JPS60255616A - ヒドラジン類の製造方法 - Google Patents
ヒドラジン類の製造方法Info
- Publication number
- JPS60255616A JPS60255616A JP11014284A JP11014284A JPS60255616A JP S60255616 A JPS60255616 A JP S60255616A JP 11014284 A JP11014284 A JP 11014284A JP 11014284 A JP11014284 A JP 11014284A JP S60255616 A JPS60255616 A JP S60255616A
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- exchange resin
- resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明はヒドラジン類の製造方法に関する。
(従来の技術)
ベンゾ7エ7ンアシン類は分子状酸素酸化により得られ
る経済的なヒドラジン製造の中間体として知られる有用
な物質であるが、その加水分解は容易に行い難く、従来
より種々の方法が検討報告されている。これらのうち英
国特許$843587号、特開昭54−66399号、
特開昭54−101800号等においては高濃度硫酸の
存在下、歯部で長時間加熱反応するという激しい条件を
必要とし、この条件下では溶媒として使用あるいは加水
分解により生成するベンゾフェノン類の縮合、酸化ある
いはスルホン化などによる劣化を避けることができな(
1゜また特開昭55−126512号及び同55−12
6513号においては、有機スルホン酸または硫酸酸性
エステルの存在下、希硫酸または酸性硫酸塩で加水分解
する方法が報告されているが、これらの方法に於いては
酸あるいは酸性硫酸塩がベンゾフェノン類へ溶解し、こ
れを循環使用すると、ベンゾフェノンアジン類を得るた
めのベンゾフェノンイミン類の合成時に副反応が生起し
やすくなるので、溶解した酸あるいは酸性硫酸塩を除去
しな(すれ1rならない。さらにこれらの反応は有機層
と水層の2層反応であるため、反応後の分液操作カイ必
要となっている。
る経済的なヒドラジン製造の中間体として知られる有用
な物質であるが、その加水分解は容易に行い難く、従来
より種々の方法が検討報告されている。これらのうち英
国特許$843587号、特開昭54−66399号、
特開昭54−101800号等においては高濃度硫酸の
存在下、歯部で長時間加熱反応するという激しい条件を
必要とし、この条件下では溶媒として使用あるいは加水
分解により生成するベンゾフェノン類の縮合、酸化ある
いはスルホン化などによる劣化を避けることができな(
1゜また特開昭55−126512号及び同55−12
6513号においては、有機スルホン酸または硫酸酸性
エステルの存在下、希硫酸または酸性硫酸塩で加水分解
する方法が報告されているが、これらの方法に於いては
酸あるいは酸性硫酸塩がベンゾフェノン類へ溶解し、こ
れを循環使用すると、ベンゾフェノンアジン類を得るた
めのベンゾフェノンイミン類の合成時に副反応が生起し
やすくなるので、溶解した酸あるいは酸性硫酸塩を除去
しな(すれ1rならない。さらにこれらの反応は有機層
と水層の2層反応であるため、反応後の分液操作カイ必
要となっている。
(発明の目的)
本発明の目的は溶媒として使用ある〜1は加水分解によ
り生成するベンゾフェノン類の劣化を招くことのないベ
ンゾフェノンアジン類からヒドラジン類を製造する方法
を提供することにある。
り生成するベンゾフェノン類の劣化を招くことのないベ
ンゾフェノンアジン類からヒドラジン類を製造する方法
を提供することにある。
また本発明の目的は循環使用されるベンゾフェノン類中
に酸、塩類等の不純物が混入されることのないベンゾフ
