JPS60256360A - 経口組成物および使用方法 - Google Patents

経口組成物および使用方法

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JPS60256360A
JPS60256360A JP60078233A JP7823385A JPS60256360A JP S60256360 A JPS60256360 A JP S60256360A JP 60078233 A JP60078233 A JP 60078233A JP 7823385 A JP7823385 A JP 7823385A JP S60256360 A JPS60256360 A JP S60256360A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は味修正剤および甘味抑制剤として一連の芳香族
カルボン酸およびこれらの塩の使用お上び甘味性糖など
と共にこれらを言み、一層低度の甘味およびこれらをさ
まない相当する組成物と比較した場合高度のフレーバを
有する組成物に関する。
糖、１″なわち蔗糖は甘味料として使用されるのみでな
く、多くの食品製品、特に菓子の分野で必須の構造成分
でもある。チョコレートおよび各種甘味品およびキャン
ディ、そして各種焙焼品、例えばビスケットおよびケー
キなｒｏ）製造では、組成物の糖言欺を増加することは
しばしば望ましいが限界がありそれ以上では製品はせ丁
ぎて、うんざりするようになる。同様に、糖の抗微生物
作用は例えはジャムお工びン０リザーブにおいて成る高
レベルでのみ示されるに過き゛ない。ケーキのような他
の製品のシェルフ・ライフは糖言敏が増加する場合延ば
丁ことができるで夛）ろう。父、糖の存在は冷凍および
チルド製品に流動性を供すること　□を助け、甘味がい
くらか除かれるならば風味のよい製品に望ましい容積お
よびテクスチャーを供することができる。こうして高糖
製品の甘味を減少させる方法に対する要求があり、その
結果糖含量を機能的および栄養的理由で高く保持しつつ
快めフレーバを得ることができる。蔗糖のような糖は甘
味力に対してではなく、スープ、ソース、およびスナッ
ク製品お工び「含水」ペットフードのような風味の良い
食品製品にかなりの興味のある性質を有する。甘味の低
下した蔗糖は菓子以外の他の食品分野で非常に望ましい
。脂肪を犠牲にした糖言鎗の増加はある製品ではカロリ
ーの少なめ稀釈剤として非せ味性糖を使用することによ
り可能であり、その結果低カロリー−品が得られる。他
の甘味性糖、例えばグルコースシラツブおよび乳糖など
はこれらの技術的性質に対し一部同様に有用である。
糖の甘味か問題になる他の分野は腎臓問題に苦しむ患者
に対する炭水化物の供給である。通例濃縮グルコースシ
ラツブが経口的に摂取される。しかし、この製品はその
うんざりするような性質のために址を収ることは困難で
ある。各種フレーバ付与剤により一層美味しくてる試み
がなされた。
甘味のより少ない製品は明らかに消費者にとりかなりの
関心がある。
別の問題が乳糖に関連して生ずる。この適度の甘味性糖
は食品などに添加されるフレーバ付与剤のキャリアとし
て使用されるが、その甘味は風味の良いフレーバに対し
その使用を妨害する。甘味の減少又は排除はこの場合に
も乳糖を有用にする。
最後１ｃ糖アルコールのような糖と関連する他の甘味物
質はこれらの甘味に関係のない目的に対し有用である。
例えはンルビトールσ）ような湿潤剤である。成るレベ
ル以上ではこれらの物質はイロ］らかの処方で望ましく
ない甘味度を与えろ。
英国特許出願第２０６６６３９Ａ号明細誓は甘味を段歩
させるために食品製品にインマルチュロースを庶糖の代
替物とすることをｄ己載し、特許請求する。勿論、この
ような方法はイソマルチュロース自体の製造を必要とし
、これは一般に蔗糖を酵素により異性化して得られる。
従って、食品製品に大破のイソマルテユロースを添加す
