JPS60237066A - N−ベンゾイル−n′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 - Google Patents
N−ベンゾイル−n′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤Info
- Publication number
- JPS60237066A JPS60237066A JP59091435A JP9143584A JPS60237066A JP S60237066 A JPS60237066 A JP S60237066A JP 59091435 A JP59091435 A JP 59091435A JP 9143584 A JP9143584 A JP 9143584A JP S60237066 A JPS60237066 A JP S60237066A
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- based compound
- benzoyl
- formula
- compound expressed
- pyridyloxyphenylurea
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- Pending
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- Pyridine Compounds (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なN−ベンゾイル−N1−ピリジルオキシ
フェニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に
関する。
フェニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤に
関する。
詳しくに、本発明は、一般式(1)
(式中、R、、Rx、Rs−R4及びR5は水素原子又
ハロゲン原子で6p%nは3〜8の整数である)で表わ
されるN−ベンゾイル−N1−ピリジルオキシフェニル
ウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤である。
ハロゲン原子で6p%nは3〜8の整数である)で表わ
されるN−ベンゾイル−N1−ピリジルオキシフェニル
ウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤である。
前記一般式(r)のR1−R2−Ra−R4及びR1で
表わされるハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素、
沃紫が牟けられる。
表わされるハロゲン原子としては、弗素、塩素、臭素、
沃紫が牟けられる。
本発明のN−ベンゾイル−N’−ピIIジルオキシフェ
ニルウレア系化合物は、通常、一般式(1)。
ニルウレア系化合物は、通常、一般式(1)。
1
(式中% R,及びR1は前述の通りである)で表わさ
れるペンジイルイソシアネート系化合物と、一般式(1
)、 〆十 (式中%Rs、 R4−Rs及びnは前述の通夛である
)で表わされる了二υノ系化合物とを、反応させること
によって製造される。この反応は、ベンゼン、トルエン
、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルスルホキ
シドなどの溶媒の存在下に行なわれ1反応源度は0〜2
00℃、反応時間は01〜24時間である。
れるペンジイルイソシアネート系化合物と、一般式(1
)、 〆十 (式中%Rs、 R4−Rs及びnは前述の通夛である
)で表わされる了二υノ系化合物とを、反応させること
によって製造される。この反応は、ベンゼン、トルエン
、キシレン、ピリジン、ジオキサン、ジメチルスルホキ
シドなどの溶媒の存在下に行なわれ1反応源度は0〜2
00℃、反応時間は01〜24時間である。
なお、前記一般式(鳳)で表わされる了ニリン系化合物
は例えば下記の反応によって製造するこ((1υ 上H1一般式(Il+) 、 (V)、(VO及び(v
ll’i中のR,、R,。
は例えば下記の反応によって製造するこ((1υ 上H1一般式(Il+) 、 (V)、(VO及び(v
ll’i中のR,、R,。
R5及びnは前述の通シである。
次に、不発嬰化合物の具体的合成例を記載する。
合成例
(1)3−クロロ−4−(5−ヨード−2−ピリジルオ
キシ)アニリン8.43ghm水フタル酸7.21g及
びピリジン40 ai!’を100”C−T’2時間撹
拌した。反応混合物を2N−水酸化ナトリウム水溶液中
に投入し、酢酸エチルで抽出し、IN−塩酸及び飽和食
塩水で洗浄して、無水硫酸す) +3ウムで乾燥した後
、溶媒を留去して、融点229〜232℃のN−[3−
クロロ−4−(5−ヨーr−2−ピリジルオキシ)フェ
ニル]フタルイミドI O,2gを得た。
キシ)アニリン8.43ghm水フタル酸7.21g及
びピリジン40 ai!’を100”C−T’2時間撹
拌した。反応混合物を2N−水酸化ナトリウム水溶液中
に投入し、酢酸エチルで抽出し、IN−塩酸及び飽和食
塩水で洗浄して、無水硫酸す) +3ウムで乾燥した後
、溶媒を留去して、融点229〜232℃のN−[3−
クロロ−4−(5−ヨーr−2−ピリジルオキシ)フェ
ニル]フタルイミドI O,2gを得た。
(2)前記(1)工程で得た置換フタルイミド2.85
g、銅粉1.14g、ヨウ化へブタフルオロプロピル
2.65g及び無水ピリジン30mをオートクレーブに
入れて120 ’C,で14時間反応させた。反応混合
物を水中に投入し、濾過して、得られた結晶を塩化メチ
レンに溶かして水で洗浄し、無水硫酸す) Uラムで乾