ェノンアジン類からヒドラジン類を製造する方法を提供
することにある。
に酸、塩類等の不純物が混入されることのないベンゾフ
ェノンアジン類からヒドラジン類を製造する方法を提供
することにある。
更に本発明の目的は反応後に何ら分液操作を必要としな
いベンゾフェノンアジン類からヒドラジン類を製造する
方法を提供することにある。
いベンゾフェノンアジン類からヒドラジン類を製造する
方法を提供することにある。
本発明はベンゾフェノンアジン類を実質的に均一な含水
有機溶媒中において、陽イオン交換樹脂と接触させて加
水分解して陽イオン交換樹脂のヒドラジン塩を得、次い
でこれよりヒドラジン類を脱離することを特徴とするヒ
ドラジン類の製造方法に係る。
有機溶媒中において、陽イオン交換樹脂と接触させて加
水分解して陽イオン交換樹脂のヒドラジン塩を得、次い
でこれよりヒドラジン類を脱離することを特徴とするヒ
ドラジン類の製造方法に係る。
本発明において用いられる実質的に含水均一有機溶媒に
おける有機溶媒としては、水及びベンゾフェノンアシン
を冷時あるいは熱時に溶解する有機溶媒であれば何れで
もよいが、一般にベンゾフェノン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロルベンゼン、クロロホルム、プロパツ
ール、ブタノール、ヘキサンなどの単独もしくは混合溶
媒が好ましい。
おける有機溶媒としては、水及びベンゾフェノンアシン
を冷時あるいは熱時に溶解する有機溶媒であれば何れで
もよいが、一般にベンゾフェノン、ベンゼン、トルエン
、キシレン、クロルベンゼン、クロロホルム、プロパツ
ール、ブタノール、ヘキサンなどの単独もしくは混合溶
媒が好ましい。
本発明において使用される陽イオン交換樹脂としてはゲ
ル質またはマクロボーフス質のスルホン酸型あるいはカ
ルボン酸型などの陽イオン交換樹脂が挙げられるが、加
水分解収率の面からスルホン酸型陽イオン交換樹脂など
の強酸型陽イオン交換樹脂が好ましい。本発明において
加水分解に用いる水量は理論量(ベンゾフェノンアジン
の2倍モル量)見上で、反応系で水層部と油層部の2M
に分離しない実質的に均一な含水有機溶媒となる範囲で
あればいくらでもよく、一般には加水分解するベンゾフ
ェノンアシンの2倍モル以上から反応系で水層が分離し
ない最大含水量の範囲として示される。これらの水は予
め陽イオン交換樹脂に゛ 含ませておいてもよく、又反
応液とともに加えてもよい。加水分解の反応系に多量の
水が存在し、油層部より水層部が分離し不均一系となる
場合は陽イオン交換樹脂とベンゾ7エ/ンアシンを含有
する有機簿媒層とが接触し難くなり加水分解収率が極端
に低下する。本発明の反応温度は室温〜陽イオン交換樹
脂の耐熱温度の範囲が用いられるが、通常は約50〜1
20℃で充分加水分解が可能である。
ル質またはマクロボーフス質のスルホン酸型あるいはカ
ルボン酸型などの陽イオン交換樹脂が挙げられるが、加
水分解収率の面からスルホン酸型陽イオン交換樹脂など
の強酸型陽イオン交換樹脂が好ましい。本発明において
加水分解に用いる水量は理論量(ベンゾフェノンアジン
の2倍モル量)見上で、反応系で水層部と油層部の2M
に分離しない実質的に均一な含水有機溶媒となる範囲で
あればいくらでもよく、一般には加水分解するベンゾフ
ェノンアシンの2倍モル以上から反応系で水層が分離し
ない最大含水量の範囲として示される。これらの水は予
め陽イオン交換樹脂に゛ 含ませておいてもよく、又反
応液とともに加えてもよい。加水分解の反応系に多量の
水が存在し、油層部より水層部が分離し不均一系となる
場合は陽イオン交換樹脂とベンゾ7エ/ンアシンを含有
する有機簿媒層とが接触し難くなり加水分解収率が極端
に低下する。本発明の反応温度は室温〜陽イオン交換樹
脂の耐熱温度の範囲が用いられるが、通常は約50〜1
20℃で充分加水分解が可能である。
加水分解反応後の反応液は実質的に均一な有機層の溶液
