JPS6022970B2 - マイクロカプセルの製造方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明はマイクロカプセルの製造方法に関し、特に色原
体化合物として特定のジアリルメタン議導体を溶解した
疎水性油滴を極めて効率くカプセル化する方法に関する
ものである。 近年電子供与性塩基性色原体化合物と鶴子受容性酸性物
質との発色反応を利用した各種の記録方式が提案されて
おり、特に色原体化合物を溶解した疎水性油滴を内包す
マイクロカプセルは感圧複写紙等において中広く実用さ
れている。 かかるマイクロカプセル中に内包される色原体化合物は
、記録時の発色性および得られた発色記録の安定性に優
れているのみらず、通常、色原体化合物を溶解した疎水
性油滴を水性媒体中に乳化分散して行なわれるカプセル
化工程においても安定であり、効率良くカプセル中に内
包される必要がある。 一般式 （式中、Ａ，Ｂ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３．Ｒ４，Ｑはそれぞ
れ請求の範囲１項で記載の通り。 ）で表わされるジアリルメタン誘導体は、良好な記録時
の発色性および発色記録の安定性を有する化合物であり
、しかも色原体化合物として通常、最も汎用されている
クリスタルバイオレットラクトンに代表されるラクトン
系化合物に比較して極めて安価な化合物であるが、上記
のカプセル化工程において、水性媒体中への溶出性が強
く、カプセル中に内包される色原体量の実質的な減少と
いう経済的な損失のみならず、それによってもたらされ
るカプセル系の着色が、かかるカプセルを用いた製品の
品位を損うため実用に著しい難があった。 本発明の主な目的は、一般式

〔０〕で表わされるジアリ
ルメタン誘導体が有する上記の如き難点を解消し、かか
る譲導体を極めて効率良くカプセル化する方法を提供す
ることである。 本発明のかかる目的は、一般式 Ｒ−Ｓ０２日 ・・・・・・〔
１〕で表わされるスルフィン酸を含有した水性媒体中で
・、一般式 で表わされるジアリルメタン誘導体を溶解した疎水性油
滴をカプセル化するこによって達成される。 （式中、Ｒ，Ａ，Ｂ，Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｑはそ
れぞれ請求の範囲１項に記載の通り。）本発明において
用いられるジアリルメタン誘導体は、下記一般式

〔０〕
で表わされる化合物である。 式中、ＡおよびＢはそれぞれ１，４−アリレン基もしく
は置換１，４ーアリレン基を示す。 １，４ーアリレン基としては例えば１，４ーフェニレン
基、１，４ーナフチレン基等が挙げられるが特に１，４
ーフェニレン基が好ましく用いられる。 又１，４ーアリレン基の置換基としてはハロゲン、アル
キル基、ァルコキシ基、シアノ基、置換アミノ基及びニ
トロ基等が例示される。Ｒ，，Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４はそれ
ぞれアルキル基、置換アルキル基、シクロアルキル基、
置換シクロアルキル基、ァラルキル基、、置換ァラルキ
ル基、アリル基もしくは置換アリル基を示し、特に、ァ
ルキル基；ハロゲン、アルコキシ基又はシアン基で置換
されれたアルキル基；アラルキル基；ハロゲン、アルキ
