JPS60238151A - ゼロ価ニツケル錯体の回収方法 - Google Patents
ゼロ価ニツケル錯体の回収方法Info
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- JPS60238151A JPS60238151A JP60093538A JP9353885A JPS60238151A JP S60238151 A JPS60238151 A JP S60238151A JP 60093538 A JP60093538 A JP 60093538A JP 9353885 A JP9353885 A JP 9353885A JP S60238151 A JPS60238151 A JP S60238151A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
この発明はジニトリル製造用の触媒として使用されるゼ
ロ価ニッケル錯体の利用に関する。更に詳しくは、この
発明はニッケル触媒の回収及び循環により、元素ニッケ
ルの損失を最少にし且つ小さい配位子／ニッケル比を有
する触媒を最適に製造する方法に関する。
ロ価ニッケル錯体の利用に関する。更に詳しくは、この
発明はニッケル触媒の回収及び循環により、元素ニッケ
ルの損失を最少にし且つ小さい配位子／ニッケル比を有
する触媒を最適に製造する方法に関する。
［従来の技術］
１８８３年５月２４日に許可された米国特許４，３８５
，００７号には、シアン化水素化反応に使用されるゼロ
価ニッケルー有機リン配位子含有触媒の製造方法が開示
されている・ １８７０年２月１７日に許可された米国特許３，４９８
，２１８号、 １９７３年１０月１８日に許可された同
３，７８８，２３７号； １９７５年９月 ２日に許可
された同３，１１０３．１２０号；及び１８７３年１１
月２０日に許可された同３，７７３，８０９号には、触
媒の製造及び生成物の回収に関する一般的な条件が開示
されている。
，００７号には、シアン化水素化反応に使用されるゼロ
価ニッケルー有機リン配位子含有触媒の製造方法が開示
されている・ １８７０年２月１７日に許可された米国特許３，４９８
，２１８号、 １９７３年１０月１８日に許可された同
３，７８８，２３７号； １９７５年９月 ２日に許可
された同３，１１０３．１２０号；及び１８７３年１１
月２０日に許可された同３，７７３，８０９号には、触
媒の製造及び生成物の回収に関する一般的な条件が開示
されている。
１９８３年１１月２２日に許可された米国特許４，４１
８，８２５号には、ゼロ価ニッケル錯体と有機リン化合
物の製造方法が開示され、その生成物はこの方法の生成
物と混合できる。
８，８２５号には、ゼロ価ニッケル錯体と有機リン化合
物の製造方法が開示され、その生成物はこの方法の生成
物と混合できる。
この発明は１８８３年２月 １日に許可された米国特許
４，３７１，４７４号に記載された方法に使用されるよ
うな触媒を得るために特に有効である。
４，３７１，４７４号に記載された方法に使用されるよ
うな触媒を得るために特に有効である。
［発明の概要１
この発明による未反応モノニトリルを含むジニトリルの
シアン化水素化生成物液からゼロ価ニッケルと有機リン
配位子を含む触媒を回収する方法においては、シアン化
水素化生成物液中の未反応モノニトリルのレベルを生成
物液の重量の約３〜２０重量％以下、好ましくは５〜１
５重量％以下に及び配位子／ニッケルのモル比を約８／
１以下、好ましくは５．０〜７．８７１に制御し、この
様に処理した液を通常２５〜６５℃に冷却することによ
って２相に分離させ、これらの相を切り離して、重し１
相の少なくとも一部をシアン化水素化反応に戻すことを
含み、回収された触媒は生成物液中の触媒の配位子／ニ
ッケル比よりも小さい配位子／ニッケル比を有すること
を特徴とする。好ましｌ、％具体例では、重い相の一部
は元素状ニッケルと有機１ノン配位子との反応により製
造された触媒及び軽し）相から回収された触媒と一緒に
され、全体がシアン化水素化反応に供給される。
シアン化水素化生成物液からゼロ価ニッケルと有機リン
配位子を含む触媒を回収する方法においては、シアン化
水素化生成物液中の未反応モノニトリルのレベルを生成
