JP2011524394A - エチレン性不飽和化合物からのニトリル化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
・Zは、酸素、窒素又は硫黄原子を含有し、かつ、リンとの結合が該ヘテロ原子に対してα位の炭素によって保持される、芳香族又は非芳香族の置換又は非置換5又は6原子環状基を表し、
・nは、0〜3の整数を表し、
・mは、0〜5の整数を表し、
・R1基は、水素原子、ヘテロ原子を含有していてよい、1〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、ヘテロ原子を含んでいてよい置換又は非置換芳香族又は脂環式基、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトリル基又は1〜12個の炭素原子を有するハロアルキル基を表す。)。
M[L1]t[L2]u (II)
(式中、
Mは遷移金属であり、
L1は有機ホスフィット配位子を表し、
L2は有機ホスフィン配位子を表し、
t及びuは、同一でも異なっていてもよく、0.1〜9.9の数を表し、
t+uの合計は4〜10である。)。
・ニッケルがゼロの酸化状態の化合物、例えばテトラシアノニッケル酸カリウムK4[Ni(CN)4]、ビス(アクリロニトリル)ニッケル(0)、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(Ni(cod)2としても知られている)及びテトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(0)などの配位子を含む誘導体;
・カルボキシレート(特にアセテート)、カーボネート、ビカーボネート、ボレート、臭化物、塩化物、シトレート、チオシアネート、シアニド、ホルメート、ヒドロキシド、ヒドロホスフィット、ホスフィット、ホスフェート及びそれらの誘導体、沃化物、ニトレート、スルフェート、スルフィット、アリールスルホン酸塩及びアルキルスルホン酸塩などのニッケル化合物。
・cod:シクロオクタジエン
・Ni(cod)2:ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル
・3PN:3−ペンテンニトリル
・AdN:アジポニトリル
・ESN:エチルスクシノニトリル
・MGN:メチルグルタロニトリル
・DN:ジニトリル化合物(AdN、MGN又はESN)
・TIBAO:テトライソブチルジアルミノキサン
・Mes:メシチル基(2,4,6−トリメチルフェニル)
・Ph:フェニル基
・TTP:亜リン酸トリトリル
・TPP:亜リン酸トリフェニル
・RY(DN):形成されるジニトリルのモル数対導入される3PNのモル数の比率に相当するジニトリルの実質収率
・線状性(L):形成されるAdNのモル数対形成されるジニトリルのモル数(AdN、ESN及びMGNのモルの合計)の比。
次の手順に従って試験を実施する:
次のものを、アルゴン雰囲気下で、隔壁ストッパーを備えたShott型の60mLガラス管に連続的に装入する:
・配位子1(性質及び量については表1参照)
・配位子2(性質及び量については表1参照)
・1.21g(15mmol、30当量)の3PN
・138mg(0.5mmol、1当量)のNi(cod)2
・62mg(0.5mmol、1当量)のZnCl2。
この混合物を撹拌しながら70℃にする。該反応媒体にアセトンをシリンジドライバーにより1時間当たり0.45mLの流量で供給する。3時間の注入後に、シリンジドライバーを停止させる。この混合物を周囲温度にまで冷却し、アセトンで希釈し、そしてガスクロマトグラフィーで分析する。
これらの例において、使用したホスフィン配位子は、次式III〜Vを有する:
Claims (19)
- 液体媒体中において、遷移金属から選択される金属元素と、該金属元素と共に錯体を形成する少なくとも1種の有機リン配位子とを含む触媒系の存在下でシアン化水素と反応させることにより少なくとも1個のエチレン性不飽和を有する炭化水素系化合物をヒドロシアン化するための方法であって、該触媒系が少なくとも1種の単座有機ホスフィット化合物及び少なくとも1種の単座有機ホスフィン化合物を含み、該有機ホスフィン化合物についての金属元素の原子に対するモル比が0.1〜10で、また該単座有機ホスフィット化合物ついては0.1〜10であり、該有機ホスフィット化合物対該有機ホスフィン化合物のモル比が0.01〜100であることを特徴とする方法。
- 前記有機ホスフィット化合物対前記有機ホスフィン化合物のモル比が1〜100であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記有機ホスフィット化合物対前記有機ホスフィン化合物のモル比が0.01〜0.3であることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 有機ホスフィン化合物及び有機ホスフィット化合物のモルの合計と金属元素の原子数とのモル比が4〜10であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記有機ホスフィン化合物が一般式(I)に相当する化合物であることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の方法:
・Zは、酸素、窒素又は硫黄原子を含有し、かつ、リンとの結合が該ヘテロ原子に対してα位の炭素によって保持される、芳香族又は非芳香族の置換又は非置換5又は6原子環状基を表し、
