JPS60255811A - 耐水性重合物 - Google Patents
耐水性重合物Info
- Publication number
- JPS60255811A JPS60255811A JP11244784A JP11244784A JPS60255811A JP S60255811 A JPS60255811 A JP S60255811A JP 11244784 A JP11244784 A JP 11244784A JP 11244784 A JP11244784 A JP 11244784A JP S60255811 A JPS60255811 A JP S60255811A
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- water
- carboxyl group
- polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明け、ポリビニルアルコール（以下ＰＶＡという）
にビニル重合性モノマーを重合して得られる共重合物及
びこれを基材とする偏光フィルムに関するものである。
にビニル重合性モノマーを重合して得られる共重合物及
びこれを基材とする偏光フィルムに関するものである。
偏光フィルムに関しては特開昭５８−１． ］ １００
２に干でに記載されているが、この特許出願ではＰＶＡ
の耐水性を改善するだめに、ＰＶＡに水に不溶性のビニ
ル重合性モノマーをグラフト重合することを特徴として
いる。
２に干でに記載されているが、この特許出願ではＰＶＡ
の耐水性を改善するだめに、ＰＶＡに水に不溶性のビニ
ル重合性モノマーをグラフト重合することを特徴として
いる。
本発明者らは、ＰＶＡの耐水性を更に改善するため検討
を行なったところ、カルポキ／ル基を有するビニル重合
性モノマーと該カルボキシル基と反応して化学結合を形
成することができるビニル重合性モノマーをＰ Ｖ Ａ
ＫＭ合した場合、ＰＶＡの耐水性が飛躍的に向上する
こと、さもに、かかる重合物を偏光フィルム基材として
使用するとき、偏光特性においても優れていることを見
い出した。これは、ＰＶＡに不溶性モノマーをグラフト
重合して、ＰＶＡの耐水性を向上させるという従来の考
え方からすれば・水になじみやすいカルボキシル基を導
入する本願において２．耐水性が著るしく向上しまたこ
とけおどろくべきことである。
を行なったところ、カルポキ／ル基を有するビニル重合
性モノマーと該カルボキシル基と反応して化学結合を形
成することができるビニル重合性モノマーをＰ Ｖ Ａ
ＫＭ合した場合、ＰＶＡの耐水性が飛躍的に向上する
こと、さもに、かかる重合物を偏光フィルム基材として
使用するとき、偏光特性においても優れていることを見
い出した。これは、ＰＶＡに不溶性モノマーをグラフト
重合して、ＰＶＡの耐水性を向上させるという従来の考
え方からすれば・水になじみやすいカルボキシル基を導
入する本願において２．耐水性が著るしく向上しまたこ
とけおどろくべきことである。
未発１１ｒｌをさらに詳し、く説明すれば、ＰＶＡの水
ｆ＋散液乃至は水溶液に カルボキシル基を有するビニ
ル耳金ｔ１モノマー及び該モノマーと反応して化学結合
をつくることができるビニル重合性モノマーを加え、重
合開始剤を添加し、て重合することによって、本発明の
目的とする重合物は提供される。
ｆ＋散液乃至は水溶液に カルボキシル基を有するビニ
ル耳金ｔ１モノマー及び該モノマーと反応して化学結合
をつくることができるビニル重合性モノマーを加え、重
合開始剤を添加し、て重合することによって、本発明の
目的とする重合物は提供される。
ここにおいて用いられるＰＶＡはケンイビ庶が５０〜１
００％のものが好適に用いられる。ケン化度５０％以下
のものでも特に支障がある訳でけないが、重合物の成膜
時に工夫を要すること及び光学的性能においても上記範
囲のものに比較するとｒ、王虐い。
００％のものが好適に用いられる。ケン化度５０％以下
のものでも特に支障がある訳でけないが、重合物の成膜
時に工夫を要すること及び光学的性能においても上記範
囲のものに比較するとｒ、王虐い。
次に、カルボキシル基を有−するビニル重合性モノマー
としては、アクリル酸、メタクリル酸、りＯ）４Ｒなど