物液の重量の約３〜２０重量％以下、好ましくは５〜１
５重量％以下に及び配位子／ニッケルのモル比を約８／
１以下、好ましくは５．０〜７．８７１に制御し、この
様に処理した液を通常２５〜６５℃に冷却することによ
って２相に分離させ、これらの相を切り離して、重し１
相の少なくとも一部をシアン化水素化反応に戻すことを
含み、回収された触媒は生成物液中の触媒の配位子／ニ
ッケル比よりも小さい配位子／ニッケル比を有すること
を特徴とする。好ましｌ、％具体例では、重い相の一部
は元素状ニッケルと有機１ノン配位子との反応により製
造された触媒及び軽し）相から回収された触媒と一緒に
され、全体がシアン化水素化反応に供給される。
この発明はジニトリルの製造にゼロ価ニッケル触媒を使
用する任意のシアン化水素化方法におｌ、Ｘて、元素ニ
ッケルの使用を減少し且つ触媒製造を最適にすることが
出来る。特に興味あるシアン化水素化方法はアジポニト
リルを製造するための３−及び／または４−ペンテンニ
トリルまたはその混合物のシアン化水素化である。この
ジニトリル製造用へキサメチレンジアミン製造の中間体
であり、ヘキサメチレンジアミンは繊維、フィルム、成
型品のメチレンジアミンの製造に使用される。３−及び
／または４−ペンテンニトリルが特に興味がある力く、
４〜２０炭素原子の任意の非共役エチレン性不飽和有機
ニトリル、例えば、２−メチル−３−ブテンニトリルも
使用できる。
用する任意のシアン化水素化方法におｌ、Ｘて、元素ニ
ッケルの使用を減少し且つ触媒製造を最適にすることが
出来る。特に興味あるシアン化水素化方法はアジポニト
リルを製造するための３−及び／または４−ペンテンニ
トリルまたはその混合物のシアン化水素化である。この
ジニトリル製造用へキサメチレンジアミン製造の中間体
であり、ヘキサメチレンジアミンは繊維、フィルム、成
型品のメチレンジアミンの製造に使用される。３−及び
／または４−ペンテンニトリルが特に興味がある力く、
４〜２０炭素原子の任意の非共役エチレン性不飽和有機
ニトリル、例えば、２−メチル−３−ブテンニトリルも
使用できる。
この発明の方法が適用される触媒は式Ｎ１Ｌ（ここで、
Ｌは式ｐ （ＯＡｒ）で表わされる配位子であり、Ａｒ
は同一または異なるもので、１８炭素原子までのアリー
ル基であり、例えばメトキシフェニル、トリル、キシリ
ル及びフェニルである）。メタ−またはパラ−トリル及
びこれらの混合物が好ましいアリール基である。上記式
に表わされる様にゼロ価ニッケル錯体を形成する４配位
子よりも多い配位子の量は「過配位子」と呼ぶ。
Ｌは式ｐ （ＯＡｒ）で表わされる配位子であり、Ａｒ
は同一または異なるもので、１８炭素原子までのアリー
ル基であり、例えばメトキシフェニル、トリル、キシリ
ル及びフェニルである）。メタ−またはパラ−トリル及
びこれらの混合物が好ましいアリール基である。上記式
に表わされる様にゼロ価ニッケル錯体を形成する４配位
子よりも多い配位子の量は「過配位子」と呼ぶ。
特に、最少の配位子／ニッケル比を有する触媒は本方法
による製造に適している。前記米国特許４゜３７１．４
７４号に記載されたような触媒は特に興味が有る。
による製造に適している。前記米国特許４゜３７１．４
７４号に記載されたような触媒は特に興味が有る。
一般に、触媒は塩化亜鉛または弐ＢＲ（ここ〒、Ｒは同
一または異なるもので、８〜１２炭素原子を有するアリ
ールまたは置換アリール基、例えばフェニル、オルトト
リル、パラトリル、ビフェニル、クロロフェニル及びブ
ロモフェニルである）のアリールポランのような助触媒
と一緒に使用される。トリフェニルポランが好ましい助
触媒である。この発明の方法は、米国特許３．７７３．
８０９号のようにシアン化水素化生成物液が抽出を受け
る前に、実施される。
一または異なるもので、８〜１２炭素原子を有するアリ
ールまたは置換アリール基、例えばフェニル、オルトト
リル、パラトリル、ビフェニル、クロロフェニル及びブ
ロモフェニルである）のアリールポランのような助触媒
と一緒に使用される。トリフェニルポランが好ましい助
触媒である。この発明の方法は、米国特許３．７７３．
８０９号のようにシアン化水素化生成物液が抽出を受け
る前に、実施される。
