JPS6033102B2 - パラアミノフエノ−ルおよび核置換パラアミノフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
パラアミノフエノ−ルおよび核置換パラアミノフエノ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6033102B2 JPS6033102B2 JP52131502A JP13150277A JPS6033102B2 JP S6033102 B2 JPS6033102 B2 JP S6033102B2 JP 52131502 A JP52131502 A JP 52131502A JP 13150277 A JP13150277 A JP 13150277A JP S6033102 B2 JPS6033102 B2 JP S6033102B2
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- JP
- Japan
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- aminophenol
- para
- substituted
- nuclear
- nitrobenzene
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- Expired
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ニトロベンゼンあるいは核置換ニト。
ベンゼン（ただしニトロ基に対しパラ位は置換されてい
ない）を硫酸水溶液中で白金、パラジウム、または、ロ
ジウムを含有する触媒の存在下に水素を用いて接触還元
することにより、パラアミノフェノールあるいは対応す
る核置換パラアミノフェノールを製造する方法に関する
。該反応の条件下においてニトロベンゼンまたは核置換
ニトロベンゼンと硫酸水溶液との間の相互溶解度が小さ
いため、反応は通常二層に分離したま）でおこる。
ない）を硫酸水溶液中で白金、パラジウム、または、ロ
ジウムを含有する触媒の存在下に水素を用いて接触還元
することにより、パラアミノフェノールあるいは対応す
る核置換パラアミノフェノールを製造する方法に関する
。該反応の条件下においてニトロベンゼンまたは核置換
ニトロベンゼンと硫酸水溶液との間の相互溶解度が小さ
いため、反応は通常二層に分離したま）でおこる。
一方、貴金属触媒は通常多孔質の物質（例えば活性炭）
に吸着された形態で用いられるが、触媒が有機層に吸収
されてしまい反応がおそくなるのを防ぐために第４級ア
ンモニウムハライドを湿潤剤として添加することが推奨
されている。（例えば日本特許公告昭４５一２斑１１号
）本発明者らは、貴金属触媒の効率を高めるために鋭意
検討を行なった結果、後記のスルホン酸またはその塩を
存在させることに依りパラアミノフェノールまたはバラ
アミノフェノール誘導体の収率を向上させることができ
ることを見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の目
的はニトロベンゼンまたは核置換ニトロベンゼンを接触
還元してパラアミノフェ／ールまたは核置換パラアミノ
フェノールを製造するための改良された方法を提供する
ことにある。
に吸着された形態で用いられるが、触媒が有機層に吸収
されてしまい反応がおそくなるのを防ぐために第４級ア
ンモニウムハライドを湿潤剤として添加することが推奨
されている。（例えば日本特許公告昭４５一２斑１１号
）本発明者らは、貴金属触媒の効率を高めるために鋭意
検討を行なった結果、後記のスルホン酸またはその塩を
存在させることに依りパラアミノフェノールまたはバラ
アミノフェノール誘導体の収率を向上させることができ
ることを見出し、本発明に到達した。即ち、本発明の目
的はニトロベンゼンまたは核置換ニトロベンゼンを接触
還元してパラアミノフェ／ールまたは核置換パラアミノ
フェノールを製造するための改良された方法を提供する
ことにある。
スルホン酸類には界面活性剤として大規模に生産されて
いるものが多く、現状では一般に第４級アンモニウム塩
より安価に入手することができる。
いるものが多く、現状では一般に第４級アンモニウム塩
より安価に入手することができる。
また、一般に第４級アンモニウム塩より親油性が大きい
煩向が見られ、多少添加量が増えても反応の終点付近お
