JPS6033818B2 - 新ナフタレン誘導体の製法 - Google Patents

新ナフタレン誘導体の製法

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JPS6033818B2
JPS6033818B2 JP57190679A JP19067982A JPS6033818B2 JP S6033818 B2 JPS6033818 B2 JP S6033818B2 JP 57190679 A JP57190679 A JP 57190679A JP 19067982 A JP19067982 A JP 19067982A JP S6033818 B2 JPS6033818 B2 JP S6033818B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は医薬としての効果を有するナフタレン誘導体の
製法に関するものである。
ある種のナフタレン誘導体は有用な抗炎症性を有し、種
々のりウマチ性および関節炎性病状の治廉に使用するの
に適していることが知られている。
臨床的に使用できることが知られている特に効果がある
ナフタレン誘導体のひとつに式（１）を有するナブロキ
セン（Ｎａｐｒｏｘｅｎ）がある。この化合物およびこ
れに関連するある種の化合物は英国特許第１，２７１，
１３２号、同第１，２７４，２７１号、同第１，２７４
，２７２号、同第１，２７４，２７３号、同第１，２９
１，斑６号、同第１，２１１，１３４号、同第１，２９
７，３０６号、同第１，２７０２６１号、同第１，２１
６，磯２号、同第１，２８９，０４１号、同第１，３２
１，私７号および同第１，２９０ ４９３号の各明細書
に記載されている。この種の化合物の薬理学的効果も文
献〔Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１３，２０３（１９７０
）、ＪＰｈａｍ．Ｅｘｐ．Ｔｈｅｒａ，１７９１１４（
１９７１）〕に記載されている。残念ながら式（１）の
化合物は治療用投与量をあまり大して越えない投与量で
、ある被験者の胃腸に激しい刺激を生じることがある。
本発明によって、他のナフタレン誘導体が良好な抗炎症
・性を有するばかりでなく、胃腸内の刺激に塞いて体重
に対する薬効量の比率が改良されていることが分かった
。
こような化合物は式（０）（式中ＲＩは水素原子あるい
はメチル基を表わす）である。ＲＩがメチル基である式
（０）の化合物は投与量を多くすると発情性作用を示す
傾向があるが、ＲＩが水素である式（ロ）の化合物はこ
の作用を示す煩向が小さくなる。
従ってこの好適な化合物は下記の化合物である。４−（
６′ーメトキシ−２′ーナフチル）ブタン−２ーオン前
述の化合物およびそのＱ炭素原子にメチル贋換基を有す
る化合物はネズミのカラゲニン抗炎症性試験で１００の
ｏ／ｋｇ／日の投与量で試験したとき顕著な抗炎症性を
示したが、３倍も高し、投与量で胃に刺激を与えなかっ
た。
式（０）の化合物は人間に対する経口投与に通した抗炎
性および（または）鎮痛性組成物に入れることができる
。
この種の組成物は錠剤、カプセル剤、粉禾等任意の形に
することができる。単位投与量を含有する形のときは通
常式（０）の薬効成分を２０〜１０００の夕、さらに一
般的には１００〜６００凧９を含有する。このような単
位投与量を含有する形は１日１回以上、好ましくは１日
２〜４回に、７０【９の体重の人間の１日投与量が通常
３００〜３０００雌、さらに好ましくは５００〜２００
０の９たとえば６００〜１６００秘になるようにするこ
とができる。本発明によれば下記よりなる前記（０）の
新しい化合物の製法が得られる。｛ａー 式（ｍ） （式中、ＲＩは水素またはメチル基を表わす）を有する
化合物を還元して式（０）の化合物とすることができる
。
【ｂ’式（Ｗ） （式中、ＲＩは水素またはメチル基を表わし、Ｂ３は塩
素、臭素またはヨウ素または同様な置換可能な基を表わ
す）を有する化合物をアセチルアセトンから誘導される
アニオンと反応させて式（０）の化合物とすることがで
きる。
方法【ａ｝ 還元は活性炭に支持したパラジウムのような遷移金属触
媒の存在下の水素添加によって実施することができる。
反応は任意のあまり極端でない手頃な温度で実施するこ
とができるが、常温が好ましい。通常反応は常圧または
常圧より少し高い圧力の水素を使用し、酢酸エチルまた
はエタノール等の有機の不活性溶媒中で実施される。方
法‘ｂ’ アセチルアセトンのアニオンの生成は式（Ｎ）の化合物
の導入前に、あるいは反応中に起すことができる。
反応は一般に酢酸エチルのような中性溶媒中で実施され
る。あまり極端でない温度であれば使用できるが、一般
に室温またはそれ以上の温度たとえば２０〜１２ぴ０が
好適である。この反応は完結するまでに長い期間を要す
