JPH0659185B2 - 経口組成物および使用方法 - Google Patents

経口組成物および使用方法

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JPH0659185B2
JPH0659185B2 JP60078233A JP7823385A JPH0659185B2 JP H0659185 B2 JPH0659185 B2 JP H0659185B2 JP 60078233 A JP60078233 A JP 60078233A JP 7823385 A JP7823385 A JP 7823385A JP H0659185 B2 JPH0659185 B2 JP H0659185B2
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ジヨージ リンドリイ マイクル
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は味修正剤および甘味抑制剤として一連の芳香族
カルボン酸およびこれらの塩の使用および甘味性糖など
と供にこれらを含み、一層低度の甘味およびこれらを含
まない相当する組成物と比較した場合高度のフレーバを
有する組成物に関する。
糖、すなわち蔗糖は甘味料として使用されるのみでな
く、多くの食品製品、特に菓子の分野で必須の構造成分
でもある。チヨコレートおよび各種甘味品およびキヤン
デイ、そして各種焙焼品、例えばビスケツトおよびケー
キなどの製造では、組成物の糖含量を増加することはし
ばしば望ましいが限界がありそれ以上では製品は甘すぎ
て、うざりするようになる。同様に、糖の抗微生物作用
は例えばジヤムおよびプリザーブにおいて或る高レベル
でのみ示されるに過ぎない。ケーキのような他の製品の
シエルフ・ライフは糖含量が増加する場合延ばすことが
できるであろう。又、糖の存在は冷凍およびチルド製品
に流動性を供することを助け、甘味がいくらか除かれる
ならば風味のよい製品に望ましい容積およびテクスチヤ
ーを供することができる。こうして高糖製品の甘味を減
少させる方法に対する要求があり、その結果糖含量を機
能的および栄養的理由で高く保持しつつ快いフレーバを
得ることができる。蔗糖のような糖は甘味力に対してで
はなく、スープ、ソース、およびスナツク製品および
「含水」ペツトフードのような風味の良い食品製品にか
なりの興味のある性質を有する。甘味の低下した蔗糖は
菓子以外の他の食品分野で非常に望ましい。脂肪を犠牲
にした糖含量の増加はある製品ではカロリーの少ない稀
釈剤として非甘味性糖を使用することにより可能であ
り、その結果低カロリー製品が得られる。他の甘味性
糖、例えばグルコースシラツプおよび乳糖などはこれら
の技術的性質に対し一部同様に有用である。
糖の甘味が問題になる他の分野は腎臓問題に苦しむ患者
に対する炭水化物の供給である。通例濃縮グルコースシ
ラツプが経口的に摂取される。しかし、この製品はその
うんざりするような性質のために量を取ることは困難で
ある。各種フレーバ付与剤により一層美味しくする試み
がなされた。甘味のより少ない製品は明らかに消費者に
とりかなりの関心がある。
別の問題が乳糖に関連して生ずる。この適度の甘味性糖
は食品などに添加されるフレーバ付与剤のキヤリアとし
て使用されるが、その甘味は風味の良いフレーバに対し
その使用を妨害する。甘味の減少又は排除はこの場合に
も乳糖を有用にする。
最後に糖アルコールのような糖と関連する他の甘味物質
はこれらの甘味に関係のない目的に対し有用である。例
えばソルビトールのような湿潤剤である。或るレベル以
上ではこれらの物質は何らかの処方で望ましくない甘味
度を与える。
英国特許出願第２０６６６３９Ａ号明細書は甘味を減少
させるために食品製品にイソマルチユロースを蔗糖の代
替物とすることを記載し、特許請求する。勿論、このよ
うな方法はイソマルチユロース自体の製造を必要とし、
これは一般に蔗糖を酵素により異性化して得られる。従
つて、食品製品に大量のイソマルチユロースを添加する
ことは必然的に食品の糖含量のコストを増加させる。こ
の技術は上記グルコースシラツプの場合に適用できない
ことは明らかである。
この問題に対する別のアプローチは糖の甘味を抑止する
ことを示す成分を食品組成物に含ませることである。例
えば、米国ニユーヨーク州ブルツクリンのバージニア・
デア・エクストラクト会社はクリーム、リキツドセンタ
ー、キヤラメル、アイシングおよびフイリング、フオン
ダン、フアツジ、硬質キヤンデイなどの菓子に添加する
ため、コントラスイート（Contrasweet）の商標名で天
然成分の混合物を市販している。しかし天然成分のこの
ような混合物についての問題は、甘味減少効果が限定さ
れるという事実は別にしてこの物質は苦く、強く着色し
ており、望ましくない味および色を色の薄い製品、特に
アイシングおよびフイリングに付与する傾向を有するこ
とである。
特別の種類の無毒性で実質的に無色のフエニルアルカノ
ン酸塩は比較的少量で存在する場合蔗糖および他の甘味
料の甘味を８０％又はそれ以上有効に減少させることが
できることが以前から分つていた。出願人の同時係属英
国特許出願第２１３９４７０Ａ号明細書は一般式 （式中、ｍは０又は１を表わし、ｍが０を表わす場合、
ｎは１，２又は３を表わし、ｐは１，２，３又は４を表
