JP2548516B2 - 甘味減少用およびフレーバ増強用経口組成物 - Google Patents

甘味減少用およびフレーバ増強用経口組成物

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JP2548516B2 JP6016647A JP1664794A JP2548516B2 JP 2548516 B2 JP2548516 B2 JP 2548516B2 JP 6016647 A JP6016647 A JP 6016647A JP 1664794 A JP1664794 A JP 1664794A JP 2548516 B2 JP2548516 B2 JP 2548516B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は味修正剤および甘味抑制
剤として一連の芳香族カルボン酸およびこれらの塩の使
用および甘味性糖などと共にこれらを含み、一層低度の
甘味およびこれらを含まない相当する組成物と比較した
場合高度のフレーバを有する組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】糖、
すなわち蔗糖は甘味料として使用されるのみでなく、多
くの食品製品、特に菓子の分野で必須の構造成分でもあ
る。チョコレートおよび各種甘味品およびキャンディ、
そして各種焙焼品、例えばビスケットおよびケーキなど
の製造では、組成物の糖含量を増加することはしばしば
望ましいが限界がありそれ以上では製品は甘すぎて、う
んざりするようになる。同様に、糖の抗微生物作用は例
えばジャムおよびプリザーブにおいて或る高濃度でのみ
示されるに過ぎない。ケーキのような他の製品のシェル
フ・ライフは糖含量が増加する場合延ばすことができ
る。又、糖の存在は冷凍品およびチルド製品に流動性を
供することを助け、甘味がいくらか除かれるならば風味
のよい製品に望ましい容積およびテクスチャーを供する
ことができる。こうして高糖製品の甘味を減少させる方
法に対する要求があり、その結果糖含量を機能的および
栄養的理由で高く保持しつつ快いフレーバを得ることが
できる。蔗糖のような糖は甘味力に対してではなく、ス
ープ、ソース、およびスナック製品および「含水」ペッ
トフードのような風味の良い食品製品にかなりの興味の
ある性質を有する。甘味の低下した蔗糖は菓子以外の他
の食品分野で非常に望ましい。脂肪を犠牲にした糖含量
の増加はある製品ではカロリーの少ない稀釈剤として非
甘味性糖を使用することにより可能であり、その結果低
カロリー製品が得られる。他の甘味性糖、例えばグルコ
ースシラップおよび乳糖などはこれらの技術的性質に対
し一部同様に有用である。
【０００３】糖の甘味が問題になる他の分野は腎臓問題
に苦しむ患者に対する炭水化物の供給である。通例濃縮
グルコースシラップが経口的に摂取される。しかし、こ
の製品はそのうんざりするような性質のために量を取る
ことは困難である。各種フレーバ付与剤により一層美味
しくする試みがなされた。甘味のより少ない製品は明ら
かに消費者にとりかなりの関心がある。
【０００４】別の問題が乳糖に関連して生ずる。この適
度の甘味性糖は食品などに添加されるフレーバ付与剤の
キャリアとして使用されるが、その甘味は風味の良いフ
レーバに対しその使用を妨害する。甘味の減少又は排除
はこの場合にも乳糖を有用にする。
【０００５】最後に糖アルコールのような糖と関連する
他の甘味物質はこれらの甘味に関係のない目的に対し有
用である。例えばソルビトールのような湿潤剤である。
或るレベル以上ではこれらの物質は何らかの処方で望ま
しくない甘味度を与える。
【０００６】英国特許出願第２０６６６３９Ａ号明細書
は甘味を減少させるために食品製品にイソマルチュロー
スを蔗糖の代替物とすることを記載している。勿論、こ
のような方法はイソマルチュロース自体の製造を必要と
し、これは一般に蔗糖を酵素により異性化して得られ
る。従って、食品製品に大量のイソマルチュロースを添
加することは必然的に食品の糖含量のコストを増加させ
る。この技術は上記グルコースシラップの場合に適用で
きないことは明らかである。