ることは必然的に食品の糖ｉｔのコストを増加させる。
この技術は上記グルコースシラツブの場合に適用できな
いことは明らかである。
この問題に対１−る別のアプローチは糖の甘味を抑止す
ることを示す成分を食品組成物に宮ませることである。
例えば、米国ニューヨーク州プルツクリンのバージニア
・デア・エクストラクト会社はクリーム、リキッドセン
ター、キャラメル、アイシングおよびフィリング、７オ
ンダン、ファツジ、硬質キャンディなどの菓子に添加す
るため、コントラスイード（Ｏｏｎｔｒａｓｗｅθｔ）
の商標名で天然成分の混合物を市販している。しかし天
然成分のこのような混合物についての間鴎は、甘味減少
効果が限定されるという事実は別にしてこの物質は苦く
、強く着色しており、望ましくない味および色を色の薄
い製品、特にアイシングおよびフィリングに付与する傾
向を有することである。
へ１　特別の棟＃４の無毒性で実質的に無色のフェニル
アルカノン酸塩は比較的少欺で存在する場合蔗糖および
他の甘味料の甘味を８０％又はそれ以上有効に減少させ
ることができることが以前から分ってｂた。出願人の同
時係属英国特許出願、第２１３９４７０Ａ号明細書は一
般式（式中、ｍは０又は１を表わし、ｍかＯを表わす場
合、ｎは１．２父は６を表わし、ｐは１，２゜６又は４
を表わし、ｍが１を表わす場合、ｎは１又は２を表わし
、そしてｐは０．１．２．３又は４を表わし、同−又は
異る置換基Ｒは例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプ
ロポキシ基又はｔ−ブトキシ基、フェノキシ基のような
１〜５個の炭素原子を有する低級アルコキシ基又は低級
アルキル基又はトリフルオロメチル基をそれぞれ表わし
、お工び／又は２個の置換基Ｒは直接又はオキサ基、例
えばアルキレンジオキシ基、アルケニレンジオキシ基、
アルキレンオキシ基又はアルケニレンオキシ基を経て２
つの位置でフェニル環に結合でる脂肪族鎖を共に表わし
、および／又は１個の置換基Ｒはヒドロキシ基を表わし
、一方少なくとも１個の他の置換基Ｒはアルコキシ基を
表わし、そしてＸ＋は生理学的に許容しうるカチオンを
表わす）を有する少なくとも１棟のフェニルアルカノン
酸塩又はフェニルピルビン酸塩の甘味減少量をそこに添
７１０することにより甘味性糖又は糖アルコールを言む
摂取製品の甘味を減少させる方法を開示する。
関連はするが化学的に異る種類のカルざキシレートも甘
味を抑制てる力を有等ることが分った。
本発明によれば、一般式 （式中、ｍ（工０又は１を表わし、Ａは１個又はそれ以
上の環を有する単素環式又は複素環式芳香族基′ｆ２ｒ
：表わし、セしてＢは水素原子、１〜６個の炭素原子を
有する低級脂肪族基又はフェニル基を表わし、又はｍが
０を表わ丁場合、ＡおよびＢは共に２個又はそれ以上の
環を有する２価の単素環式又は複素環式芳香族基、又は
１個又はそれ以上の環を有する単素環式又は複素環式芳
香族基を置換基として有するメチリデン基を表わし、Ａ
の芳香族環又はＡお工びＢの芳香族環は任意には共に低
級アルコキシ基、低級アルキル基又はアルケニル基、ホ
ルミル基又はアセチル基、ヒドロキシ基又はアシルオキ
シ基およびハロゲン原子から選択された１〜３個の置換
基を有し− Ｃは水素原子又は低級アルキル基又はｍがＯを表わす場
合、ヒドロキシ基又はアルコキシ基を表わし、 Ｄは酸素又は硫黄原子を表わし、 Ｘ＋は水素イオン又は別の生理学的に適合性のカチオン
を表わ丁、 但し、Ａが置換又は非置換フェニル基およびＢおよびＣ
の双方が水素原子を表わ′ｒ＠合、又はＡか非置換フェ
ニル基、Ｂがアルキル基およびＣが水素原子を表わ丁揚
合、ｍは１を表わ丁ことを条件とする）を有する少なく
とも１種の化合物の甘味減少量をそこに添加することに
より甘味性糖又は糖アルコールを含む摂取生成物の甘味
を減少させる方法が供される。
「摂取生成物」とは通例の使用径路で啄下されるもの、
