JPS60246330A - ベンゼンおよびメチル置換ベンゼンの製造方法 - Google Patents

ベンゼンおよびメチル置換ベンゼンの製造方法

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JPS60246330A
JPS60246330A JP59100548A JP10054884A JPS60246330A JP S60246330 A JPS60246330 A JP S60246330A JP 59100548 A JP59100548 A JP 59100548A JP 10054884 A JP10054884 A JP 10054884A JP S60246330 A JPS60246330 A JP S60246330A
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benzene
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Akira Yamada
山田 侃
Akinobu Aoki
青木 晃信
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Idemitsu Petrochemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はベンゼンおよびメチル置換ベンゼンの製造方法
に関し、詳しくは重質芳香族炭化水素より工業上極めて
有用であるベンゼンおよびメチル置換ベンゼンを効率良
く製造する方法に関する。
従来から、重質油分などから工業上有用な炭素数9ある
いは10程度の芳香族分を得るためには蒸留分離、晶析
分離などが行なわれていた。しかしながら、有用な芳香
族分は沸点の近いものが多いため、これらを分離するに
は高段数の蒸留塔を必要とし、また多大なエネルギーを
消費する。したがって、製造コストの非常に高いもので
あった。
そのため、選択的な脱アルキル化により軽質化し、有用
な芳香族分を製造する方法も考えられている。しかし、
従来行なわれている脱アルキル化は転化率が極めて低い
ものであって、上記問題を充分に解決できるものではな
かった。
そこで、本発明者らは低コストで有用な芳香族分を効率
良く製造する方法について鋭意研究した結果、特定の触
媒を使用して水素化処理を行なうことにより、目的を達
成できることを見い出し、この知見に基づき本発明を完
成した。
すなわち、本発明は、炭素数9以上の重質芳香族炭化水
素を周期律表第■族金属から選ばれた少なくとも1種の
金属を担持した結晶性アルミノシリケート触媒の存在下
で水素化処理ナイとを特徴とするベンゼンおよびメチル
置換ベンゼンの製造方法を提供するものである。
本発明の原料である炭素数9以上の重質芳香族炭化水素
は、例えば原油の蒸留または改質などで得られる重質油
あるいはナフサからのベンゼン。
トルエン、キシレン等の製造工程で得られる重質油を挙
げることができる。
この重質芳香族炭化水素に含まれる成分とじては、エチ
ルトルエン、トリメチルヘンゼン、ジエチルベンゼン、
エチルキシレン、プロビルヘンゼン、テトラメチルヘン
ゼンなどである。
これらの成分の中でもトリメチルベンゼンは特に有用で
あるが、他の成分と沸点が近く、蒸留分離が回能で、従
来は燃料として使用されていたものであったが、本発明
においては有用な原料として使用し得る。
本発明において使用される触媒は周期律表第■族金属か
ら選ばれた少なくとも[Feを担持した結晶性アルミノ
シリケート触媒である。周期律表第■族金属としては、
ニッケル、白金、パラジウム、ロジウム、イリジウム、
ルテニウム、鉄、銅およびオスミウムが挙げられ、特に
ニッケル、白金、パラジウム、ロジウム、イリジウムが
好ましい。これらの金属は単独でまたは組み合せて用い
られる。
ここで結晶性アルミノシリケートとしては各種のものを
用いることができるが、具体的にはZSM−5,ZSM
−11,ZSM−12、ZSM−23゜ZSM−35,
ZSM−38,ZSM−48などで代表される。このよ
うな結晶性アルミノシリケートを調製するには種々の方
法があるが、一般には各種シリカ源、アルミナ源および
結晶化剤を水性媒体に加えて、水熱反応することにより
調製することができる。例えばアンモニウム型の結晶性
アルミノシリケートは次のように調製される。すなわち