となり、分液、抽出等の操作を必要としない。また比較
的温和な加水分解反応条件であるためにベンゾフェノン
類の劣化や酸類などの混入もないので、容易に原料とし
て循環使用することができる。一方陽イオン交換樹脂は
ヒドラジンをヒトフジニウム塩として安定に吸着してい
るが、これに理論量以上の酸あるいは塩基を流せば、ヒ
ドラジン塩、無水ヒドラジン、ヒドラジンヒトラード等
のヒドラジン類として陽イオン交換樹脂より脱離するこ
とができる。例えば、陽イオン交換樹脂に吸着されたヒ
ドラジン゛の脱離に、該陽イオン交換樹脂より強い酸性
度を有する酸を使用した場合、ヒドラジンはヒドラジン
塩として分離され、陽イオン交換樹脂はそのまま再度の
加杢分解反応に供することができる。使用される酸の例
としては希塩酸、希硫酸等が挙げられる。吸着されたヒ
ドラジンの脱離にヒドラノンよりも強い塩基を使用した
場合、ヒドラジンは無水ヒドラジンまたはヒドラジンヒ
トラードとして分離される。また、この際陽イオン交換
樹脂は塩酸、硫酸等で再生することにより再び加水分解
に使用することができる。使用される塩基め例としては
アンモニアガス、アンモニア水、力性ソーダ等の水溶液
などが挙げられる。
となり、分液、抽出等の操作を必要としない。また比較
的温和な加水分解反応条件であるためにベンゾフェノン
類の劣化や酸類などの混入もないので、容易に原料とし
て循環使用することができる。一方陽イオン交換樹脂は
ヒドラジンをヒトフジニウム塩として安定に吸着してい
るが、これに理論量以上の酸あるいは塩基を流せば、ヒ
ドラジン塩、無水ヒドラジン、ヒドラジンヒトラード等
のヒドラジン類として陽イオン交換樹脂より脱離するこ
とができる。例えば、陽イオン交換樹脂に吸着されたヒ
ドラジン゛の脱離に、該陽イオン交換樹脂より強い酸性
度を有する酸を使用した場合、ヒドラジンはヒドラジン
塩として分離され、陽イオン交換樹脂はそのまま再度の
加杢分解反応に供することができる。使用される酸の例
としては希塩酸、希硫酸等が挙げられる。吸着されたヒ
ドラジンの脱離にヒドラノンよりも強い塩基を使用した
場合、ヒドラジンは無水ヒドラジンまたはヒドラジンヒ
トラードとして分離される。また、この際陽イオン交換
樹脂は塩酸、硫酸等で再生することにより再び加水分解
に使用することができる。使用される塩基め例としては
アンモニアガス、アンモニア水、力性ソーダ等の水溶液
などが挙げられる。
E記脱離操作により得られたヒドラジン類はそのまま、
或いは公知の精製方法により精製して使用することがで
きる。
或いは公知の精製方法により精製して使用することがで
きる。
(発明の効果)
本発明の方法によれば溶媒として使用あるいは加水分解
により生成するベンゾフェノン類を劣化したり、又はそ
の中に酸、塩類等の不純物が混入されることがなく、ベ
ンゾ7エ7ン類を有効に循環使用することができる。
により生成するベンゾフェノン類を劣化したり、又はそ
の中に酸、塩類等の不純物が混入されることがなく、ベ
ンゾ7エ7ン類を有効に循環使用することができる。
また本発明の方法によれば反応後に何ら分液操作を行う
必要がなく、工程を簡略化でき、工業上極めて有用であ
る。
必要がなく、工程を簡略化でき、工業上極めて有用であ
る。
(実 施 例)
次に実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説
明する。
明する。
実施例1
撹拌器、温度計、還流冷却器を備えた100m1の4つ
目7?スフ内にスルホン酸型イオン交換樹脂(4,4N
当量/g、ローム・アンド・バー入社製、アンバーリス
) 15)10gと水4gを加え、ゆるやかに混合して
樹脂に含浸させたのちトルエン40gに溶解させたベン
ゾフェノンアジン12.7g(35,2ミリモル)を加
え86〜100℃で30分間還流させた。この際反応液
側は均一となっていた。冷却後、樹脂をグラスフィルタ