ル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリル基、シァ／
基、置換アミノ基又はニトロ基で置換されたァラルキル
基；アリル基：ハｏゲン、アルキル基、アルコキシ基、
アラルキル基、アリル基、シアノ基、置換ァミノ基又は
ニトロ基で置換されたアリル基が好ましく用いられる。
又、Ｒ，とＲ２およびＲ３とＲ４はそれぞれ互いに環化
して複素環を構成することもあり、特に飽和複素５員環
又は６員環が好ましく用いられる。Ｑは一般式一〇一×
もしくはＮ＜まで表わされる置換基を示し、式中○，Ｙ
，Ｚはそれぞれ水素もしくは１ケ以上のへテロ原子を有
していてもよい炭化水素基又は置換炭化水素基を示す。
×，Ｙ，Ｚで表わされる置換基のうちでも水素；ァルキ
ル基：ハロゲン、ァルコキシ基、シアノ基又は置換アミ
／基で置換されたアルキル基：アラルキル基；ハロゲン
、アルキル基、アルコキシ基、アラルキル期、アリル基
、シア／基、置換アミ／基又はニトロ基で置換されたア
ラルキル基；アリル基；ハロゲン、アルキル基、アルコ
キシ基、アラルキル基、アリル基、シアノ基、置換アミ
ノ基又はニトロ基で置換されたアリル基が特に好ましく
用いられ、さらにＹとＺが互いに環化して榎素環を構成
することがあり、特に複素５員環又は６員環を形成した
置換基が好ましく用いられる。上記の一般式〔ロ〕で表
わされる具体的な化合物としては、例えば４，４′−ビ
ス−ジメチルアミノーペンズヒドロール、４，４′ービ
スージエチルアミノーベンズヒドロール、４，４′ービ
スージプチルアミノーベンズヒドロール、４，４′ービ
ス−ジドデシルアミノーベンズヒドロール、４，４′ー
ピスージベンジルアミノーベンズヒドロール、４，４′
ービスー（Ｎーエチル−Ｎペンジル）アミノ−ペンズヒ
ドロール、４，４′−ビスージメチルアミノ−３−メチ
ル−ペンズヒドロール、４，４′ービスージメチルアミ
ノ−２，２′ージク。 ルーペンズヒドロール、４，４′−ビスージメチルアミ
ノ−３，３′ージメチル−ペンズヒドロール、４，４′
ービスージメチルアミノ−２，２′ージメトキシ−ペン
ズヒドロール、４，４′ービスージメチルアミノー２−
アセトアミノーベンズヒドロール、４，４′−ビスージ
メチルアミノ−３−ペンズアミノーベンズヒドロール、
４，４′−ビスージメチルアミノ−３ーニトローベンズ
ヒドロール、２，４，４′−トリスージヱチルアミ／−
３−メチルーベンズヒドロール、４，４′ービスージ（
シアノエチル）アミ／ーベンズヒドロール、４，４′−
ピスー（Ｎ−メチル一Ｎ−○ークロルベンジル）アミノ
ーベンズヒドロール、４，４′ービスージ（Ｐ−メチル
ベンジル）アミノーベンズヒドロール、４，４′−ビス
ー（Ｎ−エチル−Ｎ一ｍーニトロベンジル）アミノーベ
ンズヒドロール、４，４′ービスー（Ｎーエチル−Ｎ一
Ｐ−ジメチルアミノベンジル）アミノ−ペンズヒドロー
ル、４，４ービスージメチルアミノーペンス・ヒドロー
ルーメチルエーテル、４，４′−ピスージメチルアミノ
−ペンズヒドロールーエチルエーテル、４，４′ービス
ージメチルアミ／−ペンズヒドロールーイソフ。０ピル
エーテル、４，４′−ビスージメチルアミノーベンズヒ
ドロール−ｎ−オクチルエーテル、４，４′ーピスージ
メチルアミノーペンズヒドロール−ペンジルエーテル、
４，４′−ビスージメチルアミノーベンズヒドロール−
フエネチルエーテル、４，４−ビスージメチルアミ／ー