【０００７】この問題に対する別のアプローチは糖の甘
味を抑止することを示す成分を食品組成物に含ませるこ
とである。例えば、米国ニューヨーク州ブルックリンの
バージニア・デア・エクストラクト会社はクリーム、リ
キッドセンター、キャラメル、アイシングおよびフィリ
ング、フォンダン、ファッジ、硬質キャンディなどの菓
子に添加するため、コントラスイート（Ｃｏｎｔｒａｓ
ｗｅｅｔ）の商標名で天然成分の混合物を市販してい
る。しかし天然成分のこのような混合物についての問題
は、甘味減少効果が限定されるという事実は別にしてこ
の物質は苦く、強く着色しており、望ましくない味およ
び色を色の薄い製品、特にアイシングおよびフィリング
に付与する傾向を有することである。
【０００８】特別の種類の無毒性で実質的に無色のフエ
ニルアルカノン酸塩はアルカノン酸塩は比較的少量で存
在する場合蔗糖および他の甘味料の甘味を８０％又はそ
れ以上有効に減少させることができることが以前から分
っていた。出願人の同時係属英国特許出願第２１３９４
７０Ａ号明細書は一般式
【化４】 （式中、ｍは０又は１を表わし、ｍが０を表わす場合、
ｎは１，２又は３を表わし、ｐは１，２，３又は４を表
わし、ｍが１を表わす場合、ｎは１又は２を表わし、そ
してｐは０，１，２，３又は４を表わし、同一又は異る
置換基Ｒは例えばメトキシ基、エトキシ基、イソプロポ
キシ基又はｔ−ブトキシ基、フエノキシ基のような１〜
５個の炭素原子を有する低級アルコキシ基又は低級アル
キル基又はトリフルオロメチル基をそれぞれ表わし、お
よび／又は２個の置換基Ｒは直接又はオキサ基、例えば
アルキレンジオキシ基、アルケニレンジオキシ基、アル
キレンオキシ基又はアルケニレンオキシ基を経て２つの
位置でフエニル環に結合する脂肪族鎖を共に表わし、お
よび／又は１個の置換基Ｒはヒドロキシ基を表わし、一
方少なくとも１個の他の置換基Ｒはアルコキシ基を表わ
し、そしてＸ+ は生理学的に許容しうるカチオンを表わ
す）を有する少なくとも１種のフエニルアルカン酸塩又
はフエニルピルビン酸塩の甘味減少量をそこに添加する
ことにより甘味性糖又は糖アルコールを含む摂取製品の
甘味を減少させる方法を開示する。
【０００９】関連はするが化学的に異る種類のカルボキ
シレートも甘味を抑制する力を有することが分った。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
【化５】 （式中、ｍは０又は１を表わし、Ａは１個又はそれ以上
の環を有する単素環式又は複素環式芳香族基を表わし、
そしてＢは水素原子、１〜３個の炭素原子を有する低級
脂肪族基又はフエニル基を表わし、又はｍが０を表わす
場合、ＡおよびＢは共に２個又はそれ以上の環を有する
２価の単素環式又は複素環式芳香族基、又は１個又はそ
れ以上の環を有する単素環式又は複素環式芳香族基を置
換基として有するメチリデン基を表わし、Ａの芳香族環
又はＡおよびＢの芳香族環は任意には共に低級アルコキ
シ基、低級アルキル基又はアルケニル基、ホルミル基又
はアセチル基、ヒドロキシ基又はアシルオキシ基および
ハロゲン原子から選択した置換基を１〜３個有し、Ｃは
水素原子又は低級アルキル基又はｍが０を表わす場合、
ヒドロキシ基又はアルコキシ基を表わし、Ｄは酸素又は
硫黄原子を表わし、Ｘ+ は水素イオン又は別の生理学的
に適合性のカチオンを表わす、但し、Ａが置換又は非置
換フエニル基およびＢおよびＣの双方が水素原子を表わ
す場合、又はＡが非置換フエニル基、Ｂがアルキル基お
よびＣが水素原子を表わす場合、ｍは１を表わすことを
条件とする）を有する少なくとも１種の化合物の甘味減
少量をそこに添加することにより甘味性糖又は糖アルコ
ールを含む摂取生成物の甘味を減少させる方法が供され
る。
【００１１】「摂取生成物」とは通例の使用径路で嚥下
されるもの、例えば食品又は飲料、又は経口的に投与さ
れる医薬組成物を意味する。一般式（Ｉ）の化合物で
は、Ｘ+ は好ましくはプロトン（すなわち、化合物は遊
離酸の形である）又はその他ではアルカリ金属、アルカ
リ土類金属又はアンモニウムカチオン、特にナトリウム
イオンおよびカリウム又はカルシウムイオンを表わす。