弐ＮｉＬ （ここで、Ｌはトリ＝（メタ及びバラ）トル
イルホスファイ） （ＴＴＰ）の中性配位子である）の
ゼロ価ニッケル触媒及び助触媒を使用するアジポニトリ
ル（ＡＤＮ）の製造のための３−ペンテンニトリル（３
−ＰＭ）及び／または４−ペンテンニトリル（４−ＰＭ
）のシアン化水素化から得られる典型的な生成物液は第
１表に示す組成を有する。
イルホスファイ） （ＴＴＰ）の中性配位子である）の
ゼロ価ニッケル触媒及び助触媒を使用するアジポニトリ
ル（ＡＤＮ）の製造のための３−ペンテンニトリル（３
−ＰＭ）及び／または４−ペンテンニトリル（４−ＰＭ
）のシアン化水素化から得られる典型的な生成物液は第
１表に示す組成を有する。
ＮｉＬ １０〜２０
（Ｎｉとして０．４〜０．８）
過Ｌ ２．４〜２４
３−及び４−ＰＨ１５〜４０
Ａ口Ｎ ＋ ＵＮｌ ７ ２〜 ｌ ５助触媒 １．Ｏ
〜０．０５ （注） 木ＡＫＩＮ以外のジニトリル、例えば２−メチ
ルゲルタロニトリル及びエチルサクシニトリル本方法で
得られた触媒は過配位子が完全に除かれているので生成
物液中のものよりも全配位子／ニッケルの比が小さい、
配位子／ニッケル比が非常に小さい触媒を元素ニッケル
から製造するのは高価であるから、本方法は極めて有利
である。
〜０．０５ （注） 木ＡＫＩＮ以外のジニトリル、例えば２−メチ
ルゲルタロニトリル及びエチルサクシニトリル本方法で
得られた触媒は過配位子が完全に除かれているので生成
物液中のものよりも全配位子／ニッケルの比が小さい、
配位子／ニッケル比が非常に小さい触媒を元素ニッケル
から製造するのは高価であるから、本方法は極めて有利
である。
生成物液内の３−及び／または４−ＰＭの濃度が３〜２
０％、好ましくは５〜１５％、の範囲に維持されまたは
減少されれば、生成物液は２層に別れ、濃厚（重い）相
は軽い相よりも実質的に多くの触媒を含む、約３０％を
越えるレベルでは本方法が実施できなくなる。上記の範
囲への制御は転化を起す反応条件の調節により、または
シアン化水素化反応生成物液から七ノ二トリルの一部を
、例えばフラッシングまたは蒸留により除去することに
より達成できる。
０％、好ましくは５〜１５％、の範囲に維持されまたは
減少されれば、生成物液は２層に別れ、濃厚（重い）相
は軽い相よりも実質的に多くの触媒を含む、約３０％を
越えるレベルでは本方法が実施できなくなる。上記の範
囲への制御は転化を起す反応条件の調節により、または
シアン化水素化反応生成物液から七ノ二トリルの一部を
、例えばフラッシングまたは蒸留により除去することに
より達成できる。
シアン化水素化生成物液から所望の組成の２暦を形成し
得るか否かはＰＮＩＩ度に加えて他の変数にもよること
が判明した。生成物液内の他の成分の相対量は十分な層
分離を得るために重要である。全有機リン配位子（Ｌ十
過Ｌ）／反応に供給されたゼロ価ニッケルのモル比は約
８／１以下、好ましくは５．０〜７．８ ／ １の範囲
に維持されねばならない、この比はシアン化水素化に供
給される触媒中の配位子／ニッケル比を調節することに
より制御できるが、反応で酸化される（不活性化される
）ニッケルの量を考慮しなければならない、即ちニッケ
ルの不活性化は配位子／ゼロ価ニッケルの比を増加させ
る。従って、配位子／ゼロ価ニッケル比が８／１近くで
触媒を反応に供給すれば、生成物液におけるこの比が最
大比を越え、相形酸が不成功に帰する。
得るか否かはＰＮＩＩ度に加えて他の変数にもよること
が判明した。生成物液内の他の成分の相対量は十分な層
分離を得るために重要である。全有機リン配位子（Ｌ十
過Ｌ）／反応に供給されたゼロ価ニッケルのモル比は約
８／１以下、好ましくは５．０〜７．８ ／ １の範囲
に維持されねばならない、この比はシアン化水素化に供
給される触媒中の配位子／ニッケル比を調節することに
より制御できるが、反応で酸化される（不活性化される
）ニッケルの量を考慮しなければならない、即ちニッケ
ルの不活性化は配位子／ゼロ価ニッケルの比を増加させ
る。従って、配位子／ゼロ価ニッケル比が８／１近くで
触媒を反応に供給すれば、生成物液におけるこの比が最
大比を越え、相形酸が不成功に帰する。
アジポニトリル（ＡＤＨ）を含むジニトリル（ｆｌＮ）
、即ち（ＡＤＮ◆ＤＩ）／ゼロ価ニッケルのモル比も重