ベンズヒドロール−Ｐーメトキシベンジルエーテル、４
，４′ービス−ジメチルアミノーベンズヒドロールーフ
エニルエーテル、４，４′ービスージメチルアミノーベ
ンズヒドロールートリルエーテル、４，４′ービスージ
メチルアミノーベンズヒドロールーナフチルエ−テル、
４，４′ービスージメチルアミン−ペンズヒドロールー
ビフエニルエーテル、４，４′ービスージメチルアミノ
ーベンス・ヒドロールーシクｏヘキシルエーテル、４，
４′ービスージメチルアミ／ーベンズヒドロールーピリ
ジルエーテル、４，４′ービスージメチルアミノ−ペン
ズヒドロールーキノリルエーテル、４，４′ーピスージ
メチルアミノーベンズヒドロールーアセトフエノンオキ
シムエーテル、４，４′−ビスージメチルアミノ−ペン
ズヒドロール−４ークロロアセトフエノンオキシムヱー
テル、ピスー（４，４′一ビスージメチルアミノ−ペン
ズヒドリル）エーテル、ピス−（４，４′ービス−ジメ
チルアミノーベンズヒドリル）エーテル、ビスー（４ー
ピベリジノフエニル）力ルビノールメチルヱーテル、ビ
ス−（Ｎ−メチル一６−テトラヒドロキノリル）力ルビ
ノールメチルエーテル、ビスー（２−メチルカルボキシ
ー４−ジメチルアミノフエニル）力ルビノールエチルエ
ーテル、４，４′ービス−（ＮーメチルーＮ一４−メチ
ルシクロヘキシル）アミノベンズヒドロールメチルエー
テル、４，４ービスー（Ｎ−メチル一Ｎ−クロロエチル
）アミノベンズヒドロールベンジルエーテル、４，４′
ージメチルアミノ−ペンズヒドリルアミン、、４，４′
ージエチルアミノーベンズヒドリルアミン、Ｎーフエニ
ルーロイコオーラミン、Ｎ一（２−ニトローフエニル）
−ロイコオーラミン、Ｎ一Ｐートルイルーロイコオーラ
ミン、Ｎ一（２，４ージメチルーフエニル）ーロイコオ
ーラミン、Ｎ一Ｑーナフチル−ロイコオーラミン、力ル
ポニルジロイコオーラミン、Ｐーフエニレンジロイコオ
ーラミン、Ｎ−（３−ジメチルアミノー４ーメチルーフ
エニル）ーロイコオーラミン、〔ジーフエニレンー（４
，４′）〕一ジーロイコオーラミン、ビス−（４，４ー
ビスージメチルアミノーベンズヒドリル）−アミン、〔
３，３′ージメチルージフエニレン−（４，４′）〕−
ジーロイコオーラミン、モルホリノーロイコオーラミン
、ピベリジノーロイコオーラミン、（ＮープチルーＮ一
２，５ージクロフエニル）ーロイコオーラミン、Ｎービ
スー（Ｐージメチルアミノフエニル）−メチル−オクタ
デシルアミン、Ｎービスー（Ｐージメチルアミノフエニ
ル）−メチル一Ｎ′ーメチルーピベラジン、３，３′−
ジクロルー４，４′−〔Ｎ，Ｎ′ービスー（テトラメチ
ル−Ｐ，Ｐ′ージアミノジフエニルメチル）〕ージアミ
ノジフエニルメタン、Ｎ−〔ビスー（Ｐ−ジメチルアミ
ノフエニノレ）−メチル〕−ビシクロ（２，２，１）−
５ーヘプテンー２，３ージカルボキシイミド、Ｎ，Ｎ′
ービス−〔ピスー（４，４′ージメチルアミノフエニル
）ーメチル〕一１，６ーヘキサメチレンジアミン、〔ビ
ス−（４，４′ージメチルアミノフエニル）ーメチル〕
一８−オクチルアミン、Ｎービス−（４ージメチルアミ
ノフヱニル）ーメチル−グリシンエチルエステル、Ｎー
ビスー（Ｐ−ジメチルアミノフヱニル）ーメチルー２ー
クロロ−５ートリフルオロメチルアニリン、Ｎ一〔ビス
−（Ｐージメチルアミノフエニル）−メチル〕一２−ア
