JPS6034156A - エイコサペンタエン酸包接化合物及びこれを含有した飲食物 - Google Patents
エイコサペンタエン酸包接化合物及びこれを含有した飲食物Info
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- JPS6034156A JPS6034156A JP58144693A JP14469383A JPS6034156A JP S6034156 A JPS6034156 A JP S6034156A JP 58144693 A JP58144693 A JP 58144693A JP 14469383 A JP14469383 A JP 14469383A JP S6034156 A JPS6034156 A JP S6034156A
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- A23G3/34—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof
- A23G3/36—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds
- A23G3/364—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins
- A23G3/368—Sweetmeats, confectionery or marzipan; Processes for the preparation thereof characterised by the composition containing organic or inorganic compounds containing microorganisms or enzymes; containing paramedical or dietetical agents, e.g. vitamins containing vitamins, antibiotics
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- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
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- A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
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- A61K47/6949—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes
- A61K47/6951—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the conjugate being characterised by physical or galenical forms, e.g. emulsion, particle, inclusion complex, stent or kit inclusion complexes, e.g. clathrates, cavitates or fullerenes using cyclodextrin
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B82—NANOTECHNOLOGY
- B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
- B82Y5/00—Nanobiotechnology or nanomedicine, e.g. protein engineering or drug delivery
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08B—POLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
- C08B37/00—Preparation of polysaccharides not provided for in groups C08B1/00 - C08B35/00; Derivatives thereof
- C08B37/0006—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid
- C08B37/0009—Homoglycans, i.e. polysaccharides having a main chain consisting of one single sugar, e.g. colominic acid alpha-D-Glucans, e.g. polydextrose, alternan, glycogen; (alpha-1,4)(alpha-1,6)-D-Glucans; (alpha-1,3)(alpha-1,4)-D-Glucans, e.g. isolichenan or nigeran; (alpha-1,4)-D-Glucans; (alpha-1,3)-D-Glucans, e.g. pseudonigeran; Derivatives thereof
- C08B37/0012—Cyclodextrin [CD], e.g. cycle with 6 units (alpha), with 7 units (beta) and with 8 units (gamma), large-ring cyclodextrin or cycloamylose with 9 units or more; Derivatives thereof
- C08B37/0015—Inclusion compounds, i.e. host-guest compounds, e.g. polyrotaxanes
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ハ、エイコサペンタエン酸シクロデキストリン包
接化合物及びこれを含有した飲食物に関する。
接化合物及びこれを含有した飲食物に関する。
エイコサペンタエン酸（Ｅｉｃｏｓａｐｅｎｔａｅｎｏ
ｉｃ ａｃｉｄ。
ｉｃ ａｃｉｄ。
以下、ＥＰ、Ａ、と略記する。）は、食品開発Ｖｏｌ１
７、Ｎａ１１．１５−２２頁（１９８２年）の記載から
も明らかなように、動脈硬化予防作用、血小板凝集抑制
作用、コレステロール低下作用、中性脂肪低下作用など
を示すことが見い出され、近年、脳梗塞予防剤、心筋梗
塞予防剤などとして、また、健康維持、健康増進剤など
として市販されるようになってきたＯ ところが、ＥＰＡは、抗生物質などの医薬品と違って、
１〜数回服用すれば、回復または治癒する程の劇的な作
用を示さず、飲食物などとして少量ずつ長期に互って摂
り続けることが必要であることが明らかになってきた。
７、Ｎａ１１．１５−２２頁（１９８２年）の記載から
も明らかなように、動脈硬化予防作用、血小板凝集抑制
作用、コレステロール低下作用、中性脂肪低下作用など
を示すことが見い出され、近年、脳梗塞予防剤、心筋梗
塞予防剤などとして、また、健康維持、健康増進剤など
として市販されるようになってきたＯ ところが、ＥＰＡは、抗生物質などの医薬品と違って、
１〜数回服用すれば、回復または治癒する程の劇的な作
用を示さず、飲食物などとして少量ずつ長期に互って摂
り続けることが必要であることが明らかになってきた。
シカシ、Ｅｌ’Ａは、イワシ、サバなどの青色生魚特有
の臭気を有する油性物質であることから、口にしにくい
だけでなく、きわめて酸敗を受け易く、安定性に欠ける
ことから、長期に互って少量ずつ摂取することが困難で
あることが判明した。
の臭気を有する油性物質であることから、口にしにくい
だけでなく、きわめて酸敗を受け易く、安定性に欠ける
ことから、長期に互って少量ずつ摂取することが困難で
あることが判明した。
そこで、本発明者らは、ＢＰＡの生理作用を失うことな
く、臭気、酸敗を抑制し５．水溶性、乳化性を持たせる
などして飲食物として長期に亙って利用し易すくする方
法について鋭意研究した。
く、臭気、酸敗を抑制し５．水溶性、乳化性を持たせる
などして飲食物として長期に亙って利用し易すくする方
法について鋭意研究した。
その結果、Ｅ ｉ’ Ａをシフロブキストリｙ （Ｃｙ
ｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ。
ｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ。
以下、ＣＤと略記する。）との包接化合物に変えること
により目的を達成し得ることを見い出し、本発明を完成
した。
により目的を達成し得ることを見い出し、本発明を完成
した。
本発明でいうＥＰＡとは、本来のＥＰＡだけでなく、同
しＥＰＡの塩、若しくはエステルなどのＥＰＡ誘導体を
も含く捷れる。また、本発明のＥＰＡは、必ずしも高純
度商品に限る必要はなく、例えば、ドコサヘキサエン酸
（Ｄｏｃｏｓａｈｅｘａｅｎｏｉｃａｃｉｄ ）などの
他の高度不飽和脂肪酸、またはこれらの誘導体などを含
有するものであってもよい。
しＥＰＡの塩、若しくはエステルなどのＥＰＡ誘導体を
も含く捷れる。また、本発明のＥＰＡは、必ずしも高純
度商品に限る必要はなく、例えば、ドコサヘキサエン酸
（Ｄｏｃｏｓａｈｅｘａｅｎｏｉｃａｃｉｄ ）などの
他の高度不飽和脂肪酸、またはこれらの誘導体などを含
有するものであってもよい。
本発明でいうＣＤとは、澱粉、アミロースなどからシク
ロデキストリン グルカノトランスフェラーゼ（ＥＣ２
