JPS603386B2 - Ｎ−（４′−ピリジル）−３，３−ジフエニルプロピルアミンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−（４′−ピリジル）−３，３−ジフエニルプロピルアミンの製造方法Info
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- JPS603386B2 JPS603386B2 JP55001734A JP173480A JPS603386B2 JP S603386 B2 JPS603386 B2 JP S603386B2 JP 55001734 A JP55001734 A JP 55001734A JP 173480 A JP173480 A JP 173480A JP S603386 B2 JPS603386 B2 JP S603386B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−（３，３−ジェニルプロピル）−４ーピリ
ジンーアミンまたは現在フェンピラミン（ｐｈｅｎｐｙ
はｍｍｅ）と称されるＮ−（４′−ピリジル）−３，３
−ジフェニルプロピルアミンの新規製造方法に関する。
ジンーアミンまたは現在フェンピラミン（ｐｈｅｎｐｙ
はｍｍｅ）と称されるＮ−（４′−ピリジル）−３，３
−ジフェニルプロピルアミンの新規製造方法に関する。
構造式がであるフェンピラミンは塩酸塩の形態で製薬上
使用される物質であり、平滑筋に特に効果のある顕著な
鍵壷性を示す。
使用される物質であり、平滑筋に特に効果のある顕著な
鍵壷性を示す。
専門文献からその製造方法については知られていない。
本発明者はフヱンピラミンを良好な収率で得る製法を見
し、出した。本発明の目的である製法は以下のように要
約される一連の反応により桂皮酸から活性塩基を得るこ
とに特徴づけられる。
し、出した。本発明の目的である製法は以下のように要
約される一連の反応により桂皮酸から活性塩基を得るこ
とに特徴づけられる。
桂皮酸（１）を無水ベンゼン中００〜８ぴ０でハロゲン
化ルイス酸の存在下フリーデルークラフツ反応にかけ、
反応生成物からジフェニルプロピオン酸（０）を分離し
、これは無水溶媒中５０ｏ〜１００℃で塩素化剤で処理
すると相当する酸塩化物（ｍ）に変化する。
化ルイス酸の存在下フリーデルークラフツ反応にかけ、
反応生成物からジフェニルプロピオン酸（０）を分離し
、これは無水溶媒中５０ｏ〜１００℃で塩素化剤で処理
すると相当する酸塩化物（ｍ）に変化する。
粗塩素化物（ｍ）を無水溶媒中４−アミノピリジンと再
び反応させてピリジンアミド誘導体（Ｗ）を得、ついで
これを結晶化により精製しひき続いて苛酷な無水媒体中
水素化リチウムアルミニウムで処理して所望のフェンピ
ラミンを得る。本発明を更に実施例により説明するが、
本発明を何ら限定するものではない。
び反応させてピリジンアミド誘導体（Ｗ）を得、ついで
これを結晶化により精製しひき続いて苛酷な無水媒体中
水素化リチウムアルミニウムで処理して所望のフェンピ
ラミンを得る。本発明を更に実施例により説明するが、
本発明を何ら限定するものではない。
実施例 １
Ｎ−（４′ーピリジル）−３，３ージフエニルプロピオ
ンアミドの製造ベンゼンと桂皮酸とのフリーデルークラ
フッ反応により得た３，３−ジフェニルプロピオン酸１
２０夕（０．磯モル）を９００ｗ‘の無水ベンゼン中に
懸濁させ、１５０舷の無水ベンゼン中４物‘ＳＯＣ夕２
の溶液で処理した。
ンアミドの製造ベンゼンと桂皮酸とのフリーデルークラ
フッ反応により得た３，３−ジフェニルプロピオン酸１
２０夕（０．磯モル）を９００ｗ‘の無水ベンゼン中に
懸濁させ、１５０舷の無水ベンゼン中４物‘ＳＯＣ夕２
の溶液で処理した。
反応混合物を還流下に沸騰するまで加熱し、この温度を
８時間維持し、その後溶媒を蟹去し、過剰の塩化チオニ
ルを減圧ポンプで４０〜５０午０の温度で吸引した。つ
いでかくて得られた酸塩化物を５００の‘の無水ベンゼ
ンに溶かし、乾燥ベンゼン中１０４．６夕（１．０６モ
ル）の４−アミノピリジンの溶液で沸点まで加熱しなが
ら処理し、同温度を８時間維持した。