ミノー６−エトキシベンゾチアゾール、ピスー〔ビス−
（Ｐージメチルアミノフエニル）ーメチル〕−ペンゾト
リアゾール、Ｎ，Ｎ′−ビスー〔ピス−（Ｐージメチル
アミノフヱニル）−メチル〕−１，５ーナフチレンジア
ミンなどが挙げられる。 かかる化合物は、得られるカプセルの使用用途に応じて
、適宜選択して用いられれるが、特に前記一般式〔ロ〕
における置換基Ａ及びＢが１，４−フェニレン基であり
、Ｒ，，Ｒ２．Ｒ３，Ｒ４がそれぞれＣ，〜Ｃ４のアル
キル基、ベンジル基もしくはハロゲン、メチル基、ハロ
ゲン化メチル基又はニトロ基で置換されたペンジル基で
ある化合物は、得られるカプセルを感圧複写紙に用いた
場合の発色性および発色記録の安定性に優れているため
、かかる用途に用いる場合には特に好ましく選択される
。 本発明の方法は、上記の如きジアリルメタン誘導体を溶
解した疎水性油滴をカプセル化する際の水性媒体中に下
記一般式Ｒ−Ｓ０２日 ……〔
１〕（式中、Ｒはァルキル基、置換ァルキル基、シクロ
アルキル基、置換シクロアルキル基、アラルキル基、置
換アラルキル基、アリル基もしくは置換アリル基を示す
。 ）で表わされるスルフィン酸を含有せしめるものである
が、かかるスルフィン酸は醗あるいはそのアルカリ塩、
アルリ士類塩、アンモニウム塩、アミン塩等の塩をカプ
セル製造水性媒体中に溶解、分散し、かっかかる水性媒
体のｐＨを一般的には７以下好ましくは６以下に保持す
ることによって含有せしめられる。 水性媒体中に含有せしめらるスルフィン酸の量は必ずし
も限定されるものではないが、一般にカプセルで内包さ
れる疎水性油瓶中に溶解されているジアリルメタン誘導
体１モルに対して０．０５モル以上、好ましくは１モル
％〜１００モル％含有せしめるのが望ましい。なお、上
記の如き一般式〔１〕で表わされるスルフイン酸として
は、例えばエチルスルフィン酸、ブチルスルフイン酸、
ドデカンスルフィン０酸、ベンジルスルフイン酸、ベン
ゼンスルフイン酸、Ｐークロルベンゼルスルフィン酸、
Ｐートルェンスルフイン酸、Ｐ−ドデカニルベンゼンス
ルフイン酸、Ｐ−メトキシベンゼルスルフィン酸、Ｐ−
ェトキシベンゼンスルフィン酸、０ーシアノベンゼンス
ルフィン酸、Ｐ−アセトアミノベンゼンスルフィン酸、
３ークロルー４−メチルベンゼンスルフイン酸、２，５
−ジクロルベンゼンスルフィン酸、３，４ージクロルベ
ンゼンスルフィン酸、２，４−ジメチルベンゼンスルフ
ィン酸、３，４−ジメチルベンゼンスルフィン酸、、２
−メチル一５ーイソプロピルベンゼンスルフイン酸、２
−メトキシ−５−メチルベンゼンスルフィン酸、３ーニ
トロー４−メチルベンゼンスルフイン酸、２−シアノ−
５−メチルベンゼンスルフィン酸、２ーシアノー３ーメ
チルー５−クロルベンゼンスルフイン酸、Ｑーナフチル
スルフイン酸、８−ナフチルスルフイン酸、８ーニトロ
ナフタリンスルフイン酸、４−クロルナフタリンスルフ
ィン酸、アンスラセンスルフィン酸、８ーアンスラキノ
ンスルフィン酸、Ｐ−ビフェニルスルフイン酸、１，２
，３，４−テトラハイドロナフタリンスルフィン酸など
が例示される。 また、上記の一般式〔１〕で表わされるスルフィン酸の
うちでも置換基Ｒがァリル基もしくはハロゲン、アルキ
ル基、アルコキシ基又はニトロ基で置換されたアリル基
であるスルフィン酸はより好ましく用いられ、特に置換
基Ｒがフェニル基；ハロゲン又はＣ，〜Ｃ４のァルキル