，４，１，１９）により生成されるα−ＣＤ、β−ＣＤ
、γ−ＣＤなどのＣＤ１またはＣＤを含有している澱粉
糖混合物などをいう。なかでも、γ−ＣＤは、ＥＰ八へ
の包接量が多いだけでなく、ＥＰＡの安定性に優れ、さ
らに、体内に対し経口的、非経口的に取り込まれた際に
アミラーゼ作用を受け易く、ＥＰＡの利用にとって好都
合である。
ロデキストリン グルカノトランスフェラーゼ（ＥＣ２
，４，１，１９）により生成されるα−ＣＤ、β−ＣＤ
、γ−ＣＤなどのＣＤ１またはＣＤを含有している澱粉
糖混合物などをいう。なかでも、γ−ＣＤは、ＥＰ八へ
の包接量が多いだけでなく、ＥＰＡの安定性に優れ、さ
らに、体内に対し経口的、非経口的に取り込まれた際に
アミラーゼ作用を受け易く、ＥＰＡの利用にとって好都
合である。
ＥＰＡ包接化合物の製法としては、飽和水溶液法、混練
法などが適宜選択できる。なかでも、ＥＰＡとＣＤ及び
少量の水との混線法が適している。
法などが適宜選択できる。なかでも、ＥＰＡとＣＤ及び
少量の水との混線法が適している。
この際、ＥＰＡ及び水の使用量は、ＣＤに対して約等量
以下の比較的少量でも目的を達成し得ることが判明した
。また、このようにして製造されるＥＰＡ−ＣＤ包接化
合物は、ＥＰＡの生理作用を失うことなく、シかも、Ｅ
’ｌ：’Ａとは違って、臭気がほとんど々く、さらに変
質、酸敗を受けにくいことも判明した。
以下の比較的少量でも目的を達成し得ることが判明した
。また、このようにして製造されるＥＰＡ−ＣＤ包接化
合物は、ＥＰＡの生理作用を失うことなく、シかも、Ｅ
’ｌ：’Ａとは違って、臭気がほとんど々く、さらに変
質、酸敗を受けにくいことも判明した。
生成したＥＰＡは、そのまま口にしてもよいが、必要な
らば、乾燥粉末化して顆粒、錠剤などに成形して利用し
てもよく、さらに他のミネラル、ビタミン、生薬成分な
どを強化することも、着色、若番、調味して利用するこ
とも自由にできる。
らば、乾燥粉末化して顆粒、錠剤などに成形して利用し
てもよく、さらに他のミネラル、ビタミン、生薬成分な
どを強化することも、着色、若番、調味して利用するこ
とも自由にできる。
本発明でいう飲食物とは、ＥＰＡ−ＣＤ包接化合物を健
康維持、捷たけ健康増進などのために体内に取り入れる
ことのできる全ての物品を言い、その取り入れる方法は
、経口的、非経口的を問わない。経口的物品としては、
例えば、調味料、菓子類、畜肉製品、乳製品、魚肉水産
品、飲料類、内服薬などがあり、非経口的物品としては
、例えば、経管流動食、点滴用栄養剤、化粧品などがあ
る。
康維持、捷たけ健康増進などのために体内に取り入れる
ことのできる全ての物品を言い、その取り入れる方法は
、経口的、非経口的を問わない。経口的物品としては、
例えば、調味料、菓子類、畜肉製品、乳製品、魚肉水産
品、飲料類、内服薬などがあり、非経口的物品としては
、例えば、経管流動食、点滴用栄養剤、化粧品などがあ
る。
次に、本発明を実験で説明する。
実験】 ＥＩ’Ａ−ＣＤ包包接化初物調製ＥＰＡ−ＣＤ
包接化合物を調製した。
包接化合物を調製した。
α−ＣＤ１β−ＣＤ、γ−ＣＤ各２００．９に、水１５
ｍ１及び市販の高純度ＥＰＡを２．９，５ｇ、１０ｇ１
２１′１ｇ、３１，４０ｇずつを加えて１０分間混練し
、１００℃で２時間乾燥後、クロロホルムで洗浄し、さ
らに乾燥してＥｌ’Ａ、ｃＤＤ接化合物を採取した。
ｍ１及び市販の高純度ＥＰＡを２．９，５ｇ、１０ｇ１
２１′１ｇ、３１，４０ｇずつを加えて１０分間混練し
、１００℃で２時間乾燥後、クロロホルムで洗浄し、さ
らに乾燥してＥｌ’Ａ、ｃＤＤ接化合物を採取した。
この包接化合物中のＥＰＡ含量は、包接化合物１００ｍ
９にクロロホルム・メタノール混合液（クロロホルム：
メタノール−２：１）１０ｍ／を加えて１．５時間撮と
う抽出し、上澄液の、２４．４ ｎｍにおける吸光度を
測定してめた。その結果は、第１表に示す。
９にクロロホルム・メタノール混合液（クロロホルム：
メタノール−２：１）１０ｍ／を加えて１．５時間撮と
う抽出し、上澄液の、２４．４ ｎｍにおける吸光度を
測定してめた。その結果は、第１表に示す。
第１表の結果から明らかなように、ＥＰＡ、ＣＤ包接化
合物は、ＣＤの種類に関係なく生成する。そして、［）
Ａ−ＣＤ包接化合物中に含まれるＥＰＡの量は、約１〜
関％の範囲にあるが、その値はＣＤの種類によって大き
く異なり、σ−ＣＤの場合は１０％程度まで、β−ＣＤ
の場合は５％程度までであるのに対し、γ−ＣＤの場合
にはβ−ＣＤの１０倍もの５０％程度までも含有し得る
ことが判明した。
合物は、ＣＤの種類に関係なく生成する。そして、［）
Ａ−ＣＤ包接化合物中に含まれるＥＰＡの量は、約１〜
関％の範囲にあるが、その値はＣＤの種類によって大き
く異なり、σ−ＣＤの場合は１０％程度まで、β−ＣＤ
の場合は５％程度までであるのに対し、γ−ＣＤの場合
にはβ−ＣＤの１０倍もの５０％程度までも含有し得る