要な変数である。１１縮された触媒相の相当な量を得る
ことを確実にするためには、この比を反応に供給される
ＨＣＮ ／ニッケルの比を調節することにより１０〜７
５、好ましくは２０〜４０に制御する必要がある。
、即ち（ＡＤＮ◆ＤＩ）／ゼロ価ニッケルのモル比も重
要な変数である。１１縮された触媒相の相当な量を得る
ことを確実にするためには、この比を反応に供給される
ＨＣＮ ／ニッケルの比を調節することにより１０〜７
５、好ましくは２０〜４０に制御する必要がある。
生成物液が高いレベルの配位子を含むならば、触媒の回
収を最大にするために、一層多くの未反応ペンタニトリ
ルを除去してその量を上記範囲の下端、即ち３％近くに
導くことが好ましい、有機リン配位子／ニッケル比が９
／１に近い場合にはこの下端〒の操作が有利である。
収を最大にするために、一層多くの未反応ペンタニトリ
ルを除去してその量を上記範囲の下端、即ち３％近くに
導くことが好ましい、有機リン配位子／ニッケル比が９
／１に近い場合にはこの下端〒の操作が有利である。
生成物液の流れは、最適な触媒回収を得るための相分離
の間、一般に２５〜１００℃の範囲に、好ましくは３５
〜Ｂ５℃の範囲に維持される。
の間、一般に２５〜１００℃の範囲に、好ましくは３５
〜Ｂ５℃の範囲に維持される。
［実施例〕
以下の実施例は本発明を説明するもので、これを限定す
るものではない０部及び％は他に表示しない限り重量に
よる。
るものではない０部及び％は他に表示しない限り重量に
よる。
実」１例」
以下の実施例において、テトラキス（トリー厘−及び−
ｐ−トルイルホスファイト）ゼロ価ニッケル触媒と助触
媒としてトリフェニルポランを使用した３−及び４−ペ
ンテンニトリルのシアン化水素化からの生成物液を出発
物質として使用した。生成物液流は第２表に示す概略の
分析結果を有した。
ｐ−トルイルホスファイト）ゼロ価ニッケル触媒と助触
媒としてトリフェニルポランを使用した３−及び４−ペ
ンテンニトリルのシアン化水素化からの生成物液を出発
物質として使用した。生成物液流は第２表に示す概略の
分析結果を有した。
Ｎｉ１ １８
３−及び４−ＰＨ３３
ＡＤＮ÷〇Ｎ３３
過 Ｌ ｔ。
ＴＴＰ／Ｎｉ ６．３／Ｉ
ＡＤＮ＋ＯＮ／Ｎｉ ２５／１
この物質を、気化器、気液分離器及び循環ポンプを含む
再循環ループを備えた単一段連続真空フラッシャーに供
給した。この物質を再循環ループに供給し、分離器内の
レベルをポンプ排出からの取り出し物質により維持した
。分離器からの蒸気を濃縮し、回収した。フラッシャ−
は１４５℃及び５０＋＋＋ｄｇで操作した。フラッシャ
−からの液体生成物の約１００部を集めて、約５０″Ｃ
に維持したチューブ内に供給すると、そこで２層に分離
した。各相を回収して、分析した。結果を第３表に示し
た。
再循環ループを備えた単一段連続真空フラッシャーに供
給した。この物質を再循環ループに供給し、分離器内の
レベルをポンプ排出からの取り出し物質により維持した
。分離器からの蒸気を濃縮し、回収した。フラッシャ−
は１４５℃及び５０＋＋＋ｄｇで操作した。フラッシャ
−からの液体生成物の約１００部を集めて、約５０″Ｃ
に維持したチューブ内に供給すると、そこで２層に分離
した。各相を回収して、分析した。結果を第３表に示し
た。
ＮｉＬの８０％が下層にあり、ジニトリルの９０％が上
層にあった。この下層はシアン化水素化法に直接再循環
し及び／または新たに製造されたまたは別の再循環触媒
と一緒にして再循環するのに好適であった。
層にあった。この下層はシアン化水素化法に直接再循環
し及び／または新たに製造されたまたは別の再循環触媒
と一緒にして再循環するのに好適であった。
災１」Ｌ］
第３表の組成を持つ混合物の約２５部を準備し、空気の
不存在下に約１２３℃で攪拌加熱し、混合物を単−相に
した。この物質を約５０℃に冷却すると２層に分離した
。各相を回収し、重量測定し、分析した。結果を第３表
に示した。ＮｉＬの８５％が下層にあり、ジニトリルの
９０％が上層から回収された。
不存在下に約１２３℃で攪拌加熱し、混合物を単−相に
した。この物質を約５０℃に冷却すると２層に分離した
。各相を回収し、重量測定し、分析した。結果を第３表
