JP2007502854A - 不飽和化合物のヒドロシアン化方法 - Google Patents

不飽和化合物のヒドロシアン化方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、不飽和化合物をヒドロシアン化して不飽和モノニトリル化合物又はジニトリル化合物にする方法に関する。より特定的には、本発明は、触媒系の回収及び分離を含む、ブタジエンのようなジオレフィンの二重ヒドロシアン化によるジニトリルの製造方法に関する。本発明の不飽和化合物をヒドロシアン化することによるジニトリルの製造方法は、１種又はそれより多くの単座オルガノホスファイトリガンドと１種又はそれより多くの二座有機リンリガンドとから構成される有機金属錯体及び随意としてのルイス酸タイプの促進剤を含む触媒系の存在下における少なくとも１つのヒドロシアン化工程を含み、そしてプロセスにおいて用いた反応成分又は反応によって生成した化合物を前記触媒系を含む媒体から蒸留することによる少なくとも１つの分離工程を含む。

Description

本発明は、不飽和化合物をヒドロシアン化して不飽和モノニトリル化合物又はジニトリル化合物にする方法に関する。
より特定的には、本発明は、触媒系の回収及び分離を含む、ブタジエンのようなジオレフィンの二重ヒドロシアン化によるジニトリルの製造方法に関する。
ヒドロシアン化反応は、不飽和を含む化合物からニトリル官能基を含む化合物を合成するために工業的に用いられている。かくして、（特にポリアミドのような多くのポリマーのためのモノマーであるヘキサメチレンジアミンの製造において）重要な化学中間体であるアジポニトリルは、ブタジエン又はブタジエンを含む炭化水素留分（Ｃ４留分と称される）の２段階でのヒドロシアン化によって製造される。この製造プロセスにおいては、同じ構成要素（即ち有機金属配位錯体及び亜リン酸トリトリルのような単座オルガノホスファイトタイプの少なくとも１種の有機リンリガンド）を本質的に含む触媒系を用いて２つの反応が実施される。
多くの特許明細書に、このアジポニトリルの製造方法及び前記触媒の製造方法が開示されている。さらに、このプロセスの経済性のためには、触媒系を回収してヒドロシアン化工程に再循環することができることが重要である。かくして、米国特許第４５３９３０２号明細書には、アジポニトリルの調製方法の第２工程、即ち不飽和ニトリルのジニトリルへのヒドロシアン化において得られる反応媒体から触媒を回収するための方法が開示されている。
沈降（デカンテーション）によるこの回収方法によれば、金属元素の損失を抑制することができ、不飽和ニトリルのヒドロシアン化のための有機リンリガンド／金属元素比の調節が容易になる。従って、高いリガンド／金属元素比を有する触媒系を回収することも可能になり、これにより、触媒の製造工程及び／又はブタジエンのヒドロシアン化若しくは分枝鎖状ペンテンニトリルの異性化工程に触媒系を再循環して再利用することが可能になる。
多くのその他の有機リンリガンドが、これらのヒドロシアン化反応を触媒するために提供されてきている。
かくして、例えば国際公開ＷＯ９９／０６３５５号、同ＷＯ９９／０６３５６号、同ＷＯ９９／０６３５７号、同ＷＯ９９／０６３５８号、同ＷＯ９９／５２６３２号、同ＷＯ９９／６５５０６号、同ＷＯ９９／６２８５５号各パンフレット、米国特許第５６９３８４３号明細書、国際公開ＷＯ９６／１１８２号、同ＷＯ９６／２２９６８号各パンフレット、米国特許第５９８１７７２号明細書、国際公開ＷＯ０１／３６４２９号、同ＷＯ９９／６４１５５又は同ＷＯ０２／１３９６４号各パンフレットのような数多くの特許明細書に、オルガノホスファイト、オルガノホスフィナイト、オルガノホスホナイト及びオルガノホスフィンタイプの二座リガンドが開示されている。
最後に、国際公開ＷＯ０３／１１４５７号パンフレットには、ヒドロシアン化反応を触媒するために単座リガンドと二座リガンドとの混合物を使用することが提唱されている。
リガンドの混合物の場合にもまた、リガンドや金属元素を損失することなく触媒を回収できることが重要である。
米国特許第４５３９３０２号明細書 国際公開ＷＯ９９／０６３５５号パンフレット 国際公開ＷＯ９９／０６３５６号パンフレット 国際公開ＷＯ９９／０６３５７号パンフレット 国際公開ＷＯ９９／０６３５８号パンフレット 国際公開ＷＯ９９／５２６３２号パンフレット 国際公開ＷＯ９９／６５５０６号パンフレット 国際公開ＷＯ９９／６２８５５号パンフレット 米国特許第５６９３８４３号明細書 国際公開ＷＯ９６／１１８２号パンフレット 国際公開ＷＯ９６／２２９６８号パンフレット 米国特許第５９８１７７２号明細書 国際公開ＷＯ０１／３６４２９号パンフレット 国際公開ＷＯ９９／６４１５５号パンフレット 国際公開ＷＯ０２／１３９６４号各パンフレット 国際公開ＷＯ０３／１１４５７号パンフレット
本発明の１つの目的は、単座オルガノホスファイトリガンドと二座有機リンリガンドとの混合物を含む触媒系を用いて不飽和化合物をヒドロシアン化することによってジニトリルを製造するための方法であって、触媒系を構成する成分の損失を最小限にとどめながら触媒及び各種生成物を分離回収することができる方法を提供することにある。
この目的で、本発明は、単座オルガノホスファイトタイプの１種又はそれより多くの有機リンリガンドと１種又はそれより多くの二座有機リンリガンドとから構成される有機金属錯体及び随意としてのルイス酸タイプの促進剤を含む触媒系の存在下における少なくとも１つのヒドロシアン化工程、並びにプロセスにおいて用いた反応成分又は反応によって生成した化合物を前記触媒系を含む媒体から蒸留することによる少なくとも１つの分離工程を含む、不飽和化合物のヒドロシアン化によるジニトリルの製造方法であって、
蒸留による分離工程に付される媒体中におけるリン原子として表わした単座有機リンリガンド及び二座有機リンリガンドのモル数対金属元素の原子数の比を１５若しくはそれ未満とし且つ／又は該媒体中における有機金属錯体を構成する金属元素の重量濃度を１．３％若しくはそれ未満とすること、並びに蒸留工程の蒸留ボトム温度を１８０℃又はそれ未満とすることを特徴とする、前記製造方法を提供する。
用語「蒸留ボトム温度」とは、蒸留プラントのボイラー中に存在する媒体の温度及び該ボイラーの壁の温度を意味するものとする。
前記の蒸留条件、特にボイラーの壁の最高温度の設定によって、有機金属錯体を構成する金属元素の沈殿形成を抑制すること及びこれを無くすことさえ可能になる。実際、この温度が高いと分離又は蒸留工程の際に触媒の錯体解除がもたらされ、その結果として金属元素の沈殿形成が引き起こされる。
ヒドロシアン化反応において触媒作用を示す金属元素は、例えばニッケル、コバルト、鉄、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金、銅、銀、金、亜鉛、カドミウム又はセリウムである。好ましい触媒元素はニッケルである。よりわかりやすくするために、本明細書の続きにおいては金属元素を用語「ニッケル」によって示すが、これは限定的な意味を持つものではない。
本発明にとって好適な単座オルガノホスファイトリガンドの例としては、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸トリトリル（ＴＴＰ）又は亜リン酸トリシメニルを挙げることができる。
本発明にとって好適な二座リガンドとしては、オルガノホスファイト、オルガノホスホナイト、オルガノホスフィナイト又はオルガノホスフィン化合物、特に以下の構造を有するものを挙げることができる（これら式中、Ｐｈはフェニルを意味する）。
Figure 2007502854
Figure 2007502854
Figure 2007502854
Figure 2007502854
本発明の好ましい特徴に従えば、反応媒体中に存在させる触媒系は、金属元素１原子に対するリン原子の数として表わした二座リガンドのモル数が１〜４の範囲（境界を含む）であり、リン原子の数として表わした単座リガンドのモル数が４〜１２の範囲（境界を含む）である。