よび水素の処理の工程における発泡の害が生じ驚く、第
４級アンモニウム塩に比しその添加率の変動許容範囲が
広い。更に、反応を終点の手前で止めて残留ニトロ化物
を次の反応に加えて使用するような工程を採用する場合
には新たに加える湿潤剤の量が少〈て済む等付加的な利
点がある。本発明の方法に用いられるスルホン酸は一般
式ＲＳ０３日（たゞしＲは炭素数８なし、し３０のアル
キル基、炭素数６ないし２５のアルキル基を有するアル
キルフェニル基、あるいは炭素数６なし、し２５のアル
キル基を有するアルキルナフチル基を示す）で表わされ
るものが適当であり、これらはまたアルカリ金属塩ある
いはアンモニウム塩として用いることもできる。
煩向が見られ、多少添加量が増えても反応の終点付近お
よび水素の処理の工程における発泡の害が生じ驚く、第
４級アンモニウム塩に比しその添加率の変動許容範囲が
広い。更に、反応を終点の手前で止めて残留ニトロ化物
を次の反応に加えて使用するような工程を採用する場合
には新たに加える湿潤剤の量が少〈て済む等付加的な利
点がある。本発明の方法に用いられるスルホン酸は一般
式ＲＳ０３日（たゞしＲは炭素数８なし、し３０のアル
キル基、炭素数６ないし２５のアルキル基を有するアル
キルフェニル基、あるいは炭素数６なし、し２５のアル
キル基を有するアルキルナフチル基を示す）で表わされ
るものが適当であり、これらはまたアルカリ金属塩ある
いはアンモニウム塩として用いることもできる。
これらのスルホン酸またはその塩は硫酸水溶液に対して
０．００５％ないし０．５％の割合で用いることができ
るが、好ましくは、０．０２％ないし０．２％の範囲で
用いるのがよい。本発明の方法に用いられる核置換ニト
ロベンゼンの置換基には、メチル、エチル、ｎ−ブロピ
ル、イソプロピル、ｎーブチル、イソブチル、ｓｅｃー
ブチル、ｔーブチル、その他のアルキル基、フェニル基
、トリル基等のアリール基またはアルカリール、ベンジ
ル基、フェネチル基等のアラルキル基、ハロゲン、水酸
基、アミノ基、アルコキシ基、アルキル置換ァミノ基そ
の他の基が含まれる。ニトロ基に対してパラの位置に置
換基があってはいけないが、オルトまたは／およびメタ
の位置であれば置換基の数および位置に特に制限はない
。硫酸水溶液の硫酸濃度は５重量％ないし２の重量％が
よい。
０．００５％ないし０．５％の割合で用いることができ
るが、好ましくは、０．０２％ないし０．２％の範囲で
用いるのがよい。本発明の方法に用いられる核置換ニト
ロベンゼンの置換基には、メチル、エチル、ｎ−ブロピ
ル、イソプロピル、ｎーブチル、イソブチル、ｓｅｃー
ブチル、ｔーブチル、その他のアルキル基、フェニル基
、トリル基等のアリール基またはアルカリール、ベンジ
ル基、フェネチル基等のアラルキル基、ハロゲン、水酸
基、アミノ基、アルコキシ基、アルキル置換ァミノ基そ
の他の基が含まれる。ニトロ基に対してパラの位置に置
換基があってはいけないが、オルトまたは／およびメタ
の位置であれば置換基の数および位置に特に制限はない
。硫酸水溶液の硫酸濃度は５重量％ないし２の重量％が
よい。
目的物の収率は反応液の酸性度に左右され、反応の終点
付近においても充分な酸性度を保たせることが必要であ
り、従ってニトロベンゼンまたは核置換ニトロベンゼン
１モルに対して少くとも０．５モル以上の硫酸が必要で
ある。通常、ニトロベンゼンまたは核檀換ニトロベンゼ
ン１モルに対し、０．５ないし３．０モルの硫酸が用い
られるが、好ましいは０．７なし、し１．５モルがよい
。白金、パラジウムあるいはロジウムの触媒は、通常、
活性炭等の多孔費の粉体に担持させて用いるが、坦持率
は貴金属の含有率として０．１ないし１５重量％がよい
。反応に用いる量は貴金属としての重量がニトロベンゼ
ン、または核置換ニトロベンゼンの重量の０．０１％な
いし０．１５％であるのがよい。反応温度は６０℃ない
し１３０℃がよいが、望ましくは７０℃ないし１００℃
の範囲がよい。
付近においても充分な酸性度を保たせることが必要であ
り、従ってニトロベンゼンまたは核置換ニトロベンゼン
１モルに対して少くとも０．５モル以上の硫酸が必要で
ある。通常、ニトロベンゼンまたは核檀換ニトロベンゼ
ン１モルに対し、０．５ないし３．０モルの硫酸が用い
られるが、好ましいは０．７なし、し１．５モルがよい
。白金、パラジウムあるいはロジウムの触媒は、通常、
活性炭等の多孔費の粉体に担持させて用いるが、坦持率
は貴金属の含有率として０．１ないし１５重量％がよい
。反応に用いる量は貴金属としての重量がニトロベンゼ