に示した。ＮｉＬの８５％が下層にあり、ジニトリルの
９０％が上層から回収された。
夾１」（」
第３表に示す組成の３−及び４−ペンテンニトリルのシ
アン化水素化からの生成物液を約１１２℃及び６０１ｍ
Ｈｇで操作するフラッシュ蒸発器に供給し、第３表に示
す組成及び性質の生成物を得た。この流れを５５℃に冷
却し、冷却流をその後連続的にデカンタ−に導き、そこ
で２層が連続的に分離した。
アン化水素化からの生成物液を約１１２℃及び６０１ｍ
Ｈｇで操作するフラッシュ蒸発器に供給し、第３表に示
す組成及び性質の生成物を得た。この流れを５５℃に冷
却し、冷却流をその後連続的にデカンタ−に導き、そこ
で２層が連続的に分離した。
各部分の１３６部を回収し、定期的に分析した。結果を
４日間平均して第３表に示した。
４日間平均して第３表に示した。
下層を米国特許３，９０３，１２０号により製造した触
媒と混合してＴＴＰ ／１比の低い触媒を栴だ６上層を
米国特許３，７７３，８０９号によりシクロヘキサンで
抽出して、残った触媒を回収した。ＴＴＰ／Ｎｉ比の高
い及び低い触媒を混合し、米国特許４，３７１，４７４
号に開示された３−及び／または４−ＰＮのシアン化水
素化に触媒として使用した。
媒と混合してＴＴＰ ／１比の低い触媒を栴だ６上層を
米国特許３，７７３，８０９号によりシクロヘキサンで
抽出して、残った触媒を回収した。ＴＴＰ／Ｎｉ比の高
い及び低い触媒を混合し、米国特許４，３７１，４７４
号に開示された３−及び／または４−ＰＮのシアン化水
素化に触媒として使用した。
ＩＬ−１−二に−
未反応モノ二トリル ３ ２ ４
（ＰＮ）
ジニトリル ４３ １２ ６３
（ＡＤＮ ＋ ＤＮ）
ＮｉＬ ２８ ６４ ５
過 Ｌ １６ １６ １７
一部−
未反応千ノニトリル ３ ０．８ ２
（ＰＮ）
ジニトリル ４０ ４ ３６
（ＡＤＮ 十〇Ｎ）
Ｎｉ Ｌ ２７ ２４ ３
過 Ｌ １６ ６ １０
ＴＴＰ／Ｎｉ ６ ５ １８
ＯＮ／Ｎｉ ２１ ３ １７０
（第３表 続き）
未反応七ノ二トリル ８ ４ ９
（ＰＮ）
ジニトリル ４３ １０ ５７
（ＡＤＮ 、 ０Ｎ）
ＮｉＬ ２８ ７２ １０
過 Ｌ １５ ５ １９
部
未反応七ノニトリル ２ ０．３ ２
（ＰＮ）
ジニトリル １１ ０．８ ｔ。
（ＡＩｌＮ ＋０Ｎ）
ＮｉＬ ７ ６ ２
過 Ｌ ４ ０．４ ３
Ｔ Ｔ Ｐ ／ Ｎ ｉ ６ ４ １２ＤＮ／Ｎｉ ２
１ ２ ７７ （第３表 続き） 気化前 気化後 組に仁ｌｌ（１裟セ ［裟局 Ｌｌｌｌ未反応ＰＮ ４
１１２ ６１２ ＡＤＮ＋ＤＮ ３６ ５４ １３ ６５ＮｉＬ １５
２２ ５９ １１ 過 Ｌ ８ １２ １７ ９ 」Ｌ 未反応ＰＮ ５５１６ ２１２ ＡＤＮ＋ＤＮ ４９ ７３ ４ ６６ ＮｉＬ ２１ ３１ ２０ １１ 過 Ｌ １１ １６ ６ ９ Ｔ Ｔ Ｐ ／ Ｎ ｉ ６ ６ ５ ７ＤＮ／Ｎｉ
３３ ３３ ３ ８０ °１３穎人代理人弁理土鈴江武彦
１ ２ ７７ （第３表 続き） 気化前 気化後 組に仁ｌｌ（１裟セ ［裟局 Ｌｌｌｌ未反応ＰＮ ４
１１２ ６１２ ＡＤＮ＋ＤＮ ３６ ５４ １３ ６５ＮｉＬ １５
２２ ５９ １１ 過 Ｌ ８ １２ １７ ９ 」Ｌ 未反応ＰＮ ５５１６ ２１２ ＡＤＮ＋ＤＮ ４９ ７３ ４ ６６ ＮｉＬ ２１ ３１ ２０ １１ 過 Ｌ １１ １６ ６ ９ Ｔ Ｔ Ｐ ／ Ｎ ｉ ６ ６ ５ ７ＤＮ／Ｎｉ
３３ ３３ ３ ８０ °１３穎人代理人弁理土鈴江武彦
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、未反応モノニトリルを含むジニトリルのシアン化水
素化生成物液からゼロ価ニッケルと有機リン配位子を含
む触媒を回収する方法においで、シアン化水素化生成物
液中の未反応モノニトリルのレベルを生成物液の重量の
約３〜２０重量％以下に及び配位子／ニッケルのモル比
を約１３７１以下に制御し、この様に処理した液を２相
に分離させ、これらの相を切り離して、重い相の少なく
とも一部をシアン化水素化反応に戻すことを含み、回収
された触媒は生成物液中の触媒の配位子／ニッケル比よ
りも小さい配位子／ニッケル比を有することを特徴とす
る、上記触媒の回収方法。 ２、生成物液を２５〜６５°Ｃの温度に保持することを