例えば食品又は飲料、又は経口的に投与される医薬組成
物を意味する。
一般式（Ｉ）の化合物では、Ｘ＋は好ましくはプロトン
（すなわち、化合物は遊離酸の形である）又はその他で
はアルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウムカ
チオン、特にナトリウムイオンおよびカリウム又はカル
シウムイオンを表わす。
一般式Ｉの化合物は本質的に２つの関連系の化合物を包
む。ｍがＯおよびｍが１を表わすものである。２つの系
のうち双方共かなりの有用性を味修正剤および甘味減少
剤として示すが、ｍが１を表わす系がそれらの効果にお
いて一層重要である。
・）　化合物は丁ゝて酢酸銹導体０”−７″父はチ１゛
−テルである。
（式中、Ｂは水素原子、１〜６個の炭素原子な有するア
ルキル基又はフェニル基を表わし、Ｃは１〜３個の炭素
原子を有するアルキル基又は水素原子を表わし、Ｄは酸
素又は硫黄原子を表わし、Ｒはアルコキシ基、アルキル
基又はアルケニル基、ヒドロキシ基又はアルコキシ基、
ハロダン原子、アセチル基又はホルミル基を表わし、ｎ
は１．２又は６を表わし、ｎが２を表わす場合、２個の
置換基Ｒ＆Ｘ共にナフチル基におけるような融合フェニ
ル環を表わし、そしてＸ＋は式■に規定されるものであ
る）を有するものである。
式ｉａの化合物の′８４に好ましい１つの基では、ｎは
１を表わし、置換基Ｒは２−又は４−位置にある。
ｍか０を表わす式■の化合物の系では、Ａは好ましくは
フェニル基又はナフチル基、又はインドリル（特にイン
ドール−３−イル）基のような脅素宮有複累環式基を表
わ丁。ＡおよびＢが共にベンジリデン（フェニルメチレ
ン）又はビフェニル構造（例えば、桂皮酸誘導体および
フルオレン−９−カルボン醗酵４体において）を表わす
式Ｉの化合物が有利である。式■では、Ｂは好ましくは
水素原子、１〜３個の炭素原子を有するアルキル基、飼
えばエチル基又はイソプロピル基、又はフェニル基を表
わす。Ｃは一般に水素原子又は低級アルキル基を表わす
が、ヒドロキシ基又ハアルコキシ基を表わすことかでき
る。
本発明により使用に特に好ましｂ化合物は、１、　（±
）−２−フェノキシゾロピオン酸（０，Ａ、９４０−３
１−８） １（＆）、Ｓ　−（−）−２−フェノキシプロピオン酸
（Ｃ，Ａ、１９１２−２３−８） ２、（±）−２−フェノキシ酪酸（０，Ａ。
１５７９４−１４−４） ２（ａ）、ｓ−（−）−２−フェノキシ酪酸（Ｃ，Ａ。
１９１２８−８５−９） ６、（±）−２−ｐ−メトキシフェノキシ酪酸（ｃ、ん
６７６４Ｂ−６０−６） ４、（±）−２−ｐ−メチルフェノキシゾロピオン酸（
０，Ａ、２２５０４−８３−２） ４（ａ）、Ｓ−（−）−２−ｐ−メチルフェノキシプロ
ピオン酸（フレトガおよびバック ストローム、アルギブ　勿ｉ　（Ａｒｋｉｖ。
配回）、２５．４５５（１９６６）） ５、　（±）−２−ｐ−エチルフェノキシプロピオン酸
（Ｃ，Ａ、２４４３１−２８−５） ６、（±）−，２−ｐ−メトキシフェノキシプロピオン
酸（０，Ａ、１３７９４−１５−５） ６（ａ）、Ｓ−（−）−２−ｐ−メトキシフェノキシゾ
ロピオン酸（０，Ａ、　４２７６−７４−８） ７．　２−ｐ−メトキシフェノキシ−２−メチルプロピ
オン酸（ｃ、ん　１７５０９−５１−５） ８、（±）−２−ｐ−エトキシフェノキシノロピオン酸
く英国特許第９１６２４２号〕９　ｐ−メチルフェノキ
シ酢酸（ｃ、Ａ、　９４０−６４−７） １０、　フェノキシ酢酸（Ｃ，Ａ、１２２−５９−５、
酸、Ｃ６人　３５９８−１６−１゜塩） １１、ｐ−メトキシフェノキシ酢酸（０，Ａ。
１８７７−７５−４） １２、ｐ−エトキシフェノキシ酢酸ｃａ、Ａ。
５３２７−９１−６） 士 １５、　（）−２−ｐ−クロロフェノキシプロピオン酸
（Ｃ！、Ａ、３３０７−３９−９）１３（ａ）、ｓ　−
（−）　−２−ｐ−クロロフェノキシ・） プロピオン酸（０，Ａ、２０４２　ｌ−３５−６） ロビオン酸（Ｃ，Ａ、９４３−４５−３）１５、２．４