のモノカルボン酸、マレイン酸、イタコノ酸などのジカ
ルボン酸またはその半エステル、アコニット酸、３−ブ
テン−１，２゜３−トリカルボ／酸などのトリカルボ／
酸１だはその部分エステルなどが用いられる。
としては、アクリル酸、メタクリル酸、りＯ）４Ｒなど
のモノカルボン酸、マレイン酸、イタコノ酸などのジカ
ルボン酸またはその半エステル、アコニット酸、３−ブ
テン−１，２゜３−トリカルボ／酸などのトリカルボ／
酸１だはその部分エステルなどが用いられる。
また、カルボキシル基と反応して化学結合をすることの
できるビニル重合性モノマーとしては、Ｎ−メチロール
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシメチル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−エトキノメチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−グロポキ／メチル（メタ）アクリルアミド
、Ｎ−ブトキノメチル（メタ）アクリルアミド、グリシ
ジル（メタ）アクリレート、了りルグリ７ジルエーテル
、アリルアルコール、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、５２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、多価アルコールのモノ（メタ）アクリル酸エス
テルなどが例示さハる。
できるビニル重合性モノマーとしては、Ｎ−メチロール
（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メトキシメチル（メタ）
アクリルアミド、Ｎ−エトキノメチル（メタ）アクリル
アミド、Ｎ−グロポキ／メチル（メタ）アクリルアミド
、Ｎ−ブトキノメチル（メタ）アクリルアミド、グリシ
ジル（メタ）アクリレート、了りルグリ７ジルエーテル
、アリルアルコール、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、５２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、多価アルコールのモノ（メタ）アクリル酸エス
テルなどが例示さハる。
カルボキシル基を有するビニル重合性モノマーけＰＶＡ
１００部に対して０２〜３０部用いるのが良い。１７ｃ
、カルボキシル基と反応して化学結合を形成することの
＋き°るビール重合性モノマーけＰＶＡ １００部に対
して０２〜３０部用いるのが良い。
１００部に対して０２〜３０部用いるのが良い。１７ｃ
、カルボキシル基と反応して化学結合を形成することの
＋き°るビール重合性モノマーけＰＶＡ １００部に対
して０２〜３０部用いるのが良い。
用いられる重合開始剤は特に制限されるものではないが
、通常は、硝酸第２セリウムアンモニウム、硫酸セリウ
ムアンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム
、過硫酸ナトリウム、過酸化水素、ｔ−ブチルノ・イド
ロバ−オキサイドなどの水溶性重合開始剤を共存させ、
水媒体中で重合を行なう。
、通常は、硝酸第２セリウムアンモニウム、硫酸セリウ
ムアンモニウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム
、過硫酸ナトリウム、過酸化水素、ｔ−ブチルノ・イド
ロバ−オキサイドなどの水溶性重合開始剤を共存させ、
水媒体中で重合を行なう。
また、場合によっては上記酸化剤に還元剤として重亜硫
酸す） ＩＪウムなどの重亜硫酸塩類、ナトリウムホル
ムアルデヒドスルホキシレート、チオ硫酸プトリウム
アスコルビン酸などを併用し、レドックス系として重合
を開始させることもできる。重合開始剤の量はＰＶＡ１
００部に対して０．０５〜１０部の範囲で用いられる。
酸す） ＩＪウムなどの重亜硫酸塩類、ナトリウムホル
ムアルデヒドスルホキシレート、チオ硫酸プトリウム
アスコルビン酸などを併用し、レドックス系として重合
を開始させることもできる。重合開始剤の量はＰＶＡ１
００部に対して０．０５〜１０部の範囲で用いられる。
