JPS603066B2 - イミダゾリン化合物の製造方法 - Google Patents
イミダゾリン化合物の製造方法Info
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- JPS603066B2 JPS603066B2 JP51067548A JP6754876A JPS603066B2 JP S603066 B2 JPS603066 B2 JP S603066B2 JP 51067548 A JP51067548 A JP 51067548A JP 6754876 A JP6754876 A JP 6754876A JP S603066 B2 JPS603066 B2 JP S603066B2
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D233/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with acyclic hydrocarbon or substituted acyclic hydrocarbon radicals, attached to said nitrogen atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
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Description
本発明は、価値ある浴療学的性質を有する一般式の置換
４−フェニルーィミダゾリン類ならびにそれらの生理学
上適合する酸付加塩類に関する。 一般式１において、Ｒ，は塩素、臭素、フッ素またはメ
チルを、Ｒ２およびＲ３は、相互に同一または異なって
いてもよい、水素、塩素またはメチルを、Ｒ４は水素ま
たはメチルもしくはエチル基を表わす。Ｒ５およびＲ６
は、相互に同一または異なっていてもよい、メチル、エ
チルもしくは２〜４個の炭素原子のアルコキシアルキル
基または−緒にして場合により窒素もしくは酸素原子で
置換された５員、６員もしくは７員環をあらわす。一般
式１の化合物は互変異性型を生じることもできる環状グ
アニジンを表わす。一般式１の化合物は不整炭素原子を
有し、それ故ラセミ化合物としてならびに光学対掌体と
して生成される。一般式１の化合物は、式（式中、Ｒ，
〜Ｒ３は前記意味を有し、×は塩素、臭素、ヨウ素また
は４個までの炭素原子を有するアルコキシーもしくはァ
ルキルメルカプト基を表わす。 ）のイミダゾリンを式 （式中、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は前記意味を有する。 ）のアミンと反応して製造される。この反応は、好まし
くは、反応成分を加熱して遂行されるが、また溶媒、例
えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ア
ルコール類またはエーテル類の存在下においても同機に
行なわれる。 ×がハロゲンを意味する式０の出発化合物は式の置換フ
ェニルェチレンジアミンをホスゲン、クＺロロ炭酸ェス
テル、オルト炭酸ェステルのような二官能性炭酸誘導体
と反応して相応するエチル尿素とし、ついでオキシ塩化
燐、オキシ臭化燐、五塩化燐、五臭化燐またはハロゲン
化チオニルのような無機酸ハロゲン化物で引続きハロゲ
ン化して得られる。 Ｘがアルキルメルカプト基を意味する式０の化合物は、
たとえば、式Ｎの置換フェニルェチルジァミン類を二硫
化炭素と反応し、ついでここで生成したフヱニルヱチレ
ンチオ尿素を例えばジメチル硫酸のような無機ェステル
、またはハロゲン化アルキルでさらにアルキル化して得
られる。 式Ｎのフェニルェチレンジアミン類は、例えば相応する
置換ベンツアルデヒドからシアン化アンモニウムとの反
応ならびにこのようにして生成したａーシアノーベンジ
ルアミン類の水素添加により製造される。本発明による
