当）乾燥１日放置後ＪＩＳＫ５
４ＯＯによりゴバン目剥離試験を行つた。
合体Ｇ又はＦを５％と、又はこれら共重合体なしに上記
ＡＳ系を１５０℃の温度で５分間ロール混練してからペ
レット化し、夫々ペレット（イ）〜（へ）を得た。これ
らのペレットから射出成形機を用いて１５０×７０×３
Ｔｒ＄Ｌの成形体及び引張り試験片（ＡＳＴＭｌ号ダン
ベル）を作つた。成形体の１５０×７０Ｔｆ０ｆＬ面に
市販アクリル塗料（日本ペイント製商品Ｒ−１１０）を
塗布（乾燥膜厚１５μ相当）乾燥１日放置後ＪＩＳＫ５
４ＯＯによりゴバン目剥離試験を行つた。
また引張り試験片を１００℃のオープン中に所定時間放
置後の引張り強さ（ＡＳＴＭＤ−６３８）を測定した。
置後の引張り強さ（ＡＳＴＭＤ−６３８）を測定した。
これらの測定結果等を表２に記す。
第１図は本発明の共重合体の構成比の好ましい及び特に
好ましい範囲を示す図、第２図は実施例１の共重合体の
ＩＲスペクトル、第３図は同１３Ｃ一ＮＭＲスペクトル
、第４図、第５図は実施例２の共重合体の夫々ＩＲ及び
１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
好ましい範囲を示す図、第２図は実施例１の共重合体の
ＩＲスペクトル、第３図は同１３Ｃ一ＮＭＲスペクトル
、第４図、第５図は実施例２の共重合体の夫々ＩＲ及び
１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルである。
Claims (1)
- １ ３０〜６５モル％の式（ I ）の構造単位、▲数式
、化学式、表等があります▼（ I ）１〜５５モル％の
式（II）の構造単位、および▲数式、化学式、表等があ
ります▼（II）１０〜６０モル％の式（III）の構造単
位からなり、▲数式、化学式、表等があります▼（III
）３００〜２０００００の数平均分子量を持つ共重合体
。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56059189A JPS6044325B2 (ja) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | 共重合体 |
| PCT/JP1982/000129 WO1983000153A1 (en) | 1981-04-21 | 1982-04-19 | Copolymer |
| EP82901154A EP0087475B1 (en) | 1981-04-21 | 1982-04-19 | Para-isoprenylphenol containing copolymer |
| GB08235733A GB2121063B (en) | 1981-04-21 | 1982-04-19 | Copolymer |
| DE19823246015 DE3246015C2 (de) | 1981-04-21 | 1982-04-19 | Terpolymeres aus Acrylnitril, styrol und para-isopropenylphenol |
| US06/635,496 US4544727A (en) | 1981-04-21 | 1984-07-30 | Copolymers of acrylonitrile, styrene, and para-isopropenylphenol |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56059189A JPS6044325B2 (ja) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | 共重合体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
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