未発、用によって提供される重合物は、熱処理・によっ
て架橋反応が生じ、網目構造がつくられ耐水性が向上干
るのである。′１な、重合時の水分散安定性を増大させ
るために、若干の界面活性剤を用いてもよい。界面活性
剤の使用量はＰＶＡ１００部に対して、１０部までの範
囲で用いる。１０部以上になると耐水性がかえって低下
し１まだフィルムの白化現伽がおこるので好ましくない
。
て架橋反応が生じ、網目構造がつくられ耐水性が向上干
るのである。′１な、重合時の水分散安定性を増大させ
るために、若干の界面活性剤を用いてもよい。界面活性
剤の使用量はＰＶＡ１００部に対して、１０部までの範
囲で用いる。１０部以上になると耐水性がかえって低下
し１まだフィルムの白化現伽がおこるので好ましくない
。
本発明の重合物水分散ｅＫは、゛架橋を増すために加え
る添加剤を添加することができる。添加剤は、重合物の
水分散液を成膜させるためにそれを流延する直前に添加
されるのが、水分散液の鮭時安定性を損なわない点で好
ましい。添加削としてはへキサメ千ロールメラミン、有
機酸、イノ／アネート、有機アミン塩酸塩などがあげら
れる。
る添加剤を添加することができる。添加剤は、重合物の
水分散液を成膜させるためにそれを流延する直前に添加
されるのが、水分散液の鮭時安定性を損なわない点で好
ましい。添加削としてはへキサメ千ロールメラミン、有
機酸、イノ／アネート、有機アミン塩酸塩などがあげら
れる。
本年１１１によって得られる重合物水分散液は流延法に
よってフィルム化される。さらに、該）合物を基材とす
る偏光フィルムを得るためには、上記水分散液に、１種
類以上の２色性染料またけヨウ素、または１種類以上の
２色性染料とヨウ素とを加えて成膜した後、一方向に延
伸する方法、あるいは、上記水分散液から成膜した後、
ヨウ素首たは２色性染料、またはヨウ素と２色性染料と
を含有する溶液に浸４して乗置したのち延伸する方法が
用いられる。尚、染着前に延伸を行ない、そののち染着
を行なっても何ら差し支えはない。ここにおいて用いら
れる２色性染料としては、分子構造が細長く、対照性の
良好な直接染料の中から選択される。偏光性を与えるだ
めに行なわれる延伸は一方向１／Ｃ８〜７倍の延伸が必
要である。
よってフィルム化される。さらに、該）合物を基材とす
る偏光フィルムを得るためには、上記水分散液に、１種
類以上の２色性染料またけヨウ素、または１種類以上の
２色性染料とヨウ素とを加えて成膜した後、一方向に延
伸する方法、あるいは、上記水分散液から成膜した後、
ヨウ素首たは２色性染料、またはヨウ素と２色性染料と
を含有する溶液に浸４して乗置したのち延伸する方法が
用いられる。尚、染着前に延伸を行ない、そののち染着
を行なっても何ら差し支えはない。ここにおいて用いら
れる２色性染料としては、分子構造が細長く、対照性の
良好な直接染料の中から選択される。偏光性を与えるだ
めに行なわれる延伸は一方向１／Ｃ８〜７倍の延伸が必
要である。
本発明によって得られる偏光フィルムは、ＰＶＡＶｃ基
づく良好な偏光性を有し、かつ、耐湿熱性が極めて優れ
ており、液晶表引用途を過酷な条件下まで拡けることが
できる。
づく良好な偏光性を有し、かつ、耐湿熱性が極めて優れ
ており、液晶表引用途を過酷な条件下まで拡けることが
できる。
まに１本発明によって提供される重合物は、カルボキシ
ル基を有しているため、偏光フィルムとして使用する際
に使用するヨウ素または２色性染料もしくけ両者を混ぜ
合わせたものへのなじみが良いためか、本発明による重
合物でつくった偏光フィルムは、偏光特性において従来
のものより優れている。
ル基を有しているため、偏光フィルムとして使用する際
に使用するヨウ素または２色性染料もしくけ両者を混ぜ
合わせたものへのなじみが良いためか、本発明による重
合物でつくった偏光フィルムは、偏光特性において従来
のものより優れている。
以下、本発明を具体的に説明するため実施例及び比較例
を記述する。
を記述する。
実施例１゜
攪拌装置、還流冷却管、温度計、窒素導入管をとりつけ
た５００ＩＲ／フラスコにＰＶＡ（日本合成化学工業製
、ゴーセノールＮ１ｖｌ−１１、分子量１０００〜１３
００、ケン化度９９％以上）５０ノを入れ、水３００ｆ
を加えて内温を８０ｔ？に保ちＰＶＡを溶解させた。
