CN114516792B - 2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸及其制备方法和应用 - Google Patents

2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了2‑(3,4,5‑三甲氧基苯氧基)丙酸及其制备方法和应用。本发明的2‑(3,4,5‑三甲氧基苯氧基)丙酸的结构式为：
Figure DDA0003493713490000011
本发明的2‑(3,4,5‑三甲氧基苯氧基)丙酸对蔗糖、果糖、赤藓糖醇、糖精钠等多种甜味剂都具有优异的甜味抑制效果，自身苦涩味较低，不会对食品原有风味带来不良影响，且其制备方法简单，反应条件温和，产率较高，成品纯度高，适合进行大规模生产应用。

Description

2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸及其制备方法和应用。
背景技术
蔗糖是食品工业中的一种重要原料，其不仅可以赋予食品纯正的甜味(即作为甜味剂)，而且还能够起到防腐、增色、提供能量、粘结定型、增强风味、润滑口感、改善食品质构等诸多作用。通常为了满足必要的生产工艺要求和功能性需求，蔗糖在食品中的添加量往往都不会太低，这就容易造成食品存在口感过于甜腻的问题(例如：月饼、蜜饯等传统食品以及高能食品都不同程度地存在过甜问题)。因此，无论是对于食品消费者，还是食品生产企业，在降低食品甜味方面都有较大的需求。
甜味抑制剂既可以保持甜味剂的有益功能特性，又可以在维持甜味剂正常添加量的同时降低甜味剂对味蕾的甜味刺激，在食品领域得到了广泛应用。目前，常见的甜味抑制剂主要包括三萜烯糖苷、2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸等。森林匙羹藤酸、大枣糖苷、北枳椇糖苷等三萜烯糖苷天然甜味抑制剂存在生产成本高、甜味抑制效果较差、自身带有明显苦涩味、稳定性差等问题，不具备实际应用价值。2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸是一种人工合成且已经实现商业化生产的甜味剂，其对蔗糖、果糖、山梨糖醇、糖精钠等多种甜味剂的甜味均能表现出良好的抑制作用，解决了月饼、巧克力等传统高糖食品甜度过高的问题，但当其添加量较高时会对食品的原有风味带来较大的不良影响(例如：引入重苦涩味或加重苦涩味)，已经难以满足日益增长的实际应用需求。
因此，开发一种甜味抑制效果好、不会对食品原有风味带来不良影响、生产成本更低的甜味抑制剂具有十分重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸及其制备方法和应用。
本发明所采取的技术方案是：
2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸，其结构式为：
Figure BDA0003493713470000021
一种2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的制备方法包括以下步骤：
1)进行3,4,5-三甲氧基苯酚和2-溴丙酸乙酯的反应，得到2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯；
2)将2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯水解，即得2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸。
优选的，一种2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的制备方法包括以下步骤：
1)将3,4,5-三甲氧基苯酚、2-溴丙酸乙酯和催化剂分散在溶剂中，进行反应，得到2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯；
2)将2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯和苛性碱溶液分散在醇类溶剂中进行水解，再进行酸化结晶和重结晶，即得2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸。
优选的，步骤1)所述3,4,5-三甲氧基苯酚、2-溴丙酸乙酯的摩尔比为1:1.2～1.5。
优选的，步骤1)所述反应在80℃～95℃下进行，反应时间为9h～14h。
优选的，步骤1)所述3,4,5-三甲氧基苯酚、催化剂的摩尔比为1:1.2～1.6。
优选的，步骤1)所述催化剂选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的至少一种。
优选的，步骤1)所述溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、2-戊酮、N-甲基吡咯烷酮中的至少一种。
优选的，步骤2)所述2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯、苛性碱溶液中的苛性碱的摩尔比为1:1.4～1.8。
优选的，步骤2)所述苛性碱溶液为氢氧化钠溶液、氢氧化钾溶液、氢氧化锂溶液中的一种。注：关于本发明中记载的各种溶液，未明确指出溶剂的，溶剂均为水。
优选的，步骤2)所述醇类溶剂为甲醇、乙醇中的至少一种。
优选的，步骤2)所述水解的时间为4h～6h。
优选的，步骤2)所述酸化结晶在pH＝1～2、温度0～5℃的条件下进行。
优选的，步骤2)所述重结晶的次数为2次～5次。
优选的，步骤2)所述重结晶采用的溶剂选自甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇中的至少一种。
一种甜味抑制剂，其组成包括2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸。
本发明的有益效果是：本发明的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸对蔗糖、果糖、赤藓糖醇、糖精钠等多种甜味剂都具有优异的甜味抑制效果，自身苦涩味较低，不会对食品原有风味带来不良影响，且其制备方法简单，反应条件温和，产率较高，成品纯度高，适合进行大规模生产应用，可以用于单双糖(蔗糖、果糖、葡萄糖等)、糖醇(赤藓糖醇、木糖醇、麦芽糖醇等)、人工甜味剂(糖精钠、安赛蜜、新橙皮苷二氢查耳酮等)等多种甜味剂的甜味改良。
附图说明