ことが判明した。
また、これらのＥｌ−’Ａ、ＣＤ包接化合物を０．５Ｗ
／Ｖ％に寿るように水に溶解させたところ、何れも容易
に乳化液に々っだ。
／Ｖ％に寿るように水に溶解させたところ、何れも容易
に乳化液に々っだ。
これに対して、α−ＣＤ、β−ＣＤ、若しくはγ−ＣＤ
とＥＰＡとを、水を使用しないで混練したものは、包接
化合物にならず、単なる混合物であり、このようなＣＤ
とＥＰＡとの混合物は、臭気の低減も見られず、また、
０．５Ｗ／Ｖ％になるように水を入れると乳化液になら
ず、油性物質のＥＰＡが水面に浮くことが判明した。
とＥＰＡとを、水を使用しないで混練したものは、包接
化合物にならず、単なる混合物であり、このようなＣＤ
とＥＰＡとの混合物は、臭気の低減も見られず、また、
０．５Ｗ／Ｖ％になるように水を入れると乳化液になら
ず、油性物質のＥＰＡが水面に浮くことが判明した。
従って、本発明のＦＩＪＡ−ＣＤ包接化合物は、乳化性
を示すことにより、油性飲食物のみならず、水性飲食物
、乳化性飲食物など各種の飲食物に有利に利用すること
ができる。
を示すことにより、油性飲食物のみならず、水性飲食物
、乳化性飲食物など各種の飲食物に有利に利用すること
ができる。
なお、ＥＰＡ、ＣＤ包接化合物の例とＬ７て、第１表の
テス）Ｎ１１３（ＥＰＡ・α−ＣＤ包接化合物）、テス
トＮα１３ （Ｉｉ”、 ＰＡ−γ−ＣＤ包接化合物）
の性質を調べだ。
テス）Ｎ１１３（ＥＰＡ・α−ＣＤ包接化合物）、テス
トＮα１３ （Ｉｉ”、 ＰＡ−γ−ＣＤ包接化合物）
の性質を調べだ。
０．２ Ｗ／Ｖ％水溶液のｐＨは、それぞれ５】、４１
であった。また、これら水溶液の紫外線吸収スペクトル
を調べたが、乳化液であるため特徴ある吸収はみられな
かった。
であった。また、これら水溶液の紫外線吸収スペクトル
を調べたが、乳化液であるため特徴ある吸収はみられな
かった。
さらに、これら試料を用いてＫＢｒ錠剤による赤外線吸
収スペクトルを調べた。ＥＰＡ・α−ＣＩ）包接化合物
の結果を第１図に、ＥＰＡ・γ−ＣＤ包接化合物の結果
を第２図に示す。
収スペクトルを調べた。ＥＰＡ・α−ＣＩ）包接化合物
の結果を第１図に、ＥＰＡ・γ−ＣＤ包接化合物の結果
を第２図に示す。
以下、２〜３の実施例を示す。
実施例］、ＥＰＡ・γ−ＣＤ包接化合物含有粉末γ−Ｃ
Ｄ４０ｇに、水４０ ｍｌ及び市販の高純度ＴｆｌＰＡ
３０ｇを加えて１５分間混練し、６０℃で４時間減圧乾
燥し、粉末化してＥＰＡ・γ−ＣＤ包接化合物を約７０
ｇ採取した。
Ｄ４０ｇに、水４０ ｍｌ及び市販の高純度ＴｆｌＰＡ
３０ｇを加えて１５分間混練し、６０℃で４時間減圧乾
燥し、粉末化してＥＰＡ・γ−ＣＤ包接化合物を約７０
ｇ採取した。
水晶は、かすかな臭を有する淡黄色粉末で、酸敗を受け
に＜＜、安定であった。
に＜＜、安定であった。
実施例２． ＥＰＡ・α−ＣＤ包接化合物含有粉末α−
ＣＤ１００ｇに、水７０ ｍｌ及び市販の粗ＥＰＡ（Ｅ
ＰＡ含量約５０％）１０１ｉ’を加えて１０分間混練し
、９０℃で２時間乾燥し、得られた乾物をクロロホルム
で洗浄し、さらに１００℃で２時間乾燥してｆＩＩＥｌ
、’ Ａ・α−ＣＤ包接化合物含有粉末約１１０９を得
だ。
ＣＤ１００ｇに、水７０ ｍｌ及び市販の粗ＥＰＡ（Ｅ
ＰＡ含量約５０％）１０１ｉ’を加えて１０分間混練し
、９０℃で２時間乾燥し、得られた乾物をクロロホルム
で洗浄し、さらに１００℃で２時間乾燥してｆＩＩＥｌ
、’ Ａ・α−ＣＤ包接化合物含有粉末約１１０９を得
だ。
水晶は、はとんど無臭の淡黄色粉末で、酸敗を受けにく
く、安定であった。
く、安定であった。
実施例３． ＥＰＡ−ＣＤ包接化合物群有シラツブＣＤ
含有水飴（α−１β−１γ−ＣＤ混合物として固形物当
り約２０％含有、水分２％以下）５に、ｇに市販の粗Ｅ
ＰＡ ３００．！９を加え、１０℃に冷却しつつ窒素ガ
ス中で開発間激しく攪拌してＥ１’Ａ−ＣＤ包接化合物
含有シジソプを得た。
含有水飴（α−１β−１γ−ＣＤ混合物として固形物当
り約２０％含有、水分２％以下）５に、ｇに市販の粗Ｅ
ＰＡ ３００．！９を加え、１０℃に冷却しつつ窒素ガ
ス中で開発間激しく攪拌してＥ１’Ａ−ＣＤ包接化合物
含有シジソプを得た。
水晶は、はとんど無臭の乳白色シラツブで、含有するＥ
ｉＪ Ａは酸敗を受けにくかった。
ｉＪ Ａは酸敗を受けにくかった。
実施例４４ ハードキャンデー
砂糖６ ｋ、ｆｌ、結晶性粉末マルトース（林原株式会
社製、商品名 サンマルト（登録商標））３／ｃｇおよ
び実施例３の方法で調整したＥＰＡ、ＣＤ包接化合物含
有シラツブ１ ｋｇを、水５ｔに加熱溶解させ、１４５
〜１５０℃で煮つめ、さらに減圧下で水分２％以下に々
るまで加熱濃縮し、これにクエン酸８０ｇ、少量のレモ
ン香料および着色料とを混和し、次いで常法に従って成
形することによりハードキャンデーを得だ。
社製、商品名 サンマルト（登録商標））３／ｃｇおよ
び実施例３の方法で調整したＥＰＡ、ＣＤ包接化合物含