８時間維持し、その後溶媒を蟹去し、過剰の塩化チオニ
ルを減圧ポンプで４０〜５０午０の温度で吸引した。つ
いでかくて得られた酸塩化物を５００の‘の無水ベンゼ
ンに溶かし、乾燥ベンゼン中１０４．６夕（１．０６モ
ル）の４−アミノピリジンの溶液で沸点まで加熱しなが
ら処理し、同温度を８時間維持した。
溶媒を減圧除去し、残澄を１５％Ｗ／ＶのＮａＯＨのメ
タノール溶液で処理しクロロホルムで抽出した。溶媒を
減圧で蒸発させた後、反応生成物を塩化メチレンージェ
チルェーテル混合液で再結晶し１０５．０夕の純粋アミ
ド誘導体を得た。
タノール溶液で処理しクロロホルムで抽出した。溶媒を
減圧で蒸発させた後、反応生成物を塩化メチレンージェ
チルェーテル混合液で再結晶し１０５．０夕の純粋アミ
ド誘導体を得た。
収率６５．６％。かくて得られた化合物は１７９〜１８
０ｑｏの融点を有しており、クロロホルム：メタノール
が９５：５の溶出系による６帆２５４キイーゼゲル（Ｋ
ｉｅｓｅ群１）プレート上でのクロマトグラフ分析のＲ
ｆ値は０．２８であった。
０ｑｏの融点を有しており、クロロホルム：メタノール
が９５：５の溶出系による６帆２５４キイーゼゲル（Ｋ
ｉｅｓｅ群１）プレート上でのクロマトグラフ分析のＲ
ｆ値は０．２８であった。
ＫＢｒによるＩＲスペクトルは次のピークを示した：３
４００，３２４０，３１５０，１７００，１５９０，１
５１５，１４９０，１２９５１２１０，１１６０，９９
５．８２０，７４３及び７００弧‐１；ＣＤＣ夕３ 中
での特徴的なＰＭ旧シグナルは８５〜７．０（ｍ，１餌
芳香族）；５．２（ｍ，ＩＨ（ＮＨ）；４．６５（ｔ，
】＝８ＨＺ，ＩＨ）；３．２弦（ｄ，ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
）にあった。
４００，３２４０，３１５０，１７００，１５９０，１
５１５，１４９０，１２９５１２１０，１１６０，９９
５．８２０，７４３及び７００弧‐１；ＣＤＣ夕３ 中
での特徴的なＰＭ旧シグナルは８５〜７．０（ｍ，１餌
芳香族）；５．２（ｍ，ＩＨ（ＮＨ）；４．６５（ｔ，
】＝８ＨＺ，ＩＨ）；３．２弦（ｄ，ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
）にあった。
実施例 ２
フェンピラミンの製造
実施例１で製造したＮ−（４′−ピリジル）−３，３ー
ジフエニルプロピオンアミド（１０５夕）を１５００の
との無水テトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液を
氷俗で冷却しながら２００Ｍ無水テトラヒドロフランの
１９．８タＬｉＡ〆＆の懸濁液に徐々に添加した。
ジフエニルプロピオンアミド（１０５夕）を１５００の
との無水テトラヒドロフランに溶解し、得られた溶液を
氷俗で冷却しながら２００Ｍ無水テトラヒドロフランの
１９．８タＬｉＡ〆＆の懸濁液に徐々に添加した。
混合を終えた時、混合物を沸点にまで加熱し、温度を還
流下で４時間一定に保った。
流下で４時間一定に保った。
ついで過剰の水素化リチウムアルミニウムを水性テトラ
ヒドロフランで開裂し、溶媒を減圧で蒸発させた、残溝
を１０％Ｗ／ＶのＮａＯＨのメタノール溶液で回収しク
ロロホルムで抽出した。溶媒を蒸発させた後、残澄を塩
化メチレンージヱチルェーテル混合物で再結晶し９０．
５夕のＮ−（４ピリジル）−３，３ージフェニルプロピ
ルアミン（収率９０．５％）を得た。かくて得られたフ
ヱンピラミンの融点は１１７〜ｌｉｎｏであり、溶出系
として９０：１０のクロロホルム：メタノール混合液を
使用する６肥蟹４キィーゼゲルプレート上でのクロマト
グラフ分析は０．１１のＲｆ値を示した。
ヒドロフランで開裂し、溶媒を減圧で蒸発させた、残溝
を１０％Ｗ／ＶのＮａＯＨのメタノール溶液で回収しク
ロロホルムで抽出した。溶媒を蒸発させた後、残澄を塩
化メチレンージヱチルェーテル混合物で再結晶し９０．
５夕のＮ−（４ピリジル）−３，３ージフェニルプロピ
ルアミン（収率９０．５％）を得た。かくて得られたフ
ヱンピラミンの融点は１１７〜ｌｉｎｏであり、溶出系
として９０：１０のクロロホルム：メタノール混合液を
使用する６肥蟹４キィーゼゲルプレート上でのクロマト
