JPS6041077B2 - １，２‐ジアミノシクロヘキサン異性体のシス白金（２）錯体 - Google Patents

１，２‐ジアミノシクロヘキサン異性体のシス白金（２）錯体

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JPS6041077B2
JPS6041077B2 JP51106509A JP10650976A JPS6041077B2 JP S6041077 B2 JPS6041077 B2 JP S6041077B2 JP 51106509 A JP51106509 A JP 51106509A JP 10650976 A JP10650976 A JP 10650976A JP S6041077 B2 JPS6041077 B2 JP S6041077B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、１，２−ジアミノシクロヘキサン異性体のシ
ス白金（ロ）錯体に関する。
さらに詳しくは、一般式 〔式中、１，２ージアミノシクロヘキサンの立体配位は
、トランス一ｄ一またはトランス−１一であり、Ｒ，，
Ｒ２は同一のハロゲンか、またはＰｔ（ロ）と環状とな
ってもしくは （ただしＲ３は＞ＣＱもしくは＞ ＣＨＣＨ３）を形成してもよい〕で示される１，２ージ
アミノシクロヘキサン異性体（シストランス−ｄ−また
はトランス一１−）のシス白金（ロ）錯体に関する。
従来、抗腫場作用を有する化合物として、１，２ージア
ミノシクロヘキサンの白金（日）錯体は公知であるが、
これらは該鉛体の原料となる１，２ージアミノシクロヘ
キサンにＣＩＳ−、ＵａｎＳ−ｄ−、ｔＱｎｓ−１−の
３種の異性体が混在しているため、これを原料とする白
金（ロ）鍵体生成物は１，２−ジアミノシクロヘキサン
の幾何学的異性体であるｃｉｓ体と、ｔ紅ｎｓ体の光学
的異性体であるＶａ船−ｄ−、ｏａ船−１一の３種の異
性体の混合物である。
これまで報告されている１，２−ジアミノシクロヘキサ
ンの白金（０）の鍔体の抗腫擬作用はいずれも１，２−
ジアミノシクロヘキサンの２〜３種の異性体が混在した
白金（０）鍵体で試験されてものである。本発明者らは
、先に本発明者の一人と他の共同発明者によって発明さ
れた、１，２ージアミノシクロヘキサン（以下、１，２
一ｄａｃと略称）異性体の分離精製方法（持関階５２一
１１１乳４号公報）に従って単離した、１，２−ｄａｃ
の３つの異性体（ｃｉｓ、Ｖａ旧−ｄ−、ｔ鼠ｎｓ−１
−）を原料とし、これとＣＩ、Ｂｒなどのハロゲン、有
機二塩基酸またはピリミジンと白金（Ｄ）との混合配位
子鐙体を始めて製造した。
さらにこれらの錯体についての抗腫湯性について研究し
、これらの鏡体において１，２−船ｃの立体配位の違い
によって抗腫場性に差がみられ、その強さは、鍔体の１
，２−舷ｃが、ｃｉｓ体＞ｔｒａｎｓ−ｄ−体＞ｔ的ｎ
ｓ−】一体であることを見し、出した。以下、本発明に
ついて詳細に説明する。
本発明における１，２−麓ｃ異性体のシス白金（Ｄ）鉛