一般式１の化合物は通常方法でそれらの生理学的に適合
する酸付加塩類に変換される。 塩形成に適当な酸類はたとえば、塩酸、臭化水素酸、ョ
ウ化水素酸、フッ化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸のような
雛酸類、または酢酸、ブロピオン酸、酪酸、吉草酸、カ
プロン酸、カプリン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸
、グルタル酸、マレィン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、
クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸、安息香酸、ｐーオキ
シ安息香酸、フタル酸、ケィ皮酸、サリチル酸、アスコ
ルビン酸、８−クロロテオフイリン、メタンスルホン酸
等のような有機物である。本発明による一般式１の化合
物ならびにそれらの酸付加塩類は価値ある治療学的性質
を有する。 特に、皿流を高める、ならびに栓球凝集抑制活性を強力
にする。それらは特にポーンの方法による試験管内栓球
凝集を約１０‐５モル／その濃度で抑制する。従ってこ
の化合物は血栓塞栓症の予防と治療に適している。その
上、未桧血管内の血流も改善される。一般式１の化合物
、ならびにそれらの酸付加塩類は経腸的に、または非経
口的に応用される。 経口的投与塁は約０．０５〜８０雌、好ましくは０．１
〜２０秘である。一般式１の化合物ならびにそれらの酸
付加塩類は違ったタイプの活性物質、たとえば、鍵塵剤
、鎮静剤、精神安定剤その他と共に使用できる。投与に
適当な形は、たとえば錠剤、カプセル、坐薬、溶液、乳
剤および散剤である。この製造において、通常の賦形剤
、迫体、崩壊剤または潤滑剤および活性持続剤が用いら
れる。投与形の製造は公知方法に従って通常方法で作ら
れる。相応する錠剤は例えば、活性物質を公３句の賦形
剤、例えば炭酸カルシウム、燐酸カルシウムもしくは乳
糖のような不活性希釈剤、コーンスターチ、もしくはア
ルギン酸のような崩壊剤、スターチもしくはゲラチンの
ような結合剤、ステリン酸マグネシウムもしくはタルク
のような潤滑剤、および／またはカルボキシポリメチレ
ン、力ルボメチルセルロース、セルロースアセテートフ
タレ−トもしくはポリビニルアセテートのような活性持
続剤と混和して製造される。錠剤はまた数層から成るこ
ともでき、被覆錠剤は錠剤と同様に製造した心部を錠剤
の被覆にふつう応用される助剤、例えばボリビニルピロ
リドンもしくはシエラツク、アラビヤゴム、タルク、一
酸化チタンまたは砂糖で被覆する方法で同様に製造する
ことができる。 活性持続効果を得るため、または禁忌を避けるためには
、心部同様に数層から線上げることもできる。活性持続
効果を得るために、錠剤の被覆も数個の層から成ること
ができ、この際前述した錠剤用賦形剤が使用できる。０
柔軟なゼラチンカプセルまたは同機な密封カプセルの
製造には、活性物質を植物油と混和する。 堅いゼラチンカプセルは活性物質を粉末状の固型坦体、
例えば乳糖、白糟、ソルビトール、マンニトール、ポテ
ト・スターチ、コーンスターチもしくはアミロベクチン
のようなスターチ、セル。ース誘導体またはゼラチンと
粗合せた額粒を含有する。本発明活性物質またはその組
合せからなるジュースはさらにサッカリン、チクロメー
ト、グリセリンまたは砂糖のような甘味剤ならびに味覚
改良剤、例えばバニリンまたはオレンジエキスのような
フレーバーを含むことができる。 さらにナトリウム・カルポキシメチル・セルロースのよ
うな懸濁化剤もしくはシックナー、脂肪族アルコールと
二酸化エチレンとの縮合生成物のような湿潤剤またはｐ
−オキシ安息香酸ェステルのような保護剤も含むことが
できる。注射液は通常方法で、例えばｐーオキシ安息香
酸ェステルのような保護剤もしくはエチレンジアミン四
酢酸のような安定化剤を添加してつくられ、ついで注射