これらの比は、実施されるヒドロシアン化反応に応じて異なることができる。ジニトリルの製造は一般的に、第１の工程においてブタジエンのようなジオレフィンをＨＣＮでヒドロシアン化して不飽和モノニトリルを得て、第２の工程においてこれらのモノニトリルをＨＣＮとの反応によってジニトリルに転化させることから成る２つの連続した工程で実施される。さらに、本方法は第１工程から得られた分枝鎖状不飽和モノニトリルを直鎖状モノニトリルに転化させるための異性化工程を含むのが一般的であり、この直鎖状モノニトリルが第２工程において直鎖状ジニトリルに転化される。
かくして、第１工程において用いられるリガンド／ニッケル比は第２工程において用いられるものより高くするのが一般的である。同様に、ニッケルの濃度も２つの工程において異なることができる。
さらに、不飽和ニトリルのヒドロシアン化反応又は第２工程においては、促進剤又は助触媒を用いるのが一般的である。好ましい促進剤としては、一般的にルイス酸が選択される。例として、G. A. Olah編集の「Friedel-Crafts and Related Reactions」第１巻、第１９１〜１９７頁（１９６３年）に挙げられたルイス酸を用いることができる。
本方法において助触媒として用いることができるルイス酸は、元素周期表第Ｉｂ、IIｂ、IIIａ、IIIｂ、IVａ、IVｂ、Ｖａ、Ｖｂ、VIｂ、VIIｂ及びVIII族からの元素の化合物から選択されるのが有利である。これらの化合物は、一般的に塩、特に塩化物又は臭化物のようなハロゲン化物、硫酸塩、スルホン酸塩、ハロアルキルスルホン酸塩、ペルハロアルキルスルホン酸塩、特にフルオロアルキルスルホン酸又はペルフルオロアルキルスルホン酸塩、ハロ酢酸塩、ペルハロ酢酸塩、カルボン酸塩及びリン酸塩である。
かかるルイス酸の非限定的な例としては、塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、塩化マンガン、臭化マンガン、塩化カドミウム、臭化カドミウム、塩化第一錫、臭化第一錫、硫酸第一錫、酒石酸第一錫、塩化インジウム、トリフルオロメチルスルホン酸インジウム、トリフルオロ酢酸インジウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ハフニウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム及びルテチウムのような希土類元素の塩化物若しくは臭化物、塩化コバルト、塩化第一鉄又は塩化イットリウムを挙げることができる。
また、トリフェニルボランやチタンテトライソプロポキシドのような化合物も、ルイス酸として用いることができる。
もちろん、数種のルイス酸の混合物を用いることもできる。ルイス酸の中では、塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化第一錫、臭化第一錫、トリフェニルボラン、トリフルオロメチルスルホン酸インジウム、トリフルオロ酢酸インジウム及び塩化亜鉛／塩化第一錫混合物が特に好ましい。用いられるルイス酸助触媒は一般的に、ニッケル１モル当たりに０．００５〜５０モルを占める。
これらの工程のそれぞれにおいて、ヒドロシアン化反応の後に得られた反応媒体を未反応の反応成分（即ちブタジエン又は不飽和ニトリル）を蒸留することによる分離に付して再循環するのが有利である。
本発明に従えば、これらの分離工程は、ニッケルの錯体解除及びその沈殿形成を回避又は制限するために、蒸留ボトム温度を観察しながら、上記のリガンド／ニッケル比及びニッケル濃度の条件に従って実施される。
本発明の好ましい特徴に従えば、ニッケル原子の数に対するリン原子の数として表わした全リガンド／ニッケル比は、１５又はそれ未満であるのが好ましく、５〜１５の範囲であるのが有利であり、ニッケルの重量濃度は０．１％〜２％の範囲であるのが有利であり、０．１％〜１．２％の範囲であるのが好ましい（境界を含む）。
用語「全リガンド」とは、単座リガンド及び二座リガンドの全分子を意味するものとする。また、本明細書において「リガンド／ニッケル」という表現は、別途記載がない限り、単座リガンド及び二座リガンドの全分子対ニッケル原子の数の比に関する。
かくして、第１のヒドロシアン化工程から得られた反応媒体を蒸留することによってブタジエン又はＣ４石油留分を分離する場合、（リン原子として表わした）二座リガンドのモル数対ニッケル原子の数の比が１〜４の範囲（境界を含む）、（リン原子として表わした）単座リガンドのモル数対ニッケル原子の数の比が４〜１２の範囲（境界を含む）について、蒸留ボトムの最高温度を１８０℃又はそれ未満とする。さらに、本発明の好ましい特徴に従えば、ニッケルの重量濃度を、０．１％又はそれより上、有利には０．２％より高くする。
同様に、第２工程の不飽和ニトリルのヒドロシアン化から得られた媒体からの不飽和ニトリルの分離工程においては、（リン原子として表わした）二座リガンドのモル数対ニッケル原子の数の比が１〜４の範囲（境界を含む）、（リン原子として表わした）単座リガンドのモル数対ニッケル原子の数の比が４〜７の範囲（境界を含む）について、蒸留ボトムが１４０℃又はそれ未満であるのが有利である。さらに、本発明の好ましい特徴に従えば、ニッケルの重量濃度を、０．２％又はそれより高くする。
さらに、１つの具体例において、本発明の方法は、ニトリル（特にジニトリル）を含む媒体から抽出溶剤を用いた液液抽出によって有機金属錯体及び有機リンリガンドを抽出する工程を含むことができる。好適な抽出溶剤としては、例えばヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、シクロペンタン、シクロヘプタン及びより一般的にシクロパラフィン又は類似体のような飽和の直鎖状又は環状脂肪族炭化水素を挙げることができる。好ましい抽出溶剤は、シクロヘキサンである。
また、抽出溶剤中のリガンド及び有機金属錯体の溶液は抽出溶剤を分離するために蒸留に付され、こうして回収されたリガンド及び有機金属錯体が再循環される。本発明において、抽出溶剤は本方法を実施するために用いられる反応成分である。
この分離もまた、リガンド／ニッケル比、ニッケルの濃度及び蒸留ボトム温度のような上に示した本発明の特徴を観察しながら実施される。
本発明の好ましい具体例に従えば、このシクロヘキサンの分離は、０．７％又はそれより高いニッケル重量濃度について、１８０℃又はそれ未満の蒸留ボトム温度で実施される。さらに、本発明の好ましい特徴に従えば、リン原子として表わした二座リガンドのモル数対ニッケル原子の数の比は１〜４の範囲（境界を含む）であり、単座リガンドのそれは８又はそれより高い（境界を含む）。
本発明に従えば、触媒系を含む媒体から蒸留によって分離する工程においては、蒸留ボトムの最高温度は、該媒体中のリガンド／ニッケル比及びニッケルの濃度の関数として決定される。かくして、この温度は、リガンド／ニッケル比が高くなるにつれ及び／又はニッケル濃度が高くなるにつれて、高くする。
本発明の好ましい具体例において、本方法は、濃密相及び軽質相の２つの相にする沈降工程において実施される触媒系及びジニトリルの分離工程を含む。この沈降工程に供給される媒体は、第２のヒドロシアン化工程の後に得られる媒体又は未反応不飽和ニトリルの分離工程において得られる蒸留ボトムのいずれかである。
かくして、下相の濃密相はニッケル及び二座リガンドのほとんど並びに単座リガンドの一部を含む。上相の軽質層は、ジニトリルと、ニッケル及び単座リガンド及び二座リガンドの残りの部分とから成る。
沈降工程に供給される媒体は、２５〜７５℃の範囲、好ましくは３０〜５５℃の範囲の温度まで冷ますのが有利である。
本発明の方法の別の特徴に従えば、沈降工程において回収される上相中のリガンド／ニッケルのモル比が８より大きいのが有利である。
本発明に従えば、ジニトリルと不混和性の抽出溶剤を用いて金属錯体及びリガンドを液液抽出することによって、これらの全回収を実施する。この操作は上に記載したものに対応し、溶剤は同一である。
この具体例においては、未反応不飽和ニトリルの蒸留工程に先立って、沈降工程において回収される下相の濃密相の一部を添加することによって媒体中のニッケル濃度を調節・制御するのが有利である。
実際、本発明の方法に従って二座リガンドと組み合わせてニッケルを用いる場合にヒドロシアン化媒体中に用いられるニッケルの濃度は、例えば反応媒体１ｋｇ当たりにニッケル１００〜２０００ｍｇ程度のように、非常に低いことがある。沈降を促進するのに好適なニッケル濃度を得るためには、ヒドロシアン化工程から出てくる反応媒体に所定量の触媒系を添加することが必要な場合がある。このニッケル濃度に対する調節は、上に示したように行うことができる。