体、即ち、一般式（式中、１，２− 船ｃの立体配位、Ｒ．，Ｒ２は前記と同じである）で示
される１，２−船ｃ異性体（ｃｉｓ、ｔｒａｍ−ｄ−、
ｔｒａｎｓ−１−）のシス白金（０）銭体は次の方法に
よって得ることができる。
原料として、１，２一船ｃ（ｃｉｓ体、ｔｍｎｓ−ｄ一
体またはＶａｎｓーーー体）（これらの製法は、後記に
参考例として述べる）を用いる。
この３種の１，２−ｄａｃは、特開昭５２−１１１５４
４号公報における１，２−舷ｃのＮｉ錯体の性質の違い
によて分離精製する方法によって製造することができる
。
即ち、市販の１，２一触ｃｏ．２２モルとＮｉＣ１２・
母ＬＯＯ．１１モルを無水メタノール中、室温で糟梓し
、その沈殿物からｃｉｓ−１，２−ｄａｃが得られる。
炉液に磯ＨＣＩを加え、１５％ＮａＯＨでＰＨ４．２〜
４．５に調製して得られた汝数安物からｔねｎｓ−ｄ，
１−１，２一触ｃが得られる。ｔｒａ船一ｄ，１−１，
２−ｄａｃは−舷ｃはｄ−酒石酸により常法によってｔ
Ｑｎｓ−ｄ−１，２一畝ｃ，ｔＱｎｓ‐１−１，２一ｄ
ａｃに分割する。以上の過程により得られた１，２−ｄ
ａｃのｃｉｓ体、【ねｎｓ−ｄ一体、ｔｒａｎｓ−１一
体が出発原料である。該１，２一船ｃ（ｃｉｓ体、Ｖａ
船−ｄ一体またはｔｒａｎｓーーー体）と当モルの均Ｍ
（０）Ｘ（ただし、ＸはＣＩ，Ｂｒなどのハロゲンを示
す）を水に溶解し、５〜３５ｏｏ（好ましくは室温）で
反応（約３〜４雛時間、好ましくは１幼時間）させるこ
とにより、式（１）（１？ ２−他ｃの 立体配位はｃｉｓ，ｔＱｎｓ−ｄ−またはｔｒａ船一１
−）で示されるシス白金（０）鍔体の粗結晶が得られる
。
この粗結晶のものは、加熱した塩酸溶液（たとえば、０
．１ＮのＨＣＩ溶液）から再結晶することができる。再
結晶するに当って、ｃｉｓ体とｔｒａｎｓ体では必要な
０．１ＮＨＣＩの容量に顕著な差がある。ｃｉｓ−１，
２−舷ｃシス白金（Ｄ）銭体１夕を再結晶するには約３
００泌の０．１ＮＨＣｉが必要であり、Ｕａ船−１，２
一ｄａｃシス白金（０）銭体１夕を再結晶するには２０
００の‘の０．１ＮＨＣＩを必要とする。次に式（１）
で示される化合物に水を加えて沸騰溶解し、２倍モル当
量の硝酸銀溶液を加え、階所で２〜３時間蝿拝し、冷後
、炉液が透明となるまで炉週をくりかえし、減圧下濃縮
する。
ついで、この濃縮物に有機二塩基酸（たとえばシュウ酸
、マロン酸、メチルマロン酸など）を式（１）で示され
る化合物に対して当モル量加え、一夜室温で放置後、再
び減圧下濃縮することにより、式（０）〔１，２ージア
ミノシクロヘキサンはｃｉｓ，ｔｒａ船−ｄ−，ｔｒａ
ｎｓ−１−，Ｒ．，Ｒ２はＰｔ（０）と環状となっても
しくは （Ｒ３は＞Ｃ比もしくは＞ＣＨＣＨ３）〕で示されるシ
ス白金（０）鏡体の結晶性沈殿物を得ることができる。
また、式（１）で示される化合物０．０１モルと硝酸銀
０．０２モルとの水溶液を暗室中室温で３時間額拝し、
１時間０℃に保ち炉適する。この炉液に２ＭＮａＯＨに
溶解した０．０１モルのウラシル水溶液を加え、州を７
〜８に調節し、３？○前後１週間以上放置後、約８時間
０℃に冷却するとウラシルと（１，２−ジアミノシクロ