有シラツブ１ ｋｇを、水５ｔに加熱溶解させ、１４５
〜１５０℃で煮つめ、さらに減圧下で水分２％以下に々
るまで加熱濃縮し、これにクエン酸８０ｇ、少量のレモ
ン香料および着色料とを混和し、次いで常法に従って成
形することによりハードキャンデーを得だ。
水晶は、ＥＰＡ本来の生理作用、例えば動脈硬化予防作
用を有するハードキャンデーとして有利に利用できる。
用を有するハードキャンデーとして有利に利用できる。
実施例５． チョコレート
カカオペースト４０ Ｋｆ 、カカオバター１０１ｃｇ
、粉糖１５ｋｇ、全脂粉乳１５１Ｇｇおよび実施例１の
方法で調製しだＥＰＡ・γ−ＣＤ包接ｒヒ合物含有粉末
５００ｇを混合し、レファイナーを通した。そして粒度
を下げだ後、コンチェに入れレシチン５００ｇを加え、
温度５０℃で二昼夜練り上げた。次いで、常法に従って
成型機に流し込み、成型固化することにより製品とした
。
、粉糖１５ｋｇ、全脂粉乳１５１Ｇｇおよび実施例１の
方法で調製しだＥＰＡ・γ−ＣＤ包接ｒヒ合物含有粉末
５００ｇを混合し、レファイナーを通した。そして粒度
を下げだ後、コンチェに入れレシチン５００ｇを加え、
温度５０℃で二昼夜練り上げた。次いで、常法に従って
成型機に流し込み、成型固化することにより製品とした
。
本市ハ、ファツトブルーム、シュガーブルームの恐れが
なく、舌にのせた時の融は具合、風味ともに良好である
。また、本命は、ＥＰＡ本来の生理作用、例えば、コレ
ステロール低下作用、中性脂肪低下作用などを有するチ
ョコレートとして好適である。
なく、舌にのせた時の融は具合、風味ともに良好である
。また、本命は、ＥＰＡ本来の生理作用、例えば、コレ
ステロール低下作用、中性脂肪低下作用などを有するチ
ョコレートとして好適である。
実施例６炭酸飲料
市販の異性化糖（異性化率５５％） Ｊ、、ｃｎｔｃｇ
、実施例２の方法で調製したｆＢ ｌ） Ａ・α−ＣＤ
包接化合物含有粉末１５ｇ１クエン酸２３ｇ、ビタミン
Ｂ１−硝酸塩０２ｇおよびビタミン８６０．５ ｇを、
水８ｔに攪拌溶解し、常法に従ってカーボネータ−で２
倍容の炭酸ガスを封入して炭酸飲料を製造した。
、実施例２の方法で調製したｆＢ ｌ） Ａ・α−ＣＤ
包接化合物含有粉末１５ｇ１クエン酸２３ｇ、ビタミン
Ｂ１−硝酸塩０２ｇおよびビタミン８６０．５ ｇを、
水８ｔに攪拌溶解し、常法に従ってカーボネータ−で２
倍容の炭酸ガスを封入して炭酸飲料を製造した。
本命ｄ、ト〕ｌ’Ａ本来の生理作用を有する健康増進の
だめの飲料として好適である。
だめの飲料として好適である。
実施例７ ゼ リ −
砂糖１５ ”ｇＮクエン酸ナトリウム３０ｇ、安定剤（
新田ゼラチン株式会社製、商品名 ＯＦ−１００）１１
０ｇ、実験のテス） Ｎｎ １３の方法でＫｔＭ 製し
たＥＩＪＡ・γ−ＣＤ包接化合物１０９Ｌ−よび水７．
３ｔを加熱混合し、温度８０℃に１０分間保った後、こ
れに、ブルーンエキス（水分３０％） １１ｃｇおよび
クエン酸３０ｇを少量の水に溶解した水浴液をよく攪拌
しながら均一に混合し、次いで温度６０〜７０℃にて容
器に充填し、さらに温度９０℃で３０分間殺菌し、冷却
して製１品とした。
新田ゼラチン株式会社製、商品名 ＯＦ−１００）１１
０ｇ、実験のテス） Ｎｎ １３の方法でＫｔＭ 製し
たＥＩＪＡ・γ−ＣＤ包接化合物１０９Ｌ−よび水７．
３ｔを加熱混合し、温度８０℃に１０分間保った後、こ
れに、ブルーンエキス（水分３０％） １１ｃｇおよび
クエン酸３０ｇを少量の水に溶解した水浴液をよく攪拌
しながら均一に混合し、次いで温度６０〜７０℃にて容
器に充填し、さらに温度９０℃で３０分間殺菌し、冷却
して製１品とした。
本命は、甘味と清涼感を有するゼリーである。
また、ＥＰＡ本来の生理作用を有する健康増進のだめの
ゼリーとして好適である。
ゼリーとして好適である。
実施例８ 錠 剤
結晶性粉末マルトース（林原株式会社製、商品名 サン
マルト（登録商標））１００；ゾ、コーンスターチ１０
ｇおよび実施例１の方法で調製したＥＰＡ・γ−ＣＴ′
）包接化合物含有粉末１０ｇを均一に混合した後、直径
１２ｍｍ１２０Ｒ杵を用いて１錠６８０ｍ９、錠剤の厚
さ５２５朋、硬度８ ｋｑ±１１ｃグで打錠した。
マルト（登録商標））１００；ゾ、コーンスターチ１０
ｇおよび実施例１の方法で調製したＥＰＡ・γ−ＣＴ′
）包接化合物含有粉末１０ｇを均一に混合した後、直径
１２ｍｍ１２０Ｒ杵を用いて１錠６８０ｍ９、錠剤の厚
さ５２５朋、硬度８ ｋｑ±１１ｃグで打錠した。
本命は、ＥＰＡ本来の生理作用、例えば、動脈硬化予防
作用、血小板凝集抑制作用、コレステロール低下作用、
中性脂肪低下作用などを有する飲み易い錠剤である。
作用、血小板凝集抑制作用、コレステロール低下作用、
中性脂肪低下作用などを有する飲み易い錠剤である。
実施例９ 乳 剤
大豆油９に９、実施例１の方法で調製したＥＰＡ・γ−
ＣＤ包接化合物含有粉末１ ｋｇ、卵黄レシチン１に９
％マルトースｌ０ＩＣ９および水９０ ｔを、常法に従