わし、ｍが１を表わす場合、ｎは１又は２を表わし、そ
してｐは０，１，２，３又は４を表わし、同一又は異る
置換基Ｒは例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポ
キシ基又はｔ−ブトキシ基、フエノキシ基のような１〜
５個の炭素原子を有する低級アルコキシ基又は低級アル
キル基又はトリフルオロメチル基をそれぞれ表わし、お
よび／又は２個の置換基Ｒは直接又はオキサ基、例えば
アルキレンジオキシ基、アルケニレンジオキシ基、アル
キレンオキシ基又はアルケニレンオキシ基を経て２つの
位置でフエニル環に結合する脂肪族鎖を共に表わし、お
よび／又は１個の置換基Ｒはヒドロキシ基を表わし、一
方少なくとも１個の他の置換基Ｒはアルコキシ基を表わ
し、そしてＸ+は生理学的に許容しうるカチオンを表わ
す）を有する少なくとも１種のフエニルアルカノン酸塩
又はフエニルピルビン酸塩の甘味減少量をそこに添加す
ることにより甘味性糖又は糖アルコールを含む摂取製品
の甘味を減少させる方法を開示する。
関連はするが化学的に異る種類のカルボキシレートも甘
味を抑制する力を有することが分つた。
本発明によれば、一般式 （式中、ｍは０又は１を表わし、Ａは１個又はそれ以上
の環を有する単素環式又は複素環式芳香族基を表わし、
そしてＢは水素原子、１〜３個の炭素原子を有する低級
脂肪族基又はフエニル基を表わし、又はｍが０を表わす
場合、ＡおよびＢは共に２個又はそれ以上の環を有する
２価の単素環式又は複素環式芳香族基、又は１個又はそ
れ以上の環を有する単素環式又は複素環式芳香族基を置
換基として有するメチリデン基を表わし、Ａの芳香族環
又はＡおよびＢの芳香族環は任意には共に低級アルコキ
シ基、低級アルキル基又はアルケニル基、ホルミル基又
はアセチル基、ヒドロキシ基又はアシルオキシ基および
ハロゲン原子から選択された１〜３個の置換基を有し、 Ｃは水素原子又は低級アルキル基又はｍが０を表わす場
合、ヒドロキシ基又はアルコキシ基を表わし、 Ｄは酸素又は硫黄原子を表わし、 Ｘ+は水素イオン又は別の生理学的に適合性のカチオン
を表わす、 但し、Ａが置換又は非置換フエニル基およびＢおよびＣ
の双方が水素原子を表わす場合、又はＡが非置換フェニ
ル基、Ｂがアルキル基およびＣが水素原子を表わす場
合、ｍは１を表わすことを条件とする）を有する少なく
とも１種の化合物の甘味減少量をそこに添加することに
より甘味性糖又は糖アルコールを含む摂取生成物の甘味
を減少させる方法が供される。
「摂取生成物」とは通例の使用径路で嚥下されるもの、
例えば食品又は飲料、又は経口的に投与される医薬組成
物を意味する。
一般式(Ｉ)の化合物では、Ｘ+は好ましくはプロトン
（すなわち、化合物は遊離酸の形である）又はその他で
はアルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウムカ
チオン、特にナトリウムイオンおよびカリウム又はアル
シウムイオンを表わす。
一般式Ｉの化合物は本質的に２つの関連系の化合物を含
む。ｍが０およびｍが１を表わすものである。２つの系
のうち双方共かなりの有用性を味修正剤および甘味減少
剤として示すが、ｍが１を表わす系がそれらの効果にお
いて一層重要である。化合物はすべて酢酸誘導体のエー
テル又はチオエーテルである。
特に好ましい１つの系の化合物は一般式 （式中、Ｂは水素原子、１〜３個の炭素原子を有するア
ルキル基又はフェニル基を表わし、Ｃは１〜３個の炭素
原子を有するアルキル基又は水素原子を表わし、Ｄは酸
素又は硫黄原子を表わし、Ｒはアルコキシ基、アルキル
基又はアルケニル基、ヒドロキシ基又アシルオキシ基、
ハロゲン原子、アセチル基又はホルミル基を表わし、ｎ
は０，１，２又は３を表わし、ｎが２を表わす場合、２
個の置換基Ｒは共にナフチル基におけるような融合フェ
ニル環を表わし、そしてＸ+は式Ｉに規定されるもので
ある）を有するものである。
式Ｉａの化合物の特に好ましい１つの基では、ｎは１を
表わし、置換基Ｒは２−又は４−位置にある。
ｍが０を表わす式Ｉの化合物の系では、Ａは好ましくは
フエニル基又はナフチル基、又はインドリル（特にイン
ドール−３−イル）基のような窒素含有複素環式基を表
わす。ＡおよびＢが共にベンジリデン（フエニルメチレ
ン）又はビフエニル構造（例えば、桂皮酸誘導体および
フルオレン−９−カルボン酸誘導体において）を表わす
式Ｉの化合物が有利である。式Ｉでは、Ｂは好ましくは
水素原子、１〜３個の炭素原子を有するアルキル基、例
えばエチル基又はイソプロピル基、又はフエニル基を表
わす。Ｃは一般に水素原子又は低級アルキル基を表わす
が、ヒドロキシ基又はアルコキシ基を表わすことができ
る。
本発明により使用に特に好ましい化合物は、 １．（±）−２−フエノキシプロピオン酸（Ｃ．Ａ．９
４０−３１−８） １(a)．ｓ−（−）−２−フエノキシプロピオン酸
（Ｃ．Ａ．１９１２−２３−８） ２．（±）−２−フエノキシ酪酸（Ｃ．Ａ．１３７９４
−１４−４） ２(a)．ｓ−（−）−２−フエノキシ酪酸（Ｃ．Ａ．１
９１２８−８５−９） ３．（±）−２−ｐ−メトキシフエノキシ酪酸（Ｃ．
Ａ．６７６４８−６０−６） ４．（±）−２−ｐ−メチルフエノキシプロピオン酸
（Ｃ．Ａ．２２５０４−８３−２） ４(a)．ｓ−（−）−２−ｐ−メチルフエノキシプロピ
オン酸（フレドガおよびバツクストローム、アルギブ