、まず硫酸アルミニウム、濃硫酸およびテトラプロピル
アンモニウムブロマイドを含む水溶液(溶液A)、酸化
珪素、酸化ナトリウムおよび水からなる水ガラスの水溶
液(溶液B)、塩化ナトリウム水溶液(溶液C)をそれ
ぞれ調製し、この溶液AおよびBを溶液Cに滴下し、必
要に応じて混合液のpHを調督し、これを、オートクレ
ーブ中で加熱する。その後、冷却、洗浄、乾燥および焼
成の過程を経て、ナトリウム型の結晶性アルミノシリケ
ートが得られる。さらに得られたナトリウム型の結晶性
アルミノシリケートを硝酸アンモニウム水溶液で処理し
てアンモニウム型の結晶性アルミノシリケートが得られ
る。このようにして得られる結晶性シリケートは粉末状
のものであるが、これにアルミニウム等のバインダーを
加えて成形することもできる。
本発明の触媒はこのようにして得られた結晶性アルミノ
シリケートに周期律表第■族金属から選ばれた少なくと
も1種を担持させたものである。
これらの金属の担持方法は特に制限はなく含浸法。
イオン交換法等の各種の方法で行なうことができる。
また、金属担持後に成形を行なっても良い。
本発明の触媒は、上記の如きものであれば、特に制限は
ないが、シリカ/アルミナ(モル比)は1〜150、好
ましくは1〜lOO程度のものである。
さらに、金属担持量も特に制限はなく通常0.001〜
5.0重量%程度であるが、金属により好適な量が異な
る。ニッケルの場合は、好ましくは0.1〜5.0重量
%、特に好ましくは0.5〜3.0重量%であり、白金
、パラジウム、ロジウム、イリジウム等の場合は、好ま
しくは、0.001〜1.0重量%、特に好ましくは0
.01〜1.0重量%の範囲である。
本発明の方法では上記の如き触媒の存在下で、前述の重
質芳香族炭化水素の水素化処理を行なうわけであるが、
この水素化処理によって原料である重質芳香族炭化水素
の芳香環に結合しているメチル基以外のアルキル基(た
とえばエチル基、プロピル基など)が選択的に脱l1l
(脱アルキル化)される。
本発明は及ん・条件については特に制限はないが、一般
的条件としては、反応圧力は常圧〜20Kg / am
 ”・G好ましくは常圧〜12Kg/cm”−G、重量
空間速度(WHS V) 0.1〜20hr−’、好ま
しくは0.2〜4 hr−’であって、原料重質芳香族
炭化水素に対する水素のモル比が0.5〜20、好まし
くは3〜10程度である。温度条件に関しては、担持す
る触媒により異なり一義的に決定されないが、ニッケル
担持の場合は250〜550℃、好ましくは300〜4
00 ℃、白金、パラジウム、ロジウム、イリジウム等
を担持した場合は420〜550 ℃、好ましくは45
0〜SOO℃である。
また、本発明は種々の装置により実施できるが、例えば
第1図に示す如き比較的単純な装置において、実施する
ことができ、高段数の蒸留塔を使用することなく、各成
分を分離することが可能である。
本発明は、上記の如き特定の触媒を用いて、水素化処理
を行ない、ベンゼン環上のメチル基以外のアルキル基、
例えばエチル基などを選択的に脱アルキルするため、ヘ
ンゼン、トルエン、キシレン等が生成される。また、原
料中のエチルトルエン、トリメチルヘンゼン、ジエチル
ヘンゼン、エチルキシレンなどのように、沸点が近く蒸
留分離により分離が困難であったものも、エチルトルエ
ンはトルエンへ、ジエチルベンゼンはベンゼンへ、エチ
ルキシレンはキシレンへと水素化処理により、脱アルキ
ル化されるために、工業的に有用なトリメチルベンゼン
などのメチル置換ベンゼンを多量に含有した生成物が得
られる。また、沸点の近いものの含有量が極めて低下し
ているために水素化処理後の簡単な蒸留により、トリメ
チルベンゼンをはじめとするメチル置換ベンゼンが高純
度で得られる。
このように、本発明の方法によれば蒸留分離などでは分
離が困難な重質芳香族分を原料として、工業上有用なベ
ンゼンおよびキシレン、トルエン。
トリメチルベンゼン、などのメチル置換ベンゼンを多量
に含有する生成物を得ることができる。また、これらの
各化合物は沸点もかなり異なるため各々の成分に簡易な
蒸留により分離することが可能である。
このように本発明は、ベンゼンおよびメチル置換ベンゼ
ンを極めて効率良く製造でき、石油化学工業において、
有用である。
次に、本発明を実施例により、詳しく説明する。
製造例1 (触媒の調製) 硫酸アルミニウム弓8水塩6.2g、 tM硫酸17.
