JPS60222442A - ３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシベンズアルデヒド - Google Patents
３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシベンズアルデヒドInfo
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- JPS60222442A JPS60222442A JP7653084A JP7653084A JPS60222442A JP S60222442 A JPS60222442 A JP S60222442A JP 7653084 A JP7653084 A JP 7653084A JP 7653084 A JP7653084 A JP 7653084A JP S60222442 A JPS60222442 A JP S60222442A
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- Japan
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- compound
- methacryloxy
- bond
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- resin
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の分野）
この発明は、新規な３−メタクリロキシ−２−ヒドロキ
シプロピルオキシベンズアルデヒド、、−＃：° に関
し、この化合 物はそれ自体が重合性単量体であると共に、エチレン性
不飽和二重結合金有元重合性化合物の重合における硬化
促進剤として機能する。
シプロピルオキシベンズアルデヒド、、−＃：° に関
し、この化合 物はそれ自体が重合性単量体であると共に、エチレン性
不飽和二重結合金有元重合性化合物の重合における硬化
促進剤として機能する。
（従来技術）
エチレン性不飽和二重結合金有元重合性化合物と感光性
触媒とを含んで成る光重合性組成物、及びこの感光性触
媒がカルボニル基含有光増感剤と硬化促進剤としての還
元剤とから成ることはすでに知られている（特公昭５４
−１０９８６号、特公昭５５−３３６８７号）。このた
めの還元剤としてアミン、ホスフィン、スルフィン酸等
が提案さ扛ているが、ホスフィンやスルフィン酸を用い
り場合には光重合性が悪く、アミンを用いる場合にはそ
の毒性が問題であった。そこで、これらの感光性触媒を
構成する還元剤が有する欠点を改良すべく検討した結果
、還元剤としてアルデヒドが有用なことを児出した（特
願昭５８−２１６８９号）。
触媒とを含んで成る光重合性組成物、及びこの感光性触
媒がカルボニル基含有光増感剤と硬化促進剤としての還
元剤とから成ることはすでに知られている（特公昭５４
−１０９８６号、特公昭５５−３３６８７号）。このた
めの還元剤としてアミン、ホスフィン、スルフィン酸等
が提案さ扛ているが、ホスフィンやスルフィン酸を用い
り場合には光重合性が悪く、アミンを用いる場合にはそ
の毒性が問題であった。そこで、これらの感光性触媒を
構成する還元剤が有する欠点を改良すべく検討した結果
、還元剤としてアルデヒドが有用なことを児出した（特
願昭５８−２１６８９号）。
このアルデヒドは毒性を有さす、光硬化性樹脂の重合に
おける硬化促進剤（還元剤）として有効である点におい
て従来の還元剤が有する欠点全除去するには十分であっ
たが、しかしながらこのアルデヒド基を有する化合物自
体が重合性を有しない場合には、その添加量が増加する
に従って元硬化性樹脂の強度が低下することが避けられ
なかっ７’Ｃ。
おける硬化促進剤（還元剤）として有効である点におい
て従来の還元剤が有する欠点全除去するには十分であっ
たが、しかしながらこのアルデヒド基を有する化合物自
体が重合性を有しない場合には、その添加量が増加する
に従って元硬化性樹脂の強度が低下することが避けられ
なかっ７’Ｃ。
本発明者等は、前記の欠点を改良すべく、毒性を有さす
、硬化促進剤として有効でアク、且つそれ自体重合性含
有する物質を探索した結果、同一分子内にアルデヒド基
と共に重合性二重結合を有する。−（３−メタクリロキ
シ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンズアルデヒド
、ｍ−（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピル
オキシ）ベンズアルデヒド、及びｐ−（３−メタクリロ
キシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンズアルデヒ
ドが、カルボニル基含有光増感剤の存在下で他の還元剤
を必要とすることなく自ら光硬化性単量体として機能し
、しかも従来の硬化促進剤（還元剤）に代って、カルボ
ニル基含有光増感剤と共にエチレン性不飽和二重結合金
有元重合性化合物のための感光性触媒を構成し、硬化樹
脂の物性を低下させることなく硬化を大幅に促進すると
いう全く新しい知見を得、こｎに基いてこの発明を完成
した。