特徴とする特許請求の範囲第１項の方法。 ３、生成物液から未反応ニトリルを除去して該液中のそ
の濃度を５〜１５％にすることを特徴とする特許請求の
範囲第１項の方法。 ４、生成物液から未反応ニトリルを除去して該液中のそ
の濃度を５〜１５％にすることを特徴とする特許請求の
範囲第２項の方法。 ５、重い相の少なくとも一部を元素状ニッケルと有機リ
ン配位子との反応で得られた触媒と一緒にし、全体をシ
アン化水素化反応に供給することを特徴とする特許請求
の範囲第１項の方法。 ６、重い相の少なくとも一部を元素状ニッケルと有機リ
ン配位子との反応で得られた触媒及び軽い相から回収し
た触媒と一緒にし、全体をシアン化水素化反、応に供給
することを特徴とする特許請求の範囲第１項の方法。 ７、生成物液中のゼロ価ニッケルに対するジニトリルの
シアン化水素化反応生成物のモル比を１０〜７５に保持
することを特徴とする特許請求の範囲第１項の方法。 ８、配位子／ニッケルのモル比を５．０〜？、８／１に
保持することを特徴とする特許請求の範囲第４項の方法
。 ９゜重い相の少なくとも一部を元素状ニッケルと有機リ
ン配位子との反応で得られた触媒及び軽い相から回収し
た触媒と一緒にし、全体をシアン化水素化反応に供給す
ることを特徴とする特許請求の範囲第８項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/605,311 US4539302A (en) | 1984-04-30 | 1984-04-30 | Recovery of zerovalent nickel complexes |
| US605311 | 1984-04-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60238151A true JPS60238151A (ja) | 1985-11-27 |
| JPH0516310B2 JPH0516310B2 (ja) | 1993-03-04 |
Family
ID=24423137
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60093538A Granted JPS60238151A (ja) | 1984-04-30 | 1985-04-30 | ゼロ価ニツケル錯体の回収方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4539302A (ja) |
| EP (1) | EP0160296B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60238151A (ja) |
| KR (1) | KR920005087B1 (ja) |
| CA (1) | CA1234135A (ja) |
| DE (1) | DE3565783D1 (ja) |
Cited By (4)
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| JPH03232850A (ja) * | 1989-12-27 | 1991-10-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | ノルカンファンジカルボニトリル類の製造方法 |
| JP2007502854A (ja) * | 2003-05-12 | 2007-02-15 | ロディア・ポリアミド・インターミーディエッツ | 不飽和化合物のヒドロシアン化方法 |
| CN114901633A (zh) * | 2019-12-30 | 2022-08-12 | 奥升德功能材料运营有限公司 | 分离三氰基己烷的方法 |
| JP2023509916A (ja) * | 2019-12-30 | 2023-03-10 | アセンド・パフォーマンス・マテリアルズ・オペレーションズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー | トリシアノヘキサン精製方法 |