燥した後、溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー(ヘキサン:塩化メチレン=4=6)により
、N−〔3−クロロ−4−(5−へブタフルオロプロピ
ル−2−ピリジルオキシ)フェニル〕フタルイミ)’0
.80gをiた。
g、銅粉1.14g、ヨウ化へブタフルオロプロピル
2.65g及び無水ピリジン30mをオートクレーブに
入れて120 ’C,で14時間反応させた。反応混合
物を水中に投入し、濾過して、得られた結晶を塩化メチ
レンに溶かして水で洗浄し、無水硫酸す) Uラムで乾
燥した後、溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー(ヘキサン:塩化メチレン=4=6)により
、N−〔3−クロロ−4−(5−へブタフルオロプロピ
ル−2−ピリジルオキシ)フェニル〕フタルイミ)’0
.80gをiた。
(3) 前記(2)工程と同様の方法で得た置換フタル
イミド1.5g、 ヒト°ラジンヒドラー)0.431
t/及びエタノール20′III!を還流下で1時間反
応させた。反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで
抽出し、抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(n−ヘキサン=酢酸エチル−8:2)により、融
点80〜84℃の3−クロロ−4−(5−へブタフルオ
ロプロピル−2−ピリジルオキシ)了ニリン0.90
gを得た。
イミド1.5g、 ヒト°ラジンヒドラー)0.431
t/及びエタノール20′III!を還流下で1時間反
応させた。反応混合物を水中に投入し、塩化メチレンで
抽出し、抽出層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た後、溶媒を留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(n−ヘキサン=酢酸エチル−8:2)により、融
点80〜84℃の3−クロロ−4−(5−へブタフルオ
ロプロピル−2−ピリジルオキシ)了ニリン0.90
gを得た。
(4) 前記(3)工程で得た置換了ニリン0.80g
及び2−クロロベンゾイルイソシアA−)0.80gを
ジオキサン20―に溶解して、室温で12時間反応させ
た、反応混合物を水中に投入し、涙過した後、熱湯洗浄
し、さらに酢酸エチルで洗浄して、融点218〜222
℃のN−〔3−クロロ−4−(5−へブタフルオロプロ
ピル−2−ピリジルオキシラフェニル〕−N’−(2−
クロロベンゾイル)ウレ了0.98gを得た。
及び2−クロロベンゾイルイソシアA−)0.80gを
ジオキサン20―に溶解して、室温で12時間反応させ
た、反応混合物を水中に投入し、涙過した後、熱湯洗浄
し、さらに酢酸エチルで洗浄して、融点218〜222
℃のN−〔3−クロロ−4−(5−へブタフルオロプロ
ピル−2−ピリジルオキシラフェニル〕−N’−(2−
クロロベンゾイル)ウレ了0.98gを得た。
前記一般的製造法及び具体的合成例に準じて製造された
化合物の具体的代表例を記載す本発明化合物は、後記試
験例にみる通)、殺虫剤、特に殺昆虫剤の有効成分とし
て優れた活性を示す。
化合物の具体的代表例を記載す本発明化合物は、後記試
験例にみる通)、殺虫剤、特に殺昆虫剤の有効成分とし
て優れた活性を示す。
このものを殺虫剤の有効成分として使用するに際しては
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形態に製剤するこ
とができる。これらの製剤の実際の使甲に際しては、そ
のまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希
釈して使用することができる。ここに言う農薬補助剤と
しては、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ホ
ワイトカーボン、クレー、諏粉などの固型担体、水、ト
ルエン、キシレン。
、従来の農薬の製剤の場合と同様に農薬補助剤と共に乳
剤、粉剤、水和剤、液剤などの種々の形態に製剤するこ
とができる。これらの製剤の実際の使甲に際しては、そ
のまま使用するか、または水等の希釈剤で所定濃度に希
釈して使用することができる。ここに言う農薬補助剤と
しては、タルク、カオリン、ベントナイト、珪藻土、ホ
ワイトカーボン、クレー、諏粉などの固型担体、水、ト
ルエン、キシレン。
クロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミド、アルコールなどの液体希釈
剤、乳化剤、分散剤、展着剤などを挙げることができる
。また必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することか
でき、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
ド、ジメチルホルムアミド、アルコールなどの液体希釈
剤、乳化剤、分散剤、展着剤などを挙げることができる
。また必要に応じて他の農薬、例えば殺虫剤、殺ダニ剤
、殺菌剤、植物生長調整剤などと混用、併用することか
でき、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
本発明の殺虫剤は種々の有害虫、特に有害昆虫の防除に
有効であり、施用は一般に1〜10゜000 ppm、
望ましくは20〜2.000 ppmの有効成分濃度で
行なう。また家畜に対して前記有効成分を飼料に混合し
て与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、
生育を防除し (たり或りは、昆虫の成虫に有効成分を