、硬化促進剤として有効でアク、且つそれ自体重合性含
有する物質を探索した結果、同一分子内にアルデヒド基
と共に重合性二重結合を有する。−（３−メタクリロキ
シ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンズアルデヒド
、ｍ−（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピル
オキシ）ベンズアルデヒド、及びｐ−（３−メタクリロ
キシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンズアルデヒ
ドが、カルボニル基含有光増感剤の存在下で他の還元剤
を必要とすることなく自ら光硬化性単量体として機能し
、しかも従来の硬化促進剤（還元剤）に代って、カルボ
ニル基含有光増感剤と共にエチレン性不飽和二重結合金
有元重合性化合物のための感光性触媒を構成し、硬化樹
脂の物性を低下させることなく硬化を大幅に促進すると
いう全く新しい知見を得、こｎに基いてこの発明を完成
した。
（発明の構成）
従ってこの発明は、次の式（１１
〔式中、ベンゼン環における結合は、Ｏ−、ｒｎ−又は
ｐ−結合である。〕 で表わされる新規化合物であるｏ−（３−メタクリロキ
シ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンズアルデヒド
、ｍ −（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ルオキシフベンズアルデヒド及びｐ−（３−メタクリロ
キシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンズアルデヒ
ドに関する。
ｐ−結合である。〕 で表わされる新規化合物であるｏ−（３−メタクリロキ
シ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンズアルデヒド
、ｍ −（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ルオキシフベンズアルデヒド及びｐ−（３−メタクリロ
キシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンズアルデヒ
ドに関する。
（構成の具体的な説明）
製造方法
この発明の化合物であるｏ−（３−メタクリロキシ−２
−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンズアルデヒド、ｍ
−（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピルオキ
７）ベンズアルデヒド及びｐ−（３−メタクリフキクー
２−ヒドロキシグロピルオキシ）ベンズアルデヒドはい
ずれも新規化合物であり、実施例において詳細１１？＋
後記するごとく、例えば次のようにして製造することが
できる。
−ヒドロキシプロピルオキシ）ベンズアルデヒド、ｍ
−（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピルオキ
７）ベンズアルデヒド及びｐ−（３−メタクリフキクー
２−ヒドロキシグロピルオキシ）ベンズアルデヒドはい
ずれも新規化合物であり、実施例において詳細１１？＋
後記するごとく、例えば次のようにして製造することが
できる。
ｍ−（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピルオ
キシ）ベンズアルデヒドは、例えば、ｍ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドとエピクロルヒドリンとを、塩基性剤、
例えば水酸化カリウムの存在下で、除水しながら縮合せ
しめることにより、次の式ｆｌｌ、 で示されるｍ−ホルミルフェールグリシジルエーテル金
得、この（ヒ合物（［１１：、重合禁止剤、例えば２．
６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノール、及び触媒、例え
ばトリエチルベンジルアンモニウムクロリドの存在下で
メタクリル酸と反応せしめることにより製造することが
できる０また、この方法に代えて、グリシジルメタクリ
レートとｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドとを、触媒、
例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、及び
重合禁止剤、例えば２，６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノールの存在下で反応せしめることによっても製造する
ことができる。
キシ）ベンズアルデヒドは、例えば、ｍ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドとエピクロルヒドリンとを、塩基性剤、
例えば水酸化カリウムの存在下で、除水しながら縮合せ
しめることにより、次の式ｆｌｌ、 で示されるｍ−ホルミルフェールグリシジルエーテル金
得、この（ヒ合物（［１１：、重合禁止剤、例えば２．
６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェノール、及び触媒、例え