ケミ（Arkiv,Kemi），２５，４５５（１９６６）） ５．（±）−２−ｐ−エチルフエノキシプロピオン酸
（Ｃ．Ａ．２４４３１−２８−５） ６．（±）−２−ｐ−メトキシフエノキシプロピオン酸
（Ｃ．Ａ．１３７９４−１５−５） ６(a)．ｓ−（−）−２−ｐ−メトキシフエノキシプロ
ピオン酸（Ｃ．Ａ．４２７６−７４−８） ７．２−ｐ−メトキシフエノキシ−２−メチルプロピオ
ン酸（Ｃ．Ａ．１７５０９−５１−５） ８．（±）−２−ｐ−エトキシフエノキシプロピオン酸
（英国特許第９１６２４２号） ９．ｐ−メチルフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．９４０−６４
−７） １０．フエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．１２２−５９−５，
酸，Ｃ．Ａ．３５９８−１６−１，塩） １１．ｐ−メトキシフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．１８７７
−７５−４） １２．ｐ−エトキシフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．５３２７
−９１−３） １３．（±）−２−ｐ−クロロフエノキシプロピオン酸
（Ｃ．Ａ．３３０７−３９−９） １３(a)．ｓ−（−）−２−ｐ−クロロフエノキシプロ
ピオン酸（Ｃ．Ａ．２０４２１−３５−６） １４．２−フエノキシ−２−メチルプロピオン酸（Ｃ．
Ａ．９４３−４５−３） １５．２，４−ジメチルフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．１３
３３４−４９−１） １６．ｐ−アセチルフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．１８７８
−８１−５） １７．ｐ−イソプロピルフエノキシ酢酸（ランカスター
シンセシス会社から） １８．ｐ−エチルフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．２４４３１
−２７−４） １９．ｐ−ホルミルフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．２２０４
２−１１−３） を含む。
活性を示す式Ｉの他の化合物は、 β−ナフチルオキシ酢酸、２−（ｐ−クロロフエノキ
シ）−２−メチルプロピオン酸、３，４−ジクロロフエ
ノキシ酢酸、ｐ−クロロフエノキシ酢酸、２−（２−メ
チル−４−クロロフエノキシ）−酢酸、２−（３−クロ
ロフエノキシ）−プロピオン酸、４−フルオロフエノキ
シ酢酸、２，３−ジクロロフエノキシ酢酸、３−メチル
フエノキシ酢酸、２−（３，４−ジメトキシフエノキ
シ）−プロピオン酸、２−（２，３，４−トリメトキシ
フエノキシ）−酪酸、２−メチルフエノキシ酢酸、２−
ホルミルフエノキシ酢酸、２−ヒドロキシフエノキシ酢
酸、４−ヨードフエノキシ酢酸、２−メトキシフエノキ
シ酢酸、２−プロプ−２−エニルフエノキシ酢酸、ジフ
エニル酢酸、ジフエニルヒドロキシ酢酸（ジフエニルグ
リコール酸）、２−ｐ−クロロフエニルプロピオン酸、
α−ナフチル酢酸、β−ナフチル酢酸、２−ｐ−イソプ
ロピルフエニルプロピオン酸、２−（２，４−ジメトキ
シフエニル）−２−メトキシ酢酸、２−（２，４−ジメ
チルフエニル）−プロピオン酸、２−（２−メチルフエ
ニル）−プロピオン酸、２−（２−フエニルフエニル）
−酪酸、２−（２−メチルフエニル）−３−メチル酪
酸、３，４−ジメトキシ桂皮酸、フエニルチオ酢酸、フ
ルオレン９−カルボン酸、インドール−３−イル酢酸、 を含む。
すべてはこれらの化合物は既知化合物であり、例えばア
ルドリツヒ会社のカタログに表示される。
別の面では一般式(Ｉ)の化合物は縮合および当業者に既
知の他の標準的技術により合成することができる。例え
ばカルボキシレートは相当するニトリル又はアルコール
から、桂皮酸誘導体は相当するベンヅアルデヒド誘導体
などの縮合により得ることができる。
アルコキシアルカノン酸の合成に対する一般的引用は： １．ジ．エフ．ケルシユ，ジヤーナル・オブ・アメリカ
ン・ケミカル・ソサイテイ（J. Amer.Chem. Soc.），５
３，３０４（１９３１） ２．アール．ブレツトル，ジヤーナル・オブ・ケミカル
・ソサイテイ（J.Chem. Soc.），１８９１（１９５６） である。
これらの方法は適当なフエノールとハロアルカン酸（引
例１）又はハロアルカン酸エステル（引例２）との反応
を含む。
式Ｉ又はＩaの化合物の多くは光学的に活性で、カルボ
キシル気に隣接するキラル中心を有することが認められ
るであろう。光学的異性体は立体特異合成又は分割によ
り得ることができる。分割技術に対する一般的押印はピ
ー・ニユーマン・オプチカル・リソル−シヨン、プロシ
ージヤズ・フオー・ケミカルコンパウンズ，２巻、１９
８１である。２−（ｐ−メトキシフエノキシ）−プロピ
オン酸のような化合物はブルシン塩結晶化により分割す
ることができる。
一般にラセミ混合物が中間活性を有するように２個のう
ちの１個の光学的対掌体は他の１個より非常に活性が強
いことは興味ある発見である。例えば、式(Ｉ)〔および
特に式(Ｉa)〕のいくつかの化合物のＳ−（−）−光学
的対掌体はラセミ混合物と比較すると味および甘味修正