た５００ＩＲ／フラスコにＰＶＡ（日本合成化学工業製
、ゴーセノールＮ１ｖｌ−１１、分子量１０００〜１３
００、ケン化度９９％以上）５０ノを入れ、水３００ｆ
を加えて内温を８０ｔ？に保ちＰＶＡを溶解させた。
溶解後冷却し１、内温を４０ ト２ ｒに保ち、３０分
間窒素置換を行なったのち、Ｎ−メチロールアクリルア
ミド０．５９ 、メタクリル酸２５ｇを加えたのち、硝
酸０．６ ｍｌ及び硝酸Ｗ、２セリウムアンモニウム０
．６ｇを加え、３時間重合反応させた。重合後、アンモ
ニア水でｐＨ４に調整した。
間窒素置換を行なったのち、Ｎ−メチロールアクリルア
ミド０．５９ 、メタクリル酸２５ｇを加えたのち、硝
酸０．６ ｍｌ及び硝酸Ｗ、２セリウムアンモニウム０
．６ｇを加え、３時間重合反応させた。重合後、アンモ
ニア水でｐＨ４に調整した。
得られた樹脂溶液を乾燥後のフィルム厚が約５０ μｍ
Ｋなるようにポリエステルフィルム上に流延し、充分風
乾させたのち、成膜したフィルムをはがし、１４０ｔ：
、５分間熱処理を行なった。フィルムを３ｒＭ角に切す
、７０Ｕの熱水中に入れ３０分攪拌したあとのフィルム
の状態を観察した。結果を表ＩＫ示す。
Ｋなるようにポリエステルフィルム上に流延し、充分風
乾させたのち、成膜したフィルムをはがし、１４０ｔ：
、５分間熱処理を行なった。フィルムを３ｒＭ角に切す
、７０Ｕの熱水中に入れ３０分攪拌したあとのフィルム
の状態を観察した。結果を表ＩＫ示す。
１だ、得られた樹脂溶液１００ｇにダイレクトスカイブ
ルー６Ｂ ２ｏｏｑを加えホモミキサーで強撹拌して溶
解させた。これを、乾燥後のフィルム厚が約５０ ｔｉ
ｍになるようにポリエステルフィルム上に流延し、充
分風乾させたのち、成膜したフィルムをはがし、１４０
Ｃで１０分間にわたって一方向に約６倍に延伸し７だ。
ルー６Ｂ ２ｏｏｑを加えホモミキサーで強撹拌して溶
解させた。これを、乾燥後のフィルム厚が約５０ ｔｉ
ｍになるようにポリエステルフィルム上に流延し、充
分風乾させたのち、成膜したフィルムをはがし、１４０
Ｃで１０分間にわたって一方向に約６倍に延伸し７だ。
こ・のフィルムの両面に、粘着剤を塗布したセルロース
トリアセテートのフィルムを貼りつけた。かくして得ら
れたフィルムの偏光度と、耐湿熱性、耐熱性テス］・後
の偏光度を測定した。結果を表２に示す。
トリアセテートのフィルムを貼りつけた。かくして得ら
れたフィルムの偏光度と、耐湿熱性、耐熱性テス］・後
の偏光度を測定した。結果を表２に示す。
実施例２゜
実施例ＩＶｃおけるＮ−メチロールアクリルアミド０．
５ｆに替えてＮ−ブトキンメチノしアクリルアミド０．
５ｇを用いた他は実施例１と同様に処置した。
５ｆに替えてＮ−ブトキンメチノしアクリルアミド０．
５ｇを用いた他は実施例１と同様に処置した。
実施例３
実施例１と同様の容器にＰＶＡ（ゴー−１＝／−ルＮＭ
−１１）５０９と水３２０ｇを入れ、８０Ｃに加温して
溶解させた。冷却して、内温３０．１２ｔ？に保ち１，
３０分間窒素ｉ換を行なつ＾のち、硝酸でｐＨ４に調整
し、グリシジルメタクリレート５ｇ、メタクリル酸１ｇ
を加え充分攪拌し、たのち、硝酸第２セリウムア／モニ
ウノ、０６ｇを加えて３時間重合反応させた。
−１１）５０９と水３２０ｇを入れ、８０Ｃに加温して
溶解させた。冷却して、内温３０．１２ｔ？に保ち１，
３０分間窒素ｉ換を行なつ＾のち、硝酸でｐＨ４に調整
し、グリシジルメタクリレート５ｇ、メタクリル酸１ｇ
を加え充分攪拌し、たのち、硝酸第２セリウムア／モニ
ウノ、０６ｇを加えて３時間重合反応させた。
以下、実力１１１例１と同様に処置した。
実施例４
実施例■と同様の容器ＶｃＰＶＡ（ゴーセノールＮＭ−
１１１５０ｇ、ドデノルベ／ゼ／スルホン酸ナトリウム
１ダ、水２５０ｇを入れ８０ｒに加温して溶解させた。
１１１５０ｇ、ドデノルベ／ゼ／スルホン酸ナトリウム
１ダ、水２５０ｇを入れ８０ｒに加温して溶解させた。
冷却し、て内温を４０Ｃに保ち、３０分間窒素置換を行
なったのち・アンモニア水でｐＨ６に調整し、グリシジ
ルメタクリレート２．５９ 、メタクリル酸１．０ｇを
加え、４％過硫酸ア／モニウム］、 ｒｎｔと２％重亜
硫酸ナトリウムｌ ｍｌを順次加え、３時間重合反応さ
せた。得Ｃ）れた乳白色の樹脂溶液を実施例１と同様に