用小ビンまたはアンプルに無菌下に充填する。 この溶液は同様に安定化剤および／または緩衝剤を含む
こともできる。適切な坐薬は例えば活性物質またはその
代りに企画した活性物質組合せを中性脂肪またはポリエ
チレングリコールないし、その誘導体のようなふつうの
迫体と混和して製造される。 同様に活性物質と植物油またはパラフィン油との混合物
を含有するゼラチンカプセルも製造することができる。
以下に述べる実施例は本発明を何等制限することなく具
体的に説明するものである。Ａ 製造例 実施例 】‐ ２一（１，３−ビス−ジエチルアミ／−イソプロピルア
ミノ）一４−（２，６ージクロロフエニル）ーィミダゾ
リンー
４−フェニルーィミダゾリン類ならびにそれらの生理学
上適合する酸付加塩類に関する。 一般式１において、Ｒ，は塩素、臭素、フッ素またはメ
チルを、Ｒ２およびＲ３は、相互に同一または異なって
いてもよい、水素、塩素またはメチルを、Ｒ４は水素ま
たはメチルもしくはエチル基を表わす。Ｒ５およびＲ６
は、相互に同一または異なっていてもよい、メチル、エ
チルもしくは２〜４個の炭素原子のアルコキシアルキル
基または−緒にして場合により窒素もしくは酸素原子で
置換された５員、６員もしくは７員環をあらわす。一般
式１の化合物は互変異性型を生じることもできる環状グ
アニジンを表わす。一般式１の化合物は不整炭素原子を
有し、それ故ラセミ化合物としてならびに光学対掌体と
して生成される。一般式１の化合物は、式（式中、Ｒ，
〜Ｒ３は前記意味を有し、×は塩素、臭素、ヨウ素また
は４個までの炭素原子を有するアルコキシーもしくはァ
ルキルメルカプト基を表わす。 ）のイミダゾリンを式 （式中、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６は前記意味を有する。 ）のアミンと反応して製造される。この反応は、好まし
くは、反応成分を加熱して遂行されるが、また溶媒、例
えばジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、ア
ルコール類またはエーテル類の存在下においても同機に
行なわれる。 ×がハロゲンを意味する式０の出発化合物は式の置換フ
ェニルェチレンジアミンをホスゲン、クＺロロ炭酸ェス
テル、オルト炭酸ェステルのような二官能性炭酸誘導体
と反応して相応するエチル尿素とし、ついでオキシ塩化
燐、オキシ臭化燐、五塩化燐、五臭化燐またはハロゲン
化チオニルのような無機酸ハロゲン化物で引続きハロゲ
ン化して得られる。 Ｘがアルキルメルカプト基を意味する式０の化合物は、
たとえば、式Ｎの置換フェニルェチルジァミン類を二硫
化炭素と反応し、ついでここで生成したフヱニルヱチレ
ンチオ尿素を例えばジメチル硫酸のような無機ェステル
、またはハロゲン化アルキルでさらにアルキル化して得
られる。 式Ｎのフェニルェチレンジアミン類は、例えば相応する
置換ベンツアルデヒドからシアン化アンモニウムとの反
応ならびにこのようにして生成したａーシアノーベンジ
ルアミン類の水素添加により製造される。本発明による
一般式１の化合物は通常方法でそれらの生理学的に適合
する酸付加塩類に変換される。 塩形成に適当な酸類はたとえば、塩酸、臭化水素酸、ョ
ウ化水素酸、フッ化水素酸、硫酸、燐酸、硝酸のような
雛酸類、または酢酸、ブロピオン酸、酪酸、吉草酸、カ
プロン酸、カプリン酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸
、グルタル酸、マレィン酸、フマル酸、乳酸、酒石酸、
クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸、安息香酸、ｐーオキ
シ安息香酸、フタル酸、ケィ皮酸、サリチル酸、アスコ
ルビン酸、８−クロロテオフイリン、メタンスルホン酸
等のような有機物である。本発明による一般式１の化合
物ならびにそれらの酸付加塩類は価値ある治療学的性質
を有する。 特に、皿流を高める、ならびに栓球凝集抑制活性を強力