・nは、0〜3の整数を表し、
・mは、0〜5の整数を表し、
・R1基は、水素原子、ヘテロ原子を含有していてよい、1〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、ヘテロ原子を含んでいてよい置換又は非置換芳香族又は脂環式基、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトリル基又は1〜12個の炭素原子を有するハロアルキル基を表す。)。 - nが1〜3の整数を表すことを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 前記Z基がフリル、チエニル、ピリル又はピリジル基を表すことを特徴とする、請求項5又は6に記載の方法。
- nが0を表し、R1基が、ヘテロ原子を含有していてよい、1〜12個の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキル基、ヘテロ原子を含んでいてよい置換又は非置換芳香族又は脂環式基、カルボニル、アルコキシカルボニル又はアルコキシ基、ハロゲン原子、ニトリル基又は1〜12個の炭素原子を有するハロアルキル基を表すことを特徴とする、請求項5に記載の方法。
- 前記有機ホスフィット化合物が亜リン酸トリフェニル、亜リン酸o−トリトリル、亜リン酸p−トリトリル及び亜リン酸m−トリトリル並びにそれらの混合物よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載の方法。
- 前記金属元素がニッケル、コバルト、鉄、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金、銅、銀、金、亜鉛、カドミウム及び水銀よりなる群から選択されることを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載の方法。
- 前記触媒系の組成が次の一般式(II)で示されることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の方法:
M[L1]t[L2]u (II)
(式中、
Mは遷移金属であり、
L1は前記有機ホスフィット配位子を表し、
L2は前記有機ホスフィン配位子を表し、
t及びuは、同一でも異なっていてもよく、0.1〜9.9の数を表し、
t+uの合計は4〜10である。)。 - 少なくとも1個のエチレン性二重結合を有する有機化合物がブタジエン、イソプレン、1,5−ヘキサジエン又は1,5−シクロオクタジエンなどのジオレフィン、3−ペンテンニトリル又は4−ペンテンニトリルなどのエチレン性不飽和脂肪族ニトリル、特に直鎖ペンテンニトリル、スチレン、メチルスチレン、ビニルナフタリン、シクロヘキセン又はメチルシクロヘキセンなどのモノオレフィン、及びこれらの化合物の数種の混合物から選択されることを特徴とする、請求項1〜12のいずれかに記載の方法。
- ニッケル化合物又は別の遷移金属化合物の使用量は、ヒドロシアン化される又は異性化される有機化合物1モル当たり10-4〜1モルのニッケル又は他の遷移金属を使用するように選択されること、及び、有機リン化合物の使用量は、遷移金属1モルに対する該化合物のモル数が0.5〜100となるように選択されることを特徴とする、請求項1〜13のいずれかに記載の方法。
- シアン化水素との反応によりエチレン性不飽和ニトリル化合物をヒドロシアン化してジニトリル化合物を得るための、請求項1〜14のいずれかに記載の方法であって、該反応を、少なくとも1種の遷移金属化合物と、少なくとも1種の単座有機ホスフィット化合物と、少なくとも1種の単座有機ホスフィン化合物と、少なくとも1種のルイス酸を含む共触媒とを含む触媒系の存在下で実施することを特徴とする方法。
- 前記エチレン性不飽和ニトリル化合物が、3−ペンテンニトリル、4−ペンテンニトリル及びそれらの混合物などの、直鎖ペンテンニトリルを含むエチレン性不飽和脂肪族ニトリルから選択されることを特徴とする、請求項15に記載の方法。
- 共触媒として使用されるルイス酸が、元素の周期律表の第Ib、IIb、IIIa、IIIb、IVa、IVb、Va、Vb、VIb、VIIb及びVIII族からの元素の化合物から選択されることを特徴とする、請求項15又は16に記載の方法。
- 前記ルイス酸が、塩化亜鉛、臭化亜鉛、沃化亜鉛、塩化マンガン、臭化マンガン、塩化カドミウム、臭化カドミウム、塩化第一錫、臭化第一錫、硫酸第一錫、酒石酸第一錫、トリフルオロメチルスルホン酸インジウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、 テルビウム、ジスプロシウム、ハフニウム、エルビウム、タリウム、イッテルビウム及びルテチウムなどの希土類元素の塩化物又は臭化物、塩化コバルト、塩化第一鉄、塩化イットリウム、並びにそれらの混合物、有機金属化合物から選択されることを特徴とする、請求項15〜17のいずれかに記載の方法。
- ブタジエンのヒドロシアン化により得られた反応混合物中に存在する2−メチル−3−ブテンニトリルを異性化してペンテンニトリルを得ることをシアン化水素の非存在下で実施し、ここで、該操作を、少なくとも1種の遷移金属化合物と、少なくとも1種の単座有機ホスフィット化合物と、少なくとも1種の単座有機ホスフィン化合物とを含む触媒系の存在下で実施することを特徴とする、請求項1〜14のいずれかに記載の方法。
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