剤として２倍の力を有するらしいことがわかる。これは
Ｒ−(＋)−光学的対掌体はほとんど又は全く力を有しな
いことを示唆する。しかし、Ｓ−光学的対掌体又は(−)
−光学的対掌体は常に一層活性を有する異性体であるこ
とが常態であるかどうかは尚未知である。しかし、相対
的甘味修正力に対し任意の１対の光学的対掌体を比較す
ることは簡単なことである。
一般式(Ｉ)の化合物は例えば、組成物の約０．０００１
〜０．１重量％、特に約０．０００５〜０．０５％、例
えば約０．００１〜０．０１％のレベルで有効であるこ
とがわかつた。蔗糖の非常に高いレベルの場合を除い
て、抑制剤対甘味料の比率は関係があり蔗糖１００重量
部につき約０．０１〜０．２重量部の範囲が有効であ
る。例えば蔗糖１００部につき０．１部のレベルで、２
−ｐ−メトキシフエノキシプロピオン酸、２−ｐ−メト
キシフエノキシ酪酸および２−ｐ−メチルフエノキシプ
ロピオン酸又はこれらのナトリウム塩のような化合物は
５％蔗糖溶液に適用された場合５０％以上の甘味の減少
を生ずる。モル規準では蔗糖１モルにつき式(Ｉ)又は
(Ｉa)の化合物は約０．０００５〜０．００２モルが必
要である。式(Ｉ)の化合物をより低いレベルで添加する
ことによりより低い甘味力の減少が明らかに得られる。
他の甘味料、例えば高グルコース又はフラクトースシラ
ツプに対しては、同じ効果は甘味関連レベル、すなわち
蔗糖相当量の甘味を減少させるために使用されるものと
同じレベルで、得ることができる。しかし、主な商業的
興味は蔗糖と共に使用することにある。本発明による使
用化合物は食品に含まれる他のフレーバを減少しない
し、製品を変色させない。実際にフレーバを高めること
が分つた。例えば、ジヤムのような高蔗糖製品に化合物
の１種を比較的少量（例えば約０．００１〜０．００５
％）添加すると果実フレーバを改良することができる。
一般式(Ｉ)の化合物は無毒で、実質的に無味である。ラ
ツトではこれらは５ｇ／kgより十分に高い量のLD50を有
する（このレベルでは死亡はない）。
化合物は次のように試験された： 各種濃度の蔗糖を認識し正確に区分けする各人の能力を
規準にして味見小パネルが選抜された。次にパネルは試
験化合物を含む蔗糖溶液形で試験試料の甘味を評価する
ように求められた。
勿論、これらはモデル水溶液であり、脂肪、タン白、澱
粉および他の成分が含まれ、甘味の知覚に影響を与えう
る実際の製品状態に酷似するものではない。例えば、ケ
ーキは約２５％の蔗糖を含むが、この濃度の水溶液は非
常に甘い。
次例はさらに本発明を例示する。
例１ マデイラケーキ Ｓ−（−）−２−ｐ−メトキシフエノキシプロピオン酸
を０．０５ｇ（すなわち、全体で約０．００３６％）の
レベルで卵の添加後次のミツクスに加えた： 高比脂肪(high ratio fat) １９８ｇ ケーキ粉 ２８３ｇ 粉末白砂糖 ４１８ｇ 塩 ７ｇ フクラシ粉 １２．５ｇ 挽き粉(mill powder) ４．５ｇ 粉乳 １８４ｇ バニラエツセンス ９．５ｇ 卵 ２６９ｇ 脂肪および糖は一緒にクリームにし、卵は強く撹拌し
た。穀粉および他の乾燥成分を次に折りたたみ、混合物
を焙焼した。これらのケーキは３６８ｇの糖のみを含む
通常の処方ケーキより著しく甘味が少なかつた。糖含量
の増加はシエルフライフを延長するが、その甘味は通常
のものに対し少ない。
例２ ロイヤルアイシング ２個の卵白 ４００ｇのアイシング糖（篩別） ５mlグリセリン 卵白は強く撹拌し、アイシング糖は滑らかになるまで徐
徐に混合した。次にグリセリンを強く撹拌して入れ、２
−ｐ−メチルフエノキシプロピオン酸ナトリウムを０．
００５重量％で加えた。抑制剤のこのレベルで、アイシ
ングは対照より著しく甘味が少なかつた。効果はケーキ
の場合より少なかつた。
例３ バターアイシング／フイリング １００ｇ バター １００ｇ アイシング糖（篩別） １０ml 熱水 脂肪および糖をクリームにし、水を入れて混合し、フレ
ーバを添加した（例えば、水に溶解し、冷却したココ
ア）。２−ナフトキシ酢酸ナトリウムを少量の水に溶解
し、０．０７重量％でアイシングに添加した。
０．０７％抑制剤を含むアイシングは抑制剤を含まない
対照より明らかに甘味が少なかつた。
例４ ボイルドスイート（レモン） ３２５ｇ 蔗糖 １７５ｇ グルコースシラツプ、４２ＤＥ １００ｇ 水 ７ｇ リンゴ酸 １ml レモンフレーバ付与油 水および糖を煮沸し、グルコースシラツプを１１０℃で
添加し、温度を１４５℃に上げた。ジフエニル酢酸ナト
リウムを０．０５重量％で、又はｐ−エチルフエノキシ
プロピオン酸ナトリウムを０．００１重量％で添加し
た。
混合物は油を引いた大理石模様の平板上に注ぎ、酸およ
びフレーバ付与剤をねりこみ、次に塊りは個個のスイー
トに切断した。
例５ トフイー １２０ｇ 蔗糖 １２０ｇ 全クリーム濃縮乳 １２０ｇ グルコースシラツプ、４２ＤＥ ５０ｇ 硬脂肪（ｍ．ｐ．３２℃） １２ｇ バター ０．１３ｇ バニリン １．０ｇ 塩 バニリンおよびバターを除いたすべての成分は加熱して
ゆつくり溶解し、次に１３０℃の温度まで冷却した。バ
ニリンおよびバターは加熱せずに０．００５重量％の２
−ｐ−メトキシフエノキシ酪酸ナトリウムと共に添加し
た。塊りは油を引いた平板上に注ぎ、冷却し、切断し
た。
例６ 変換蔗糖製品 蔗糖シラツプを英国特許第１４６０６１４号明細書の方