にする。それらは特にポーンの方法による試験管内栓球
凝集を約１０‐５モル／その濃度で抑制する。従ってこ
の化合物は血栓塞栓症の予防と治療に適している。その
上、未桧血管内の血流も改善される。一般式１の化合物
、ならびにそれらの酸付加塩類は経腸的に、または非経
口的に応用される。 経口的投与塁は約０．０５〜８０雌、好ましくは０．１
〜２０秘である。一般式１の化合物ならびにそれらの酸
付加塩類は違ったタイプの活性物質、たとえば、鍵塵剤
、鎮静剤、精神安定剤その他と共に使用できる。投与に
適当な形は、たとえば錠剤、カプセル、坐薬、溶液、乳
剤および散剤である。この製造において、通常の賦形剤
、迫体、崩壊剤または潤滑剤および活性持続剤が用いら
れる。投与形の製造は公知方法に従って通常方法で作ら
れる。相応する錠剤は例えば、活性物質を公３句の賦形
剤、例えば炭酸カルシウム、燐酸カルシウムもしくは乳
糖のような不活性希釈剤、コーンスターチ、もしくはア
ルギン酸のような崩壊剤、スターチもしくはゲラチンの
ような結合剤、ステリン酸マグネシウムもしくはタルク
のような潤滑剤、および／またはカルボキシポリメチレ
ン、力ルボメチルセルロース、セルロースアセテートフ
タレ−トもしくはポリビニルアセテートのような活性持
続剤と混和して製造される。錠剤はまた数層から成るこ
ともでき、被覆錠剤は錠剤と同様に製造した心部を錠剤
の被覆にふつう応用される助剤、例えばボリビニルピロ
リドンもしくはシエラツク、アラビヤゴム、タルク、一
酸化チタンまたは砂糖で被覆する方法で同様に製造する
ことができる。 活性持続効果を得るため、または禁忌を避けるためには
、心部同様に数層から線上げることもできる。活性持続
効果を得るために、錠剤の被覆も数個の層から成ること
ができ、この際前述した錠剤用賦形剤が使用できる。０
柔軟なゼラチンカプセルまたは同機な密封カプセルの
製造には、活性物質を植物油と混和する。 堅いゼラチンカプセルは活性物質を粉末状の固型坦体、
例えば乳糖、白糟、ソルビトール、マンニトール、ポテ
ト・スターチ、コーンスターチもしくはアミロベクチン
のようなスターチ、セル。ース誘導体またはゼラチンと
粗合せた額粒を含有する。本発明活性物質またはその組
合せからなるジュースはさらにサッカリン、チクロメー
ト、グリセリンまたは砂糖のような甘味剤ならびに味覚
改良剤、例えばバニリンまたはオレンジエキスのような
フレーバーを含むことができる。 さらにナトリウム・カルポキシメチル・セルロースのよ
うな懸濁化剤もしくはシックナー、脂肪族アルコールと
二酸化エチレンとの縮合生成物のような湿潤剤またはｐ
−オキシ安息香酸ェステルのような保護剤も含むことが
できる。注射液は通常方法で、例えばｐーオキシ安息香
酸ェステルのような保護剤もしくはエチレンジアミン四
酢酸のような安定化剤を添加してつくられ、ついで注射
用小ビンまたはアンプルに無菌下に充填する。 この溶液は同様に安定化剤および／または緩衝剤を含む
こともできる。適切な坐薬は例えば活性物質またはその
代りに企画した活性物質組合せを中性脂肪またはポリエ
チレングリコールないし、その誘導体のようなふつうの
迫体と混和して製造される。 同様に活性物質と植物油またはパラフィン油との混合物
を含有するゼラチンカプセルも製造することができる。
以下に述べる実施例は本発明を何等制限することなく具
体的に説明するものである。Ａ 製造例 実施例 】‐ ２一（１，３−ビス−ジエチルアミ／−イソプロピルア
ミノ）一４−（２，６ージクロロフエニル）ーィミダゾ
リンー
【２’塩酸塩４一（２，６−ジクロロフエニル）
一２−メチルメルカブトーィミダゾリン塩酸塩６５夕（
０．０２２モル）および１，３ーピスージエチルアミノ
ーイソプロピルアミン１０．６５夕（０．０球モル）を
一緒にしてかきまぜ、徐々に１００℃に加熱する。 メチルメルカブタンが強く発生し、自然発熱して１３ぴ
ｏになる。同溢に３ひげ間保ち、それから４ぴ０に冷却
し、アセトン１５泌と混和する。２一（１，３ービスー