68gおよびテトラプロピルアンモニウムブロマイド2
6.32gを2501111の水に溶解した溶液および
水ガラス(組成 5i(h 28.95重量%、Naz
O9,40重量%および水61.65重量%) 2L1
.1gを2501111の水に溶解した溶液を水222
m l中に塩化ナトリウム79.0gを溶解した溶液に
室温で60分間かけて、同時に滴下した。次いで得られ
た溶液を硫酸にてpH9,5に調整し、これをオートク
レーブ中にて170℃で20時間自己加圧下に加熱した
その後、冷却した後、固形分を濾過、水洗し、次に、I
N硝酸アンモニウム水溶液300m Itにて90℃で
8時間イオン交換を3回行ない、アンモニウム型結晶性
アルミノシリケートを得た。
さらに、固形分を濾過、水洗後、120°Cで24時間
乾燥し、550℃で6時間焼成を行ない、H型結晶性ア
ルミノシリケートを得た。このものをバインダー含量2
0重量%となるようにアルミナゾルを加えて成形し、1
20℃で3時間乾燥し、550 ’cで6時間空気中に
て焼成し、H型結晶性アルミノンリケードを得た。
得られた結晶性アルミノシリケートを450°Cで16
時間、電気マンフル炉中空気雰囲気下で焼成した。得ら
れたものの中から20gを80℃の5重量%塩化アンモ
ニウム水溶液200m l中に24時間浸漬し、イオン
交換を行なった。次いで、固形分を充分に水洗し、10
0℃で8時間乾燥し、更に450℃で16時間電気マツ
フル炉中空気雰囲気下で焼成を行なった。
このようにして得られた焼成物10gを30m#の水に
硝酸ニッケル・6水塩0.51gを含有する50℃の水
溶液中に24時間浸漬し、イオン交換反応を行なった。
その後、攪拌を行ないながら水分を蒸発させた。次いで
200℃で4時間乾燥し、450℃で16時間電気マツ
フル炉中空気雰囲気下で焼成を行なった。得られた触媒
は全重量に対して1.1重量%のニッケルを含有するも
のであった。
混合し10〜20メソシユの大きさに成型した後、45
0℃にて16時間焼成を行ない、触媒を得た。
実施例1〜3 上記製造例1で得られた触媒を第1図に示すベンチスケ
ールの固定床流通反応塔1に充填した後、下記に示す組
成の原料を用いて、第1表に示す条件にて水素化処理を
行なった。その後生成物をストリッパー2および蒸留塔
3.4..5.6を通して各成分に分離した。結果を第
1表に示す。
原料組成(重量%) エチルトルエン 50.0 トリメチルヘンゼン 40.0 ジエチルヘンゼン 5.0 エチルキシレン 5.0 製造例2(触媒の調製) 硫酸アルミニウム・18水塩6.2g 、濃硫酸17.