いミキサーで攪拌混合して粗乳化液を得、次いで高圧乳
化機にかけて粒径が０．０１〜０．３１Ｌ程度の水中油
型乳化液とし、膜ｒ過１．て無菌化し、注射用バイアル
に分注して施栓し、これを加熱滅菌して静脈注射用乳剤
を製造した。
ＣＤ包接化合物含有粉末１ ｋｇ、卵黄レシチン１に９
％マルトースｌ０ＩＣ９および水９０ ｔを、常法に従
いミキサーで攪拌混合して粗乳化液を得、次いで高圧乳
化機にかけて粒径が０．０１〜０．３１Ｌ程度の水中油
型乳化液とし、膜ｒ過１．て無菌化し、注射用バイアル
に分注して施栓し、これを加熱滅菌して静脈注射用乳剤
を製造した。
本命は、高カロリーの補給とともに、Ｉ’＞ ｉＰ Ａ
本来の生理作用を有する乳剤として、静脈注射用に、ま
た経口、経管流動食として好適である。
本来の生理作用を有する乳剤として、静脈注射用に、ま
た経口、経管流動食として好適である。
第】図は、ＥＰＡ・α−ＣＤ包接化合物の赤外線吸収ス
ペクトルを示し、第２図は、ＥＰＡ−ｒ−ＣＤ包接化合
物の赤外線吸収スペクトルを示す。 手続補正書 昭和５８年９月２２日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１４４６９３号 ２、発明の名称 エイコザペンタエン酸包接化合物及び これを含有した飲食物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、補正の対象 ５ 補正の内容 （１）「特許請求の範囲」の項を、別紙のように本山正
し捷す。 （２）明細書第２頁第２〜３行記載の［エイコツ゛ペン
タエン酸シクロデキストリン包接化合物１を「エイコサ
ペンタエン酸を約２０〜５０％含有したエイコサペンタ
エン酸γ−シクロデキス） ＩＪン包接化合物］に補正
します。 （３）明細書第３頁第８〜９行記載の［Ｅｌ’Ａをシク
ロデキストリン（Ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ 、以下、
ＣＤと略記する。）との包接化合物」をｉ Ｆ、Ｉ３Ａ
を水系でシクロデキストリン（ｅｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉ
ｎ 、以下、ＣＤと略記する。）、とりわけ、γ−ＣＩ
）との包接化合物」に補正します。 （４）明細書第３頁第１１行と第１２行との間に、次文
を挿入します。 ［なお、本発明に先だって、特開昭５８−１３５４１号
公報において、ＥＰＡと（コ１）とを水−アルコール系
で製造した包接化合物が知られている。 しかしながら、この方法で得た包接化合物は、ＥＰＡの
恒量が少なく、４〜１５％に過ぎないことが明らかであ
る。本発明者らは、この点“の改善をも含めて、検討を
続けた結果、意外にも、ＥＰＡを少量の水系でγ−ＣＤ
と包接させることにより、従来知られていなかった約２
０〜５０％もの１４ Ｐ Ａを含有したＥＰＡ・γ−Ｃ
Ｄ包接化合物を見いだし本発明を完成した。」 （５）明細書第４頁第１１行記載のｌ’−ＣＤ及び少量
の水との混練法」を［γ−ＣＤ及び少量の水との水系に
よる混練法」に補正します。 （６）同頁第１２行記・放のｌ’−ＣＤＪを［ｒ−ＣＤ
Ｊに補正し壕す。 （７）同頁第１５行記載の［ＥＰＡ −ＣＩ）包接化合
物」を［Ｉ’；’Ｉ：’Ａ・γ−ＣＤ包接化合物」に補
正します。 （８） 同頁第１９行記載のｌ’−ＥＬＪＡＪを「［弓
ＰＡ・γ−（月）包接化合物」に補正します。 （９）明細書第５頁第４〜５行記載の「ＥＰＡ・ＣＩ）
包接化合物１をｌ−Ｉ＞Ｉ）Ａを約加〜関％含有した１
’、 Ｐ Ａ・γ−ＣＩ）包接化合物」に補正します。 （１０） 同頁第１５行記載の「各２００ｇ」を「各２
０ｇ」に補正します。 （Ｉ＋１ 明細書第９頁記載の実施例２及び実施例３を
、次文のように補正します。 ［実施例２． ＥＰＡ・γ−ＣＤ包接化合物含有粉末ｒ
−ＣＤ ＩｏＯｇに、水７０ｍ１及び市販の粗ＥＰ
Ａ（ＥＰＡ含量約５０％）１４（１７を加えて１５分間
混練して、９０℃で２時間乾燥し、得られた乾物をクロ
ロホルムで洗浄し、さらに１００℃で２時間乾燥して＠
Ｆ：ＰＡ・γ−ＣＤ包接化合物含有粉末約１８０ｇを得
た。 本包接化合物は、約３０％のＩＴｈ Ｐ Ａを含有した
ほとんど無臭の淡黄色粉末で、酸敗を受けにくい安定な
ものであった。 実施例３ ＥＰＡ・γ−０１）包接化合物含有シラツブ γ−ＣＩ）２００ｇを含有せしめた水飴５ ｋｇ （水
分約加％含有）に市販の高純度ＥＰＡ １５０ｇを加え
、１０℃に冷却しつつ窒素ガス中で激しく攪拌してＥＰ
Ａ・γ−ＣＤ包接化合物含有／ラップを得た。 氷晶は、無臭の乳白色シラノブで、含有すＺ１＝； Ｐ
Ａは酸敗を受けにぐ力・った。」（１２明細書第１０
頁第３〜４行記載の「ＩシＪ’Ａ・ｃＬ包接化合物含有
シラツブＪを「ＥＰＡ・γ−〇Ｄ包接化合物含有シラツ
ブＪに補正します。 （１３）明細」：第１１頁第１０〜１１行記載（７）