法に従つて微結晶固体に変換した。シラツプは９０重量
％の蔗糖プラス０．１％の２−ｐ−エトキシフエノキシ
プロピオン酸ナトリウムを含有した。製品は脆い乾燥顆
粒生成物でパンおよび菓子の応用範囲で使用することが
できる。
グルコース固体は英国特許第２０７００１５号明細書の
方法により同じ抑制剤を含むグルコースシラツプから得
ることができる。
例７ 風味の良い全粒ビスケツト 通例の半−甘味処方は： ビスケツト粉 １０００ｇ 全粒穀粉 ２５０ｇ 蔗糖 ２７０ｇ 糖蜜 ５０ｇ シヨートニング ２３５ｇ 塩 １５ｇ 重炭酸ナトリウム ３．５ｇ 重炭酸アンモニウム ４．４ｇ 水 １３０ｇ を含む。
ドウミツクスに０．５ｇ（０．０２３％）の２−ｐ−メ
トキシフエノキシプロピオン酸を添加すると甘味が除か
れ、チーズおよび玉ねぎのような風味の良い成分を添加
することができる。
例８ 缶詰パイフイリング 約０．０００５重量％の２−ｐ−メチルフエノキシプロ
ピオン酸を添加すると果実フレーバを高め、甘味をカツ
トする。
例９ パンジヤム 市販キイチゴジヤムに約０．０００５重量％の２−ｐ−
メトキシフエノキシプロピオン酸を添加すると果実フレ
ーバが高くなる。
例１０ 中間水分ペツトフード 含水ペツトフードは次の組成を有する： 肉および肉副生物 ３５重量部 大豆フレーク ３５重量部 蔗糖 １５重量部 １，３−ブタンジオ-ル又はグリコ-ル １０重量部 乳固体 ５重量部 脂肪 ２重量部 塩 ２重量部 色素 ０．５重量部 ビタミン補充剤 ０．５重量部 約０．０５重量部の２−ｐ−メトキシフエノキシプロピ
オン酸を添加すると猫に対する受容性を高めることがで
きる。
例１１ インスタントスープミツクス 馬鈴薯澱粉 ２８重量部 乾燥無脂乳固体 １９重量部 塩 １４重量部 加水分解でん粉 １２重量部 凍結乾燥チキン ９重量部 チキン脂肪 ９重量部 グルタミン酸モノナトリウム ４重量部 糖 ８重量部 加水分解植物タン白 ２重量部 バター １重量部 玉ねぎ粉末 ０．８重量部 セロリー粉末（糖の中の） ０．４重量部 バニラ ０．４重量部 オランダセリ ０．２重量部 コシヨウ ０．０３重量部 ウコン ０．０２重量部 ２-p-メトキシフエノキシ酢酸 ０．０２５重量部 糖は甘味を供することなく分散剤として作用する。
例１２ 甘味飲料、例えばリカーおよびベルモントなど 高糖含量飲料は約０．００１〜０．００２％の２−ｐ−
メトキシフエノキシプロピオン酸の添加により甘味を少
なくし、フレーバを高めることができる。
例１３ 風味の良いチユーインガム チユーインガムベース ２４重量％ 蔗糖 ６０重量％ ４２DEグルコース １４重量％ グリセロール １重量％ フレーバ／色素 １重量％ ２-p-メチルフエノキシプロピオン酸 ０．１重量％ 最後の成分の含有はチキン、ビーフ、玉ねぎ又はチーズ
などのフレーバを添加することができる。
例１４ 風味の良いアイスクリーム クリーム（４０％脂肪） ２kg 甘味濃縮乳 ２kg 全乳 ５ 脱脂乳粉末 ０．２kg 蔗糖 ０．７kg 安定剤 ３０ｇ モノグリセライド ３０ｇ 卵黄 ２００ｇ フレーバ（必要の場合） ２−ｐ−メトキシフエノキシプロピオン酸 ２．５ｇ 例１５ 経口投与高カロリー食品 ４２DE グルコ-スシラツプ、82゜BX １１３．６ｇ 水 １０７．２ｇ 無水クエン酸 １．２ｇ 安息香酸ナトリウム ０．１ｇ ２−ｐ−メトキシフエノキシプロピオン酸 ナトリウム ０．０５〜０．１ｇ 例１６ フレーバキヤリア 乳糖（１００部）をビーフ、チキン、チーズなどの風味
の良いフレーバおよび乳糖の甘味を抑制するのに十分な
レベルの２−ｐ−エチルフエノキシプロピオン酸（０．
００１部）と供に噴霧乾燥した。乳糖はフレーバプロフ
イルが甘味の存在により影響を受ける風味の良いフレー
バに対する無甘味キヤリヤとして作用する。

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中、ｍは０又は１を表わし、Ａは１個又はそれ以上
    の環を有する単素環式又は複素環式芳香族基を表わし、
    そしてＢは水素原子、１〜３個の炭素原子を有する低級
    脂肪族基又はフェニル基を表わし、又はｍが０を表わす
    場合、ＡおよびＢは共に２個又はそれ以上の環を有する
    ２価の単素環式又は複素環式芳香族基、又は置換基とし
    て１個又はそれ以上の環を有する単素環式又は複素環式
    芳香族基を有するメチリデン基を表わし、Ａの芳香族
    環、又はＡおよびＢの芳香族環は共に、任意には低級ア
    ルコキシ基、低級アルキル基又はアルケニル基、ホルミ
    ル基又はアセチル基、ヒドロキシ基又はアシルオキシ
    基、およびハロゲン原子から選択した置換基を１〜３個
    有し、 Ｃは水素原子又はアルキル基を表わし、又はｍが０を表
    わす場合、ヒドロキシ又はアルコキシ基を表わし、 Ｄは酸素又は硫黄原子を表わし、 Ｘ＋は水素イオン又は別の生理学的に適合性のカチオン
    を表わす、 但しＡが置換又は非置換フェニル基およびＢおよびＣが
    双方共水素原子を表わす場合、又はＡが非置換フェニル
    基を表わし、Ｂがアルキル基を表わしそしてＣが水素原
    子を表わす場合、ｍは１を表わすことを条件とする）を
    有する少なくとも１種の化合物の甘味減少量をそこに添
    加することにより甘味性糖又は糖アルコールを含む摂取