68gおよびテトラプロピルアンモニウムブロマイド2
6.32gを250m+ 1の水に溶解した溶液Aおよ
び水ガラス(組成 5iO128,95重量%、Nat
O9,40重量%および水61.65重量%) 211
.1gを25011I10水に溶解した溶液Bを水22
2aa l中に塩化ナトリウム79.0gを含有する溶
液Cに室温で60分間かけて、同時に滴下した。次いで
得られた溶液を硫酸にてpH9,5に調整し、これをオ
ートクレーブ中にて170℃で20時間自己加圧下に加
熱した。
その後、冷却した後、固形分を濾過、水洗し、次に、I
N硝酸アンモニウム水溶液300m lにて90℃で8
時間イオン交換を3回行ない、アンモニウム型結晶性ア
ルミノシリケートを得た。
さらに、固形分を濾過3水洗後、120℃で24時間乾
燥し、550℃で6時間焼成を行ない、11型結晶性ア
ルミノシリケートを得た。このものをiiインダー含含
量2垂 加えて成形し、120℃で3時間乾燥し、550℃で6
時間空気中にて焼成し、H型結晶性アルミノシリケート
を得た。
得られた結晶性アルミノシリケートを450℃で16時
間、電気マンフル炉中空気雰囲気下で焼成した。得られ
たものの中から20gを80℃の5重量%塩化アンモニ
ウム水溶液20Ora l中に24時間浸漬し、イオン
交換を行なった0次いで、固形分を充分に水洗いし、1
00℃で8時間乾燥し、更に450℃で16時間電気マ
ツフル炉中空気雰囲気下で焼成を行なった。
このようにして得られた焼成物]Ogを3Q+j’の水
にジクロルアンモニウム白金0.052gを含有する5
0℃の水溶液中に8時間浸漬し、イオン交換反応を行な
った。次いで固形物を濾過し、十分水洗した後、電気乾
燥器中100℃で8時間、次いで200℃で16時間乾
燥を行なった。白金含有量は全重量に対して0.2重量
%であった。
さらに得られた触媒にクロマトグラフ用アルミナゲルを
重量比1/1の割合で加えて、充分混合し、lO〜20
メソシュの大きさに成型した後、450°Cにて16時
間坑へを行ない、触媒を得た。
実施例4.5 上記製造例2で得られた触媒を第1図に示すヘンチスケ
ールの固定床流通反応器1に充填し、第2表に示す反応
条件にて、下記に示す組成の原料の水素化処理を行なっ
た。その後、生成物をストリッパー2および蒸留塔3.
4.5.6を通して各成分に分離した。結果を第2表に
示す。
原料組成(重量%) エチルトルエン 50.0 トリメチルヘンゼン 40.0 ジエチルベンゼン 5. 0 エチルキシレン 5.0 比較例 実施例4.5において触媒として、金属を担持しない結
晶性アルミノシリケート触媒を用いたこと以外は実施例
4.5と同様にして、水素化処理を行なった。結果を第
2表に示す。
【図面の簡単な説明】
第1図は実施例において水素化処理3分離を行なった装
置の概略図を示す。 1・・・反応器 2・・・ストリッパー3.4,5.6
・・・1留塔 7・・・分#器 第1図 ア 2 5 9 ロ り 手続補正書(自発) 昭和59年 6月27日 特許庁長官 志賀 学 殿 1、事件の表示 特願昭59−100548 2、発明の名称 ベンゼンおよびメチルw換ヘンゼンの 製造方法 3、補正をする者 事件との関係 特許出願人 出光石油化学株式会社 4、代理人 ■104 住所 東京都中央区京橋1丁目1番10号西勘ビル5階 氏名 (7407)弁理士 久保1)藤 部電話(27
5)0721番 6、補正の内容 (1)明細門弟】2頁7行目の後に次の文章を加入する
。 [なお、実施例3で得られた生成物10.000kgを
常温、常圧でストリッパー2に供給し、塔頂より水素に
富んだHz+ cl〜C,パラフィン混合ガス1.81
0kgを回収して反応器1に戻した。ストリンパ−2の
塔底より回収した液8.190kgは次いで第1y留塔
3に供給し、塔頂よりベンゼン0.930kg、トルエ
ン3.(100kr、キシレン1.540kgを含む混
合液5.470kgを抜出した。 塔底より回収した液2.720kgはつづいて第2蒸留
塔4に供給し、塔頂よりエチルトルエン0.020kg
、1.3.5−トリメチルベンゼン(メシチレン)0.