ジエチルアミノーイソプロピルアミン）−４山（２，６
ージクロロフエニル）−イミダゾリソ‐‐｛２’一モノ
塩酸塩が結晶化するので、これをアセー、ンーェーテル
（１：１）で洗う。 水から再結晶し、融点１９が０の最終生成物４．２夕が
得られる。≦旨施例 ２２−（１，３−ビスージヱチル
アミノーイソプロピルアミノ）一４一（２ーメチルー５
−クロロフェニル）−ィミダゾリン−２一三酒石酸塩４
−（２ーメチルー５ークロロフエニル）−２‐−メチル
メルカプトーィミダゾリン塩酸塩２．７７夕（０．０１
モル）を１，３ーピスージエチルアミノーイソプロピル
アミン２．０夕（０．０１モル）とかきまぜ、１３０℃
にゆっくり加熱する。 ４時間後冷却し、水６００の【と混和する。 水酸化ナトリウム溶液を段階的に増加しながら、各フラ
クションをエーテルで抽出し、目的物質を含む溶液を乾
燥し、蒸発する。粗製の２一（１，３ービスージェチル
アミノーイソプロピルアミ／）−４−（２ーメチル日５
−クロロフヱニル）−イミダゾリンー‘２）１．７１７
が得られる。この物質をシリカゲルカラム上で精製する
（流動相、アセトン：ベンゼン：メタノ山ル：濃アンモ
ニア由】０：１０：８：２）。相応するフラクションを
蒸発し、エーテルに取入れ、アルコールに溶解した酒石
酸と混和する。最初に無定形であった沈殿はアルコール
／エーテルから再結晶でき、また分解しながら８９０か
ら融解する。以下に述べる実施例は、実施例１および２
に述べた方法に従って製造される。その際、シュウ酸姫
はエーテルに溶解した塩基にエーテル性シュウ酸を添加
して沈殿させ、エタノールから再結晶する。Ｂ 製剤実
施例 実施例 ２６ 錠剤 ２−（１，３−ビスージヱチルアミノ−イソプロピルア
ミノ）−４−（２，６−ジクロロフエニル）−イミダゾ
リン−■−塩酸塩 ３仇ｏコーンスターチ
１６０磯第二燐酸カルシウム
２５仇ｏステアリン酸マグネシウム
５奴合計４４５の２ 調製： 各成分を激しく混和し、この混合物を通常方法で、額粒
にする。 この額粒を活性成分３０雌を含む重量４４５夕の錠剤に
打錠する。実施例 ２７ ゼーラチン−カプセル カプセルの中味の組成は次のとおり構成される：２一（
１，３ービスージエチルアミノーイソプロピルアミノ）
−４−（２，４ジクロロフエニル）−ィミダゾリン−■
一三酒石酸 ２５雌コーンスターチ
１７５奴合計２００の９調製： カプセルの中味の成分を激しく渡和し、この混合物２０
仇ｏを適当な大きさのゼラチンカプセルに充填する。 各カプセルは活性成分２５のｏを含む。実施例 ２８注
射液 この溶液はつぎの成分から製造される： ２一（１，３−ジエチルアミノ−イソプロピルアミノ）
−４一（２，６ージメルフエニル）−イミダゾリン−■
−塩酸塩 １．５部エチレンジアミン−四
酢酸ナトリウム塩 ０．２部蒸留水を加えて
１０＄部調製：活性成分およびエチレンジ
アミン−四酢酸ナトリウム塩を十分な水に溶解し、所望
量に水で満たす。
一２−メチルメルカブトーィミダゾリン塩酸塩６５夕（
０．０２２モル）および１，３ーピスージエチルアミノ
ーイソプロピルアミン１０．６５夕（０．０球モル）を
一緒にしてかきまぜ、徐々に１００℃に加熱する。 メチルメルカブタンが強く発生し、自然発熱して１３ぴ
ｏになる。同溢に３ひげ間保ち、それから４ぴ０に冷却
し、アセトン１５泌と混和する。２一（１，３ービスー
ジエチルアミノーイソプロピルアミン）−４山（２，６
ージクロロフエニル）−イミダゾリソ‐‐｛２’一モノ
塩酸塩が結晶化するので、これをアセー、ンーェーテル
（１：１）で洗う。 水から再結晶し、融点１９が０の最終生成物４．２夕が
得られる。≦旨施例 ２２−（１，３−ビスージヱチル
アミノーイソプロピルアミノ）一４一（２ーメチルー５
−クロロフェニル）−ィミダゾリン−２一三酒石酸塩４
−（２ーメチルー５ークロロフエニル）−２‐−メチル
メルカプトーィミダゾリン塩酸塩２．７７夕（０．０１
モル）を１，３ーピスージエチルアミノーイソプロピル