ーでろ別しトルエンで洗浄後、ろ液の〃スクロ分析を行
った結果、ベンゾフェノンアジンの加水分解率は100
%であった。ろ別した樹脂をトルエンで洗浄、風乾した
のち一上部より5重量%−アンモニア水200.を流し
た。さらに水200gで洗浄し、ろ液をヨウ素滴定した
ところヒドラジンの回収は100%(35,2ミリモル
)であった。なお脱離後の樹脂を4N−HCIで再生す
ると再使用が可能であり、陽イオン交換樹脂の劣化も見
られなかった。
目7?スフ内にスルホン酸型イオン交換樹脂(4,4N
当量/g、ローム・アンド・バー入社製、アンバーリス
) 15)10gと水4gを加え、ゆるやかに混合して
樹脂に含浸させたのちトルエン40gに溶解させたベン
ゾフェノンアジン12.7g(35,2ミリモル)を加
え86〜100℃で30分間還流させた。この際反応液
側は均一となっていた。冷却後、樹脂をグラスフィルタ
ーでろ別しトルエンで洗浄後、ろ液の〃スクロ分析を行
った結果、ベンゾフェノンアジンの加水分解率は100
%であった。ろ別した樹脂をトルエンで洗浄、風乾した
のち一上部より5重量%−アンモニア水200.を流し
た。さらに水200gで洗浄し、ろ液をヨウ素滴定した
ところヒドラジンの回収は100%(35,2ミリモル
)であった。なお脱離後の樹脂を4N−HCIで再生す
ると再使用が可能であり、陽イオン交換樹脂の劣化も見
られなかった。
比較例1
実施例1において水4gにかえて水14gとした以外は
実施例1と同様にして処理したところ、加水分解反応中
水層が分離しベンゾ7エ/ンアシンの加水分解率は3%
であった。
実施例1と同様にして処理したところ、加水分解反応中
水層が分離しベンゾ7エ/ンアシンの加水分解率は3%
であった。
実施例2
実施例1と同様のフラスコに実施例1と同じ陽イオン交
換樹脂6.7gと水2gを加えゆるやかに混合して樹脂
に含浸させたのち、ベンゾフェノン30gに溶Mさせた
ベンゾフェノンアジン7.1g(19,7ミリモル)を
加え100℃で1時間ゆるやかに混合した。加水分解率
を測定するために反応液をトルエン100gで溶解し、
樹脂のる別および洗浄を行ったのち、〃スクロでろ液の
分析を行なった結果、加水分解率は98%であった。ろ
別した樹脂をトルエンで洗浄、風乾したのち上部より5
重量%−アンモニア水200gを流した。さらに水20
0gで洗浄し、ろ液をヨウ素滴定したところヒドラジン
ヒトラードの回収率は吸着したアジンに対して100%
(19,:09モル)であった。なお脱離後の樹脂は実
施例1と同様に処理し再使用に供した。
換樹脂6.7gと水2gを加えゆるやかに混合して樹脂
に含浸させたのち、ベンゾフェノン30gに溶Mさせた
ベンゾフェノンアジン7.1g(19,7ミリモル)を
加え100℃で1時間ゆるやかに混合した。加水分解率
を測定するために反応液をトルエン100gで溶解し、
樹脂のる別および洗浄を行ったのち、〃スクロでろ液の
分析を行なった結果、加水分解率は98%であった。ろ
別した樹脂をトルエンで洗浄、風乾したのち上部より5
重量%−アンモニア水200gを流した。さらに水20
0gで洗浄し、ろ液をヨウ素滴定したところヒドラジン
ヒトラードの回収率は吸着したアジンに対して100%
(19,:09モル)であった。なお脱離後の樹脂は実
施例1と同様に処理し再使用に供した。
比較例2
実施例2において水2gにかえて水10.とじた以外は
実施例2と同様にして処理したところ、加水分解反応中
水層が分離し加水分解率は1%であった。
実施例2と同様にして処理したところ、加水分解反応中
水層が分離し加水分解率は1%であった。
実施例3
実施例1と同様の72スコ内にスルホン酸型イオン交換
樹脂(4,9m当量/g、ダウケミカル社製、ダウエッ
クス88)10gと水4gを加え、ゆるやかに混合して
樹脂に含浸させたのち、ブタノール40gに溶解させた
ベンゾフェノンアジン14.2g(39,2ミリモル)
