CN109516924B - 一种催化间苯二酚制备间氨基苯酚的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及催化间苯二酚制备间氨基苯酚的方法，其具体步骤如下：用含Pt、Pd、Rh、Ru、Ir、Ni或Co的催化剂，在反应釜中加入间苯二酚，并加入氨源，加入溶剂或不加溶剂，在特定的反应温度下反应特定的时间得到产物间氨基苯酚。该工艺制备间氨基苯酚简单，催化剂易于回收再用，有很好的工业应用前景。
Description
技术领域
本发明涉及一种间氨基苯酚的制备方法，尤其涉及一种催化间苯二酚制备间氨基苯酚的方法。
背景技术
间氨基苯酚是一种重要的精细化工原料和有机中间体，广泛应用于医药、农药、染料等领域。
在医药方面，间氨基苯酚主要用于生产抗结核病药对氨基水杨酸钠，也可以合成抗癌、镇定、止痛药物曲马多的中间体-间溴苯甲醚。间氨基苯酚还可以合成一种超短时间作用的抗胆碱酯酶药-依酚氯铵，它也可以作为非去极化型骨骼松弛药的拮抗剂及重症肌无力的诊断剂。
在农药方面，间氨基苯酚可用于合成甜菜安和甜菜宁，二者均是低毒、高选择性的除草剂。间氨基苯酚还可以用来合成抗球虫药物甲苄氧喹啉的中间体以及用于生产杀菌剂灭锈胺及氟酰胺。
在染料方面，间氨基苯酚用于生产传真纸和热敏、压敏记录纸，也可用于生产碱性染料中间体以及显影剂，同时也广泛用于毛皮染料的生产。此外，间氨基苯酚还可以用作有机化学反应的催化剂。
目前，间氨基苯酚需求量很大，传统的间氨基苯酚合成方法是硝基苯磺化碱熔法，工艺落后，产生大量的三废，污染严重。
随着近年来政府对环境保护的关注和重视，以及人们环保意识的增强，该传统的工艺方法将不再适合于工业应用。催化间苯二酚制备间氨基苯酚的工艺方法，符合绿色环保的要求，有很好的工业应用前景。
发明内容
本发明的目的是为了改进现有技术的不足而提供一种催化间苯二酚制备间氨基苯酚的方法。该工艺制备间氨基苯酚简单，生产工艺绿色环保，有很好的工业应用前景。
本发明的技术方案为：一种催化间苯二酚制备间氨基苯酚的方法，其具体步骤如下：用含Pt、Pd、Rh、Ru、Ir、Ni或Co的催化剂，在反应釜中加入间苯二酚，并加入氨源，加入溶剂或不加溶剂，在特定的反应温度下反应特定的时间得到产物间氨基苯酚。停止加热后冷却至室温，检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。
优选上述的反应温度为160-220℃，反应时间为1-10h。
优选上述的用含Pt、Pd、Rh、Ru、Ir、Ni或Co的催化剂为市售的Pt/C、Pd/C、Rh/C、Ru/C、Ir/C、Ni/C或Co/C。
优选催化剂的加入量为间苯二酚质量的0.1％-30％。
优选上述的氨源为氨气、氨水、甲酸铵、乙酸铵、尿素或碳酸铵；当氨源为氨气时，氨气的用量0.5MPa-1.0MPa；当氨源为氨水、甲酸铵、乙酸铵、尿素或碳酸铵，其用量为间苯二酚的1-3倍摩尔当量。
优选溶剂为去离子水、甲醇、乙醇、异丙醇或乙腈，且溶剂加入质量最多一般为间苯二酚质量的一倍左右。
有益效果：
本发明提供的催化剂所用的制备方法简单，该工艺制备间氨基苯酚简单，使用间苯二酚作为制备间氨基苯酚的原料，生产工艺绿色环保。有很好的工业应用前景。
具体实施方式
实施案例1：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Pt/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例1所示。
实施案例2：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Pd/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例2所示。
实施案例3：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Rh/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例3所示。
实施案例4：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Ru/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例4所示。
实施案例5：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Ir/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例5所示。
实施案例6：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Ni/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例6所示。
实施案例7：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例7所示。
实施案例8：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为0.55mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例8所示。
实施案例9：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为5.5mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例9所示。
实施案例10：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为27.5mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例10所示。
实施案例11：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为110.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例11所示。
实施案例12：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为165.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例12所示。
实施案例13：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。用氨气置换反应釜内的空气，置换3次后，充入1.0MPa氨气。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例13所示。
实施案例14：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，681.2mg氨水和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例14所示。
实施案例15：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，630.6mg甲酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例15所示。
实施案例16：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，770.8mg乙酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例16所示。