ヘキサンはｃｉｓ、ｔのｎｓ−ｄ−、Ｖａｎｓ−１）の
錯体が得られる。一般にピリミジンと白金（０）との鍔
体は「プラチナブルー」として知られているが、ここで
得られている化合物を含め化学構造式は明らかでない。
本発明における１，２一岬ｃ異性体（ｃｉｓ、Ｕａ的−
ｄ−、Ｕａｍ−１−）のシス白金（Ｄ）銭体は、後記に
おいて実験データを示す如く、マウスの実験種場Ｌ１２
１０，Ｐ斑８および腹水型ＳＩ８船に対して活性があり
、腹湯の化学療法に有用である。本発明におけるシス白
金（ｎ）鍔体は力侮セル剤、散剤、錠剤、注射剤として
、経口、筋肉内、静脈内に投与される。投与量は約１〜
４００増／ｋ９／日である。次に、本発明の１，２−舷
ｃの異性体のシス白金（０）錆体の代表的なものについ
ての製法および代表的な鏡体についての毒性と抗腫場性
についての実験を実施例として、また、本発明のシス白
金（０）鍔体を製造するための原料として利用する１，
２一舷ｃの異性体の調整法を参考例としてそれぞれ以下
に示す。
実施例 １ ｃｌｓ−ジクロロ（ｃｊｓ−１，２−船ｃ）白金（ｍの
製法ｃｌｓ−ジアミノシクロヘキサン５夕とＫ２（Ｐｔ
Ｃ１４）１８夕を水溶液中華溢で約１劫時間反応させる
と黄色針状結晶が析出する。
沈殿を炉取し、沸騰した０．１ＮＨＣ１３６そより再結
晶する。収量１２夕。ｍ．ｐ．＞３０ぴ○実施例 ２ ｃｌｓージクロロ（ｔねｎｓ−ｄ−１，２一ｄａｃ）白
金（０）、ｃｉｓ−、ジクロロ（ｔｒａｍーーー１，２
一舷ｃ）白金（Ｄ）の製法実施例１において、ｃｉｓ−
ジクロロ（ｃｉｓ一１，２−舷ｃ）の代りに、ｔＱｎｓ
−ｄ−１，２一ｄａｃ、Ｖａ的−１一１，２−ｄａｃを
原料として用いる他は実施例１と同様の方法で反応させ
、原料に相当する白金（０）鏡体を合成し、沸騰した０
．１ＮＨＣ１２５そから再結晶する。
収量はいずれも１３夕。ｍ．Ｐ．はいずれも＞３０び０
実施例 ３ ｃｉｓ−オギザラート（ｃｉｓ−１，２一ｄａｃ）白金
（０）の製法ｃｌｓ−ジクロロ（ｃｉｓ−１，２−舷ｃ
）白金（Ｄ）３夕に水５００の；を加えて沸騰させて溶
解し、これに２倍モル量のＡｇＮ０３２．６夕を加えて
階所で２〜３時間鷹拝し、袷後炉液が透明となるまで炉
週をくりかえす（東洋炉紙舷．皮使用）。
炉液を減圧下、約１００のとまで濃縮した後、この液に
シュウ酸カリウム１．３夕を加えて８時間室温で放置し
た後、この液を再び減圧にて濃縮すると白色の結晶性沈
殿物を生ずる。水溶液中から再結晶し、収量は１．５夕
である。白色機状結晶。ｍ．ｐ．＞３００００実施例
４■ ｃｉｓーオギザラート（Ｖａｎｓ−１−１，２一
礎ｃ）白金（０）、■ ｃｉｓ−オギザラート（Ｕａｎ
ｓ−ｄ−１，２−舷ｃ）白金（０）、■ ｃｉｓ−マロ
ナート（ｃｉｓ−１，２−ｄａｃ）白金（〇）、■ ｃ
ｉｓーマロナート（ｔｒａｎｓ一１−１，２−船ｃ）白
金（０）■ ｃｊｓ−マロナート（ｔｒａｎｓ−ｄ−１
，２一船ｃ）白金（Ｄ）■ ｃｉｓーメチルマロナート
（ｃｉｓ−１−１，２一船ｃ）白金（０）■ ｃｉｓー
メチルマロナート（ｔ鷺ｎｓーーー１，２一舷ｃ）白金