64kgを抜出し、反応器lに戻した。塔底より回収し
た液2.060kgはさらに第3蒸留塔5に供給して塔
頂より1.3.5−1−リメチルベンゼン0.010k
g、1. 2. 4〜トリメチルベンゼン(プソイドキ
ュメン)1.700kg。 1.2.3−トリメチルベンゼン(ヘミメリテン)0.
010kgを含む液を得た。塔底より回収した液0.3
40に、はつづいて第4蒸留塔6に供給し、塔頂より1
,2.3−1リメチルベンゼン0.250kg、エチル
キシレン0.010kgを抜出して、反応器lに戻した
。塔底からは1.2.3−トリメチルベンゼン0.OI
Okg、エチルキシレン0.070kgを得た。 各蒸留塔の運転条件は次のとおりである。 (2)同第16頁13行目と14行目との間に次の文章
を加入する。 「なお、実施例5で得られた生成物10.000kgを
常温、常圧でストリッパー2に供給し、塔頂より水素に
冨んだH,、C,〜C,パラフィン混合ガス1.660
kgを回収して反応器1に戻した。ストリッパー2の塔
底より回収した液8.34(Hgは次いで第1蒸留塔3
に供給し、塔頂よりベンゼン0.810kg、)ルエン
3.100kg、キシレン1.060kgを含む混合液
4.970kgを抜出した。 塔底より回収した液3.370kgはつづいて第2y留
塔4に供給し、塔頂よりエチルトルエン0.100kg
、1.3.5−トリメチルベンゼン(メシチレン)0.
785kgを抜出し、反応器1に戻した。塔底より回収
した液2.485kgはさらに第3蒸留塔5に供給して
塔頂より1.3.5−トリメチルベンゼンO,OIOk
g、]、]2.4−トリメチルヘンゼンプソイドキュメ
ン)2.067kg。 1.2.1−)リメチルヘンゼン(ヘミメリテン)0.
010kgを含む液を得た。塔底より回収した液0.3
98kgはつづいて第4蒸留塔6に供給し、塔頂より1
.2.3−トリメデルベンゼン0.298に、、エチル
キシレン0.010kgを抜出して、反応器lに戻した
。塔底からはI、2.3−トリメチルヘンゼア0.01
0kg、 xチルキシレ:10.080に、を得た。 各蒸留塔の運転条件は次のとおりである。 (以上)

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)炭素数9以上の重質芳香族炭化水素を周期律表第
    ■族金属から選ばれた少なくとも1種の金属を担持した
    結晶性アルミノシリケート触媒の存在下で水素化処理ン
    〈とを特徴とするヘンゼンおよびメチル置換ベンゼンの
    製造方法。
  2. (2)周期律表第■族金属から選ばれた少なくとも1種
    の金属がニッケル、白金、パラジウム、ロジウム、イリ
    ジウムあるいはこれらの混合物である特許請求の範囲第
    1項記載の製造方法。
  3. (3)結晶性アルミノシリケート触媒が、ニッケルを結
    晶性アルミノシリケートにたいして0.1〜5.0重量
    %担持したものである特許請求の範囲第1項あるいは第
    2項記載の製造方法。
  4. (4)結晶性アルミノシリケート触媒が、白金。 パラジウム、ロジウム、イリジウムあるいはこれらの混
    合物を結晶性アルミノシリケートに対して0.001〜
    1.0重量%担持したものである特許請求の範囲第1項
    あるいは第2項記載の製造方法。
  5. (5)結晶性アルミノシリケートのシリカおよびアルミ
    ナのモル比が、シリカ/アルミナ=1〜150である特
    許請求の範囲第1項記載の製造方法。
JP59100548A 1984-05-21 1984-05-21 ベンゼンおよびメチル置換ベンゼンの製造方法 Pending JPS60246330A (ja)

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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61176539A (ja) * 1985-01-30 1986-08-08 Teijin Yuka Kk 脱アルキル化方法
JPH04504577A (ja) * 1989-12-13 1992-08-13 モービル・オイル・コーポレイション C↓9+芳香族原料の接触転化方法
CN103551180A (zh) * 2013-11-19 2014-02-05 中国海洋石油总公司 一种c10+双环重芳烃选择性加氢裂解催化剂的制备方法
KR20160137557A (ko) 2014-03-26 2016-11-30 코스모세키유 가부시키가이샤 크실렌의 제조 방법

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2412869A (en) 2004-04-07 2005-10-12 Reckitt Benckiser Electronic drive system for a droplet spray generation device