ン、または核置換ニトロベンゼンの重量の０．０１％な
いし０．１５％であるのがよい。反応温度は６０℃ない
し１３０℃がよいが、望ましくは７０℃ないし１００℃
の範囲がよい。
本発明の方法を実施するには硫酸水溶液、ニトロベンゼ
ン（または核置換ニトロベンゼン）、触媒、およびスル
ホン酸またはその塩を反応器に菱入し、鍵梓下に水素と
接触させればよい。
ン（または核置換ニトロベンゼン）、触媒、およびスル
ホン酸またはその塩を反応器に菱入し、鍵梓下に水素と
接触させればよい。
本発明の方法によって得られるバラアミノフェノールお
よび該置換パラアミノフェノールは合成樹脂、合成樹脂
添加剤、医薬、農薬、写真薬その他合成の中間体として
工業的に重要な物質である。
よび該置換パラアミノフェノールは合成樹脂、合成樹脂
添加剤、医薬、農薬、写真薬その他合成の中間体として
工業的に重要な物質である。
次に、実施例によって本発明の方法を更に詳しく説明す
る。
る。
実施例 １
密閉濃洋式ガラス製反応器に水１１４の‘、濃硫酸（聡
％）１４．０タニトロベンゼン２０．０夕、１％ｐｔ／
ｃ触媒１４１Ｍおよびドヂシルベンゼンスルホン酸１０
０．５Ｍを加え、８６．０つ０に加溢し、水素を導入し
てケージ圧を９〜４刀〇ＲＲに保って２０４分間反応さ
せた。
％）１４．０タニトロベンゼン２０．０夕、１％ｐｔ／
ｃ触媒１４１Ｍおよびドヂシルベンゼンスルホン酸１０
０．５Ｍを加え、８６．０つ０に加溢し、水素を導入し
てケージ圧を９〜４刀〇ＲＲに保って２０４分間反応さ
せた。
この間に３６１洲のの水素が吸収された。禾反応のニト
ロベンゼンを回収し、触媒を分離したのち、水溶液をア
ンモニア水で中和することによりパラアミ／フェ／ール
の結晶６．０２夕が得られた。ニトロベンゼンの転イＧ
率‘ま４１．２％、パラアミノフェノール生成の選択率
は８２．３％であった。上記の実験では残留ニトロベン
ゼンの量を測定して転イゼ率および選択率の計算するの
を容易にする為に低い転化率で反応を止めたが、選択率
が高転イＧ率で変化するかどうかを確かめる為に次の実
験を行なった。即ち、上記の実験において実質的に水素
吸収が止るまで反応を続けた結果、パラァミノフェノー
ルの収量は１４．３１夕（収率８０．７％）であった。
未反応のニトロベンゼンは極微量にすぎないことがガス
クロマトグラフィ一により確かめられた。比較例 １ 実施例１においてドデシルベンゼンスルホン酸のかわり
にドデシルトリメチルアンモニウムクロラィド（３０％
水溶液）１０１雌を用い、８６．０℃で１処分間反応さ
せた。
ロベンゼンを回収し、触媒を分離したのち、水溶液をア
ンモニア水で中和することによりパラアミ／フェ／ール
の結晶６．０２夕が得られた。ニトロベンゼンの転イＧ
率‘ま４１．２％、パラアミノフェノール生成の選択率
は８２．３％であった。上記の実験では残留ニトロベン
ゼンの量を測定して転イゼ率および選択率の計算するの
を容易にする為に低い転化率で反応を止めたが、選択率
が高転イＧ率で変化するかどうかを確かめる為に次の実
験を行なった。即ち、上記の実験において実質的に水素
吸収が止るまで反応を続けた結果、パラァミノフェノー
ルの収量は１４．３１夕（収率８０．７％）であった。
未反応のニトロベンゼンは極微量にすぎないことがガス
クロマトグラフィ一により確かめられた。比較例 １ 実施例１においてドデシルベンゼンスルホン酸のかわり
にドデシルトリメチルアンモニウムクロラィド（３０％
水溶液）１０１雌を用い、８６．０℃で１処分間反応さ
せた。
この間に３６５１Ｎ汝の水素が吸収された。未反応のニ
トロベンゼンを回収し、触媒を分離したのち、水溶液を
アンモニア水で中和することにより、パラアミノフェノ
ールの結晶６．６１夕が縛られた。ニトロベンゼンの転
化率４８．８％、パラアミノフェノール生成の選択率７
６．４％であった。実施例１の場合と同様に、上記の反
応を実質的に水素吸収が終了するまでつづけた。
トロベンゼンを回収し、触媒を分離したのち、水溶液を
アンモニア水で中和することにより、パラアミノフェノ
ールの結晶６．６１夕が縛られた。ニトロベンゼンの転
化率４８．８％、パラアミノフェノール生成の選択率７
６．４％であった。実施例１の場合と同様に、上記の反
応を実質的に水素吸収が終了するまでつづけた。
未反応のニトロベンゼンは痕跡量にすぎなことが、ガス
クロマトグラフィ一により確かめられた。パラアミ／フ
ェノールの収量は１３．３８夕（収率７５．５％）であ