（ロ）■ ｃｉｓーメチルマロナート（ｔｒａｎｓ−ｄ
−１，２一船ｃ）白金（ロ）の製法。
いずれも実施例３の方法に準じて反応を行い、再結晶す
ることにより■〜■の錆体を得た。
ｍ．ｐ．はいずれも＞３００ｑｏ実施例 ５ ウラシルとｃｉｓ−〔白金（０）−ｃｌｓ‐１，２−舷
ｃ〕の錯体の製法ｃｌｓージクロ。
（ｃｊｓ−１，２−船ｃ）白金（Ｄ）３夕とＡｇＮ０３
２．６夕を１００の‘の水溶液中で暗室中、室温で３時
間燈拝し、１時間０℃に保つ。塩化銀を炉過し、残留溶
液の小量を取って０．１ＭＨＣＩを加えて過剰の銀の存
在を試験する。このようにして得たｃｉｓ−（ジアコ１
，２一舷ｃ）白金（ロ）硝酸塩に２．０ＭＮａＯＨを加
え中和する。次にこの液に１．７７夕のウラシルを１０
０の‘の水に熔解し、２０ＭＮａＯＨでｐＨ９．０に調
整した溶液を混合し、ｐＨを７〜８に調節する。溶液に
栓をし、アルミホイルで遮光した３７００１週間以上反
応させ、約８時間０℃に冷却し、エタノールを加えると
淡微黄色沈殿物が得られる。収量０．７夕。ｍ．ｐ．＞
３００℃。実施例 ６ ■ ウラシルとｃｉｓ−〔白金（０）−ｔｒａｎｓ−１
−１，２一舷ｃ〕の錯体、■ ウラシルとｃｉｓ−〔白
金（ロ）−ｔｒａｍ−ｄ一１，２−舷ｃ〕の鍔体の製法
。
実施例５と同様の方法で行い、■，■の錆体とを得た。
ｍ．ｐ．はいずれも＞３００ｏｏ。実施例１〜６で得ら
れた化合物の構造式、元素分析値を表１に要約した。実
施例５〜６の元素素分析は構造式不明のため記載しなか
った。次に上記実施例において得られた白金（０）鍔体
の赤外部吸収スペクトルについて説明するとｃ１ｓージ
クロロ（ｃｉｓ−１，２一船ｃ）白金（Ｄ）は３２４５
，３１９３，３１１８ｃの‐１に３本のしＮ＆、１５６
９肌‐１に６ＮＨ２，７６０肌‐１にきＮＨ２にもとす
く吸収帯を示す。
ｃｉｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−１−１，２−雌ｃ）白
金（０）およびｃｉｓージクロロ（ｔｒａｎｓ−ｄ−１
，２一ｄａｃ）白金（Ｄ）はともに３２６７，３１８５
，３１０４ｃの‐１にしＮ比，１５６４弧‐１に６ＮＨ
２，７５６伽‐１にきＮＨ２にもとずく吸収帯を示す。
ｃｉｓージクロロ（ｃｉｓ一１，２一ｄａｃ）白金（ロ
）とｃｉｓ−ジクロロ（口ａｎｓーーー１，２−舷ｃ）
白金（０）およびｃｉｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−ｄ一
１，２−礎ｃ）白金（０）との区別は８００〜１０００
弧‐１領域のしｃ−ｃおよび／またはきＣＱの吸収帯か
ら明らかである。ｃｉｓージクロロ（ｔｒａｎｓ−１一
１，２−舷ｃ）白金（ロ）およびｃｉｓ−ジクロロ（ｔ
ｒａ船一ｄ一１，２−船ｃ）白金（０）は８００〜１０
００仇‐１領域において９２０８４９肌‐１に２本の吸
収帯を示すのみである。これに対してｃｉｓ−ジクロロ
（ｃｉｓ一１，２一ｄａｃ）白金（０）は９８４，９４
０，９１４，８８５，８４９，８１８肌‐１に６本の吸
収帯を示すのが特徴であり、これは錆体の対称性がｃｉ
ｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−１一１，２一ｄａｃ）白金
（ロ）およびｃｉｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−ｄ−１，
２−ｄａｃ）白金（０）の方がｃｉｓージクロロ（ｃｉ
ｓ−１，２一舷ｃ）白金（ロ）より高いのと理論的に一
致している。ｃｉｓ−オギサラート（ｃｉｓ一１，２−
ｄａｃ）白金（０）、ｃｉｓーマロナート（ｃｉｓ一１
，２一ｄａｃ）白金（ロ）、ｃｉｓ−メチルマロナート
（ｃｉｓ−１，２一増ｃ）白金（Ｄ）のいずれもアミノ
基、カルボニル基にもとず〈吸収帯を示す。シュウ酸、
マロン酸、メチルマロン酸のｔｒａｎｓ−１−１，２−
およびｔｒａｎＳ−ｄ−１，２一ｄａｃの対応する白金
（０）錯体も同様にアミノ基およびカルボニル基にもと
ずく吸収帯を示す。さらに上記実施例における生成物の
電子スペクトル（表−２）について説明するとｃｉｓー
ジクロロ（ｃｉｓ−１，２−ｄａｃ）白金（日）は３９
ＫＫに吸収極大を、２磯Ｋおよび３７ＫＫにＳｈｏ山ｄ
ｅｒを有する電子スペクトルによって特徴ずけられる。
ｃｌｓージク。口（ｔｒａｎｓ−１−１，２−ｄａｃ）
白金（ロ）およびｃｉｓ−ジクロロ（ｔｒａｎｓ−ｄ−
１，２一ｄａｃ）白金（０）はｃｉｓ−ジクロロ（ｃｉ
ｓ−１，２一ｄａｃ）白金（０）とほとんど同じ電子ス
ペクトルを示し、これらを電子スペクトルから区別する
ことは出来ない。ｃｉｓ−オギザラート（ｃｉｓ−１，
２−ｄａｃ）白金（ロ）は電子スペクトルにおいて３１
ＫＫ，３蛇Ｋ，４眺ＫにいずれもＳｈｏ山ｄｅｒを示す
が吸収極大は示さない。
ｃｉｓーマロナート（ｃｉｓ−１，２一ｄａｃ）白金（
Ｄ）とｃｉｓ−メチルロナート（ｃｉｓ−１，２一風ｃ
）白金（０）はほとんど同一のスペクトルを与える。す
なわち、ｃｉｓ−マロナート（ｃｉｓ−１，２‐船ｃ）
白金（ｎ）は３１ＫＫ，４巡ＫにＳｈｏｕｌｄｅｒを示
し、吸収極大は示さない。表１ １，２−ソァミノシク
ロヘキサン異性体の白金〔Ｕ〕錯体表１ １，２−ジァ
ミノシク。へキサン異性体の白金〔Ｄ〕錯体 く続き）
泰一２ １，２−ジァミノシク。へキサン異性体の白金
ｍ）錯体の電子スペクトル※：ｓｈｏｕｌｄｅｒ ※
※：Ｚｏタｓ実施例 ７ 急性毒性試験（ＬＤ５ｏ） ｄｄＮマウスにおけるＬＤ則を下表に要約する。
薬剤は０．３％ＣＭＣに懸濁し、マウス当り０．５の【
腹腔内投与した。実施例 ８ マウスの実験腫傷Ｌ１２１０，Ｐ３８８に対する抗腫場
性ＣＤＦ，マウスにＬ１２１０（移植細胞数はマウス当
り１ぴ個）、Ｐ３８８（移植細胞数はマウス当り１ぴ個
）を腹腔内に投与後第１日目と第５日副こ薬剤を腹腔内
投与する。
効果判定は平均生存期間の延長ＩＬＳ％（薬剤投与群の
平均生存日数／対照群の平均生存日数）でみた。
Ｌ１２１０では１２０％以上、Ｐ３８８では１２５％以
上を有効とした。結果を表一３に示す。表−３ １，２
‐ソァミノシクｏヘキサン異性体の白金皿錆体の抗祁賜
性（Ｌ１２１０，ｐ３８８）く注）※：Ｌ１２１０