かくして、本発明の方法は、金属元素の損失（従って触媒の損失）を最小限にとどめながら触媒の回収及び分離を可能にする。
本発明は、次式：
Ｎｉ(Ｌ1)x(Ｌ2)y
｛ここで、Ｌ1は単座リガンドを、Ｌ2は二座リガンドを表わし、
ｘ及びｙは０〜４の範囲の数（少数を含む）を表わし、和ｘ＋２ｙは３又は４である｝
で示されるタイプの触媒を用いることによるブタジエンのヒドロシアン化及び３〜８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状不飽和ニトリルのヒドロシアン化、より好ましくはアジポニトリルの製造のための３−ペンテンニトリル及び／又は４−ペンテンニトリルのヒドロシアン化に適用される。触媒は、上の一般式に相当する錯体の混合物から成ることもできる。
触媒系又は反応媒体はまた、遊離の形の単座有機リンリガンド及び／又は二座有機リンリガンド、即ちニッケルに結合していない単座有機リンリガンド及び／又は二座有機リンリガンドを所定量含むこともできる。本発明の触媒系は、次のようにして得られる。まず、第１工程においてニッケルと単座リガンドとの間の有機金属錯体を形成させる。かかる錯体の形成方法は、例えば米国特許第３９０３１２０号及び同第４４１６８２５号の両明細書に開示されている。第２工程において、前記有機金属錯体を含む媒体に二座リガンドを添加する。
第１のヒドロシアン化工程及び第２のヒドロシアン化工程を直列で実施するのが有利である。この場合、回収される触媒の少なくとも一部（特に液液抽出において回収されるもの、より特定的には沈降工程の上相において回収される触媒）を再循環して、第１工程のブタジエンのヒドロシアン化工程及び／又は分枝鎖状不飽和ニトリルの直鎖状不飽和ニトリルへの異性化工程において触媒として用いるのが有利である。ブタジエンのヒドロシアン化及びペンテンニトリルのヒドロシアン化について同一の又は類似の触媒系を用いるのが好ましい。
しかしながら、もっぱら不飽和ニトリルのヒドロシアン化工程において上記の触媒系を用い、第１工程のブタジエンのヒドロシアン化工程及び異性化工程において用いる触媒系は化合物の性状が異なっていることも可能である。
本発明のその他の詳細及び利点は、もっぱら例示として与えた下記の実施例を見ればより一層明らかになるであろう。
実施例において用いる略語：
ＰＮ：ペンテンニトリル
ＤＮ：ジニトリル（ジニトリルＡｄＮ、ＭＧＮ及びＥＳＮの混合物であって主としてＡｄＮを含む）
ＡｄＮ：アジポニトリル
ＭＧＮ：メチルグルタロニトリル
ＥＳＮ：エチルスクシノニトリル
リガンド：
Figure 2007502854
例１：ペンテンニトリル（ＰＮ）の蒸留
不活性雰囲気下において次の組成を有する混合物を調製する（百分率は重量により表わされ、比はモル比である）。
Ｎｉ＝１．２％
ＴＴＰ／Ｎｉ＝５
リガンドＡ／Ｎｉ＝１
Ｐ／Ｎｉ＝７
ＤＮ＝３８．５％
ＰＮ＝５％
この混合物を管に入れ、この管を密封し、所定温度（表を参照）に２時間加熱し、次いでクロマトグラフィー分析によって錯化ニッケルの損失を測定する。
Figure 2007502854
例２：液液抽出後に得られる溶液の蒸留工程
不活性雰囲気下において次の組成を有する混合物を調製する（百分率は重量により表わされ、比はモル比である）。
Ｎｉ＝１．０％
ＴＴＰ／Ｎｉ＝１２
リガンドＡ／Ｎｉ＝１
Ｐ／Ｎｉ＝１３
ＰＮ＝１１％
この混合物を管に入れ、この管を密封し、所定温度（表を参照）に２時間加熱し、次いでクロマトグラフィー分析によって錯化ニッケルの損失を測定する。
Figure 2007502854

Claims (15)

  1. 単座オルガノホスファイトタイプの１種又はそれより多くの有機リンリガンドと１種又はそれより多くの二座有機リンリガンドとから構成される有機金属錯体及び随意としてのルイス酸タイプの促進剤を含む触媒系の存在下における少なくとも１つのヒドロシアン化工程、並びにプロセスにおいて用いた反応成分又は反応によって生成した化合物を前記触媒系を含む媒体から蒸留することによる少なくとも１つの分離工程を含む、不飽和化合物のヒドロシアン化方法であって、
    蒸留による分離工程に付される媒体中におけるリン原子として表わした単座有機リンリガンド及び二座有機リンリガンドのモル数対金属元素の原子数の比を１５若しくはそれ未満とし且つ／又は該媒体中における有機金属錯体を構成する金属元素の重量濃度を１．３％若しくはそれ未満とすること、並びに蒸留工程の蒸留ボトム温度を１８０℃又はそれ未満とすることを特徴とする、前記方法。
  2. 前記単座リガンドが亜リン酸トリフェニル、亜リン酸トリトリル及び亜リン酸トリシメニルより成る群から選択される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  3. 前記二座有機リンリガンドがオルガノホスファイト、オルガノホスホナイト、オルガノホスフィナイト及びオルガノホスフィンより成る群から選択されることを特徴とする、請求項１又は２に記載の方法。
  4. 前記二座有機リンリガンドが以下の構造：
    Figure 2007502854
    Figure 2007502854
    Figure 2007502854
    Figure 2007502854
     （これら式中、Ｐｈはフェニルを意味する）
    を有する化合物より成る群から選択されることを特徴とする、請求項３に記載の方法。
  5. 前記促進剤が元素周期表第Ｉｂ、IIｂ、IIIａ、IIIｂ、IVａ、IVｂ、Ｖａ、Ｖｂ、VIｂ、VIIｂ及びVIII族からの元素のハロゲン化物、硫酸塩、スルホン酸塩、ハロアルキルスルホン酸塩、ペルハロアルキルスルホン酸塩、ハロ酢酸塩、ペルハロ酢酸塩、カルボン酸塩、リン酸塩、アリールホウ酸塩、フルオロアルキルスルホン酸塩及びペルフルオロアルキルスルホン酸塩を含む群の中から選択される化合物より成る群から選択されることを特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載の方法。
  6. 前記ルイス酸が塩化亜鉛、臭化亜鉛、ヨウ化亜鉛、塩化マンガン、臭化マンガン、塩化カドミウム、臭化カドミウム、塩化第一錫、臭化第一錫、硫酸第一錫、酒石酸第一錫、塩化インジウム、トリフルオロメチルスルホン酸インジウム、トリフルオロ酢酸インジウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ハフニウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム及びルテチウムのような希土類元素の塩化物又は臭化物、塩化コバルト、塩化第一鉄、塩化イットリウム、トリフェニルボラン、チタンテトライソプロポキシド並びにそれらの混合物より成る群から選択されることを特徴とする、請求項５に記載の方法。
  7. 前記不飽和化合物がブタジエン及び／又は不飽和ニトリル化合物であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。
  8. 前記不飽和ニトリルが３〜８個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝鎖状脂肪族化合物であることを特徴とする、請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
  9. 前記不飽和ニトリルがペンテンニトリルであることを特徴とする、請求項７に記載の方法。
  10. 前記の蒸留による分離工程が、ヒドロシアン化工程から得られた媒体から未反応不飽和化合物を分離するための該媒体の蒸留工程であることを特徴とする、請求項１〜９のいずれかに記載の方法。
  11. 生成したジニトリルからの触媒系の回収が、不飽和ニトリルのヒドロシアン化から得られた反応媒体を、随意に未反応不飽和ニトリルを蒸留によって分離した後に、沈降させる工程を含むことを特徴とする、請求項１〜１０のいずれかに記載の方法。
  12. 不飽和ニトリルのヒドロシアン化から得られて随意に未反応不飽和ニトリルを分離した後の反応媒体又は沈降工程において回収された上相若しくは軽質相を、これらの媒体中に存在する有機リンリガンド及び有機金属錯体を抽出するための液液抽出に付すことを特徴とする、請求項１０又は１１に記載の方法。