基で置換されたフェニル基もしくはナフチル基であるス
ルフイン酸は文発明において最も好ましく用いられる。 本発明の方法においては、上記の如きスルフィン酸がカ
プセル製造の際の水性媒体中に含有せしめられている限
り、ジアリルメタン譲導体を溶解した疎水性油滴のカプ
セル化法自体は特に限定されるものではなく、目的とす
るマイクロカプセルに応じてコアセルベーション法、ｉ
ｎ−ｓｉｔｕ重縮合法、界面軍縮合法など水性媒体中で
実施される通常のカプセル化法が適宜選択して用いられ
るものである。なお、ジアリルメタン誘導体を溶解する
疎水性有機溶媒についても、用いられるジアリルメタン
誘導体の種類および目的とするカプセル等に応じて通常
用いられる有機溶媒から適宜選択して使用されるもので
あるが、一般にアルキル置換ナフタレン、アルキル置換
ジフェニルアルカン、ァルキル置換ビフェニル、水素化
ピフェニル、水素化ターフェニル、サリチル酸ェステル
、フタル酸ェステル等が好ましく用いられる。 かくして本発明の方法によれば、カプセル製造系の水性
媒体中に含有さしめられたスルフィン酸が疎水性油滴中
に溶解されたジアリルメタン譲導体の水性媒体中への溶
出を効果的に防止する為、従釆実用化に大きな難点が付
随したジアリルメタン謙導体を極めて効率良くカプセル
化することを可能にするものである。 そのためジアリルメタン誘導体が有する色原体化合物と
しての優れた特徴を感圧複写紙等の応用分野においても
如何なく発輝することをも可能にするものである。以下
に実施例を挙げて、本発明を更に具体的に説明するが、
勿論これらに限定されるものではない。 又、特に断らない限り例中の部および％はそれぞれ重量
部および重量％を示す。実施例 １ 加熱装置を備えた櫨梓混合容器中に、エチレン・無水マ
レィン酸共重合体（商品名ＥＭＡ−３１、モンサント化
学社製）の１０％水溶液５碇部と水１０礎部及びｐ−ト
ルェンスルフィン酸０．５部を加え、２０％苛性ソーダ
水溶液で系のｐＨを３．４に調整した。 さらに尿素５部、レゾルシン０．５部を加えて均一に溶
解してカプセル製造用水性媒体とした。別にジブチルフ
タレート１００部にピスけ（４，４−ビスージメチルア
ミノーペンズヒドリル）エーテル２部を熔解して得たカ
プセル芯物質を前記水性媒体中に添加し、平均粒径が４
．５仏になるように乳化分散した。 この時着色は全く起らなかった。次いで、この系に３７
％ホルムアルデヒド水溶液１２．５部を加え、おだやか
に糟拝しながら系の温度を５５ｑ０まで加溢し、２時間
保温した後放冷してカプセル分散液を得た。 調製されたカプセル分散液のｐＨ‘ま３．５であり、乳
白色を呈していた。比較例 １実施例１において、水性
媒体中へのＰートルェンスルフィン酸の添加を行なわな
かった以外は同様に実施したところ、カプセル芯物質の
乳化と同時に、色原体化合物が水性媒体中に溶出し系が
濃０青色に着色してしまった。 この着色はカプセル分散液を調製完了した後にも消色せ
ず、分散液は濃音色を呈していた。実施例 ２ ポリビニルアルコール（商品名 ＰＶＡ−２２４、タク
ラレ社製）の２％水溶液３０碇織こベンゼンスルフィン
酸ソーダ０．５部を加えカプセル製造用水性媒体とした
。 この時のｐＨは７であった。別にジエチルフタレート５
の部もこ４，４−ビス−ジメチルアミノ−ペンズヒドロ
ールベンジンエーテル２部、及びジヱチルフタレート５