※※：Ｐ３８８ Ｐ：有効実施例 ９マウス実験腫場
腹水型ＳＩ８０Ａに対する抗腫場性ｄｄＮマウスに腹水
タイプのＳａｒｃｏｍａ１８０Ａを腹腔内に投与し、第
１日目〜第５日目まで連日薬剤を腹腔内投与し、腹水を
探り腫湯の生長率（薬剤役＊＊与群／対照群）で判定し
た。
−：１００〜６６％、十：６５〜４１％、什：４０〜１
１％、川：１０〜０％を判定規準とした。
結果を表一４に示す。表‐４ １，２‐ジァミノシク。
へキサン異性体の白金皿錯体の抗腫傷性Ｓａｒｃｏｍａ
１８０Ａ（腹水型）参考例市販（東京化成）の１，２
一ｄａｃ２５夕（０．２２モル）のメタノール（１６０
の‘）溶液に、ＮｉＣ１２・８Ｌ０２６夕（０．１１モ
ル）のメタノール（４４０叫）溶液を加え、室温で２時
間縄拝して反応させる。
析出する黄色耽でんを炉取し、メタノールでよく洗液し
、風乾するとＮｉ（ｃｉｓ−船ｃ）２ＣＩ２７．９夕を
得る。炉液に磯一日ＣＩ３５の‘を加えてから１５％−
ＮａＯＨでｐＨ４．２〜４．５に調整し、析出する青紫
色の次でんを炉取し、水でよく洗淡し、風乾するとＮｉ
（ｔｒａｎｓ−船ｃ）２（日２０）２・ＣＩ２１８．１
夕を得る。上記黄色のＮｉ（ｃｉｓ‐ｄａｃ）２ＣＩ２
を細‐比Ｓ０４１５の‘に溶かし、減圧濃縮し、ヱタノ
ール８０の‘を加えて無色の沈でんを析出させる。これ
を炉取し、エタノールでよく洗い、風乾すればｃｊＳ−
船Ｃ・比Ｓ０４８．４夕を得る。これを少量の水に溶か
し、大過剰の２５％−ＮａＯＨを加えてｃｉｓ−独ｃを
遊離させ、クロロホルムで抽出する。このク。ロホルム
溶液をＫ２Ｃ０３で乾燥してから減圧蒸留すれば無色の
液体としてｃｉｓ−ｄａｃを３．２多得る。Ｒｆ＝０．
５８、ｂｐ，３９〜４１０。／２脚Ｈｇ。上記紫色のＮ
ｉ（ｔｒａｎｓ−ｄａｃ）（日２０）２ＣＩ２に洲−Ｈ
Ｃ１３０叫を加え、減圧濃縮し、エタノール１５０の‘
およびァセトン１５０の‘を加えて無色の沈でんを析出
させる。
これを炉取し、エタノールーアセトンでよく洗い、風乾
すればｔｒａりｓ−ｄａｃ．汎ＣＩ １４．６夕を得る
。これをｃｉｓ−体と同様にして遊離させると無色の液
体としてＵａｎｓ−船ｃを５．３夕を得る。Ｒｆ＝０．
４５，ｂｐ．４１〜４が０／２側Ｈｇ。Ｒｆはシリカゲ
ルを用いたＴＬＣで、エタノール：テトラヒドロフラン
：ジェチルアミン：水＝６：３：１：１濃液を展開液と
した。次に、ｔｒａｎｓ体からｄ，１の分割はｔｒａｎ
ｓ−１，２一触ｃ５．３のこ水１０の‘を加え９０００
加熱溶解し、ｄ−酒石酸３．３夕、氷酢酸２．０叫をす
こしずつ加え、０℃、約１観音間冷却すると｛ｔｒａｎ
ｓ−１−１，２一船ｃ日２｝｛ｄ−酒石酸｝が得られる
。
水で再結晶し、収量は２．５４夕である。元素分析値 Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％ 理論値 ４５．４９ ７．７４ １０．７４実測値
４５．４５ ７．６３ １０．６０〔Ｑ〕容＝十
１２．〆（１％日２０）これを少量を水に溶かし、１．
５夕のＫＯＨを加えてｔｒａｎＳ−１一１，２一ｄａｃ
を遊離ご手早くエーテルで抽出する。