ばトリエチルベンジルアンモニウムクロリドの存在下で
メタクリル酸と反応せしめることにより製造することが
できる０また、この方法に代えて、グリシジルメタクリ
レートとｍ−ヒドロキシベンズアルデヒドとを、触媒、
例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、及び
重合禁止剤、例えば２，６−シーｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノールの存在下で反応せしめることによっても製造する
ことができる。
ｐ−（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピルオ
キシ）ベンズアルデヒドは、例えば、グリシジルメタク
リレートとｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドとを、例え
ば２．６−シーｊｅｒｔ−ブチルフェノール及ヒドリエ
チルベンジルアンモニウムクロリドの存在下で反応せし
めることにより製造することができる０ ｏ−（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピルオ
キシ）ベンズアルデヒドに、例エバ１、０−ヒドロキシ
ベンズアルデヒドとエピクロルヒドリンとを、塩基性剤
、例えば水酸化カリウムの存在下で除水しながら縮合せ
しめることにより０−ホルミルフェニルグリシジルエー
テルヲ得、この化合物を、向えば２，６−シーｔｅｒｔ
−ブチルフェノール及ヒドリエチルベンジルアンモニウ
ムクロリドの存在下でメタクリル酸と反応せしめること
により製造することができる。壕だ、この方法に代えて
、グリシジルメタクリレートと０−ヒドロキシベンズア
ルデヒドとヲ、例えばトリエチルベンジルアンモニウム
クロリド及び２，６−ジー ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ルの存在下で反応せしめることによっても製造すること
ができる。
キシ）ベンズアルデヒドは、例えば、グリシジルメタク
リレートとｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドとを、例え
ば２．６−シーｊｅｒｔ−ブチルフェノール及ヒドリエ
チルベンジルアンモニウムクロリドの存在下で反応せし
めることにより製造することができる０ ｏ−（３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピルオ
キシ）ベンズアルデヒドに、例エバ１、０−ヒドロキシ
ベンズアルデヒドとエピクロルヒドリンとを、塩基性剤
、例えば水酸化カリウムの存在下で除水しながら縮合せ
しめることにより０−ホルミルフェニルグリシジルエー
テルヲ得、この化合物を、向えば２，６−シーｔｅｒｔ
−ブチルフェノール及ヒドリエチルベンジルアンモニウ
ムクロリドの存在下でメタクリル酸と反応せしめること
により製造することができる。壕だ、この方法に代えて
、グリシジルメタクリレートと０−ヒドロキシベンズア
ルデヒドとヲ、例えばトリエチルベンジルアンモニウム
クロリド及び２，６−ジー ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ルの存在下で反応せしめることによっても製造すること
ができる。
この発明の新規化合物は、その分子内にエチレン性不飽
和二重結会を含有するため、そ扛自体元重合性化合物（
単量体）として使用することができる。すなわち、この
発明の化合物はカルボニル基含有光増感剤の存在下で元
の照射を受けて光重合するが、この発明の化合物自体が
アルデヒド基ヲ診有するため他の還元剤の存在を必要と
しない。
和二重結会を含有するため、そ扛自体元重合性化合物（
単量体）として使用することができる。すなわち、この
発明の化合物はカルボニル基含有光増感剤の存在下で元
の照射を受けて光重合するが、この発明の化合物自体が
アルデヒド基ヲ診有するため他の還元剤の存在を必要と
しない。
従って、この発明の新規化合物とカルボニル基含有光増
感剤を混合することにより新規な光重合性組成物が得ら
ｎる。
感剤を混合することにより新規な光重合性組成物が得ら
ｎる。
前記のカルボニル基き有光増感剤としては、例えば、α
−ジケトン化合物、α−ケトアルデヒド化合物、α−ケ
トカルボン酸酸化物物α−ケトカルボン酸エステル等１
に挙げることができる０こわらの化合物は単独で使用す
ることもでき、又２ａ類以上組合わせて使用することも
できる０この光重合組成物には、必要があｎば、弊害が
生じない範囲内で従来の還元剤をさらに加えることがで
き、又常用の無機充填剤、顔料、各種安定剤などを加え
ることができる。
−ジケトン化合物、α−ケトアルデヒド化合物、α−ケ
トカルボン酸酸化物物α−ケトカルボン酸エステル等１
に挙げることができる０こわらの化合物は単独で使用す
ることもでき、又２ａ類以上組合わせて使用することも
できる０この光重合組成物には、必要があｎば、弊害が
生じない範囲内で従来の還元剤をさらに加えることがで
き、又常用の無機充填剤、顔料、各種安定剤などを加え
ることができる。
硬化促進剤としての使用