−ジメチルフェノキシ酢酸（０，Ａ。
１３占３４−４Ｏ−１） １６、　ｐ−アセチルフェノキシ酢酸（Ｃ！、Ａ。
１８７８−８１−５） １Ｚ　ｐ−インゾロビルフェノキシ酢酸（ランカスター
シンセシス会社かう） １８、ｐ−エチルフェノキシ酢酸（０，Ａ。
２４４３１−２７−４） １９、　ｐ−ホルミルフェノキシ酸＃（０，Ａ。
２２０４２−１１−３） を言む。
活性を示す弐Ｉの他の化合物は、 β−ナフチルオキシ酢酸、２−（ｐ−クロロフェノキシ
）−２−メチルプロピオン酸、３．４−ジ拳 クロロフェノキシｆｆｇ［、ｐ−クロロフェノキシ酸ｉ
１．２−（２−メチル−４−クロロフェノキシ）−Ｉ１
１′ｌ１−ＣＲｓ　２−Ｃ３−りｏｏ７ｘ／キシ）−ゾ
ロピオン酸、４−フルオロフェノキシ酢酸、２ｊ３−ジ
クロロフェノキシ酸ｌｌ、３−メチルフェノキシ酢酸、
２−（３，４−ジメトキシフェノキシ）−ゾロピオン酸
、２−（２，３，４−トリメトキシ−ｙ工ｙ＊シ）−酪
ｉ、２−メチルフェノキシ酢酸、２−ホルミルフェノキ
シ酢酸、ｐ−エチルフェノキシ酢（ｆｆｌ、２−ヒドロ
キシフェノキシ酢酸、４−ヨードフェノキシ酢酸、２−
メトキシフェノキシ。
酢酸、２−ｙ’ロア’−２−エチルフェノキシ酢酸、ジ
フェニル酢酸、ジフェニルヒドロキシ酢酸（ジフェニル
グリコール酸）、２−ｐ−クロロフェニルプロピオン酸
、α−ナフチル酢酸、β−ナフチル酢酸、２−ｐ−イソ
プロピルフェニルゾロピオン酸、２−（２，４−ジメト
キシフェニル）−２−メトキシ酢酸、２−（２，４−ジ
メチルフェニル）−ソロピオン酸、２−（２−メチルフ
ェニル）−フロピオン酸、２−（２−フェニルフェニル
）−酪酸、２−（２−メチルフェニル）−６−メチル酪
酸、６，４−ジメトキシ桂皮酸、フェニルチオαトハ、
フルオレン９−カルボン酸、インドール−６−イル酢酸
、 を含む。
すべてのこれらの化合物は既知化合物であり、例えばア
ルドリツヒ会社のカタログに表示される。
別の面では一般式ＣＩ）の化合物は縮合および当業者に
既知の他の標準的技術により合成することができる。例
えばカルボキシレートは相当するニトリル又はアルコー
ルから、桂皮酸誘導体は相当てるベンヅアルデヒド誘導
本などの縮合にエリ得ることができる。
アルコキシアルカノン酸の合成に対する一般的引用は： １、　ジ、エフ、ケルシュ、ジャーナル・オブ・アメリ
カン・ケミカル・ソサイテイ（Ｊ、　ＡＩＤθｒ。
ａｈθｍ、ｓｏｃ、　）　、１３，３０４（１９３１）
２、アール、ブレットル、ジャーナル・オブ・ケミカル
・ソサイテイ（Ｊ、Ｏｈｅｍ、　Ｓｏｃ、）　。
１８９１（１９５６） である。
これらの方法は適当なフェノールとハロアルカン酸（引
ｖＡＵ１）又はハロアルカン酸エステル（引例２）との
反応な苫む。
式■又はＩａの化合物の多くは光学的に活性で、カルざ
キシル基に隣接するキシル中心を有することが認められ
るであろう。光学的異性体は立体特異脅威又は分割によ
り得ることができる。分割技術に対する一般的引用はピ
ー・ニューマン、オプチカル・リンルージョン、フロシ
ージャズ・フォー・ケミカルコンパウンズｊ２巻、１９
８１である。２−（ｐ−メトキシフェノキシ）−ゾロピ
オン酸のような化合物はブルシン塩結晶化により分割す
ることができる。
一般にラセミ混合物が中間活性を有するように２個のう
ちの１個の光学的対掌体は他の１何重り非常に活性が強
いことは興味ある発見である。例えば、式（Ｉ）〔およ
び特に式（Ｉａ））のいくつかの化合物の８−（−）　
−光学的対掌体はラセミ混合物と比較すると味および甘
味修正剤として２倍の９　力を有するらしいことがわか
る。これはＲ−（＋）−光学的対掌体はほとんど又は全
く力を有しないことを示唆する。しかし、Ｓ−光学的対
掌体又は（−）−光学的対掌体は常に一層活性を有する
異性体であることが常態であるかどうかは尚未知である
。しかし、相対的甘味修正力に対し任意の１対の光学的