【００１２】一般式Ｉの化合物は本質的に２つの関連系
の化合物を含む。ｍが０およびｍが１を表わすものであ
る。２つの系のうち双方共かなりの有用性を味修正剤お
よび甘味減少剤として示すが、ｍが１を表わす系がそれ
らの効果において一層重要である。化合物はすべて酢酸
誘導体のエーテル又はチオエーテルである。
【００１３】特に好ましい１つの系の化合物は一般式
【化６】 （式中、Ｂは水素原子、１〜３個の炭素原子を有するア
ルキル基又はフエニル基を表わし、Ｃは１〜３個の炭素
原子を有するアルキル基又は水素原子を表わし、Ｄは酸
素又は硫黄原子を表わし、Ｒはアルコキシ基、アルキル
基又はアルケニル基、ヒドロキシ基又はアシルオキシ
基、ハロゲン原子、アセチル基又はホルミル基を表わ
し、ｎは０，１，２又は３を表わし、ｎが２を表わす場
合、２個の置換基Ｒは共にナフチル基におけるような融
合フエニル環を表わし、そしてＸ+ は式Ｉに規定される
ものである）を有するものである。
【００１４】式Ｉａの化合物の特に好ましい１つの基で
は、ｎは１を表わし、置換基Ｒは２−又は４−位置にあ
る。ｍが０を表わす式Ｉの化合物の系では、Ａは好まし
くはフエニル基又はナフチル基、又はインドリル（特に
インドール−３−イル）基のような窒素含有複素環式基
を表わす。ＡおよびＢが共にベンジリデン（フエニルメ
チレン）又はビフエニル構造（例えば、桂皮酸誘導体お
よびフルオレン−９−カルボン酸誘導体において）を表
わす式Ｉの化合物が有利である。式Ｉでは、Ｂは好まし
くは水素原子、１〜３個の炭素原子を有するアルキル
基、例えばエチル基又はイソプロピル基、又はフエニル
基を表わす。Ｃは一般に水素原子又は低級アルキル基を
表わすが、ヒドロキシ基又はアルコキシ基を表わすこと
ができる。
【００１５】本発明により使用に特に好ましい化合物
は、 １． （±）−２−フエノキシプロピオン酸（Ｃ．
Ａ．９４０−３１−８） １(a). Ｓ−（−）−２−フエノキシプロピオン酸
（Ｃ．Ａ．１９１２−２３−８） ２． （±）−２−フエノキシ酪酸（Ｃ．Ａ．１３７
９４−１４−４） ２(a). Ｓ−（−）−２−フエノキシ酪酸（Ｃ．Ａ．１
９１２８−８５−９） ３． （±）−２−ｐ−メトキシフエノキシ酪酸
（Ｃ．Ａ．６７６４８−６０−６） ４． （±）−２−ｐ−メチルフエノキシプロピオン
酸（Ｃ．Ａ．２２５０４−８３−２） ４(a). Ｓ−（−）−２−ｐ−メチルフエノキシプロピ
オン酸（フレドガおよびバックストローム、Ａｒｋｉ
ｖ，Ｋｅｍｉ，２５，４５５（１９６６）） ５． （±）−２−ｐ−エチルフエノキシプロピオン
酸（Ｃ．Ａ．２４４３１−２８−５） ６． （±）−２−ｐ−メトキシフエノキシプロピオ
ン酸（Ｃ．Ａ．１３７９４−１５−５） ６(a). Ｓ−（−）−２−ｐ−メトキシフエノキシプロ
ピオン酸（Ｃ．Ａ．４２７６−７４−８） ７． ２−ｐ−メトキシフエノキシ−２−メチルプロ
ピオン酸（Ｃ．Ａ．１７５０９−５１−５） ８． （±）−２−ｐ−エトキシフエノキシプロピオ
ン酸（英国特許第９１６２４２号） ９． ｐ−メチルフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．９４０−
６４−７） 10. フエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．１２２−５９−５，
酸，Ｃ．Ａ．３５９８−１６−１，塩） 11. ｐ−メトキシフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．１８７
７−７５−４） 12. ｐ−エトキシフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．５３２
７−９１−３） 13. （±）−２−ｐ−クロロフエノキシプロピオン
酸（Ｃ．Ａ．３３０７−３９−９） 13(a). Ｓ−（−）−２−ｐ−クロロフエノキシプロピ
オン酸（Ｃ．Ａ．２０４２１−３５−６） 14. ２−フエノキシ−２−メチルプロピオン酸
（Ｃ．Ａ．９４３−４５−３） 15. ２，４−ジメチルフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．１