    生成物の甘味を減少させおよび／又は味を増強する方
    法。
  2. 【請求項２】添加化合物は一般式 （式中、Ｂは水素原子、１〜３個の炭素原子を有するア
    ルキル基又はフェニル基を表わし、Ｃは１〜３個の炭素
    原子を有するアルキル基又は水素原子を表わし、Ｄは酸
    素又は硫黄原子を表わし、Ｒはアルコキシ基、アルキル
    基又はアルケニル基、ヒドロキシ基又アシルオキシ基、
    ハロゲン原子、アセチル基又はホルミル基を表わし、ｎ
    は０，１，２又は３を表わし、ｎが２を表わす場合、２
    個の置換基Ｒはナフチル基におけるように融合フェニル
    環を表わし、そしてＸ＋は水素イオン又は別の生理学的
    に適合性のカチオンを表わす）を有する、請求項１記載
    の方法。
  3. 【請求項３】添加する式（Ｉ）の化合物はｍが０を表わ
    し、Ａがフェニル又はナフチル基又は窒素含有複素環式
    基を表わし、Ｂは水素原子、１〜３個の炭素原子を有す
    るアルキル基、又はフェニル基を表わし、又はＡおよび
    Ｂは共にベンジリデン又はビフェニル構造を表わし、そ
    してＣは水素原子、ヒドロキシ基又はアルコキシ基を表
    わすものである、請求項１記載の方法。
  4. 【請求項４】添加する式（Ｉ）の化合物はＢおよびＣが
    キラル中心を供する異る本質を表わし、そしてラセミ混
    合物または一層活性の光学的対掌体の形で存在するもの
    である、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】添加する式（Ｉ）の化合物は、 １．（±）−２−フェノキシプロピオン酸 １(a)．ｓ−（−）−２−フェノキシプロピオン酸 ２．（±）−２−フェノキシ酪酸 ２(a)．ｓ−（−）−２−フェノキシ酪酸 ３．（±）−２−ｐ−メトキシフェノキシ酪酸 ４．（±）−２−ｐ−メチルフェノキシプロピオン酸 ４(a)．ｓ−（−）−２−ｐ−メチルフェノキシプロピ
    オン酸 ５．（±）−２−ｐ−エチルフェノキシプロピオン酸 ６．（±）−２−ｐ−メトキシフェノキシプロピオン酸 ６(a)．ｓ−（−）−２−ｐ−メトキシフェノキシプロ
    ピオン酸 ７．２−ｐ−メトキシフェノキシ−２−メチルプロピオ
    ン酸 ８．（±）−２−ｐ−エトキシフェノキシプロピオン酸 ９．ｐ−メチルフェノキシ酢酸 １０．フェノキシ酢酸 １１．ｐ−メトキシフェノキシ酢酸 １２．ｐ−エトキシフェノキシ酢酸 １３．（±）−２−ｐ−クロロフェノキシプロピオン酸 １３(a)．ｓ−（−）−２−ｐ−クロロフェノキシプロ
    ピオン酸 １４ ２−フェノキシ−２−メチルプロピオン酸 １５．２，４−ジメチルフェノキシ酢酸 １６．ｐ−アセチルフェノキシ酢酸 １７．ｐ−イソプロピルフェノキシ酢酸 １８．ｐ−エチルフェノキシ酢酸 １９．ｐ−ホルミルフェノキシ酢酸 から成る群から選択する、請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】式（Ｉ）又は（Ｉａ）の化合物は０．００
    ０１〜０．１重量％の量で生成物に含める、請求項１か
    ら４のいずれか１項に記載の方法。
  7. 【請求項７】化合物は０．０００５〜０．０５重量％の
    量で含める、請求項５記載の方法。
  8. 【請求項８】化合物は０．００１〜０．０１重量％の量
    含める、請求項６記載の方法。
  9. 【請求項９】式（Ｉ）又は（Ｉａ）の化合物は含まれる
    糖又は糖アルコールの０．０１〜０．２重量％の量で含
    む、請求項１から５のいずれか１項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】甘味性糖又は糖アルコールを含み、そし
    て 一般式 （式中、ｍは０又は１を表わし、Ａは１個又はそれ以上
    の環を有する単素環式又は複素環式芳香族基を表わし、
    そしてＢは水素原子、１〜３個の炭素原子を有する低級
    脂肪族基又はフェニル基を表わし、又はｍが０を表わす
    場合、ＡおよびＢは共に２個又はそれ以上の環を有する
    ２価の単素環式又は複素環式芳香族基、又は置換基とし
    て１個又はそれ以上の環を有する単素環式又は複素環式
    芳香族基を有するメチリデン基を表わし、Ａの芳香族
    環、又はＡおよびＢの芳香族環は共に、任意には低級ア
    ルコキシ基、低級アルキル基又はアルケニル基、ホルミ
    ル基又はアセチル基、ヒドロキシ基又はアシルオキシ
    基、およびハロゲン原子から選択した置換基を１〜３個
    有し、 Ｃは水素原子又はアルキル基を表わし、又はｍが０を表
    わす場合、ヒドロキシ又はアルコキシ基を表わし、 Ｄは酸素又は硫黄原子を表わし、 Ｘ＋は水素イオン又は別の生理学的に適合性のカチオン
    を表わす、 但しＡが置換又は非置換フェニル基およびＢおよびＣが
    双方共水素原子を表わす場合、又はＡが非置換フェニル
    基を表わし、Ｂがアルキル基を表わしそしてＣが水素原
    子を表わす場合、ｍは１を表わすことを条件とする）を
    有する少なくとも１種の化合物を甘味減少量を加えるこ
    とにより調製された摂取生成物。
  11. 【請求項１１】医薬グルコース食品の形の、請求項１０
    記載の生成物又は組成物。