「ＥＰＡ、 −ｒｔ −ＣＤ包接化合物含有粉末」を［
ＥＰＡ・γ−ＣＤ包接化合物含有粉末」に補正します。 ２、特許請求の範囲 、（■） エイコサペンタエン酸を約２０〜５Ｃ）Ｘ含
有したエイコサペンタエン酸γ−シクロデキストリン包
接化合物。 （２）エイコサベンクエン酸を水系でγ−シクロデキス
トリンと包接させた特許請求の範囲第１項ＭＦ［のエイ
コサペンタエン酸γ−シクロデキストリン包接化合物。 （３） エイコサベンクエン酸を約２０〜５０％含有し
たエイコザベンタエン酸γ−シクロデギストリン包接化
合物を含有した飲食物。 （４） エイコサペンタエン酸γ−シクロデギストリン
包接化合物がエイコサペンタエン酸を水系でγ−シクロ
デキストリンと包接させたものである特許請求の範囲第
３項記載の飲食物。
ペクトルを示し、第２図は、ＥＰＡ−ｒ−ＣＤ包接化合
物の赤外線吸収スペクトルを示す。 手続補正書 昭和５８年９月２２日 特許庁長官 若 杉 和 夫 殿 １、事件の表示 昭和５８年特許願第１４４６９３号 ２、発明の名称 エイコザペンタエン酸包接化合物及び これを含有した飲食物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、補正の対象 ５ 補正の内容 （１）「特許請求の範囲」の項を、別紙のように本山正
し捷す。 （２）明細書第２頁第２〜３行記載の［エイコツ゛ペン
タエン酸シクロデキストリン包接化合物１を「エイコサ
ペンタエン酸を約２０〜５０％含有したエイコサペンタ
エン酸γ−シクロデキス） ＩＪン包接化合物］に補正
します。 （３）明細書第３頁第８〜９行記載の［Ｅｌ’Ａをシク
ロデキストリン（Ｃｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉｎ 、以下、
ＣＤと略記する。）との包接化合物」をｉ Ｆ、Ｉ３Ａ
を水系でシクロデキストリン（ｅｙｃｌｏｄｅｘｔｒｉ
ｎ 、以下、ＣＤと略記する。）、とりわけ、γ−ＣＩ
）との包接化合物」に補正します。 （４）明細書第３頁第１１行と第１２行との間に、次文
を挿入します。 ［なお、本発明に先だって、特開昭５８−１３５４１号
公報において、ＥＰＡと（コ１）とを水−アルコール系
で製造した包接化合物が知られている。 しかしながら、この方法で得た包接化合物は、ＥＰＡの
恒量が少なく、４〜１５％に過ぎないことが明らかであ
る。本発明者らは、この点“の改善をも含めて、検討を
続けた結果、意外にも、ＥＰＡを少量の水系でγ−ＣＤ
と包接させることにより、従来知られていなかった約２
０〜５０％もの１４ Ｐ Ａを含有したＥＰＡ・γ−Ｃ
Ｄ包接化合物を見いだし本発明を完成した。」 （５）明細書第４頁第１１行記載のｌ’−ＣＤ及び少量
の水との混練法」を［γ−ＣＤ及び少量の水との水系に
よる混練法」に補正します。 （６）同頁第１２行記・放のｌ’−ＣＤＪを［ｒ−ＣＤ
Ｊに補正し壕す。 （７）同頁第１５行記載の［ＥＰＡ −ＣＩ）包接化合
物」を［Ｉ’；’Ｉ：’Ａ・γ−ＣＤ包接化合物」に補
正します。 （８） 同頁第１９行記載のｌ’−ＥＬＪＡＪを「［弓
ＰＡ・γ−（月）包接化合物」に補正します。 （９）明細書第５頁第４〜５行記載の「ＥＰＡ・ＣＩ）
包接化合物１をｌ−Ｉ＞Ｉ）Ａを約加〜関％含有した１
’、 Ｐ Ａ・γ−ＣＩ）包接化合物」に補正します。 （１０） 同頁第１５行記載の「各２００ｇ」を「各２
０ｇ」に補正します。 （Ｉ＋１ 明細書第９頁記載の実施例２及び実施例３を
、次文のように補正します。 ［実施例２． ＥＰＡ・γ−ＣＤ包接化合物含有粉末ｒ
−ＣＤ ＩｏＯｇに、水７０ｍ１及び市販の粗ＥＰ
Ａ（ＥＰＡ含量約５０％）１４（１７を加えて１５分間
混練して、９０℃で２時間乾燥し、得られた乾物をクロ
ロホルムで洗浄し、さらに１００℃で２時間乾燥して＠
Ｆ：ＰＡ・γ−ＣＤ包接化合物含有粉末約１８０ｇを得
た。 本包接化合物は、約３０％のＩＴｈ Ｐ Ａを含有した
ほとんど無臭の淡黄色粉末で、酸敗を受けにくい安定な
ものであった。 実施例３ ＥＰＡ・γ−０１）包接化合物含有シラツブ γ−ＣＩ）２００ｇを含有せしめた水飴５ ｋｇ （水
分約加％含有）に市販の高純度ＥＰＡ １５０ｇを加え
、１０℃に冷却しつつ窒素ガス中で激しく攪拌してＥＰ
Ａ・γ−ＣＤ包接化合物含有／ラップを得た。 氷晶は、無臭の乳白色シラノブで、含有すＺ１＝； Ｐ
Ａは酸敗を受けにぐ力・った。」（１２明細書第１０
頁第３〜４行記載の「ＩシＪ’Ａ・ｃＬ包接化合物含有
シラツブＪを「ＥＰＡ・γ−〇Ｄ包接化合物含有シラツ
ブＪに補正します。 （１３）明細」：第１１頁第１０〜１１行記載（７）
「ＥＰＡ、 −ｒｔ −ＣＤ包接化合物含有粉末」を［
ＥＰＡ・γ−ＣＤ包接化合物含有粉末」に補正します。 ２、特許請求の範囲 、（■） エイコサペンタエン酸を約２０〜５Ｃ）Ｘ含
有したエイコサペンタエン酸γ−シクロデキストリン包
接化合物。 （２）エイコサベンクエン酸を水系でγ−シクロデキス