ることがある。もし式アセチルアセトンのアニオンをそ
の場で発生させるときには、少なくとも１当量の非親核
性塩基たとえば水素化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム等を存在させなければならない。ハロゲン化
アルキルとアセチルアセトンから誘導されるアニオンと
の反応を包含する‘ｂ）の方法は十分に実証されている
。
例えばこの反応はオーガニツクシンセシス（Ｏｒｇａｎ
ｉｃＳｙｎ比ｅｓｉｓ，Ｖｏｌ．５．（１９７３），７
６７〜７６９ｐ収ｌｉｓｈｅｄｂｙＪｏｈｎＷｉｌｅｙ
＆Ｓｏｍ，Ｉｎｃ．）に明記されているごこの反応は塩
基の存在下で実施され、ジアセチル中間体を形成し、こ
の中間体をさらに開裂して所望の生成物を生成する。こ
の反応は通常高温で実施され完結するまで長い反応時間
を必要とする（例えば１６時間）。しかしこの反応にお
ける収率は良好である。参考例 １ ４−（６′ーメトキシー２′ーナフチル）−３−ブテン
ー２ーオン６ーメトキシー２ーナフトアルデヒド３０夕
をアセトン５００の上中で１０％の水酸化ナトリウム水
溶液１ｏｗ‘と３時間かきまぜる。
溶液を酸性にし、エーテルで抽出する。エーテル溶液を
ＭｇＳ０４で乾燥し、減圧下で蒸発すると固体３０夕を
得る。この不純物をシリカゲルのコラムで溶離剤にベン
ゼンを使用して精製すると、融点１２０ｑｏの４−（６
−メトキシー２−ナフチル）一３−ブテン−２ーオン１
５夕を得る。実施例 １ ４−（６′ーメトキシー２ーナフチル）ブタン一２−オ
ン酢酸エチル５００ｗ‘中の４−（６′−メトキシー２
−ナフチル）−３−ブテンー２−オン３２夕を炭素に支
持した１０％Ｐｄ／Ｃ３夕とともに、水素の吸収がなく
なるまで室温で常圧の水素と振函すると、融点７８．ｇ
０の４一（６−メトキシ−２ーナフチル）ーブタン−２
ーオンを松．５タ得る。
実施例 ２４−（６′ーメトキシ−Ｚーナフチル）ーブ
タン−２ーオンエタノール１２５の【中の６ーメトキシ
ー２ーブロモメチルナフチレン０．１モル、アセチルア
セトン０．１モルおよび炭酸カリウム０．１モルの混合
物を１６時間還流加熱する。
エタノールを減圧下で蒸発させ残留物を水とエーテルと
の１：１の混液４００の‘と振擁し、エーテル層をＭが
０４で乾燥し、真空蒸発すると、透明油状物を得、これ
を精製すると、４一（６ーメトキシーグーナフチル）ー
ブタンー２ーオンの固体を得る。参考例 ２ 薬理学的
データ 通常のアレン、ドィジ−試験（Ａｌｉｅｎ−Ｄｏｉｓｙ
Ｔｅｓｔ）を使用し、本発明の化合物の発情性を試験し
た結果を第１表に示す。
ネズミの足のカラゲニン標準試験法（ＳｔａｎＭｒｄ、
Ｒａｔ ＰａｗＣａｎａ繋ｅｎ−ｉｎＴｅｓｔ）を使用
し、本発明の化合物の炎症静性を試験した結果も第１表
に示す。これらの結果は過度の発情性が期待されないよ
うな投与量で本発明の化合物は高水準の鎮静作用を有す
ることを示している。またＱ−炭素原子に分枝鎖がない
ことは、化合物の抗炎症性に大して影響を与えないで、
発情性を著しく低下させるものと思われる。また本発明
の式（０） を有する化合物（式中Ｒ，は水素またはＣＨ３を表わす
）は３００ｍｏ／ｋ９／日を経口投与して３日後のネズ
ミの胃に過度の刺激を与えないが、式（１）の化合物を
同一投与量で経口投与した場合には１．５日後に、激し
い胃の刺激が認められる。
第 １ 表 ＊ アスピリン３００燐仙夕は投与後２時間で相対する
活性を示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は水素原子またはメチル基を表わす）を
    有する化合物を還元し、次いで式（II）▲数式、化学式
    、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は前述の意味を表わす）を有する実質的
    に純粋な化合物を分離することを特徴とする式（II）の
    化合物を製造する方法。 ２ 一般式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｂ
    ＿３は置換可能な基（例えば、塩素、臭素、またはヨウ
    素原子）を表わす〕を有する化合物をアセチルアセトン
    から誘導されるアニオンと反応させ、次いで式（II）▲
    数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１は前述した意味を表わす）を有する実質
    的に純粋な化合物を分離することを特徴とする式（II）
    の化合物を製造する方法。
JP57190679A 1973-09-11 1982-10-29 新ナフタレン誘導体の製法 Expired JPS6033818B2 (ja)

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