图1为2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的核磁共振氢谱图。
图2为2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的核磁共振碳谱图。
图3为2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的甜味抑制效果测试结果图。
图4为2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的呈味特征雷达图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的解释和说明。
实施例1：
2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸，其制备方法包括以下步骤：
1)将20g的3,4,5-三甲氧基苯酚、29g的2-溴丙酸乙酯和23g的碳酸钾加入200mL的N,N-二甲基甲酰胺中，85℃下搅拌10h，再将反应液冷却至室温，过滤，取滤液于76℃下减压蒸馏除溶剂，得到2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯；
2)将步骤1)得到的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯和60mL浓度3mol/L的氢氧化钠溶液加入150mL的乙醇中，85℃下回流4h，旋蒸，得到的油状物加水溶解，再调节溶液的pH至2，0℃下静置结晶，过滤，滤得的固体用乙醇进行3次重结晶，抽滤，滤得的固体进行干燥，得到10.24g的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸(白色固体，纯度≥95％，产率36.83％)。
性能测试：
1)本实施例的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的核磁共振氢谱图如图1所示，核磁共振碳谱图如图2所示。
解谱分析：
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ6.17(s,2H),4.77(q,J＝6.8,6.8,6.8Hz,1H),3.80(d,J＝16.8Hz,9H),1.65(d,J＝6.8Hz,3H)。
13C NMR(151MHz,CDCl3)δ177.59,153.77,133.11,93.14,72.55,61.00,56.12,18.43。
2)本实施例的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的高分辨质谱数据如下所示：
HRMS for[M+Na]+，计算值279.0839，实测值279.0843，误差1.43ppm。
综上可知，本实施例确实制备得到了预期的产物2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸。
实施例2：
2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸，其制备方法包括以下步骤：
1)将50g的3,4,5-三甲氧基苯酚、65g的2-溴丙酸乙酯和58g的碳酸钾加入450mL的N,N-二甲基甲酰胺中，80℃下搅拌13h，再将反应液冷却至室温，过滤，取滤液于76℃下减压蒸馏除溶剂，得到2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯；
2)将步骤1)得到的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯和220mL浓度2mol/L的氢氧化钠溶液加入500mL的乙醇中，85℃下回流4h，旋蒸，得到的油状物加水溶解，再调节溶液的pH至1，0℃下静置结晶，过滤，滤得的固体用乙醇进行4次重结晶，抽滤，滤得的固体进行干燥，得到25.62g的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸(白色固体，纯度≥95％，产率36.80％)。
经过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱对产物进行表征可知，本实施例确实制备得到了预期的产物2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸。
实施例3：
2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸，其制备方法包括以下步骤：
1)将100g的3,4,5-三甲氧基苯酚、120g的2-溴丙酸乙酯和98g的碳酸钾加入900mL的N,N-二甲基甲酰胺中，82℃下搅拌10h，再将反应液冷却至室温，过滤，取滤液于76℃下减压蒸馏除溶剂，得到2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯；
2)将步骤1)得到的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯和300mL浓度3mol/L的氢氧化钠溶液加入650mL的乙醇中，85℃下回流5h，旋蒸，得到的油状物加水溶解，再调节溶液的pH至2，0℃下静置结晶，过滤，滤得的固体用甲醇进行4次重结晶，抽滤，滤得的固体进行干燥，得到51.33g的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸(白色固体，纯度≥95％，产率36.89％)。
经过核磁共振氢谱、核磁共振碳谱和高分辨质谱对产物进行表征可知，本实施例确实制备得到了预期的产物2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸。
甜味抑制效果测试：
1)2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的甜味抑制效果测试：
在质量体积比浓度(w/v)为15％的蔗糖溶液、果糖溶液和山梨糖醇溶液中分别添加
Figure BDA0003493713470000041