グラフ分析は０．１１のＲｆ値を示した。
ＫＢｒによるＩＲスペクトルは次のピークを示した：３
４２０，３２４０，３１４０，１６００，１５２２，１
４９０，１４７５，１２１８，１１６０，９８７，８１
２，７７２，７５０及び７００仇−１０ＣＤＣ〆３ 中
のＰＭＲスペクトルは次のシグナルを示した：８．３３
（ｄ，ｊ ＝６ＨＺ，２Ｈ）：７．４３（ｓ，１班）；
６．４（ｄ，ｉ：６ＨＺ，２Ｈ）；４．７５（中の広い
トリプレツト，ＩＨ，（ＮＨ））：４．１３（ｔ，ｉ＝
８ＨＺ，ＩＨ）；３．２（ｍ，汎）；２．巡（ｔ，ｊ＝
８ＨＺ，２Ｈ）。
４２０，３２４０，３１４０，１６００，１５２２，１
４９０，１４７５，１２１８，１１６０，９８７，８１
２，７７２，７５０及び７００仇−１０ＣＤＣ〆３ 中
のＰＭＲスペクトルは次のシグナルを示した：８．３３
（ｄ，ｊ ＝６ＨＺ，２Ｈ）：７．４３（ｓ，１班）；
６．４（ｄ，ｉ：６ＨＺ，２Ｈ）；４．７５（中の広い
トリプレツト，ＩＨ，（ＮＨ））：４．１３（ｔ，ｉ＝
８ＨＺ，ＩＨ）；３．２（ｍ，汎）；２．巡（ｔ，ｊ＝
８ＨＺ，２Ｈ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ａ）桂皮酸をルイス酸の存在下に０℃〜８０℃の範
囲の温度でフリーデル−クラフツ反応に従って無水ベン
ゼンと反応させ；ｂ）生成ジフエニルプロピオン酸を５
０℃〜１００℃の範囲の温度で無水溶媒の存在下に塩素
化剤による反応により相当する塩素化物に変換し；ｃ）
かくして得られた酸塩化物を乾燥中性溶媒中４−アミノ
ピリジンと反応させ；ついでｄ）生成アミドをメタノー
ルまたはエタノールで結晶化後、乾燥中性溶媒中ＬｉＡ
ｌＨ＿４での処理により相当するアミンに還元する諸工
程からなる桂皮酸からＮ−（４′−ピリジル）−３，３
−ジフエニルプロピルアミンを製造する方法。 ２ 該ルイス酸がＡｌＣｌ＿３、ＡｌＢｒ＿３、ＺｎＣ
ｌ＿２、ＦｎＣｌ＿３、ＢＢｒ＿３からなる群から選ば
れ、該塩素化剤がＳＯＣｌ＿２、ＳＯ＿２Ｃｌ＿２、（
ＣＯＣｌ）＿２、ＰＯＣｌ＿３、（Ｃ＿６Ｈ＿５）＿３
Ｐ＋ＣＯｌ＿４からなる群から選ばれ、かつ該乾燥中性
溶媒がベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジエ
チルエーテル、１，２−ジメトキシエタンからなる群か
ら選ばれる特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 ３ 該塩素化剤がＳＯＣｌ＿２でありかつ乾燥中性溶媒
がテトラヒドロフランである特許請求の範囲第１項記載
の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT19708/79A IT1162708B (it) | 1979-01-30 | 1979-01-30 | Procedimento di preparazione della n-(4'-piridil)-3,3-difenilpropilammina |
| IT19708A/79 | 1979-01-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55102565A JPS55102565A (en) | 1980-08-05 |
| JPS603386B2 true JPS603386B2 (ja) | 1985-01-28 |
Family
ID=11160556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55001734A Expired JPS603386B2 (ja) | 1979-01-30 | 1980-01-10 | Ｎ−（４′−ピリジル）−３，３−ジフエニルプロピルアミンの製造方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS603386B2 (ja) |
| BE (1) | BE881319A (ja) |
| DE (1) | DE3002909A1 (ja) |
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