つた。従って、反応を水素吸収が止るまで続けた場合パ
ラアミノフェノール生成の選択率は多少下る煩向がみら
れるだけで本質的には低転イＧ率の場合と同等であった
。
クロマトグラフィ一により確かめられた。パラアミ／フ
ェノールの収量は１３．３８夕（収率７５．５％）であ
つた。従って、反応を水素吸収が止るまで続けた場合パ
ラアミノフェノール生成の選択率は多少下る煩向がみら
れるだけで本質的には低転イＧ率の場合と同等であった
。
それ故以下の実験は一部を除き、低転化率で行ない、そ
のときを選択率で湿潤剤の効果を比較した。実施例 ２ 密閉濃洋式ガラス製反応器に水１１４の上、濃硫酸（班
％）１２．４夕、ｏーニトロトルエン２０．０夕、１％
ｐｔ／ｃ触媒１４０の９、およびドデシルベンゼンルホ
ン酸１０３の９を加え、７９ｏｏに加熱し、水素を導入
してゲージ圧を９〜４刀ＯＲＲに保って１６３分間反応
させた。
のときを選択率で湿潤剤の効果を比較した。実施例 ２ 密閉濃洋式ガラス製反応器に水１１４の上、濃硫酸（班
％）１２．４夕、ｏーニトロトルエン２０．０夕、１％
ｐｔ／ｃ触媒１４０の９、およびドデシルベンゼンルホ
ン酸１０３の９を加え、７９ｏｏに加熱し、水素を導入
してゲージ圧を９〜４刀ＯＲＲに保って１６３分間反応
させた。
この間に３２４７Ｎ地の水素が吸収された。未反応のｏ
ーニトロトルェンを回収し、触媒を分離したのち、水溶
液をアンモニア水で中和することにより、ｐーアミ／一
ｍークレゾールの結晶５．８５夕が得らた。ｏ−ニトロ
トルェンの転イＧ率‘ま４８．４％、ｐーアミノーｍ−
クレゾール生成の選択率は６７．７％であった。比較例
２ 実施例２においてドデシルベンゼンスルホン酸の代りに
ドデシルトリメチルアンモニウムクロラィド（３０％水
溶液）１雌の９を用い、７軌○で１５４分間反応させた
。
ーニトロトルェンを回収し、触媒を分離したのち、水溶
液をアンモニア水で中和することにより、ｐーアミ／一
ｍークレゾールの結晶５．８５夕が得らた。ｏ−ニトロ
トルェンの転イＧ率‘ま４８．４％、ｐーアミノーｍ−
クレゾール生成の選択率は６７．７％であった。比較例
２ 実施例２においてドデシルベンゼンスルホン酸の代りに
ドデシルトリメチルアンモニウムクロラィド（３０％水
溶液）１雌の９を用い、７軌○で１５４分間反応させた
。
この間に３１５州地の水素が吸収された。未反応のｏー
ニトロトルェンを回収し、触媒を分離したのち、水溶液
をアンモニアで中和することにより、ｐ−アミノーｍ−
クレゾールの結晶５．１７夕が得られた。ｏ−ニトロト
ルェンの転化率４５．９％、ｐ−アミノ−ｍ−クレゾー
ル生成の選択率６２．２％であった。実施例 ３〜５ 実施例１と同様にし、ただしドデシルベンゼンスルホン
酸の代りにドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、
パラフィンスルホン酸（平均炭素鎖長１５）およびプチ
ルナフタリンスルホン酸ナトリウム塩を用いた反応を行
なった結果を表１に示した。
ニトロトルェンを回収し、触媒を分離したのち、水溶液
をアンモニアで中和することにより、ｐ−アミノーｍ−
クレゾールの結晶５．１７夕が得られた。ｏ−ニトロト
ルェンの転化率４５．９％、ｐ−アミノ−ｍ−クレゾー
ル生成の選択率６２．２％であった。実施例 ３〜５ 実施例１と同様にし、ただしドデシルベンゼンスルホン
酸の代りにドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩、
パラフィンスルホン酸（平均炭素鎖長１５）およびプチ
ルナフタリンスルホン酸ナトリウム塩を用いた反応を行
なった結果を表１に示した。
表Ｉ
（水１１４秘，９８％硫酸１４．０夕，ニト。
ベンゼン２０．０夕，反応温度８６℃，ゲーソ圧９〜４
７ＴＯＲＲ）実施例 ６、７（比較例３、４） 実施例１と同機にし、たゞし触媒として１％ｐｄ／ｃお
よび１％Ｒｈ／ｃを用いた反応の結果を、第２級アンモ
ニウム塩を加えた場合と比較して表２に示した。
７ＴＯＲＲ）実施例 ６、７（比較例３、４） 実施例１と同機にし、たゞし触媒として１％ｐｄ／ｃお
よび１％Ｒｈ／ｃを用いた反応の結果を、第２級アンモ
ニウム塩を加えた場合と比較して表２に示した。
表２
く水１１４秘，９８※硫酸１４．０夕，ニトｏベンゼン
２０．０夕，反応温度８６℃ゲージ圧９〜４７ＴＯＲ恥
）実施例 ８〜１２（比較例５、６） 実施例と同様にし、たゞし基質としてニトロベンゼンの
代りにｏ−クロロニトロベンゼン、２・６ージクロロニ