３３３４−４９−１） 16. ｐ−アセチルフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．１８７
８−８１−５） 17. ｐ−イソプロピルフエノキシ酢酸（ランカスタ
ーシンセシス会社から） 18. ｐ−エチルフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．２４４３
１−２７−４） 19. ｐ−ホルミルフエノキシ酢酸（Ｃ．Ａ．２２０
４２−１１−３） を含む。
【００１６】活性を示す式Ｉの他の化合物は、β−ナフ
チルオキシ酢酸、２−（ｐ−クロロフエノキシ）−２−
メチルプロピオン酸、３，４−ジクロロフエノキシ酢
酸、ｐ−クロロフエノキシ酢酸、２−（２−メチル−４
−クロロフエノキシ）−酢酸、２−（３−クロロフエノ
キシ）−プロピオン酸、４−フルオロフエノキシ酢酸、
２，３−ジクロロフエノキシ酢酸、３−メチルフエノキ
シ酢酸、２−（３，４−ジメトキシフエノキシ）−プロ
ピオン酸、２−（２，３，４−トリメトキシフエノキ
シ）−酪酸、２−メチルフエノキシ酢酸、２−ホルミル
フエノキシ酢酸、２−ヒドロキシフエノキシ酢酸、４−
ヨードフエノキシ酢酸、２−メトキシフエノキシ酢酸、
２−プロプ−２−エニルフエノキシ酢酸、ジフエニル酢
酸、ジフエニルヒドロキシ酢酸（ジフエニルグリコール
酸）、２−ｐ−クロロフエニルプロピオン酸、α−ナフ
チル酢酸、β−ナフチル酢酸、２−ｐ−イソプロピルフ
エニルプロピオン酸、２−（２，４−ジメトキシフエニ
ル）−２−メトキシ酢酸、２−（２，４−ジメチルフエ
ニル）−プロピオン酸、２−（２−メチルフエニル）−
プロピオン酸、２−（２−フエニルフエニル）−酪酸、
２−（２−メチルフエニル）−３−メチル酪酸、３，４
−ジメトキシ桂皮酸、フエニルチオ酢酸、フルオレン９
−カルボン酸、インドール−３−イル酢酸、を含む。
【００１７】すべてのこれらの化合物は既知化合物であ
り、例えばアルドリッヒ会社のカタログに表示される。
【００１８】別の面では一般式（Ｉ）の化合物は縮合お
よび当業者に既知の他の標準的技術により合成すること
ができる。例えばカルボキシレートは相当するニトリル
又はアルコールから、桂皮酸誘導体は相当するベンヅア
ルデヒド誘導体などの縮合により得ることができる。
【００１９】アルコキシアルカン酸の合成に対する一般
的引用は： １．ジ．エフ．ケルシュ，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓ
ｏｃ．，５３，３０４（１９３１） ２．アール．ブレットル，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１
８９１（１９５６）である。
【００２０】これらの方法は適当なフエノールとハロア
ルカン酸（引例１）又はハロアルカン酸エステル（引例
２）との反応を含む。
【００２１】式Ｉ又はＩａの化合物の多くは光学的に活
性で、カルボキシル基に隣接するキラル中心を有するこ
とが認められるであろう。光学的異性体は立体特異合成
又は分割により得ることができる。分割技術に対する一
般的引用はピー・ニューマン，オプチカル・リソルーシ
ョン、プロシージャズ・フォー・ケミカルコンパウン
ズ，２巻、１９８１である。２−（ｐ−メトキシフェノ
キシ）−プロピオン酸のような化合物はブルシン塩結晶
化により分割することができる。
【００２２】一般にラセミ混合物が中間活性を有するよ
うに２個のうちの１個の光学的対掌体は他の１個より非
常に活性が強いことは興味ある発見である。例えば、式
（Ｉ）〔および特に式（Ｉａ）〕のいくつかの化合物の
Ｓ−（−）−光学的対掌体はラセミ混合物と比較すると
味および甘味修正剤として２倍の力を有するらしいこと
がわかる。これはＲ−（＋）−光学的対掌体はほとんど
又は全く力を有しないことを示唆する。しかし、Ｓ−光
学的対掌体又は（−）−光学的対掌体は常に一層活性を
有する異性体であることが常態であるかどうかは尚未知
である。しかし、相対的甘味修正力に対し任意の１対の
光学的対掌体を比較することは簡単なことである。
【００２３】一般式（Ｉ）の化合物は例えば、組成物の