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4910031A (en) * 1988-12-19 1990-03-20 Frito-Lay, Inc. Topped savory snack foods
US5266717A (en) * 1989-04-03 1993-11-30 Glenn Roy N-(sulfomethyl)-N'arylureas
US4994490A (en) * 1989-04-03 1991-02-19 The Nutrasweet Company Novel N-(sulfomethyl)-N'-arylureas
US5094862A (en) * 1989-08-25 1992-03-10 Warner-Lambert Company Salt substitute granule and method of making same
US5021249A (en) * 1989-11-09 1991-06-04 Warner-Lambert Company Method of making a savory flavor granule and a free flowing savory flavor granule
US5232735A (en) * 1990-06-01 1993-08-03 Bioresearch, Inc. Ingestibles containing substantially tasteless sweetness inhibitors as bitter taste reducers or substantially tasteless bitter inhibitors as sweet taste reducers
US5637618A (en) * 1990-06-01 1997-06-10 Bioresearch, Inc. Specific eatable taste modifiers
AU675778B2 (en) * 1991-11-27 1997-02-20 Bioresearch Inc. Specific eatable taste modifiers
AU3040992A (en) * 1992-02-27 1993-09-02 Sterling Winthrop Inc. Lactose-hydrolyzed milk with suppressed sweetness
US5334399A (en) * 1992-02-27 1994-08-02 Sterling Winthrop Inc. Method of preparing lactose-hydrolyzed milk with suppressed sweetness
CA2162275A1 (en) * 1993-05-07 1994-11-24 Robert George Flynn Lactose-hydrolyzed milk and milk products with improved taste and suppressed sweetness
AU7239094A (en) * 1993-08-05 1995-02-28 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Method of improving note
US6090428A (en) * 1997-06-25 2000-07-18 Joseph Ventura Rancho Spreadable protein compositions
US20070110844A1 (en) * 2005-11-15 2007-05-17 Natalia Kubantseva Reduced sweetness confectionary compositions and coated/filled food products
ES2462925T3 (es) * 2006-06-14 2014-05-26 Symrise Ag Compuestos con efecto antimicrobiano para el tratamiento de fetidez oral
EP1886662B1 (de) 2006-06-14 2014-04-09 Symrise AG Antimikrobiell wirksame Verbindungen zur Behandlung von Mundgeruch
US8778987B2 (en) 2007-03-13 2014-07-15 Symrise Ag Use of 4-hydroxychalcone derivatives for masking an unpleasant taste
KR20100075927A (ko) * 2007-10-19 2010-07-05 바이엘 머티리얼사이언스 아게 미용 제품을 위한 방향첨가된 츄잉 발포체의 제조 방법
EP2075320A1 (de) 2007-12-17 2009-07-01 Symrise GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung eines Aromakonzentrates sowie ein Aromakonzentrat