エーテルをとばし、Ｎ２気流中城圧蒸留すれば無色の液
体としてｔｒａｎｓ−１−１，２−ｄａｃ２．３９が得
られる。ｂ．ｐ．４１〜４２ｑｏ／２肋Ｈｇ。ｔｒａｎ
Ｓ−１−１，２−ｄａｃを分離した母液にｄ−酒石酸４
．９夕を加え、ｔｒａｎｓ−１一体を分離したときと様
の操作で｛Ｕａｎｓ−ｄ−１，２一船ｃ馬｝｛ｄ−酒石
酸・Ｈ｝２・比０２．３夕を得る。
元素分析値Ｃ％ Ｈ％ Ｎ％理論値 ３８．８５
６．５４ ６．５１実測値 ３８．８９ ６．
５３ ６．４８〔Ｑ〕姿＝十２５‐８０（１％日２〇
）以下再び同様の方法でけａｎｓ−ｄ−１，２−ｄａｃ
２１夕を得る。
ｂ．ｐ．４１〜４才○／２柳Ｈｇ。
【図面の簡単な説明】
第１図乃至第８図は、次に示す各１，２−ジアミノシク
ロヘキサン（１，２一ｄａｃ）異性体のシス白金（０）
鍔体の赤外部吸収スペクトルを示す（ＫＢｒ）。 第１図シスージクロロ（シスー１，２−舷ｃ）白金（０
）、第２図シス−ジクロロ（トランス−１−１，２−ｄ
ａｃ）白金（０）、第３図シス−オギザラート（シスー
１，２一触ｃ）白金（Ｄ）、第４図シスーオギザラート
（トランス−１一１，２−ｄａｃ）白金（ｎ）、第５図
シスーマロナート（シス−１，２−ｄａｃ）白金（ロ）
、第６図シスーマロナート（トランス−１一１，２−ｄ
ａｃ）白金（０）、第７図シスーメチルマロナート（シ
スー１，２一ｄａｃ）白金（０）、第８図シスーメチル
マロナート（トランス−１−１，２一ｄａｃ）白金（０
）、第９図は、シス−ジクロロ（シスー１，２−礎ｃ）
白金（０）〔Ｐｔ（ｃｉｓ−ｄａｃ）ＣＩ２〕、シスー
オギザラート（シスー１，２−他ｃ）白金（０）〔Ｐｔ
（ｃｉｓ−ｄａｃ）ＯＸ〕、シスーマロナート（シス−
１，２−礎ｃ）白金（０）〔Ｐｔ（ｃｉｓ−ｄａｃ）ｍ
ａｌ〕の電子スペクトル（水溶液）を示す。 第１０図は、シスージクロロ（トランス−１一１，２一
ｄａｃ）白金（０）〔Ｐｔ（ｏａｎｓ−１−船ｃ）ＣＩ
２〕、シスーオギザラート（トランス−１−１，２一触
ｃ）白金（ロ）〔Ｐｔ（ｔｒａｎｓ一触ｃ）ＯＸ〕、シ
ス−マロナート（トランスーーー１，２−ｄａｃ）白金
（０）〔Ｐｔ（口ａ聡−１−ｄａｃ）ｍａｌ〕の電子ス
ペクトルを示す。紅 ＊ 鼠 ＊ 紅 火 樋 寸 ＊ 晒 い ＊ 健 ＊ 恩 Ｘ 瓦 べ 多つ図 茨‘。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、１，２−ジアミノシクロヘキサンの立体配位
    はシス、トランス−ｄ−またはトランス−ｌ−であり、
    Ｒ＿１，Ｒ＿２はＰｔ（II）と環状となつて▲数式、化
    学式、表等があります▼もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、Ｒ＿３は ■ＣＨ＿２もしくは■ＣＨＣＨ＿３）を形成してもよい
    〕で示される１，２−ジアミノシクロヘキサン異性体（
    シス、トランス−ｄ−またはトランス−ｌ−）のシス白
    金（II）錯体。
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