約０．０００１〜０．１重量％、特に約０．０００５〜
０．０５％、例えば約０．００１〜０．０１％のレベル
で有効であることがわかった。蔗糖の非常に高いレベル
の場合を除いて、抑制剤対甘味料の比率は関係があり蔗
糖１００重量部につき約０．０１〜０．２重量部の範囲
が有効である。例えば蔗糖１００部につき０．１部のレ
ベルで、２−ｐ−メトキシフエノキシプロピオン酸、２
−ｐ−メトキシフエノキシ酪酸および２−ｐ−メチルフ
エノキシプロピオン酸又はこれらのナトリウム塩のよう
な化合物は５％蔗糖溶液に適用された場合５０％以上の
甘味の減少を生ずる。モル規準では蔗糖１モルにつき式
（Ｉ）又は（Ｉａ）の化合物は約０．０００５〜０．０
０２モルが必要である。式（Ｉ）の化合物をより低いレ
ベルで添加することによりより低い甘味力の減少が明ら
かに得られる。他の甘味料、例えば高グルコース又はフ
ラクトースシラップに対しては、同じ効果は甘味関連レ
ベル、すなわち蔗糖相当量の甘味を減少させるために使
用されるものと同じレベルで、得ることができる。しか
し、主な商業的興味は蔗糖と共に使用することにある。
本発明による使用化合物は食品に含まれる他のフレーバ
を減少しないし、製品を変色させない。実際にフレーバ
を高めることが分った。例えば、ジャムのような高蔗糖
製品に化合物の１種を比較的少量（例えば約０．０００
１〜０．００５％）添加すると果実フレーバを改良する
ことができる。
【００２４】一般式（Ｉ）の化合物は無毒で、実質的に
無味である。ラットではこれらは５ｇ／ｋｇより十分に
高い量のＬＤ50を有する（このレベルでは死亡はな
い）。
【００２５】化合物を次のように試験した。各種濃度の
蔗糖を認識し正確に区分けする各人の能力を基準にして
味見小パネルを選抜した。次にパネルは試験化合物を含
む蔗糖溶液形で試験試料の甘味を評価するように求めら
れた。勿論、これらはモデル水溶液であり、脂肪、タン
白、澱粉および他の成分が含まれ、甘味の知覚に影響を
与えうる実際の製品状態に酷似するものではない。例え
ば、ケーキは約２５％の蔗糖を含むが、この濃度の水溶
液は非常に甘い。次例はさらに本発明を例示する。
【００２６】例１ マディラケーキ Ｓ−（−）−２−ｐ−メトキシフエノキシプロピオン酸
を０．０５ｇ（すなわち、全体で約０．００３６％）の
レベルで卵の添加後次のミックスに加えた： 高比脂肪（ｈｉｇｈ ｒａｔｉｏ ｆａｔ） １９８ｇ ケーキ粉 ２８３ｇ 粉末白砂糖 ４１８ｇ 塩 ７ｇ フクラシ粉 １２．５ｇ 挽き粉（ｍｉｌｌ ｐｏｗｄｅｒ） ４．５ｇ 粉乳 １８４ｇ バニラエッセンス ９．５ｇ 卵 ２６９ｇ 脂肪および糖は一緒にクリームにし、卵は強く攪拌し
た。穀粉および他の乾燥成分を次に折りたたみ、混合物
を焙焼した。これらのケーキは３６８ｇの糖のみを含む
通常の処方ケーキより著しく甘味が少なかった。糖含量
の増加はシェルフライフを延長するが、その甘味は通常
のものに対し少ない。
【００２７】例２ ロイヤルアイシング ２個の卵白 ４００ｇのアイシング糖（篩別） ５ｍｌグリセリン 卵白は強く攪拌し、アイシング糖は滑らかになるまで徐
々に混合した。次にグリセリンを強く攪拌して入れ、２
−ｐ−メチルフエノキシプロピオン酸ナトリウムを０．
００５重量％で加えた。抑制剤のこのレベルで、アイシ
ングは対照より著しく甘味が少なかった。効果はケーキ
の場合より少なかった。
【００２８】例３ バターアイシング／フイリング １００ｇ バター １００ｇ アイシング糖（篩別） １０ｍｌ 熱水 脂肪および糖をクリームにし、水を入れて混合し、フレ
ーバを添加した（例えば、水に溶解し、冷却したココ
ア）。２−ナフトキシ酢酸ナトリウムを少量の水に溶解
し、０．０７重量％でアイシングに添加した。０．０７
％抑制剤を含むアイシングは抑制剤を含まない対照より
明らかに甘味が少なかった。
【００２９】例４ ボイルドスイート（レモン） ３２５ｇ 蔗糖 １７５ｇ グルコースシラップ、４２ＤＥ １００ｇ 水 ７ｇ リンゴ酸 １ｍｌ レモンフレーバ付与油 水および糖を煮沸し、グルコースシラップを１１０℃で
添加し、温度を１４５℃に上げた。ジフエニル酢酸ナト