対掌体を比較することは簡単なことである。
一般式ＣＩ）の化合物は例えば、組成物の約０．０００
１〜０．１重雇係、特に約０．０００！５〜０．０５％
、例えば約肌００１〜０．０１％のレベルで有効である
ことがわかった。蔗糖の非常に高いレベルの場合を除い
て、抑制剤対甘味料の比率は関係があり蔗糖１００重量
部につき約ｏ、、ｏ　ｉ〜０．２重量部の範囲が有効で
ある。例えば蔗糖１００部につき０．１部のレベルで、
−２−ｐ−メトキシフェノキシゾロピオン酸、２−ｐ−
メトキシフェノキシ酪酸および２−ｐ−メチルフェノキ
シプロピオン酸又はこれらのナトリウム塩のような化合
物は５％蔗糖溶液に適用された場合５０％以上の甘味の
減少を生ずる・モル規準では蔗糖１モルにっ　□（き式
（Ｉ）又＆’；ｌ：（Ｉａ）の化合物は約０．０［］０
５〜０．００２モルが必要である。式ＣＩ）の化合物を
より低いレベルで添加することによりより低い甘味力の
減少が明らかに得られる。他の甘味料、例えハ高グルコ
ース又はフラクトースシラツブに対しては、同じ効果は
甘味関連レベル、すなわち蔗糖相当量の甘味を減少させ
るために使用されるもの゛と同じレベルで、得ることが
できろ。しかし、主な商業的興味は蔗糖と共に使用する
ことにある。
本発明による使用化合物は食品に宮まれる他のフレーバ
を減少しないし、製品を変色させない。実際にフレーバ
を高めることが分った。例えば、ジャムのような高蔗糖
製品に化合物の１種を比較的少量（例えば約０．０００
１〜０．００５％）添加すると果実フレーバを改良する
ことができる。
一般式ＣＩ）の化合物は無毒で、実質的に無味である。
ラットではこれらは５９／にエリ十分に高い量のＬＤ５
ｏを有する（このレベルでは死亡はない）。
化合物は次のように試験された： 各柚績度の蔗糖を吃識し正確に区分はする各人のＩａ力
を基準にして味見小パネルが選抜された。
次にパネルは試験化合物を宮む蔗糖溶液形で試験試料の
甘味を評価するようにめられた。
勿論、これらはモデル水浴液であり、脂肪、タン白、澱
粉および他の成分が官まれ、甘味の知覚に影響を与えう
る実際の製品状態に酷似てるものではない。例えば、ケ
ーキは約２５％の蔗糖を含むが、この濃度の水浴液は非
常に甘い。
次列はさらに本発明を例示する。
例１　マデイラケーキ Ｓ−（−）　−２−ｐ−メトキシフェノキシゾロピオン
酸を０．０５ｇ（・すなわち、全体で約０．００３６％
）θ）レベルで卵の添加後次のミックスに加えた二高比
脂肪（ｈｉｇｈ　ｒａｔｉｏ　ｆａｔ）１９８９ケーキ
粉　２８３ｇ 粉末白砂糖　４１８ｇ 塩　７１ フクラシ粉　１２．５．！５１ 挽き粉（ｍｉｌｌ　１）ＯＷ（１θｒ）　４．５．’ｙ
’粉　乳　１８４ｇ バニラエツセンス　９．５ｙ 卵　２６９ｇ 脂肪および糖は一緒にクリームにし、卵は強く攪拌した
。穀粉お工び他の乾燥成分を次に折りたたみ、混合物を
焙焼した。これらのケーキは６６８ｇの糖のみを含む通
常の処方ケーキより著しく甘味が少なかった。糖宮奮の
増加はシェルフライフを延長するが、その甘味は通常の
ものに対し少ない。
２１面の卵白 ４００ｇのアイシング糖（篩別） ５−グリセリン 卵白は強く攪拌し、アイシング糖は滑らかになるまで除
徐に混合した。次にグリセリンを強く攪拌して入れ、２
−ｐ−メチルレフエノキシゾロピオン酸ナトリウムを０
．００５重敏係で加えた。抑制剤のこのレベルで、アイ
シングは対照エリ著しく１）　甘味が少なかった。効果
（まケーキの場合エリ少なかった。
１　Ｄｏｇ　バター １００ｇ　アイシング糖（篩別） １０−　熱水 脂肪および糖をクリームにし、水を入れて混会し、フレ
ーバを添加した（例えば、水に溶解し、冷却シたココア
）。２−ナフトキシ酢酸ナトリウムを少量の水に浴解し
、０．０７重重量子アイシングに添加した。
０６０７％抑制剤を含むアイシングは抑制剤を含まない
対照エリ明らかに甘味が少なかった。