を加え100〜110℃で1時間還流サセタ。冷却後、
樹脂をグラスフィルターでろ別しブタノールで洗浄後、
ろ液をガスクロ分析した結果、加水分解率は99%であ
った。ろ別した樹脂をトルエンで洗浄、風乾したのち上
部より5重量%のアンモニアを含むメタノール200g
を流した。
樹脂(4,9m当量/g、ダウケミカル社製、ダウエッ
クス88)10gと水4gを加え、ゆるやかに混合して
樹脂に含浸させたのち、ブタノール40gに溶解させた
ベンゾフェノンアジン14.2g(39,2ミリモル)
を加え100〜110℃で1時間還流サセタ。冷却後、
樹脂をグラスフィルターでろ別しブタノールで洗浄後、
ろ液をガスクロ分析した結果、加水分解率は99%であ
った。ろ別した樹脂をトルエンで洗浄、風乾したのち上
部より5重量%のアンモニアを含むメタノール200g
を流した。
さらにメタノールで洗浄したところ樹脂に吸着したヒド
ラジンの100%(38,8ミリモル)を主として無水
ヒドラジンとして回収した。樹脂は実施例1と同様に再
処理した。
ラジンの100%(38,8ミリモル)を主として無水
ヒドラジンとして回収した。樹脂は実施例1と同様に再
処理した。
比較例3
実施例3において水4gにかえて水30gとした以外は
実施例3と同様にして処理したところ、水層が分離し加
水分解率は1%であった。
実施例3と同様にして処理したところ、水層が分離し加
水分解率は1%であった。
実施例4
実施例1と同様の7ラスコにスルホン酸型イオン交換樹
脂(4用当量/g、住人化学製、デュオライ) C−2
6)4.5gと水2gを加え5分間ゆるやかに混合して
樹脂に含浸させたのち、トルエン40gに溶解させたベ
ンゾフェノンアジン5.2g(14,4ミリモル)を加
え50℃で3時間ゆるやかに混合した。
脂(4用当量/g、住人化学製、デュオライ) C−2
6)4.5gと水2gを加え5分間ゆるやかに混合して
樹脂に含浸させたのち、トルエン40gに溶解させたベ
ンゾフェノンアジン5.2g(14,4ミリモル)を加
え50℃で3時間ゆるやかに混合した。
冷却後、樹脂をろ別しトルエンで洗浄後、ろ液をガスク
ロ分析した結果、加水分解率は95%であった。
ロ分析した結果、加水分解率は95%であった。
比較例4
実施例4において水2gにかえて水20gとした以外は
実施例4と同様にして処理したところ加水分解率は1%
であった。
実施例4と同様にして処理したところ加水分解率は1%
であった。
実施例5
内径10mmのカラム内に水10gを含浸させた実施例
1と同じ陽イオン交換樹脂80.を充填しカラム外温を
95℃となしたのち、上部よりトルエン700、に溶解
させたベンゾフェノンアジン70゜(194ミリモル)
を10分間でカラム上部より滴下した。滴下後、樹脂を
トルエンで洗浄したのち回収液のガスクロ分析を行った
結果、加水分解率は97%であった。
1と同じ陽イオン交換樹脂80.を充填しカラム外温を
95℃となしたのち、上部よりトルエン700、に溶解
させたベンゾフェノンアジン70゜(194ミリモル)
を10分間でカラム上部より滴下した。滴下後、樹脂を
トルエンで洗浄したのち回収液のガスクロ分析を行った
結果、加水分解率は97%であった。
実施例6
実施例1において水を予め樹脂に含浸させることなくト
ルエンに溶解させたベンゾ7エ7ンアジン溶液中に水4
gを加え、他は全て実施例1と同様にして処理したとこ
ろ、加水分解率は100%であった。
ルエンに溶解させたベンゾ7エ7ンアジン溶液中に水4
gを加え、他は全て実施例1と同様にして処理したとこ
ろ、加水分解率は100%であった。
実施例7
実施例1において5重量%−アンモニア水200gにか
えて、2重量%−水酸化ナトリウム水溶液200gを使
用した以外は実施例1と同様にして処理したところ、ヒ
ドラジンの回収率は100%(35,2ミリモル)であ
った。なお脱離後の樹脂は実施例1と同様に再生が可能
であった。