の部‘こテレフタール酸クロリド１碇部をそれぞれ溶解
した溶液を作成し、両者を混合することにより本実施例
のカプセル芯物質とした。 この芯物質を上記水性媒体中に平均粒径が８一になるよ
うに乳化分散した。乳化と同時に系のｐＨは２に下った
が系の着色は全く起らなかった。次いで、ジェチレント
リアミン６部、炭酸ソーダ３．６部を水１０碇都‘こ溶
解した溶液をこの系に滴下し、さらに室温で１餌時間縄
拝することによってカプセル分散液を得た。得られたカ
プセル分散液のｐＨは７であり、乳白色を呈していた。
比較例 ２ 実施例２において、水性媒体中へのベンゼンスルフィン
酸ソーダの添加を行なわなかった以外は同様に実施した
ところ、カプセル芯物質の乳化と同時に色原体化合物の
水性媒体中への溶出が起り、系は濃青色を呈した。 なお、炭酸ソーダの添加による系のｐＨ上昇に伴い乳化
時点での着色は除々に消色して、１日後のカプセル分散
液は淡クリーム色を呈していた。 実施例 ３酸処理ゼラチン３礎部を水２７碇部中に加え
、１時間放置した後さらに２０疎部の水を加え６０００
に加熱してゼラチン水溶液を得た。 これにＱ−ナフチルスルフイン酸０．１部を溶解し、カ
プセル製造用水性媒体とした。別にインプロピルナフタ
レン１００部に３，３′ージクロルー４，４′ー〔Ｎ，
Ｎ′−ピスー（テトラメチル−Ｐ．Ｐ′ージアミノージ
フエニルメチル）〕ージアミノジフェニルメタン３部を
溶解してカプセル芯物質を調製し、これを上記水性媒体
中に平均粒径が５叫こなるように乳化分散した。この時
系の着色は全く起らなかった。次いで、アラビアゴムの
１０％水溶液３０礎部を上記乳化液中に混合し、さらに
水２０携部を加えた後酢酸で系の軸を４．３に調整して
コアセルベーションを生起させた。次いで系の温度を１
ｏｏ０に冷却してコアセルベートをゲル化した後１０％
ルムアルデヒド水溶液２５部を加え、さらに１０％苛性
ソーダ水溶液を滴下しながら系の舟を１０に調整した。 ３時間後に令却をやめ室温で１幼時間ゆるやかに蝿拝を
続けることによってカプセル分散液を得た。 得られた分散液は乳白色を呈していた。比較例 ３ 実施例３において、Ｑ−ナフチルスルフイン酸の添加を
やめた以外は同様に実施したところ、乳化と同時に色原
体化合物の水性媒体中への溶出が起り系は濃音色に着色
した。 なお、カプセル分散液の硬化反応の進行に伴って乳化時
点での着色は除々に消色し、１日後のカプセル分散液は
淡ピンク色を呈していた。 上記の如くして得られた６種類のカプセル分散液につい
て、以下の方法に従っててカプセル性能テストを行った
。 ６種類のカプセル分散液にそれぞれセルローズ微粉末３
礎邦、ヒドロキシェチルセルローズの２％水溶液２５礎
部を加えてカプセル塗液を調製した。 得られた塗液を４雌／あの原紙上に乾燥重量が咳／のに
なるように塗布、乾燥して感圧複写紙用上葉紙を得た。
別に、アルギン酸ソーダの０．２％水溶液２５０部に、
ポリリソ酸ソーダ０．２部、酸性白土１０礎部、微粉砕
炭酸カルシウム２０部及び苛性カリ３．６部を加え良く
濃拝した後、カルボキシ変性スチレン・ブタジェン共重
合体ラテツクス２の部（固形分）を加えて調製した星色
剤塗液を４雌ノあの原紙に乾燥重量が鼓／〆になるよう
に塗布し、風乾して感圧複写紙用下葉紙を作成した。 さらに上記下葵紙の里色剤塗布面の反対面に、前記カプ
セル塗液を上簾紙の場合と同様に塗布、風乾して感圧複