  13. 抽出溶剤がヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、シクロペンタン及びシクロヘプタンより成る群から選択されることを特徴とする、請求項１２に記載の方法。
  14. 前記分離工程が液液抽出の後に得られた溶液から抽出溶剤を蒸留する工程であることを特徴とする、請求項１０〜１２のいずれかに記載の方法。
  15. ヒドロシアン化から得られて不飽和ニトリルの蒸留工程の前の反応媒体に前記下相の一部を再循環することを特徴とする、請求項１０〜１４のいずれかに記載の方法。
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UA (1) UA79378C2 (ja)
WO (1) WO2004101498A2 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008522964A (ja) * 2004-12-07 2008-07-03 ロディア・シミ ジニトリル化合物の製造方法
JP2011510036A (ja) * 2008-01-25 2011-03-31 ロディア オペレーションズ ニトリル官能基を有する化合物の製造方法
JP2011511763A (ja) * 2008-01-18 2011-04-14 ロディア オペレーションズ ニトリル化合物の製造方法

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2857965B1 (fr) * 2003-07-25 2005-08-26 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de fabrication et de separation de composes dinitriles
EP1825914A1 (de) 2006-02-22 2007-08-29 Basf Aktiengesellschaft Verbessertes Verfahren zur Herstellung von Nickel(0)-Phophorligand-Komplexen
FR2932477B1 (fr) * 2008-06-17 2013-01-18 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes nitriles a partir de composes a insaturation ethylenique
FR2937321B1 (fr) 2008-10-21 2010-10-22 Rhodia Operations Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles
CN103547349B (zh) 2011-12-21 2016-03-16 因温斯特北美公司 用于减少稳定乳液的萃取溶剂控制
WO2013095852A1 (en) 2011-12-21 2013-06-27 Invista North America S.A.R.L. Extraction solvent control for reducing stable emulsions
EP2794048B1 (en) 2011-12-21 2022-01-05 INVISTA Textiles (U.K.) Limited Extraction solvent control for reducing stable emulsions
EP3022172B1 (en) 2013-07-17 2018-10-17 INVISTA Textiles (U.K.) Limited Separating a solvent from a nickel catalyst by distillation
CN109265367B (zh) * 2018-10-30 2021-09-24 河南中平紫光科技有限公司 一种稳定催化体系并合成己二腈的方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5867353A (ja) * 1981-09-24 1983-04-21 イ−・アイ・デユ・ポン・ドウ・ヌム−ル・アンド・カンパニ− ゼロ価ニツケル錯体の調製法
JPS60238151A (ja) * 1984-04-30 1985-11-27 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ゼロ価ニツケル錯体の回収方法
JPH10506911A (ja) * 1994-10-07 1998-07-07 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ヒドロシアン化方法およびそれ用の多座ホスファイトとニッケルの触媒組成物
JP2001504099A (ja) * 1996-11-04 2001-03-27 ディーエスエム エヌ．ブイ． アルデヒドを調製する方法
WO2003033509A1 (de) * 2001-10-12 2003-04-24 Basf Aktiengesellschaft Phosphonite, ihre verwendung als ligand in übergangsmetall komplexen und verfahren zur herstellung von nitrilen

Family Cites Families (137)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2402873A (en) * 1943-02-23 1946-06-25 Du Pont Reaction products of butadiene with hydrogen cyanide
US2570199A (en) 1945-12-28 1951-10-09 James R Brown Venetian blind
US2666780A (en) * 1950-01-07 1954-01-19 Du Pont Hydrocyanation of olefinic compounds
US2583984A (en) * 1950-08-30 1952-01-29 Du Pont Production of nitriles
NL134223C (ja) * 1960-12-05 1900-01-01
US3340207A (en) 1962-01-10 1967-09-05 Du Pont Catalyst composition
US3297742A (en) * 1963-10-23 1967-01-10 Du Pont Method for reacting hydrogen cyanide with olefins
US3282981A (en) 1963-10-23 1966-11-01 Du Pont Activated addition of hydrogen cyanide to olefins
US3496215A (en) * 1965-11-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins using selected nickel phosphite catalysts
US3853948A (en) 1965-11-23 1974-12-10 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentene-nitriles
US3536748A (en) 1965-11-23 1970-10-27 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles
GB1112539A (en) * 1965-11-26 1968-05-08 Du Pont Preparation of organic nitriles
US3496210A (en) * 1966-07-28 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of terminal alkynes