实施案例17：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，600.6mg尿素和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例17所示。
实施案例18：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。用氨气置换反应釜内的空气，置换3次后，充入0.5MPa氨气。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例18所示。
实施案例19：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，480.5mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例19所示。
实施案例20：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，1441.4mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例20所示。
实施案例21：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵，550.0mg去离子水和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例21所示。
实施案例22：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵，550.0mg甲醇和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例22所示。
实施案例23：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵，550.0mg乙醇和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例23所示。
实施案例24：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵，550.0mg异丙醇和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例24所示。
实施案例25：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵，550.0mg乙腈和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例25所示。
实施案例26：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于160℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例26所示。
实施案例27：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于170℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例27所示。
实施案例28：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于180℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例28所示。
实施案例29：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于190℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例29所示。
实施案例30：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于210℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例30所示。
实施案例31：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于220℃的加热套中加热反应5h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例31所示。
实施案例32：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应1h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例32所示。
实施案例33：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应3h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例33所示。
实施案例34：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应7h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例34所示。
实施案例35：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应9h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例35所示。
实施案例36：
在反应釜中，加入550.0mg间苯二酚，960.9mg碳酸铵和催化剂Co/C，且催化剂的量为55.0mg，密封反应釜。置于200℃的加热套中加热反应10h，待反应结束后，从加热套中取出反应釜置于室温下降温到室温，用乙酸乙酯稀释萃取，气相色谱检测间苯二酚的转化率和间氨基苯酚的选择性。反应结果见表1中的实施案例36所示。
表1：
将实施案例7中催化剂过滤并用丙酮洗涤，干燥后重复使用。工艺流程与实施案例7一致，催化剂回收使用情况如下表：
| 回收次数 | 间苯二酚转化率 | 间氨基苯酚选择性 |
| 1 | 100％ | 98％ |
| 2 | 99％ | 98％ |
| 3 | 100％ | 98％ |
| 4 | 100％ | 98％ |
| 5 | 100％ | 97％ |
| 6 | 99％ | 98％ |
Claims (4)
1.一种催化间苯二酚制备间氨基苯酚的方法，其具体步骤如下：用含Pt、Pd、Rh、Ru、Ir、Ni或Co的催化剂，在反应釜中加入间苯二酚，并加入氨源，加入溶剂或不加溶剂，在160-220℃反应温度下反应1-10h得到产物间氨基苯酚；其中所述的含Pt、Pd、Rh、Ru、Ir、Ni或Co的催化剂为Pt/C、Pd/C、Rh/C、Ru/C、Ir/C、Ni/C或Co/C；氨源为氨气、氨水、甲酸铵、乙酸铵、尿素或碳酸铵。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于催化剂的加入量为间苯二酚质量的0.1％-30％。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于所述的当氨源为氨气时，氨气的用量0.5MPa-1.0MPa；当氨源为氨水、甲酸铵、乙酸铵、尿素或碳酸铵，其用量为间苯二酚的1-3倍摩尔当量。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于溶剂为去离子水、甲醇、乙醇、异丙醇或乙腈。
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