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| US4990645A (en) * | 1990-06-27 | 1991-02-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrocyanation process |
| DE4443168A1 (de) * | 1994-12-05 | 1996-06-13 | Bayer Ag | Neues hochselektives Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen phenylsubstituierten 1,4-Dihydropyridin-3,5-dicarbonsäurederivaten |
| FR2787446B1 (fr) * | 1998-12-22 | 2001-02-02 | Rhone Poulenc Fibres | Procede d'hydrocyanation de composes organiques a insaturations ethyleniques |
| FR2850966B1 (fr) | 2003-02-10 | 2005-03-18 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de fabrication de composes dinitriles |
| FR2854891B1 (fr) * | 2003-05-12 | 2006-07-07 | Rhodia Polyamide Intermediates | Procede de preparation de dinitriles |
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| CA2644961A1 (en) | 2006-03-17 | 2007-09-27 | Invista Technologies S.A.R.L. | Method for the purification of triorganophosphites by treatment with a basic additive |
| US7880028B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-02-01 | Invista North America S.A R.L. | Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene |
| US7709674B2 (en) | 2006-07-14 | 2010-05-04 | Invista North America S.A R.L | Hydrocyanation process with reduced yield losses |
| US7919646B2 (en) | 2006-07-14 | 2011-04-05 | Invista North America S.A R.L. | Hydrocyanation of 2-pentenenitrile |
| WO2009075692A2 (en) | 2007-05-14 | 2009-06-18 | Invista Technologies S.A.R.L. | High efficiency reactor and process |
| US8101790B2 (en) | 2007-06-13 | 2012-01-24 | Invista North America S.A.R.L. | Process for improving adiponitrile quality |
| WO2009091771A2 (en) | 2008-01-15 | 2009-07-23 | Invista Technologies S.A R.L | Process for making and refining 3-pentenenitrile, and for refining 2-methyl-3-butenenitrile |
| EP2229353B1 (en) | 2008-01-15 | 2018-01-03 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Hydrocyanation of pentenenitriles |