US3496217A (en) * 1967-05-23 1970-02-17 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3522288A (en) * 1967-11-06 1970-07-28 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3775461A (en) 1967-11-06 1973-11-27 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3694485A (en) 1967-11-06 1972-09-26 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3579560A (en) * 1967-11-06 1971-05-18 Du Pont Isomerization of nitriles
US3551474A (en) 1967-11-06 1970-12-29 Du Pont Process of isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile
US3547972A (en) 1968-04-01 1970-12-15 Du Pont Addition of hydrogen cyanide to butadiene
US3526654A (en) 1968-05-17 1970-09-01 Du Pont Isomerization of 2-pentenenitrile to 3-pentenenitrile
US3564040A (en) * 1968-06-14 1971-02-16 Du Pont Removal of trans-2-pentenenitrile from 3- and 4-pentenenitrile
US3641107A (en) * 1968-10-21 1972-02-08 Du Pont Purification process for unsaturated organic nitriles
US3563698A (en) * 1969-03-14 1971-02-16 Du Pont Process for preparing zinc cyanide
US3538142A (en) 1969-08-04 1970-11-03 Du Pont Process of isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile
US3652641A (en) * 1969-08-04 1972-03-28 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3542847A (en) 1969-09-15 1970-11-24 Du Pont Process for isomerizing 3-pentenenitrile to 4-pentenenitrile
US3655723A (en) * 1969-10-31 1972-04-11 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3651146A (en) * 1970-02-25 1972-03-21 Du Pont Process for the preparation of triarylboranes
US3631191A (en) 1970-04-08 1971-12-28 Du Pont Synthesis of zero valent nickel-tetrakis triaryl phosphite complexes
US3676481A (en) * 1970-06-29 1972-07-11 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles in the presence of certain metal salt and/or tri(hydrocarbyl)boron promoters
US3752839A (en) * 1970-07-02 1973-08-14 Du Pont Hydrocyanation olefins
US3676475A (en) * 1970-07-06 1972-07-11 Du Pont Hydrides of nickel coordination compounds
US3739011A (en) * 1971-04-30 1973-06-12 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to linear pentenenitriles
US3766241A (en) 1971-05-26 1973-10-16 Du Pont Removal of metal cations from solution in nitriles
US3766231A (en) 1971-08-02 1973-10-16 Du Pont Compounds of zero valent nickel containing n bonded nitriles
US3925445A (en) 1971-08-02 1975-12-09 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3798256A (en) * 1971-08-02 1974-03-19 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3766237A (en) 1972-01-25 1973-10-16 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3773809A (en) * 1972-06-28 1973-11-20 Du Pont Separation of organic phosphorus compounds and their metal complexes from organic nitriles in the hydrocyanation of olefins
US3853754A (en) 1972-07-20 1974-12-10 Du Pont Membrane separation of homogeneous catalysts from nitrile solutions
US3818067A (en) * 1972-07-20 1974-06-18 Du Pont Preparation of organic dinitriles
US3846461A (en) 1972-10-25 1974-11-05 Du Pont Process of preparing a zerovalent nickel complex with organic phosphorus compounds
US3847959A (en) 1972-10-25 1974-11-12 Du Pont Process of preparing a zerovalent nickel complex with organic phosphorus compounds
US3859327A (en) 1972-10-25 1975-01-07 Du Pont Process for recovery of nickel from a deactivated hydrocyanation catalyst
US3818068A (en) * 1973-01-19 1974-06-18 Du Pont Removal of deactivated catalyst species from a hydrocyanation product fluid
US3865865A (en) * 1973-02-15 1975-02-11 Du Pont Selective removal of 2-pentenenitrile and 2-methyl-2-butenenitrile from 3-pentenenitrile