リウムを０．０５重量％で、又はｐ−エチルフエノキシ
プロピオン酸ナトリウムを０．００１重量％で添加し
た。混合物は油を引いた大理石模様の平板上に注ぎ、酸
およびフレーバ付与剤をねりこみ、次に塊りは個々のス
イートに切断した。
【００３０】例５ トフィー １２０ｇ 蔗糖 １２０ｇ 全クリーム濃縮乳 １２０ｇ グルコースシラップ、４２ＤＥ ５０ｇ 硬脂肪（ｍ．ｐ．３２℃） １２ｇ バター ０．１３ｇ バニリン １．０ｇ 塩 バニリンおよびバターを除いたすべての成分は加熱して
ゆっくり溶解し、次に１３０℃の温度まで冷却した。バ
ニリンおよびバターは加熱せずに０．００５重量％の２
−ｐ−メトキシフエノキシ酪酸ナトリウムと共に添加し
た。塊りは油を引いた平板上に注ぎ、冷却し、切断し
た。
【００３１】例６ 変換蔗糖製品 蔗糖シラップを英国特許第１４６０６１４号明細書の方
法に従って微結晶固体に変換した。シラップは９０重量
％の蔗糖プラス０．１％の２−ｐ−エトキシフエノキシ
プロピオン酸ナトリウムを含有した。製品は脆い乾燥顆
粒生成物でパンおよび菓子の応用範囲で使用することが
できる。グルコース固体は英国特許第２０７００１５号
明細書の方法により同じ抑制剤を含むグルコースシラッ
プから得ることができる。
【００３２】例７ 風味の良い全粒ビスケット 通例の半−甘味処方は： ビスケット粉 １０００ｇ 全粒穀粉 ２５０ｇ 蔗糖 ２７０ｇ 糖蜜 ５０ｇ ショートニング ２３５ｇ 塩 １５ｇ 重炭酸ナトリウム ３．５ｇ 重炭酸アンモニウム ４．４ｇ 水 １３０ｇ を含む。ドウミックスに０．５ｇ（０．０２３％）の２
−ｐ−メトキシフエノキシプロピオン酸を添加すると甘
味が除かれ、チーズおよび玉ねぎのような風味の良い成
分を添加することができる。
【００３３】例８ 缶詰パイフイリング 約０．０００５重量％の２−ｐ−メチルフエノキシプロ
ピオン酸を添加すると果実フレーバを高め、甘味をカッ
トする。
【００３４】例９ パンジャム 市販キイチゴジャムに約０．０００５重量％の２−ｐ−
メトキシフェノキシプロピオン酸を添加すると果実フレ
ーバが高くなる。
【００３５】例１０ 中間水分ペットフード 含水ペットフードは次の組成を有する： 肉および肉副生物 ３５重量部 大豆フレーク ３５重量部 蔗糖 １５重量部 １，３−ブタンジオール又はグリコール １０重量部 乳固体 ５重量部 脂肪 ２重量部 塩 ２重量部 色素 ０．５重量部 ビタミン補充剤 ０．５重量部 約０．０５重量部の２−ｐ−メトキシフエノキシプロピ
オン酸を添加すると猫に対する受容性を高めることがで
きる。
【００３６】例１１ インスタントスープミックス 馬鈴薯澱粉 ２８重量部 乾燥無脂乳固体 １９重量部 塩 １４重量部 加水分解でん粉 １２重量部 凍結乾燥チキン ９重量部 チキン脂肪 ９重量部 グルタミン酸モノナトリウム ４重量部 糖 ８重量部 加水分解植物タン白 ２重量部 バター １重量部 玉ねぎ粉末 ０．８重量部 セロリー粉末（糖の中の） ０．４重量部 バニラ ０．４重量部 オランダセリ ０．２重量部 コショウ ０．０３重量部 ウコン ０．０２重量部 ２−ｐ−メトキシフエノキシ酢酸 ０．０２５重量部 糖は甘味を供することなく分散剤として作用する。
【００３７】例１２ 甘味飲料、例えばリカーおよびベ
ルモントなど 高糖含量飲料は約０．００１〜０．００２％の２−ｐ−
メトキシフエノキシプロピオン酸の添加により甘味を少
なくし、フレーバを高めることができる。
【００３８】例１３ 風味の良いチューインガム チューインガムベース ２４重量％ 蔗糖 ６０重量％ ４２ＤＥグルコース １４重量％ グリセロール １重量％ フレーバ／色素 １重量％ ２−ｐ−メチルフエノキシプロピオン酸 ０．１重量％ 最後の成分の含有はチキン、ビーフ、玉ねぎ又はチーズ
などのフレーバを添加することができる。
【００３９】例１４ 風味の良いアイスクリーム クリーム（４０％脂肪） ２ｋｇ 甘味濃縮乳 ２ｋｇ 全乳 ５リットル 脱脂乳粉末 ０．２ｋｇ 蔗糖 ０．７ｋｇ 安定剤 ３０ｇ モノグリセライド ３０ｇ 卵黄 ２００ｇ フレーバ（必要の場合） ２−ｐ−メトキシフエノキシプロピオン酸 ２．５ｇ