トリンと包接させた特許請求の範囲第１項ＭＦ［のエイ
コサペンタエン酸γ−シクロデキストリン包接化合物。 （３） エイコサベンクエン酸を約２０〜５０％含有し
たエイコザベンタエン酸γ−シクロデギストリン包接化
合物を含有した飲食物。 （４） エイコサペンタエン酸γ−シクロデギストリン
包接化合物がエイコサペンタエン酸を水系でγ−シクロ
デキストリンと包接させたものである特許請求の範囲第
３項記載の飲食物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ／ｌ） エイコサペンクエン酸を１〜５０％含有したエ
イコサベンクエン酸シクロデキストリン包接化合物。 （２） シクロデキストリンがγ−シクロデキストリン
である特許請求の範囲第１項記載のエイコサペンタエン
酸シクロデキストリン包接化合物。 （３） エイコサペンタエン酸シクロデキス）ＩＪ−’
包接化合物を含有した飲食物。 （４） エイコサペンタエン酸シクロデキストリン包接
化合物がエイコサペンタエン酸を１〜５０％含有したも
のである特許請求の範囲第３項記載の飲食物。 （５） シクロデキストリンがγ−シクロデキストリン
である特許請求の範囲第３項または第４項記載の飲食物
。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58144693A JPS6034156A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | エイコサペンタエン酸包接化合物及びこれを含有した飲食物 |
| US06/636,901 US4775749A (en) | 1983-08-08 | 1984-07-31 | Inclusion compound of eicosapentaenoic of acid and food product containing the same |
| GB08419684A GB2146650B (en) | 1983-08-08 | 1984-08-02 | Inclusion compound of eicosapentaenoic acid and food product containing the same |
| FR8412457A FR2550445B1 (fr) | 1983-08-08 | 1984-08-07 | Compose d'inclusion de l'acide eicosapentaenoique dans la gamma-cyclodextrine, produit alimentaire contenant ce compose et procedes de leur preparation |
| US06/843,645 US4777162A (en) | 1983-08-08 | 1986-03-25 | Inclusion compound of eicosapentaenoic acid and food product containing the same |
| US07/244,808 US4831022A (en) | 1983-08-08 | 1988-09-15 | Inclusion compound of eicosapentaenoic acid and food product containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58144693A JPS6034156A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | エイコサペンタエン酸包接化合物及びこれを含有した飲食物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6034156A true JPS6034156A (ja) | 1985-02-21 |
Family
ID=15368070
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58144693A Pending JPS6034156A (ja) | 1983-08-08 | 1983-08-08 | エイコサペンタエン酸包接化合物及びこれを含有した飲食物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US4775749A (ja) |
| JP (1) | JPS6034156A (ja) |
| FR (1) | FR2550445B1 (ja) |
| GB (1) | GB2146650B (ja) |
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1983
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