US3884997A (en) * 1973-05-02 1975-05-20 Du Pont Process for preparation of aromatic phosphorus compounds
US3903120A (en) 1973-06-19 1975-09-02 Du Pont Preparation of zerovalent nickel complexes from elemental nickel
US3852325A (en) 1973-08-29 1974-12-03 Du Pont Selective isomerization of pentenenitriles
US3852327A (en) 1973-08-29 1974-12-03 Du Pont Selective cis/trans isomerization of 2-pentenenitrile in a solution of pentenenitrile isomers
US3850973A (en) 1973-09-26 1974-11-26 Du Pont Hydrocyanation of conjugated diolefins
US3852328A (en) 1973-09-26 1974-12-03 Du Pont Catalytic isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile to a linear pentenenitrile
US3859317A (en) * 1973-09-28 1975-01-07 Goodyear Tire & Rubber Process of preparing p-benzoquinone
US3852329A (en) 1973-10-02 1974-12-03 Du Pont Process for isomerization of 2-methyl-3-butene-nitrile to a linear pentenenitrile
US3846474A (en) 1973-10-02 1974-11-05 Du Pont Process for hydrocyanation of olefinic compounds
US3864380A (en) * 1974-01-17 1975-02-04 Du Pont Hydrocyanation of Olefins
US3920721A (en) 1974-09-18 1975-11-18 Du Pont Hydrocyanation of olefins
US3927056A (en) 1974-04-04 1975-12-16 Du Pont Hydrido(nitrile)tris(triaryl phosphite)cobalt complexes
US3983011A (en) 1974-07-11 1976-09-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Removal of chloride impurities from an adiponitrile feed by distillation in the presence of a high boiling amine
US4147717A (en) * 1975-08-26 1979-04-03 Du Pont Of Canada Limited Process for purifying adiponitrile
US3997579A (en) 1975-10-15 1976-12-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selected phosphorus complexes of zerovalent iron
US4076756A (en) * 1975-11-12 1978-02-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylborane
US4045495A (en) * 1975-11-12 1977-08-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylboranes
US4046815A (en) 1975-11-12 1977-09-06 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the preparation of triarylborane
US4082811A (en) * 1977-02-23 1978-04-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of metal and triarylborane catalyst components from olefin hydrocyanation residue
US4080374A (en) * 1977-02-23 1978-03-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Product recovery
US4134923A (en) * 1977-09-02 1979-01-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for producing a metal hydroxide adduct of a triarylborane
US4177215A (en) 1978-07-17 1979-12-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of triarylboranes
US4347193A (en) * 1979-04-20 1982-08-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aryl borane complexes
US4251468A (en) * 1979-12-21 1981-02-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of triarylboranes
US4298546A (en) 1980-08-05 1981-11-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Isomerization of 2-methyl-3-butenenitrile
US4336110A (en) * 1981-02-05 1982-06-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Separation of benzene from cyclohexane
US4330483A (en) * 1981-02-24 1982-05-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
US4328172A (en) * 1981-02-24 1982-05-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
US4339395A (en) * 1981-04-15 1982-07-13 E. I. Du Pont De Nemours And Company Treatment of olefin hydrocyanation products
US4387056A (en) * 1981-04-16 1983-06-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for separating zero-valent nickel species from divalent nickel species
US4382038A (en) * 1981-10-01 1983-05-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
US4394321A (en) * 1981-11-12 1983-07-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triarylboraneisocy ano metal compounds