【００４０】例１５ 経口投与高カロリー食品 ４２ＤＥ グルコースシラップ、８２°ＢＸ １１３．６ｇ 水 １０７．２ｇ 無水クエン酸 １．２ｇ 安息香酸ナトリウム ０．１ｇ ２−ｐ−メトキシフエノキシプロピオン酸 ナトリウム ０．０５〜０．１ｇ
【００４１】例１６ フレーバキャリア 乳糖（１００部）をビーフ、チキン、チーズなどの風味
の良いフレーバおよび乳糖の甘味を抑制するのに十分な
レベルの２−ｐ−エチルフェノキシプロピオン酸（０．
００１部）と共に噴霧乾燥した。乳糖はフレーバプロフ
ィルが甘味の存在により影響を受ける風味の良いフレー
バに対する無甘味キャリアとして作用する。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ２３Ｇ 3/30 Ａ２３Ｇ 3/30 9/02 9/02 Ａ２３Ｌ 1/06 Ａ２３Ｌ 1/06 1/30 1/30 Ｚ 1/40 1/40

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 【化１】 （式中、Ｂは水素原子、１〜３個の炭素原子を有するア
    ルキル基又はフエニル基を表わし、Ｃは１〜３個の炭素
    原子を有するアルキル基又は水素原子を表わし、Ｄは酸
    素又は硫黄原子を表わし、Ｒはアルコキシ基、アルキル
    基又はアルケニル基、ヒドロキシ基又はアシルオキシ
    基、ハロゲン原子、アセチル基又はホルミル基を表わ
    し、ｎは０，１，２又は３を表わし、ｎが２を表わす場
    合、２個の置換基Ｒは共にナフチル基におけるように融
    合フエニル環を表わし、そしてＸ＋は水素イオン又は別
    の生理学的に適合性のカチオンを表わす）を有する少な
    くとも１種の化合物を甘味を減少するのに要する量およ
    び／又はフレーバ増強量を含む摂取生成物又は経口組成
    物。
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Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4910031A (en) * 1988-12-19 1990-03-20 Frito-Lay, Inc. Topped savory snack foods
US5266717A (en) * 1989-04-03 1993-11-30 Glenn Roy N-(sulfomethyl)-N'arylureas
US4994490A (en) * 1989-04-03 1991-02-19 The Nutrasweet Company Novel N-(sulfomethyl)-N'-arylureas
US5094862A (en) * 1989-08-25 1992-03-10 Warner-Lambert Company Salt substitute granule and method of making same
US5021249A (en) * 1989-11-09 1991-06-04 Warner-Lambert Company Method of making a savory flavor granule and a free flowing savory flavor granule
US5232735A (en) * 1990-06-01 1993-08-03 Bioresearch, Inc. Ingestibles containing substantially tasteless sweetness inhibitors as bitter taste reducers or substantially tasteless bitter inhibitors as sweet taste reducers
US5637618A (en) * 1990-06-01 1997-06-10 Bioresearch, Inc. Specific eatable taste modifiers
EP0661932A4 (en) * 1991-11-27 1996-06-05 Bioresearch Inc EDIBLE SPECIFIC TASTE MODIFIER.