処置した・実施例５゜ 実施例２で得た樹脂溶液を 乾燥後のフィルム厚が約５
０μｍになるようにポリエステルフィルム上に流延し、
充分風乾させたのち、成映したフィルムをけがし、１４
０Ｃで１０分間にわたって一方向に約４倍に延伸した。
なったのち・アンモニア水でｐＨ６に調整し、グリシジ
ルメタクリレート２．５９ 、メタクリル酸１．０ｇを
加え、４％過硫酸ア／モニウム］、 ｒｎｔと２％重亜
硫酸ナトリウムｌ ｍｌを順次加え、３時間重合反応さ
せた。得Ｃ）れた乳白色の樹脂溶液を実施例１と同様に
処置した・実施例５゜ 実施例２で得た樹脂溶液を 乾燥後のフィルム厚が約５
０μｍになるようにポリエステルフィルム上に流延し、
充分風乾させたのち、成映したフィルムをけがし、１４
０Ｃで１０分間にわたって一方向に約４倍に延伸した。
このフィルムを 緊張下にヨウ素０４％、ヨウｆヒカリ
ウム２％、ホウ酸３％を含む水溶液に２Ｏｒで３分間浸
績したのち、水洗、乾燥〔２、得られたフィルムの両面
に、粘着剤を塗布シタセルローストリアセテートのフィ
ルムを貼りつけた。かくして得られたフィルムの偏光度
と、耐湿熱性、耐熱性テスト後の偏光度を表２に水子。
ウム２％、ホウ酸３％を含む水溶液に２Ｏｒで３分間浸
績したのち、水洗、乾燥〔２、得られたフィルムの両面
に、粘着剤を塗布シタセルローストリアセテートのフィ
ルムを貼りつけた。かくして得られたフィルムの偏光度
と、耐湿熱性、耐熱性テスト後の偏光度を表２に水子。
比較ｆｌ１１
実施例１におけるＮ−メチロールアクリルアミド０．５
９ 、ツタクリル酸２４５ｇに替えて、グリシジルメタ
クリレート１０）をＦｌ＋いた他は゛ｐ施極細と同様に
処置した。
９ 、ツタクリル酸２４５ｇに替えて、グリシジルメタ
クリレート１０）をＦｌ＋いた他は゛ｐ施極細と同様に
処置した。
比較例２゜
比較例１で得た樹脂溶液を実施例５とＬ１様に処置した
。
。
フィルムの耐熱水性の測定方法
得られた樹脂溶液を、乾燥後のフィルム厚が約５０μｍ
になるようにポリエステルフィルム上に流延し、充分風
乾させたの゛ち、成膜したフィルムをはがし、１４０ｒ
で５分間熱処理したのち、３ｃｍ角に切り、これを試験
片とした。これを７０Ｃの熱水中に入れ、３０分攪拌し
たあと、試験片のタテ、ヨコの長さ、及び外観を観察し
た。
になるようにポリエステルフィルム上に流延し、充分風
乾させたの゛ち、成膜したフィルムをはがし、１４０ｒ
で５分間熱処理したのち、３ｃｍ角に切り、これを試験
片とした。これを７０Ｃの熱水中に入れ、３０分攪拌し
たあと、試験片のタテ、ヨコの長さ、及び外観を観察し
た。
偏光フィルムの偏光度及び耐湿熱性、耐熱性テスト後の
偏光度の測定方法 得られた偏光フィルムを延伸方向が平行になるように重
ね合わせ、島律グブルビーノ・分光光度計ｆＵＶ−１９
０）で可視部の最大吸収波長における透過率を抑１定し
、これをＴ。とじた。また偏光フィルム−を延伸方向が
直角になるように重ね合わせ、透過率を測定し これを
Ｔ とした。
偏光度の測定方法 得られた偏光フィルムを延伸方向が平行になるように重
ね合わせ、島律グブルビーノ・分光光度計ｆＵＶ−１９
０）で可視部の最大吸収波長における透過率を抑１定し
、これをＴ。とじた。また偏光フィルム−を延伸方向が
直角になるように重ね合わせ、透過率を測定し これを
Ｔ とした。
０
偏光度は次式に従って算出した。
Ｔ。
寸だ同じ偏光フィルムを温度９０Ｕ、相対湿度１００％
の容器中に入れ２時間保持したのち、上記と同様にして
偏光度を測定した（耐湿熱性テスト後の偏光度）。
の容器中に入れ２時間保持したのち、上記と同様にして
偏光度を測定した（耐湿熱性テスト後の偏光度）。
同様に同じフィルムを１００ｃに調温しだＪ通温乾燥機
中に入れ８時間保持したのち、上記と同様にして偏光度
を測定した（耐熱性テスト後の偏光度）。
中に入れ８時間保持したのち、上記と同様にして偏光度
を測定した（耐熱性テスト後の偏光度）。
Ｆ−ＩＯＪ ０６寸−
夙 私 感 冬 拳
択 巽 梶 ３Ｒ蓼
棟 棟 駕 健 沢
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一 へ Ｑ 寸 唖 −〜
本 冬 冬 冬 恭 私 も
饗 先 饗 択 媚 鄭 音