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5522148A (en) * 1978-08-04 1980-02-16 Akashi Seisakusho Co Ltd Trimming knife device for cutting sample buried block
JPS5620525A (en) * 1979-07-27 1981-02-26 Mobil Oil 22phenylalkane selective cracking method
JPS5645422A (en) * 1979-09-21 1981-04-25 Teijin Yuka Kk Selective dealkylation process
JPS56115728A (en) * 1980-02-20 1981-09-11 Teijin Yuka Kk Selective dealkylating method
JPS5910530A (ja) * 1982-06-18 1984-01-20 モービル・オイル・コーポレーション 重質芳香族原料の転化方法
JPS5962347A (ja) * 1982-09-30 1984-04-09 Toray Ind Inc キシレン異性化用触媒及びその製法
JPS6025543A (ja) * 1983-07-21 1985-02-08 Teijin Yuka Kk 触媒組成物および脱アルキル化方法

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH454104A (de) * 1963-04-09 1968-04-15 Exxon Research Engineering Co Verfahren zum hydrierenden Spalten von Kohlenwasserstoffen
US3833499A (en) * 1971-03-31 1974-09-03 Chevron Res Hydroconversion process
FR2386506A1 (fr) * 1977-04-06 1978-11-03 Inst Francais Du Petrole Procede pour la production de benzene a partir de fractions hydrocarbonees riches en hydrocarbures alkylaromatiques et renfermant des hydrocarbures paraffiniques et naphteniques

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5522148A (en) * 1978-08-04 1980-02-16 Akashi Seisakusho Co Ltd Trimming knife device for cutting sample buried block
JPS5620525A (en) * 1979-07-27 1981-02-26 Mobil Oil 22phenylalkane selective cracking method
JPS5645422A (en) * 1979-09-21 1981-04-25 Teijin Yuka Kk Selective dealkylation process
JPS56115728A (en) * 1980-02-20 1981-09-11 Teijin Yuka Kk Selective dealkylating method
JPS5910530A (ja) * 1982-06-18 1984-01-20 モービル・オイル・コーポレーション 重質芳香族原料の転化方法
JPS5962347A (ja) * 1982-09-30 1984-04-09 Toray Ind Inc キシレン異性化用触媒及びその製法
JPS6025543A (ja) * 1983-07-21 1985-02-08 Teijin Yuka Kk 触媒組成物および脱アルキル化方法

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61176539A (ja) * 1985-01-30 1986-08-08 Teijin Yuka Kk 脱アルキル化方法
JPH04504577A (ja) * 1989-12-13 1992-08-13 モービル・オイル・コーポレイション C↓9+芳香族原料の接触転化方法
CN103551180A (zh) * 2013-11-19 2014-02-05 中国海洋石油总公司 一种c10+双环重芳烃选择性加氢裂解催化剂的制备方法
KR20160137557A (ko) 2014-03-26 2016-11-30 코스모세키유 가부시키가이샤 크실렌의 제조 방법

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