圀４　ボイルトスイード（レモン） ３２５ｇ　蔗糖 １７５ｇ　グルコースシラツブ、４２ＤＥ１００ｇ水 ７ｇ　リンゴ酸 １−　レモンフレーバ付与油 水および糖を煮沸し、グルコースシラツブを１１０℃で
添７１ＦＬ、温度を１４５°Ｃに上げた。ジフェニル酢
酸ナトリウムｖｏ、ｏｓ重誉係で、又はｐ−エチルフェ
ノキシプロピオン酸ナトリウムな０．００１重址係で添
加した。
混合物は油を引いた大理石模様の平板上に注ぎ、酸およ
びフレーバ付与剤をねりこみ、次に塊りは何個のスィー
トに切断した。
１２ＣＩ、９　蔗糖 １２０ｇ　全クリーム濃縮乳 １２０ｇ　グルコースシラツブ、４２　ＤＥ５０ｇ　硬
脂Ｕｊ（ｍ、ｐ、３２°Ｃ）１２＆　パター ｏ、ｉｓｙ　バニリン １．０ｇ塩 バニリンおよびバターを除いた丁べての成分は加熱して
ゆっくり浴解し、次に１３０℃の温度１で冷却した。バ
ニリンおよびパターは加熱せずに０．００５重ｊｔ％の
２−ｐ−メトキシフェノキシ酪酸ナトリウムと共に添加
した。塊りは油を引いた平板上に注ぎ、冷却し、切断し
た。
蔗糖シラツブな英国特許第１４６０６１４号明ｍ曹の方
法に従って微結晶固体に変換した。シラツブは９０重址
係の蔗糖プラス０．１％の２−ｐ−エトキシフェノキシ
プロピオン酸ナトリウムを包有した。製品は脆い乾燥顆
粒生成物でパンおよび菓子の応用範囲で使用することが
できる。
グルコース固体は英国特許第２０７００１５号明細書の
方法により同じ抑制剤を言むグルコースシラツブから得
ることができる。
Ｉ’ｌｌ　７　風味の良い全粒ビスケット通例の半−甘
味処方は： ビスケット粉　１０００ｇ 全粒穀粉　２５０ｇ 蔗糖　２７０ｇ 糖蜜　５０．９ ショートニング　２５５ｇ 、１５ｇ 重炭酸ナトリウム　６．５ｇ 重炭酸アンモニウム　４．４１ 水　１３０．＠ を言む。
ドウミックスに０．５．９　（０，０２３％）の２−ｐ
−メトキシフェノキシプロピオン酸を添加すると甘味が
除かれ、チーズおよび玉ねぎのような風味の良す成分を
添加することができる。
列８　缶詰パイフィリング 約０．０００５重量％の２−ｐ−メチルフェノキシゾロ
ピオン酸を添加すると果実フレーバを高め、甘味をカッ
トする。
例９　パンジャム 市販キイチゴージャムに約０．０００５ｍｔ量チの２−
ｐ−メトキシフェノキシプロピオン酸を添加すると果実
フレーバが高くなる。
例１０　中間水分ペットフード ざ水ペットフードは次の組成を有する：肉および内側生
物　６５重量部 大豆フレーク　３５重量部 蔗　糖　１５Ｍ緻部 １．３−ゾタンジオール又はグリコール　１０重針部′
１．．ｔ、□オ　、□。
脂　肪　２重量部 色　素　０．５重量部 ビタミ、補充剤　０．５重量部 約０．０５重量部の２−ｐ−メトキシフェノキシゾロピ
オン酸を添加すると猫に対する受容性を高めることがで
きる。
例１１　インスタントスープミックス 馬鈴薯澱粉　２８重量部 乾燥無脂乳固体　１９重針部 塩　１４重針部 加水分解でん粉　１２重量部 凍結乾燥チキン　９重量部 チキン脂肪　９重を部 グルタミン酸モノナトリウム　４重量部糖　８重量部 加水分解植物タン白　２重ｉ部 バター　１重を部 玉ねぎ粉末　０．８重量部 上ロリー粉末（糖の中の）０．４重置部バニラ　０．４
１址部 オジンダセリ　０．２重量部 コシヨウ　０．０５重量部 ウコン　０．０２重量部 ２−ｐ−メトキシフェノキシ酢酸　０．０２５重量部糖
は甘味を供することなく分散剤として作用する。
例１２　甘味飲料、例えばリカーおよびペルモントなど 高糖言置飲料は約０．００１〜０．００２係σ）２−ｐ
−メトキシフ、エノキシプロビオン酸σ〕添ＤＯにより
甘味を少なくし、フレーｌ々を高めることカーできる。
チューインガムベース　２４重量％ 蔗　糖　６０重量係 ４２　ＤＢグルコース　１４重量係 グリセロール　１恵量チ フレ一バ／色累　１ｉｔ％ ２−　ｐ−メチルフェノキシゾロピオン酸　０．１恵皺
チレ・付−・ψハｌハ公女Ｉ寸キ永ソ　ビーフ−”Ｅね
ｒ又はチーズなどのフレー／ぐを添７１０ｊることカー
できる。