US4416824A (en) 1981-12-21 1983-11-22 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Recovery of triarylboranes by forming boron-containing metal compounds
US4371474A (en) * 1982-01-13 1983-02-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of olefins
US4416825A (en) 1982-02-23 1983-11-22 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Preparation of zerovalent nickel complexes
US4434316A (en) * 1983-03-25 1984-02-28 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Separation of alkenes from alkadienes
US4510327A (en) * 1983-04-06 1985-04-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for making alkali-metal tetraorganylborates
US4521628A (en) * 1983-07-11 1985-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Recovery of arylboranes
US4749801A (en) * 1986-06-04 1988-06-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company [Hexakis(pentenenitrilo)nickel II]bis-[μ-(cyano) bis(triphenylborane) (I)], its method of preparation and its use
US4774353A (en) 1986-06-05 1988-09-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Triorganotin catalyst promoters for hydrocyanation
US4705881A (en) 1986-11-17 1987-11-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Continuous hydrocyanation process using zinc halide promoter
US4714773A (en) 1987-01-09 1987-12-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of butadiene
US4783546A (en) 1987-06-02 1988-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of 4-pentenenitrile by isomerization
US4810815A (en) * 1987-11-04 1989-03-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Acceleration of diene hydrocyanation
US4874884A (en) 1988-03-31 1989-10-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Promoter synergism in pentenenitrile hydrocyanation
US5087723A (en) * 1990-05-01 1992-02-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of conjugated 2-alkenoates
US4990645A (en) * 1990-06-27 1991-02-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process
US5143873A (en) 1990-12-17 1992-09-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for activation or regeneration of nickel catalyst
US5107012A (en) * 1991-04-24 1992-04-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation of pentenenitriles using cyanohydrins
US5175335A (en) * 1991-11-12 1992-12-29 E. I. Du Pont De Nemours And Company Enantioselective hydrocyanation of aromatic vinyl compounds
US5312959A (en) * 1993-07-12 1994-05-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Purification of 2-methylglutaronitrile or adiponitrile
BR9408151A (pt) * 1993-11-23 1997-08-05 Du Pont Processos de hidrocianação de precursor de catalisador
US5512695A (en) * 1994-04-14 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Bidentate phosphite and nickel catalyst compositions for hydrocyanation of monoolefins
US5382697A (en) * 1994-06-23 1995-01-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Preparation of triarylborane
US5512696A (en) * 1995-07-21 1996-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hydrocyanation process and multidentate phosphite and nickel catalyst composition therefor
US5440067A (en) * 1994-11-18 1995-08-08 E. I. Dupont De Nemours And Company Catalyzed gas phase isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles
US5523453A (en) * 1995-03-22 1996-06-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for hydrocyanation
US5709841A (en) * 1996-02-23 1998-01-20 E.I. Du Pont De Nemours And Company Waste stream treatment
ZA986374B (en) * 1997-07-29 2000-01-17 Du Pont Hydrocyanation of diolefins and isomerization of nonconjugated 2-alkyl-3-monoalkenenitriles.