的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸，混匀后用电子舌的甜味传感器进行甜度测定(电子舌味觉分析技术能对酸甜苦涩咸鲜几种味道进行量化分析，避免人的感官差异和主观偏好影响。具体测试过程：将活化好的味觉传感器和参比电极通过传感器头连接到电子舌机器臂上，取30mL样品于测量杯内，依序放入自动进样盘，设置样品测定次数为5次，取后3次测定结果的平均值)，将甜味抑制率Ir作为甜味抑制作用强弱的评价指标，Ir＝(I0-I1)/I0×100％，其中，I0为溶液原始的甜度值，I1为溶液添加甜味抑制化合物后的甜度值，计算甜味抑制率，并选用2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸、2-(3,4-二甲氧基苯氧基)丙酸、2-(2,3,4-三甲氧基苯氧基)丙酸和2-(2,4,6-三甲氧基苯氧基)丙酸进行对比测试，得到的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的甜味抑制效果测试结果图如图3(*表示与2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸相比差异显著，P<0.05；**表示与2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸相比差异极显著，P<0.01)所示。
由图3可知：2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的甜味抑制效果和2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸相当，均显著优于2-(3,4-二甲氧基苯氧基)丙酸(显著性差异P<0.05)、2-(2,3,4-三甲氧基苯氧基)丙酸(显著性差异P<0.01)和2-(2,4,6-三甲氧基苯氧基)丙酸(显著性差异P<0.01)。
2)2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的呈味特征雷达图(2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸作为对比)如图4所示。
由图4可知：2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的酸味稍弱于2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸(低2.53％)，苦味远低于2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸(低153.03％)，几乎感受不到苦味，涩味值也更低(低62.65％)，在鲜味和咸味方面，二者表现相似，都较微弱，可见，2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸与2-(4-甲氧基苯氧基)丙酸相比苦涩味较轻，不会对食品原有风味带来不良影响，避免了在降低食品甜度的同时引入令人不适的异味刺激，具有重要的实际应用价值。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸，其特征在于，结构式为：
Figure FDA0003493713460000011
2.一种2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)进行3,4,5-三甲氧基苯酚和2-溴丙酸乙酯的反应，得到2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯；
2)将2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯水解，即得2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸。
3.根据权利要求2所述的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将3,4,5-三甲氧基苯酚、2-溴丙酸乙酯和催化剂分散在溶剂中进行反应，得到2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯；
2)将2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯和苛性碱溶液分散在醇类溶剂中进行水解，再进行酸化结晶和重结晶，即得2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸。
4.根据权利要求2或3所述的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的制备方法，其特征在于：步骤1)所述3,4,5-三甲氧基苯酚、2-溴丙酸乙酯的摩尔比为1:1.2～1.5。
5.根据权利要求2或3所述的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的制备方法，其特征在于：步骤1)所述反应在80℃～95℃下进行，反应时间为9h～14h。
6.根据权利要求3所述的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的制备方法，其特征在于：步骤1)所述3,4,5-三甲氧基苯酚、催化剂的摩尔比为1:1.2～1.6。
7.根据权利要求3或6所述的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的制备方法，其特征在于：步骤1)所述催化剂选自碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的至少一种；步骤1)所述溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、乙腈、2-戊酮、N-甲基吡咯烷酮中的至少一种。
8.根据权利要求3所述的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的制备方法，其特征在于：步骤2)所述2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸乙酯、苛性碱溶液中的苛性碱的摩尔比为1:1.4～1.8。
9.根据权利要求3、6和8中任意一项所述的2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸的制备方法，其特征在于：步骤2)所述酸化结晶在pH＝1～2、温度0～5℃的条件下进行。
10.一种甜味抑制剂，其特征在于，组成包括2-(3,4,5-三甲氧基苯氧基)丙酸。
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