線 １１Ｋ 練 練 梶 沢 巽
手続補正書（方式）
昭和５９年１０月ｌアＦ］
特許庁長官殿
ｌ 事件′）表示 過
昭ｆ１１５９午特許願第１１２４４７号２ 発明の名称
耐水灼重合物
３ 補ＩＬをする者
事件との関係 特許出願人
住 所 大阪市西区北堀？ｌ−１’Ｔ目１番１８号４
補正命令の日付 昭和５９年９月２５日（発送［」） １）別紙のとおシ（タイプ浄書）
補正命令の日付 昭和５９年９月２５日（発送［」） １）別紙のとおシ（タイプ浄書）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 、１． ポリビニルアルコールに１．カルホキフル基ヲ
有するビニル重合性モノマーと該カルボキシル基と反応
して化学結合を形成することのできるビニル重合性モノ
マーを各４１８以上重合したことを特徴とする耐水性機
能を備えた重合物。 ２、 ポリビニルアルコールに、カルボキシル基を有す
るビニル重合性モノマーと該カルボキシル基と反らして
化学結合を形成することのできるヒニル咀合性゛モノマ
ーを各４１種以上重合した重合物を基材とし・、そのフ
ィルム中に２色性染ト１またはヨウ素、または２色性染
刺とヨウ素が実質的に一方向に配向されていることを特
徴とする耐水性偏光フィルム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11244784A JPS60255811A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | 耐水性重合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11244784A JPS60255811A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | 耐水性重合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60255811A true JPS60255811A (ja) | 1985-12-17 |
Family
ID=14586855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11244784A Pending JPS60255811A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | 耐水性重合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60255811A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01252610A (ja) * | 1988-04-01 | 1989-10-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ポリビニルアルコール系グラフト共重合体からなる繊維および膜 |
| US5200464A (en) * | 1989-12-22 | 1993-04-06 | Nitto Chemical Industry Co. Ltd. | Water-soluble radical-curing polyvinyl alcohol derivative |
| US5847048A (en) * | 1997-10-01 | 1998-12-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymers containing fluoroalkoxy side chains |
| WO2005019286A1 (ja) * | 2003-08-20 | 2005-03-03 | Shionogi & Co., Ltd. | 新規コーティング組成物 |
-
1984
- 1984-05-31 JP JP11244784A patent/JPS60255811A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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