処理することによって卵のふ化を阻止することもできる
。
有効であり、施用は一般に1〜10゜000 ppm、
望ましくは20〜2.000 ppmの有効成分濃度で
行なう。また家畜に対して前記有効成分を飼料に混合し
て与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、
生育を防除し (たり或りは、昆虫の成虫に有効成分を
処理することによって卵のふ化を阻止することもできる
。
なお、水棲有害虫の場合は、上記の濃度範囲の薬液を発
生場所に散布して防除できることから、水中での薬液摸
度範囲は上記以下でも有効である。
生場所に散布して防除できることから、水中での薬液摸
度範囲は上記以下でも有効である。
試験例1゜
有効成分化合物の製剤品を水に分散させ。
800 ppmの濃度に調整した薬液にキャベツの葉片
を約10秒間浸漬し、取ル出して風乾した。ベトリ皿(
直径9cm )に湿ったF紙を敷き、その上に葉片を置
いた。そこへ2〜3令のハスモンヨトウの幼虫を放ち、
ふたをして25℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後
8日目に生死を判定し、下記の計算式にょル死虫率をめ
て第1表の結果を得た。
を約10秒間浸漬し、取ル出して風乾した。ベトリ皿(
直径9cm )に湿ったF紙を敷き、その上に葉片を置
いた。そこへ2〜3令のハスモンヨトウの幼虫を放ち、
ふたをして25℃の照明付恒温器内に放置した。放虫後
8日目に生死を判定し、下記の計算式にょル死虫率をめ
て第1表の結果を得た。
第1表
試験例2゜
2〜3令のハスモンヨトウを2〜3令のコナガに代え、
前記試験例1の場合と同様にしたところ、化合物NO,
1,2及び3の死去率■は100であった、 製剤例1 (イ) 化合物NO,320重蓋部 (ロ) ジ−クライト 72重量部 0ウ リグニンスルホΔ陵ソーダ 8重量部以上のもの
を均一に混合して水利剤とした。
前記試験例1の場合と同様にしたところ、化合物NO,
1,2及び3の死去率■は100であった、 製剤例1 (イ) 化合物NO,320重蓋部 (ロ) ジ−クライト 72重量部 0ウ リグニンスルホΔ陵ソーダ 8重量部以上のもの
を均一に混合して水利剤とした。
製剤例2
(イ)化合物N O,25重量部
←) メルク 95重量部
以上のものを均一に混合して粉・剤とした。
製剤例3
(イ)化合物NO,120重量部
(ロ) N、N!−ジメチルホルムアミド 70重量部
(ハ) ホIJオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル 103i景部以上のものを均一に混合、溶解して乳
剤とした。
(ハ) ホIJオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル 103i景部以上のものを均一に混合、溶解して乳
剤とした。
製剤例4
(イ) ジ−クライト 78重1部
(ロ) β−ナフタレンスルホ2駿ソーダホルマリン縮
合物 2重量部(ハ) ポリオギシエチレンアルキル了
グルサルフエート 5重量部に) ホワイトカーボン
15重量部 以上の各成分の混合物と、化合物NO,lとを。
合物 2重量部(ハ) ポリオギシエチレンアルキル了
グルサルフエート 5重量部に) ホワイトカーボン
15重量部 以上の各成分の混合物と、化合物NO,lとを。
4:1の重量割合で混合し、水和剤とした。
特許出願人 石原産業株式会社
578−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (式中%R1−R!−Rs、R4及びR,は水素原子又
はハロゲン原子であシ%nは3〜8の整数である)で表
わされるN−ベンゾイル−N1−ピリジルオキシフェニ
ルウレア系化合物。 2、一般式 (式中、Rt −R*、 Rs −R4及びR3け水素
原子又はハロゲン原子で、11k nは3〜8の整数で
ある)で表わされるN−ベンゾイル−N’−ビリジルオ
キシフェニルウレア系化合物の少くとも−tmt有効D
2分として含有することを特徴とする殺虫剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59091435A JPS60237066A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | N−ベンゾイル−n′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59091435A JPS60237066A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | N−ベンゾイル−n′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60237066A true JPS60237066A (ja) | 1985-11-25 |
Family
ID=14026286
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59091435A Pending JPS60237066A (ja) | 1984-05-08 | 1984-05-08 | N−ベンゾイル−n′−ピリジルオキシフエニルウレア系化合物及びそれらを含有する殺虫剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60237066A (ja) |
-
1984
- 1984-05-08 JP JP59091435A patent/JPS60237066A/ja active Pending
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