アミン２．０夕（０．０１モル）とかきまぜ、１３０℃
にゆっくり加熱する。 ４時間後冷却し、水６００の【と混和する。 水酸化ナトリウム溶液を段階的に増加しながら、各フラ
クションをエーテルで抽出し、目的物質を含む溶液を乾
燥し、蒸発する。粗製の２一（１，３ービスージェチル
アミノーイソプロピルアミ／）−４−（２ーメチル日５
−クロロフヱニル）−イミダゾリンー‘２）１．７１７
が得られる。この物質をシリカゲルカラム上で精製する
（流動相、アセトン：ベンゼン：メタノ山ル：濃アンモ
ニア由】０：１０：８：２）。相応するフラクションを
蒸発し、エーテルに取入れ、アルコールに溶解した酒石
酸と混和する。最初に無定形であった沈殿はアルコール
／エーテルから再結晶でき、また分解しながら８９０か
ら融解する。以下に述べる実施例は、実施例１および２
に述べた方法に従って製造される。その際、シュウ酸姫
はエーテルに溶解した塩基にエーテル性シュウ酸を添加
して沈殿させ、エタノールから再結晶する。Ｂ 製剤実
施例 実施例 ２６ 錠剤 ２−（１，３−ビスージヱチルアミノ−イソプロピルア
ミノ）−４−（２，６−ジクロロフエニル）−イミダゾ
リン−■−塩酸塩 ３仇ｏコーンスターチ
１６０磯第二燐酸カルシウム
２５仇ｏステアリン酸マグネシウム
５奴合計４４５の２ 調製： 各成分を激しく混和し、この混合物を通常方法で、額粒
にする。 この額粒を活性成分３０雌を含む重量４４５夕の錠剤に
打錠する。実施例 ２７ ゼーラチン−カプセル カプセルの中味の組成は次のとおり構成される：２一（
１，３ービスージエチルアミノーイソプロピルアミノ）
−４−（２，４ジクロロフエニル）−ィミダゾリン−■
一三酒石酸 ２５雌コーンスターチ
１７５奴合計２００の９調製： カプセルの中味の成分を激しく渡和し、この混合物２０
仇ｏを適当な大きさのゼラチンカプセルに充填する。 各カプセルは活性成分２５のｏを含む。実施例 ２８注
射液 この溶液はつぎの成分から製造される： ２一（１，３−ジエチルアミノ−イソプロピルアミノ）
−４一（２，６ージメルフエニル）−イミダゾリン−■
−塩酸塩 １．５部エチレンジアミン−四
酢酸ナトリウム塩 ０．２部蒸留水を加えて
１０＄部調製：活性成分およびエチレンジ
アミン−四酢酸ナトリウム塩を十分な水に溶解し、所望
量に水で満たす。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は塩素、臭素、フツ素またはメチルを
、Ｒ＿２およびＲ＿３は、相互に同一または異なっても
よく、水素、塩素またはメチルを表わし、Ｒ＿４は水素
またはメチルもしくはエチル基を表わし、Ｒ＿５および
Ｒ＿６は、相互に同一または異なっていてもよく、メチ
ル、エチルもしくは２〜４個の炭素原子を有するアルコ
キシアルキル基を表わすか、または一緒になり、場合に
より窒素もしくは酸素原子が介在していてもよい５員、
６員もしくは７員環を表わす）の置換４−フエニル−イ
ミダゾリン化合物ならびにその酸付加塩の製造方法であ
って、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１〜Ｒ＿３は前記意味を有し、Ｘは塩素
、臭素、ヨウ素または４個までの炭素原子を有するアル
コキシ−もしくはアルキルメルカプト基を表す）のイミ
ダゾリンを式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６は前記意味を有
する）のアミンと反応させ、ついで場合によりここで得
られた化合物をその酸付加塩に変換することよりなる方
法。 ２ 反応体を好ましく有機溶媒、例えばジメチルスルホ
キシド、ジメチルホルムアミド、アルコール類、または
エーテル類の存在下に加熱することよりなる、特許請求
の範囲第１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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