AU3040992A (en) * 1992-02-27 1993-09-02 Sterling Winthrop Inc. Lactose-hydrolyzed milk with suppressed sweetness
US5334399A (en) * 1992-02-27 1994-08-02 Sterling Winthrop Inc. Method of preparing lactose-hydrolyzed milk with suppressed sweetness
WO1994026122A1 (en) * 1993-05-07 1994-11-24 Sterling Winthrop Inc. Lactose-hydrolyzed milk and milk products with improved taste and suppressed sweetness
AU7239094A (en) * 1993-08-05 1995-02-28 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Method of improving note
US6090428A (en) * 1997-06-25 2000-07-18 Joseph Ventura Rancho Spreadable protein compositions
US20070110844A1 (en) * 2005-11-15 2007-05-17 Natalia Kubantseva Reduced sweetness confectionary compositions and coated/filled food products
EP1886662B1 (de) 2006-06-14 2014-04-09 Symrise AG Antimikrobiell wirksame Verbindungen zur Behandlung von Mundgeruch
ES2462925T3 (es) * 2006-06-14 2014-05-26 Symrise Ag Compuestos con efecto antimicrobiano para el tratamiento de fetidez oral
US8778987B2 (en) * 2007-03-13 2014-07-15 Symrise Ag Use of 4-hydroxychalcone derivatives for masking an unpleasant taste
AU2008314119A1 (en) * 2007-10-19 2009-04-23 Bayer Materialscience Ag Process for the preparation of aromatized chewing foams for cosmetic products
US8158180B2 (en) 2007-12-17 2012-04-17 Symrise Gmbh & Co. Kg Process for the preparation of a flavoring concentrate
EP2075320A1 (de) 2007-12-17 2009-07-01 Symrise GmbH & Co. KG Verfahren zur Herstellung eines Aromakonzentrates sowie ein Aromakonzentrat
DE102009027744A1 (de) 2009-07-15 2011-01-20 Deutsches Institut Für Ernährungsforschung Potsdam-Rehbrücke Prekursor-Verbindungen von Süßrezeptor-Antagonisten zur Prävention oder Behandlung von Krankheiten
CA2866601C (en) * 2012-03-01 2021-07-13 Nestec S.A. Nutritional products having a modulated off-taste intensity and methods for making and using same
WO2016172699A1 (en) 2015-04-24 2016-10-27 International Flavors & Fragrances Inc. Delivery systems and methods of preparing the same
WO2018053356A1 (en) 2016-09-16 2018-03-22 International Flavors & Fragrances Inc. Microcapsule compositions stabilized with viscosity control agents
WO2020035147A1 (de) 2018-08-17 2020-02-20 Symrise Ag Gewinnung einer flüchtigen fraktion aus säften oder alkoholischen getränken
CN112876353B (zh) * 2021-02-05 2022-03-29 华南理工大学 2-(3-丙基苯氧基)丙酸及其制备方法和应用
CN112876354B (zh) * 2021-02-08 2022-04-22 华南理工大学 具有甜味抑制作用的2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸衍生物及其工业化生产方法
WO2022221710A1 (en) 2021-04-16 2022-10-20 International Flavors & Fragrances Inc. Hydrogel encapsulations and methods of making the same
CN114516792B (zh) * 2022-01-28 2023-01-06 华南理工大学 2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸及其制备方法和应用
WO2024026225A1 (en) 2022-07-26 2024-02-01 International Flavors & Fragrances Inc. Robust flavor emulsions

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0028897B1 (en) * 1979-11-07 1983-09-28 TATE & LYLE PUBLIC LIMITED COMPANY Preparation of products for human or animal consumption using a sucrose substitute
US4642240A (en) * 1982-09-30 1987-02-10 General Foods Corporation Foodstuffs containing 3-aminobenzesulfonic acid as a sweetener inhibitor
GB8309855D0 (en) * 1983-04-12 1983-05-18 Tate & Lyle Plc Flavour modifiers
EP0132444B1 (en) * 1983-07-13 1986-11-20 General Foods Corporation Sweetening composition and process for modifying the sweetness perception of a foodstuff
US4544565A (en) * 1984-03-29 1985-10-01 General Foods Corporation Foodstuffs containing sweetness inhibiting agents

Also Published As

Publication number Publication date
TR22417A (tr) 1987-04-30
DK167085A (da) 1985-10-13
IL74842A0 (en) 1985-07-31
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US5045336A (en) 1991-09-03
GB8509252D0 (en) 1985-05-15
ZA852679B (en) 1985-12-24
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DE3571547D1 (en) 1989-08-24
JPS60256360A (ja) 1985-12-18
IL74842A (en) 1988-04-29
NO851438L (no) 1985-10-14
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PT80257B (pt) 1987-09-30
GB2157148A (en) 1985-10-23
CA1265700A (en) 1990-02-13
MX7660E (es) 1990-06-19
PH23044A (en) 1989-03-10
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DK167085D0 (da) 1985-04-12
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ES8703727A1 (es) 1987-03-01
PT80257A (en) 1985-05-01

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