写紙用中葉紙を作成した。 かくして得られた上薬紙、中葉紙、下葵紙を用いて以下
に記載するような方法で性能比較テストを行い、その結
果を第１表に記載した。 〈カプセル性能テスト〉 １、着色性 カプセル分散液及びカプセル塗布紙の塗布面の着色状態
をそれぞれ目視で判定し、かつカプセル塗布面について
は分光光度計を用いて酸化マグネシウムを標準として６
０仇ｍで測定し反射率として示した。 ２、発色性 上葉紙と下葵紙を塗布面同志が対向するように重ね合せ
、１００ｋ９／仇の苛軍を３硯砂間加圧して発色させた
下葉紙上の発色濃度を加圧発色後及び１日後に上記１と
同様に分光光度計で測定した。 ３、耐熱性 上薬紙と下葵紙を塗布面同志が対向するように重ね合せ
、５ｋ９／地の苛車をかけた状態態で１１５ｑｏの熱処
理機で３時間処理し、呈色剤塗布面の発色汚れの程度を
宮視で判定した。 ４、耐緑性 中葉紙を３枚重ね合せ、５ｋ９／地の荷重をかけた状態
で５０℃、９０％ＲＨの鍵園気中に３日間放置し、中央
の中葉紙の呈色剤塗布面の発色汚れの程度を日視で判定
した。 又、中葉紙を１枚５０ｑＣ、９０％ＲＨの雰囲気中に１
日放置し、呈色剤塗布面の発色汚れの程度を１と同様に
分光光度計で測定した。第１表 注）判定基準 ○・・・・・・ほとんど汚れていない。 △．・．．．．少し汚れているｏ×・・・・・・著しく
汚れている。 第１表の結果からも明らかなように、本発明の実施例で
はカプセル調製時の色原体化合物の水性媒体中への綾出
は認められず、得られたカプセル分散液を感圧複写紙に
適用した場合も優れた性能を有していた。 実施例４〜８ ジアリルメタン誘導体、スルフィン酸および疎水性有機
溶媒を第２表に示すように変化させた以外は実施例１と
同様に実施したところ、いずれも色原体化合物の水性媒
体中への溶出は認められなかった。 又、実施例１と同機に判定したカプセル性能テストの結
果を第２表に併記する。船 燐

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 Ｒ−ＳＯ＿２Ｈ……〔I〕 で表わされるスルフイン酸を含有した水性媒体中で、一
   般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるジアリルメタン誘導体を溶解した疎水性油
   滴をカプセル化することを特徴とするマイクロカプセル
   の製造方法。 〔式中、Ｒはアルキル基、置換アルキル基、シクロア
   ルキル基、置換シクロアルキル基、アラルキル基、置換
   アラルキル基、アリル基もしくは置換アリル基を示し、
   Ａ，Ｂはそれぞれ１，４−アリレン基もしくは置換１，
   ４−アリレン基を示し、Ｒ＿１，Ｒ＿２，Ｒ＿３，Ｒ＿
   ４はそれぞれアルキル基、置換アルキル基、シクロアル
   キル基、置換シクロアルキル基、アラルキル基、置換ア
   ラルキル基、アリル基もしくは置換アリル基を示す。 なおＲ＿１とＲ＿２及びＲ＿３とＲ＿４は互いに環化し
   て複素環を形成することも出来る。Ｑは一般式−Ｏ−Ｘ
   もしくは▲数式、化学式、表等があります▼で表わされ
   る置換基を示す。 （Ｘ，Ｙ，Ｚはそれぞれ水素もしくは１ケ以上のヘテロ
   原子を有していてもよい炭火水素基又は置換炭火水素基
   を示す。 なお、ＹとＺは互いに環化して複素環を形成することも
   出来る。）〕