US8158180B2 (en) 2007-12-17 2012-04-17 Symrise Gmbh & Co. Kg Process for the preparation of a flavoring concentrate
DE102009027744A1 (de) 2009-07-15 2011-01-20 Deutsches Institut Für Ernährungsforschung Potsdam-Rehbrücke Prekursor-Verbindungen von Süßrezeptor-Antagonisten zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten
CA2866601C (en) * 2012-03-01 2021-07-13 Nestec S.A. Nutritional products having a modulated off-taste intensity and methods for making and using same
EP3285594B1 (en) 2015-04-24 2021-03-17 International Flavors & Fragrances Inc. Delivery systems and methods of preparing the same
ES2950434T3 (es) 2016-09-16 2023-10-10 Int Flavors & Fragrances Inc Composiciones de microcápsula estabilizadas con agentes de control de la viscosidad
WO2020035147A1 (de) 2018-08-17 2020-02-20 Symrise Ag Gewinnung einer flüchtigen fraktion aus säften oder alkoholischen getränken
CN112876353B (zh) * 2021-02-05 2022-03-29 华南理工大学 2-(3-丙基苯氧基)丙酸及其制备方法和应用
CN112876354B (zh) * 2021-02-08 2022-04-22 华南理工大学 具有甜味抑制作用的2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸衍生物及其工业化生产方法
CN117202986A (zh) 2021-04-16 2023-12-08 国际香精香料公司 水凝胶封装物及其制造方法
CN114516792B (zh) * 2022-01-28 2023-01-06 华南理工大学 2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸及其制备方法和应用
WO2024026225A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 International Flavors & Fragrances Inc. Robust flavor emulsions

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3065075D1 (en) * 1979-11-07 1983-11-03 Tate & Lyle Plc Preparation of products for human or animal consumption using a sucrose substitute
US4642240A (en) * 1982-09-30 1987-02-10 General Foods Corporation Foodstuffs containing 3-aminobenzesulfonic acid as a sweetener inhibitor
GB8309855D0 (en) * 1983-04-12 1983-05-18 Tate & Lyle Plc Flavour modifiers
DE3367721D1 (en) * 1983-07-13 1987-01-08 Gen Foods Corp Sweetening composition and process for modifying the sweetness perception of a foodstuff
US4544565A (en) * 1984-03-29 1985-10-01 General Foods Corporation Foodstuffs containing sweetness inhibiting agents

Also Published As

Publication number Publication date
GB2157148B (en) 1988-02-24
GB2157148A (en) 1985-10-23
EP0159864A2 (en) 1985-10-30
ATE44645T1 (de) 1989-08-15
GB8509252D0 (en) 1985-05-15
FI851476L (fi) 1985-10-13
PH23044A (en) 1989-03-10
JPS60256360A (ja) 1985-12-18
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