トロベンゼン、ｍ一クロロニトロベンゼン、２・５−ジ
クロロニトロベンゼン、およびｏーニトロアニソールを
それぞれ用いて反応を行なった結果を表３に示した。
２０．０夕，反応温度８６℃ゲージ圧９〜４７ＴＯＲ恥
）実施例 ８〜１２（比較例５、６） 実施例と同様にし、たゞし基質としてニトロベンゼンの
代りにｏ−クロロニトロベンゼン、２・６ージクロロニ
トロベンゼン、ｍ一クロロニトロベンゼン、２・５−ジ
クロロニトロベンゼン、およびｏーニトロアニソールを
それぞれ用いて反応を行なった結果を表３に示した。
また、比較例としてｏ−クロロニトロベンゼンおよびｏ
ーニトロアニソールの場合に第４級アンモニウム意を用
いた結果を付け加えた。表３
ーニトロアニソールの場合に第４級アンモニウム意を用
いた結果を付け加えた。表３
Claims (1)
- １ ニトロベンゼンまたは核置換ニトロベンゼン（ただ
しニトロ基に対しパラ位は置換されていない）を硫酸水
溶液中で白金、パラジウム、またはロジウムを含有する
触媒の存在下に水素を用いて接触還元してパラアミノフ
エノールまたは核置換パラアミノフエノールを製造する
際に、一般式ＲＳＯ＿３Ｈ（ただし、Ｒは炭素数８ない
し３０のアルキル基、炭素数６ないし２５のアルキル基
を有するアルキルフエニル基、あるいは炭素数６ないし
２５のアルキル基を有するアルキルナフチル基を示す）
で表わされるスルホン酸、またはその塩を存在させるこ
とを特徴とするパラアミノフエノールまたは核置換パラ
アミノフエノールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52131502A JPS6033102B2 (ja) | 1977-11-04 | 1977-11-04 | パラアミノフエノ−ルおよび核置換パラアミノフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP52131502A JPS6033102B2 (ja) | 1977-11-04 | 1977-11-04 | パラアミノフエノ−ルおよび核置換パラアミノフエノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5466632A JPS5466632A (en) | 1979-05-29 |
| JPS6033102B2 true JPS6033102B2 (ja) | 1985-08-01 |
Family
ID=15059507
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP52131502A Expired JPS6033102B2 (ja) | 1977-11-04 | 1977-11-04 | パラアミノフエノ−ルおよび核置換パラアミノフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6033102B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4415753A (en) * | 1982-01-29 | 1983-11-15 | Mallinckrodt, Inc. | Process for preparing p-aminophenol and alkyl substituted p-aminophenol |
| DE3362485D1 (en) * | 1982-01-29 | 1986-04-17 | Mallinckrodt Inc | Process for preparing p-aminophenol and alkyl substituted p-aminophenol |
| CN103193660B (zh) * | 2013-03-30 | 2015-03-04 | 浙江工业大学 | 一种4-烷氧基苯胺类化合物的合成方法 |
| CN109516924B (zh) * | 2018-11-14 | 2021-10-29 | 南京工业大学 | 一种催化间苯二酚制备间氨基苯酚的方法 |
-
1977
- 1977-11-04 JP JP52131502A patent/JPS6033102B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5466632A (en) | 1979-05-29 |
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