| ES2526868T3 (es) | 2008-10-14 | 2015-01-16 | Invista Technologies S.À.R.L. | Procedimiento de preparación de 2-alquilsecundario-4,5-di-(alquilnormal)fenoles |
| JP5615920B2 (ja) | 2009-08-07 | 2014-10-29 | インヴィスタ テクノロジーズ エスアエルエル | ジエステルを形成するための水素化およびエステル化 |
| US9133223B2 (en) | 2011-12-21 | 2015-09-15 | Invista North America S.A.R.L. | Extraction solvent control for reducing stable emulsions |
| EP2794047B1 (en) | 2011-12-21 | 2021-04-14 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Extraction solvent control for reducing stable emulsions |
| CN103547349B (zh) | 2011-12-21 | 2016-03-16 | 因温斯特北美公司 | 用于减少稳定乳液的萃取溶剂控制 |
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| US3773809A (en) * | 1972-06-28 | 1973-11-20 | Du Pont | Separation of organic phosphorus compounds and their metal complexes from organic nitriles in the hydrocyanation of olefins |
| US3818068A (en) * | 1973-01-19 | 1974-06-18 | Du Pont | Removal of deactivated catalyst species from a hydrocyanation product fluid |
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-
1984
- 1984-04-30 US US06/605,311 patent/US4539302A/en not_active Expired - Lifetime
-
1985
- 1985-04-29 KR KR1019850002874A patent/KR920005087B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1985-04-30 EP EP85105250A patent/EP0160296B1/en not_active Expired
- 1985-04-30 JP JP60093538A patent/JPS60238151A/ja active Granted
- 1985-04-30 CA CA000480418A patent/CA1234135A/en not_active Expired
- 1985-04-30 DE DE8585105250T patent/DE3565783D1/de not_active Expired
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| DE3565783D1 (en) | 1988-12-01 |
| EP0160296A2 (en) | 1985-11-06 |
| KR850007567A (ko) | 1985-12-07 |
| CA1234135A (en) | 1988-03-15 |
| KR920005087B1 (ko) | 1992-06-26 |
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