月１４１ｉ！ｔｔ謙已す巳πしＬ頌り児二乞クリーム（
４０％脂肪）　２’に９ 甘味濃縮乳　２ｋｇ 全　乳　５１ 脱脂乳粉末　０．２ｋｇ 蔗糖　Ｑ、７ｋｇ 安定剤　ろＤ９ モノグリセライド　３０ｇ 卵　黄　２００ｇ フレーバ　（必要の場合） ２−ｐ−メトキシフェノキシプロピオン酸２．５ｇ例１
５　経ロ投与扁カロリー食品 ４２ＤＥグルコースシラツブ、８２°ＢＸ　１１３．６
．＆水　１０７．２．９ 無水クエン敏　１．２ｇ 安息査酸ナトリウム　０．１ｇ ２−ｐ−メトキシフェノキシプロピオン醒ナトリウム　
０．０５〜０．１９ 乳糖（１［ＩＤ部）をビーフ、チキン、チーズなどの風
味の良ｂフレーバおよび乳糖の甘味を抑制するのに十分
なレベルの２−ｐ−エチルフェノキシプロピオン酸（０
，００１部）と共に噴霧乾燥した。乳糖はフレーバプロ
フィルが甘味の存在により影響を受ける風味の良いフレ
ーバに対する無甘味キャリアとして作用する。
代理人　浅　村　皓 隻） 手続補正書（睦〕 昭和６０年／月／／日 特許庁長官殿 １、事件の表示 昭和　６０年特許願第　７８２３３　号２、発明の名称 甘味抑制およびフレーバ増強方法 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 昭和　年　月　日 ６、補正により増加する発明の数 ７、補正の対象 明細書 ８、補正の内容　別紙のとおり 明細書の浄書（内容に変更なしン

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 ｆｉ＋　一般式 （式中、ｍは０又は１を表わし、Ａは１個又はそれ以上
    の環を有する単素環式又は複素環式芳香族基を表わし、
    そしてＢは水素原子、１〜３個の炭素原子を有する低級
    脂肪族基又はフェニル基を表わし、又はｍが０を表わ丁
    場合、ＡおよびＢは共に２個又はそれ以上の環を有する
    ２価の単素環式又は複素環式芳香族基、又は置換基とし
    て１個又はそれ以上の環を有する単素環式又は複素環式
    芳香族基を有するメチリデン基を表わし、への芳香族環
    、又はＡおよびＢの芳香族環は共に、任意には低級アル
    コキシ基、低級アルキル基又はアルケニル基、ホルミル
    話又はアセチル基、ヒドロキシ基又はアシルオキシ基、
    お工び））ロダン原子から選択した置換基を１〜３個有
    し、 ０は水素原子又はアルキル基を表わし、又はｍが０を表
    わす場合、ヒドロキシ又はアルコキシ基を表わし、 Ｄは酸素又は硫黄原子を表わし、 Ｘ＋は水素イオン又は別の生理学的に適合性のカチオン
    を表わ丁、 但しＡが置換又は非置換フェニル基お工びＢおよびＣが
    双方井水素原子を表わ”ｆ場合、又はＡが非置換フェニ
    ル基を表わし、Ｂがアルキル基を表わしそしてＣが水素
    原子を表わす協会、ｍは１を表わすことを条件とする）
    を有する少なくとも１棟の化合物の甘味減少波をそこに
    添加することにより甘味性糖又は糖アルコールを包む摂
    取生成物の甘味を減少させおよび／又は味を増強する方
    法。 （２）添加化合物は一般式 Ｃ （式中、Ｂは水素原子、１〜３個の炭素原子を有するア
    ルキル基又はフェニル基を表わし、０は１〜３個の炭素
    原子を有するアルキル基又は水素原子を表わし、Ｄは酸
    素又は硫黄原子を表わし、Ｒはアルコキシ基、アルキル
    基又はアルケニル基、ヒドロキシ基又はアシルオキシ基
    、ノーロダン原子、アセチル基又はホルミル基を表わし
    、ｎは１．２又は３を表わし、ｎが２を表ｉ丁場合、２
    個の置換基Ｒは共にナフチル基におけるように融合フェ
    ニル環を表わし、セしてＸ＋は水系イオン又は別の生理
    学的に適合性のカチオンを表わｊ）を有する、特許請求
    の範囲第１項記載の方法。 ？（３）　添加する式（Ｉ）の化合物はｍが０を表わし
