JPS60246389A - 2−スルホニルイミノ−2H−1,2,4−チアジアゾロ〔2,3−a〕ピリジン誘導体及びその製造法 - Google Patents
2−スルホニルイミノ−2H−1,2,4−チアジアゾロ〔2,3−a〕ピリジン誘導体及びその製造法Info
- Publication number
- JPS60246389A JPS60246389A JP59102854A JP10285484A JPS60246389A JP S60246389 A JPS60246389 A JP S60246389A JP 59102854 A JP59102854 A JP 59102854A JP 10285484 A JP10285484 A JP 10285484A JP S60246389 A JPS60246389 A JP S60246389A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- lower alkyl
- preparation
- sulfonylimino
- thiadiazolo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は優れた強心作用を有し、医薬とし5て有用な新
規な2−スルホニルイミノ−2 H − 1. 2。
規な2−スルホニルイミノ−2 H − 1. 2。
4−チアジアゾロ(2.3−a)ピリジン防導体及びそ
の製造オ法に関する。
の製造オ法に関する。
(従来技術)
USP 3,726.89]. K 2H − 1.
2. 4−チアジアゾロ(2.3−a)ピリジン−2−
イミンが除草剤として記載されている。他に2−イミノ
−2H−1,2,45、Org、 Prep、 Pro
ced、 Int、 1975.7(2)55〜9゜)
(eterocycles 1978.11.313〜
18等に記載されているが2−スルホニルイミノ誘導体
は記載されていない。
2. 4−チアジアゾロ(2.3−a)ピリジン−2−
イミンが除草剤として記載されている。他に2−イミノ
−2H−1,2,45、Org、 Prep、 Pro
ced、 Int、 1975.7(2)55〜9゜)
(eterocycles 1978.11.313〜
18等に記載されているが2−スルホニルイミノ誘導体
は記載されていない。
(発明が解決しようとする問題点)
本発明は、強心作用に優れた2−スルホニルイミノ誘導
体を見い出し、それを製造することにある・ 発明の構成 (問題点を解決するための手段及び作用)本発明は、一
般式 (式中、Rは低級アルキル基、置換基を有しないフェニ
ル基、又は低級アルキル基もしくは)−ロゲン原子で置
換されたフェニル基を示す。)で表される化合物、及び
一般式 (式中、Rは前記と同じ意味を示す。)で表される化合
物を酸化剤を作用させ℃閉環させることを特徴とする前
記一般式(1)で表される化合物の製造法である。
体を見い出し、それを製造することにある・ 発明の構成 (問題点を解決するための手段及び作用)本発明は、一
般式 (式中、Rは低級アルキル基、置換基を有しないフェニ
ル基、又は低級アルキル基もしくは)−ロゲン原子で置
換されたフェニル基を示す。)で表される化合物、及び
一般式 (式中、Rは前記と同じ意味を示す。)で表される化合
物を酸化剤を作用させ℃閉環させることを特徴とする前
記一般式(1)で表される化合物の製造法である。
本発明の製造方法の実施にあたっては前記一般式(It
)で表されるピリジルチオウレア誘導体に有機溶媒中で
酸化剤を作用させる。有機溶媒とし又は、クロロホルム
、四塩化縦素、酢酸等が用いられるが、酢酸を用いるの
が好ましい。酸化剤としては臭素、ジイミダゾールスル
ホキシド又ヲ丁チオニルクロライド等が使用できるが臭
素を用いるのが好ましい。反応は0′〜50℃好ましく
は室温で15分〜2時間で完結する。
)で表されるピリジルチオウレア誘導体に有機溶媒中で
酸化剤を作用させる。有機溶媒とし又は、クロロホルム
、四塩化縦素、酢酸等が用いられるが、酢酸を用いるの
が好ましい。酸化剤としては臭素、ジイミダゾールスル
ホキシド又ヲ丁チオニルクロライド等が使用できるが臭
素を用いるのが好ましい。反応は0′〜50℃好ましく
は室温で15分〜2時間で完結する。
本発明化合物の構造は元素分析、及びHl、、NM)t
。
。
MASS等のスペクトル分析により、決定し7た。
(実施例)
1−n−プロピルスルホニル−3−(2−ピリジル)チ
オウレア2.61を酢酸30 ml K懸濁させ、攪拌
しながら約10℃で臭素1.6 、fの酢酸溶液1o+
a/を滴下した。室温で更に2時間攪拌した後、析出し
た結晶をr取した。AcOH: DMF (8: 2
)で再結晶して目的物の白色結晶1.5gを得た。(化
合物1)融点143〜146℃(収率58%)。
オウレア2.61を酢酸30 ml K懸濁させ、攪拌
しながら約10℃で臭素1.6 、fの酢酸溶液1o+
a/を滴下した。室温で更に2時間攪拌した後、析出し
た結晶をr取した。AcOH: DMF (8: 2
)で再結晶して目的物の白色結晶1.5gを得た。(化
合物1)融点143〜146℃(収率58%)。
同様にして製造した本発明の代表化合物と物理定数を第
1表に示す。
1表に示す。
第 1 表
発明の効果
本発明化合物は優れた強心作用、血小板凝集抑制作用を
有しており、心臓病治療薬等として有用である。
有しており、心臓病治療薬等として有用である。
(試験例)
強心作用
Arch、 Int、 Phannacodyn、 1
55巻251頁1965年に記載のEr javek、
F、 、Adami c 、 S、等の方法にしたが
って行った。すなわちモルモットを撲殺後頚動脈を切断
し放血させ心臓を摘出し酸素を通気し30℃に保ったロ