えて、2重量%−水酸化ナトリウム水溶液200gを使
用した以外は実施例1と同様にして処理したところ、ヒ
ドラジンの回収率は100%(35,2ミリモル)であ
った。なお脱離後の樹脂は実施例1と同様に再生が可能
であった。
実施例8
実施例1において5重量%−アンモニア水200gニカ
えて、2 N−H2SO,(200g>を使用した以外
は実施例1と同様にして処理したところ、ヒドラジンは
硫酸ヒドラジンとして得られ、回収率は100%(35
,2ミリモル)であった。なお脱離後の樹脂はそのまま
再使用が可能であった。
えて、2 N−H2SO,(200g>を使用した以外
は実施例1と同様にして処理したところ、ヒドラジンは
硫酸ヒドラジンとして得られ、回収率は100%(35
,2ミリモル)であった。なお脱離後の樹脂はそのまま
再使用が可能であった。
(以 上)
特許出願人 大塚化学株式会社
代 理 人 弁理士 1)村 巌
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)ベンゾフェノンアシン類を実質的に均一な含水有
機溶媒中において、陽イオン交換樹脂と接触させて加水
分解して陽イオン交換樹脂のヒドラジン塩を得、次いで
これよりヒドラジン類を脱離することを特徴とするヒド
ラジン類のU遣方法。 (2)陽イオン交換樹脂のヒドラジン塩を、ヒドラジン
よりも強い塩基で処理してヒドラジン類を脱離する特許
請求の範囲第1項に記載の方法。 (3)陽イオン交換樹脂のヒドラジン塩を、該陽イオン
交換Iffの酸性度より強い酸性度を有する酸類で処理
してヒドラジン類を脱離する特許請求の範囲第1項に記
載の方法。 (り陽イオン交換樹脂がスルホン酸型イオン交換樹脂で
ある特許請求の範囲第1〜3項のいずれかに記載の方法
。 (5)塩基がアンモニアである特許請求の範囲第2項に
記載の方法。 (6)塩基が水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムで
ある特許請求の範囲第2項に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11014284A JPS60255616A (ja) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | ヒドラジン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11014284A JPS60255616A (ja) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | ヒドラジン類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60255616A true JPS60255616A (ja) | 1985-12-17 |
JPH0551536B2 JPH0551536B2 (ja) | 1993-08-02 |
Family
ID=14528098
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11014284A Granted JPS60255616A (ja) | 1984-05-30 | 1984-05-30 | ヒドラジン類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60255616A (ja) |
-
1984
- 1984-05-30 JP JP11014284A patent/JPS60255616A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0551536B2 (ja) | 1993-08-02 |
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