    、Ａがフェニル又はナフチル基又は窒素さ有複累環式基
    を表わし、Ｂは水素原子、１〜３個の炭素原子を有する
    アルキル基、又はフェニル基を表わし、又はＡおよびＢ
    は共にベンジリデン又はビフェニル構造を表わし、そし
    てＣは水素原子を表わすものである、特許請求の範囲第
    １項記載の方法。 （４）添加する式（Ｉ）の化合物はＢおよびＣがキラル
    中心を供する異る本質を表わし、そしてラセミ混会物又
    は一層活性の光学的対掌体の形で存在するものである、
    特許請求の範囲第１項記載の方法。 （５）添加する式（Ｉ）の化合物は、 １、　Ｃ±）−２−フェノキシプロピオン酸１（ａ）、
    Ｓ−（−）−２−フェノキシプロピオン酸 ２、（±）−２−フェノキシ酪酸 ２（ａ）・　Ｅｌ−１）−２−フェノキシ酪酸６、（±
    ）−２−ｐ−メトキシフェノキシ酪酸 ４、　（±）−２−ｐ−メチルフェノキシプロピオン酸 ４（→、Ｓ−（−）−２−ｐ−メチルフェノキシプロピ
    オン酸 ５、　（±）−２−ｐ−エチルフェノキシプローオン酸 ６、　（±）−２−ｐ−メトキシフェノキシプロピオン
    酸 ６（ａ）、Ｓ−（−）−２−ｐ−メトキシフェノキシプ
    ロピオン酸 ７、２−ｐ−メトキシフェノキシ−２−メチルプロピオ
    ン酸 ８、　（±）−２−ｐ−エトキシフェノキシプロピオン
    酸 ９　ｐ−メチルフェノキシ酢酸 １０、　フェノキシ酢酸 １１、ｐ−メトキシフェノキシ酢酸 １２、ｐ−エトキシフェノキシ酢酸 １３、　（±）−２−ｐ−クロロフェノキシゾロピオン
    酸 １３（ａ）、５−（−）　−２−ｐ−クロロフェノキシ
    プロピオン酸 １４、（±）−２−フェノキシ−２−メチルプロピオン
    酸 １５、２．４−ジメチルフェノキシ酢酸１６、ｐ−アセ
    チルフェノキシ酢酸 １Ｚ　ｐ−インプロピルフェノキシ酢酸１８、ｐ−エチ
    ルフェノキシ酢酸 １９　ｐ−ホルミルフェノキシ酢酸 から成る群から選択する、特許請求の範囲第１項記載の
    方法。 （６）式（Ｉ）又は（Ｉａ）の化合物ｋｓ　Ｏ，０００
    １〜０．１重せ係のレベルで生底物に會まれる、特許請
    求の範囲第１項から第５項のいずれか１項に記載の方法
    。 （７）　化合物は０．０００５〜０．０５５事量係レベ
    ルで宮まれる、特許請求の範囲第６項記載の方法。 （８）　化合物は０．００１〜０．０１１事量係レベル
    で含まれる、特許請求の範囲第７項記載の方法。 （９）式（Ｉ）又は（Ｉａ）の化合物は包まれる糖又は
    糖アルコールの０．０１〜０．２事量係のレベルで會む
    、特許請求の範囲第１項から第９項のいずれか１項に記
    載の方法。 ｕＯ）甘味性糖又は糖アルコールを包み、そして特許請
    求の範囲第１項に規定した一般式（Ｉ）を有する少なく
    とも１種の化合物を甘味減少蓋および／又はフレーバ増
    強址含む摂取生成物又は経口組成物。 αυ　特許請求の範囲第２項に規定した一般式（Ｉａ）
    を有する少なくとも１種の化合物を甘味減少蓋および／
    又はフレーバ増強飯廿む摂取生成物又は経口組成物。 （１２１医薬グルコース食品の形の、特許請求の範囲第
    １１項記載の生成物。 αタ　特許請求の範囲第１項の方法で又は特許請求の範
    囲第１１項の生成物又は組成物に使用するための、特許
    請求の範囲第１項に規定した一般式（Ｉ）を有する少な
    くとも１種の化合物の甘味減少蓋を會む固体又はシラツ
    ブ形の蔗糖又はグルコース。 α荀　風味の良いフレーバ付与剤および特許請求の範囲
    第１項に規定した一般式ＣＩ）＆有する少なくとも１釉
    の化＠ｒ物の甘味減少蓋を組み合せた乳糖埼　を言むフ
    レーバ付与剤。
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