ックリンゲル液中で血液を洗い出し左心房を切断し左心
FFK付着した脂肪組織を除去し標本を作成した。作成
した標本の一端はロックリンゲル液反応槽へ糸で固定し
反対側は張カドランジューサーへ糸でつなぎ収縮を記録
した。又標本には電気刺激装置より電極をセットし収縮
張力が一定になる様電気刺激を加えた。被験化合物はあ
らかじめTween 80で懸濁後口ツクリンゲル液で
希釈し一定濃度のものを調製しておきロックリンゲル液
反応槽へ一定量添加し収縮力の変化を測定した。
55巻251頁1965年に記載のEr javek、
F、 、Adami c 、 S、等の方法にしたが
って行った。すなわちモルモットを撲殺後頚動脈を切断
し放血させ心臓を摘出し酸素を通気し30℃に保ったロ
ックリンゲル液中で血液を洗い出し左心房を切断し左心
FFK付着した脂肪組織を除去し標本を作成した。作成
した標本の一端はロックリンゲル液反応槽へ糸で固定し
反対側は張カドランジューサーへ糸でつなぎ収縮を記録
した。又標本には電気刺激装置より電極をセットし収縮
張力が一定になる様電気刺激を加えた。被験化合物はあ
らかじめTween 80で懸濁後口ツクリンゲル液で
希釈し一定濃度のものを調製しておきロックリンゲル液
反応槽へ一定量添加し収縮力の変化を測定した。
その結果、収縮力を増強させる最低濃度25 r7fn
lであり、その濃度における収縮力の増加は48%であ
った・ 対照化合物アムリノンのそれらはそれぞれ10017t
trt、4B%であった。
lであり、その濃度における収縮力の増加は48%であ
った・ 対照化合物アムリノンのそれらはそれぞれ10017t
trt、4B%であった。
出 願 人 日本曹達株式会社
代理人 伊藤晴之
横は吉美
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (式中、Rは低級アルキル基、置換基を有じないフェニ
ル基、又は低級アルキル基もしくはハロゲン原子で置換
されたフェニル基を示す。)で表される化合物。 2、一般式 (式中、Rは低級アルキル基、置換基を有しないフェニ
ル基、又は低級アルキル基もしくは)−ロゲン原子で置
換されたフェニル基を示す。)で表される化合物を酸化
的忙閉環させることを特徴とする一般式 (式中、Rは前記と同じ意味を示す。)で表される化合
物のfJ!!造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59102854A JPS60246389A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | 2−スルホニルイミノ−2H−1,2,4−チアジアゾロ〔2,3−a〕ピリジン誘導体及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59102854A JPS60246389A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | 2−スルホニルイミノ−2H−1,2,4−チアジアゾロ〔2,3−a〕ピリジン誘導体及びその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60246389A true JPS60246389A (ja) | 1985-12-06 |
Family
ID=14338510
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59102854A Pending JPS60246389A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | 2−スルホニルイミノ−2H−1,2,4−チアジアゾロ〔2,3−a〕ピリジン誘導体及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60246389A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5550138A (en) * | 1992-03-25 | 1996-08-27 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Condensed thiadiazole derivative, method of its production, and use thereof |
WO1999042089A3 (en) * | 1998-02-17 | 1999-10-14 | Roche Diagnostics Gmbh | Use of thiadiazolo[4,3-a]pyridine derivatives |
-
1984
- 1984-05-22 JP JP59102854A patent/JPS60246389A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5550138A (en) * | 1992-03-25 | 1996-08-27 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Condensed thiadiazole derivative, method of its production, and use thereof |
WO1999042089A3 (en) * | 1998-02-17 | 1999-10-14 | Roche Diagnostics Gmbh | Use of thiadiazolo[4,3-a]pyridine derivatives |
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