US6069267A (en) * 1997-07-29 2000-05-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Selective synthesis of organodiphosphite compounds
MY124170A (en) * 1997-07-29 2006-06-30 Invista Tech Sarl Hydrocyanation processes and multidentate phosphite ligand and nickel catalyst compositions therefor
US6077979A (en) * 1999-02-18 2000-06-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Manufacture of 3,3',5,5'-tetramethyl-2,2'-biphenol
US6048996A (en) * 1999-08-26 2000-04-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Insoluble promoters for nickel-catalyzed hydrocyanation of monoolefins
US6307107B1 (en) * 1999-09-20 2001-10-23 E.I. Du Pont De Nemours And Company Hydroformylation of acyclic monoethylenically unsaturated compounds to corresponding terminal aldehydes
US6420611B1 (en) * 1999-09-20 2002-07-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composition comprising polymeric phosphite
US6380421B1 (en) * 1999-09-20 2002-04-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Multidentate phosphite ligands, catalytic compositions containing such ligands and catalytic processes utilizing such catalytic compositions
US6284865B1 (en) * 1999-09-20 2001-09-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polymeric phosphite composition and hydrocyanation of unsaturated organic compounds and the isomerization of unsaturated nitriles
US6362354B1 (en) * 2000-11-17 2002-03-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphonite ligands, catalyst compositions and hydroformylation process utilizing same
US6372147B1 (en) * 2001-05-07 2002-04-16 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organoboron waste stream treatment using hydrogen peroxide
US6753440B2 (en) * 2001-05-11 2004-06-22 E.I. Du Pont De Nemours And Company Copper-catalyzed vapor phase hydrocyanation of diolefinic compounds
DE10136488A1 (de) * 2001-07-27 2003-02-06 Basf Ag Ni(O) enthaltendes Katalysatorsystem
US6893996B2 (en) * 2001-11-26 2005-05-17 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation
TW593251B (en) * 2001-11-26 2004-06-21 Du Pont Process for preparing 3,3',5,5',6,6'-hexaalkyl-2,2'-biphenols, 3,3',4,4',5,5'-hexaalkyl-2,2'-biphenols and 3,3',4,4',5,5',6,6'-octaalkyl-2,2'-biphenols
CA2468127A1 (en) * 2001-11-26 2003-06-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Supported bis(phosphorus)ligands and their use in the catalysis
US6489517B1 (en) * 2001-11-26 2002-12-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for preparing 3,3′,6,6′-tetraalkyl-2,2′-biphenols and 3,3′,6,6′-tetraalkyl-5,5′-dihalo-2,2′-biphenols
US20030100803A1 (en) * 2001-11-26 2003-05-29 Lu Helen S.M. 3-Alkylated-5,5',6,6',7,7,'8,8'-octahydro-2,2'-binaphthols and 3,3'-dialkylated-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-2,2'-binaphthols and processes for making them
US6660877B2 (en) * 2002-03-07 2003-12-09 E. I. Du Pont De Nemours And Company Phosphonite ligands and their use in hydrocyanation
US6779911B2 (en) * 2002-11-26 2004-08-24 Rhine Electronic Co., Ltd. Separation device of a lamp holder and a fixing seat
US20040106815A1 (en) * 2002-12-02 2004-06-03 Ritter Joachim C. Selective synthesis of organophosphites
US6906218B2 (en) * 2002-12-18 2005-06-14 Invista North America S.A.R.L. Cyclohexane derivatives and methods for their preparation
FR2849027B1 (fr) * 2002-12-23 2005-01-21 Rhodia Polyamide Intermediates Procede de synthese de composes comprenant des fonctions nitriles a partir de composes a insaturations ethyleniques
US6897329B2 (en) * 2003-01-14 2005-05-24 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of nickel/phosphorous ligand catalyst for olefin hydrocyanation
US6844289B2 (en) * 2003-04-08 2005-01-18 Invista North America S.A.R.L. Process for the preparation of a nickel/phosphorous ligand catalyst
JP2007505123A (ja) * 2003-09-11 2007-03-08 インヴィスタ テクノロジー エスアエルエル 不飽和カルボン酸誘導体のヒドロシアン化方法
US20050159614A1 (en) * 2004-01-19 2005-07-21 Allgeier Alan M. Norbornane based cycloaliphatic compounds containing nitrile groups
US7880028B2 (en) * 2006-07-14 2011-02-01 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US7709674B2 (en) * 2006-07-14 2010-05-04 Invista North America S.A R.L Hydrocyanation process with reduced yield losses
US7659422B2 (en) * 2006-07-14 2010-02-09 Invista North America S.A.R.L. Hydrocyanation process with reduced yield losses
US7709673B2 (en) * 2006-07-14 2010-05-04 Invista North America S.A R.L. Process for making 3-pentenenitrile by hydrocyanation of butadiene
US7919646B2 (en) * 2006-07-14 2011-04-05 Invista North America S.A R.L. Hydrocyanation of 2-pentenenitrile

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5867353A (ja) * 1981-09-24 1983-04-21 イ−・アイ・デユ・ポン・ドウ・ヌム−ル・アンド・カンパニ− ゼロ価ニツケル錯体の調製法
JPS60238151A (ja) * 1984-04-30 1985-11-27 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ゼロ価ニツケル錯体の回収方法
JPH10506911A (ja) * 1994-10-07 1998-07-07 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ヒドロシアン化方法およびそれ用の多座ホスファイトとニッケルの触媒組成物
JP2001504099A (ja) * 1996-11-04 2001-03-27 ディーエスエム エヌ．ブイ． アルデヒドを調製する方法
WO2003033509A1 (de) * 2001-10-12 2003-04-24 Basf Aktiengesellschaft Phosphonite, ihre verwendung als ligand in übergangsmetall komplexen und verfahren zur herstellung von nitrilen

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008522964A (ja) * 2004-12-07 2008-07-03 ロディア・シミ ジニトリル化合物の製造方法
JP2011511763A (ja) * 2008-01-18 2011-04-14 ロディア オペレーションズ ニトリル化合物の製造方法
JP2011510036A (ja) * 2008-01-25 2011-03-31 ロディア オペレーションズ ニトリル官能基を有する化合物の製造方法

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