この発明の新規（ヒ合ｖＪは、その分子内にアルデヒド
基を含有するため、硬化促進剤として従来の還元剤に代
えて使用することがでキ、シかも分子内にエチレン性不
飽和二重結会全含有し、そ１％自体重合性を有するから
、その添加−を増加しても樹脂の強度全低下せしめるこ
とがない。すなわち、この発明の（ヒ合物をカルボニル
基陰有元増感剤と混合することによりエチレン性不飽和
二重結合訪有元重合性化合物の重合用感光性触媒組成物
を製造することができ、又この発明の化合物、カルボニ
ル基含有光増感剤及びエチレン性不飽和二重結合金有元
重合性化合物を混合することにより新規な光重合性組成
物を製造することができる。
基を含有するため、硬化促進剤として従来の還元剤に代
えて使用することがでキ、シかも分子内にエチレン性不
飽和二重結会全含有し、そ１％自体重合性を有するから
、その添加−を増加しても樹脂の強度全低下せしめるこ
とがない。すなわち、この発明の（ヒ合物をカルボニル
基陰有元増感剤と混合することによりエチレン性不飽和
二重結合訪有元重合性化合物の重合用感光性触媒組成物
を製造することができ、又この発明の化合物、カルボニ
ル基含有光増感剤及びエチレン性不飽和二重結合金有元
重合性化合物を混合することにより新規な光重合性組成
物を製造することができる。
前記の光重合性組成物中のエチレン性不飽和二重結合金
有元重合性組成物としては、例えば、オレフィン化合物
、ジオレフィン化合物、アクリル酸誘導体、モノ−及び
ジ−メタクリル酸誘導体、ビニルエステル化合物、ビニ
ル化合物等を挙げることができるがこ扛らに限定されな
い。こｎらの重合性化合物は単独で、又は２種類以上組
合わせて使用することができる。
有元重合性組成物としては、例えば、オレフィン化合物
、ジオレフィン化合物、アクリル酸誘導体、モノ−及び
ジ−メタクリル酸誘導体、ビニルエステル化合物、ビニ
ル化合物等を挙げることができるがこ扛らに限定されな
い。こｎらの重合性化合物は単独で、又は２種類以上組
合わせて使用することができる。
また、この光重合性組成物中のカルボニル基含有光増感
剤としては、この発明の化合物とカルボニル基含有光増
感剤とを含んで成る光重合性組成物に関して例示したも
のを使用することができる。
剤としては、この発明の化合物とカルボニル基含有光増
感剤とを含んで成る光重合性組成物に関して例示したも
のを使用することができる。
（発明の効果）
この発明の新規化合物及びカルボニル基含有光増感剤と
を含んで成る光重合性組成物は光重合性が良く薄膜の状
態でも非常に良く硬化するので、塗料、ハードコート、
フォトエツチング被覆用等のコーテイング材として優ｎ
ており、特に歯科用コンポジットレジン、歯科用硬質レ
ジン等として有用である。又、硬化促進剤として従来の
還元剤に代えてこの発明の新規化合物を含有する光硬化
性組成物においては、この硬化促進剤を増加しても樹脂
の強度が低下することがなく、しかも硬化促進剤自体が
毒性を有しないから、この組成物から得ら扛る樹脂もや
はシ歯科用コンポジットレジン、歯科用硬質レジン等と
して有用である。
を含んで成る光重合性組成物は光重合性が良く薄膜の状
態でも非常に良く硬化するので、塗料、ハードコート、
フォトエツチング被覆用等のコーテイング材として優ｎ
ており、特に歯科用コンポジットレジン、歯科用硬質レ
ジン等として有用である。又、硬化促進剤として従来の
還元剤に代えてこの発明の新規化合物を含有する光硬化
性組成物においては、この硬化促進剤を増加しても樹脂
の強度が低下することがなく、しかも硬化促進剤自体が
毒性を有しないから、この組成物から得ら扛る樹脂もや
はシ歯科用コンポジットレジン、歯科用硬質レジン等と
して有用である。
次に実施例によりこの発明をさらに具体的に説明する。
還流冷却器及び水抜き装置を装着した５００ｒｔｔｌの
反応器に４５．８ｇ（０，３７５モル）のｍ−ヒドロキ
シベンズアルデヒド及び１７３．５ｇ（１，８８モル）
のエピクロルヒドリンの混合溶液を仕込み、還流温度に
おいて、脱水しながら４０％水酸化カリウム水溶液５２
．４９に３時間にわたって加えることにより反応せしめ
た。次にこの反応混合物に２００ｍＪのクロロホルムを
加え、ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液２００ｄにより洗浄
し、さらに水により洗浄した後蒸発濃縮し、さらに真空
蒸留することによ５３５．３Ｆ（０，１９８モル）のｍ
−ホルミルフェニルグリシジルエーテル（化合物Ｅｌｌ
）ｆｆｉ無色油状物として得た。〔沸点：１１４〜１１
６．５℃／ （１，２ｍｍＨｇ； ＩＲ（ｃｆｒＬ−’
） ： ＣＨＯ１６９５、Ｃ＝Ｃ１ｍこのｍ−ホルミル
フェニルグリシジルエーテル８．９９ （０，０５モル
）と６．０２１１Ｃ０，０７モル）のメタクリル酸とを
、７．５１１１ｇノ２．６−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール及び０．１５ｇのトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロリドの存在下で８０℃にて６時間反応せしめた。
反応器に４５．８ｇ（０，３７５モル）のｍ−ヒドロキ
シベンズアルデヒド及び１７３．５ｇ（１，８８モル）
のエピクロルヒドリンの混合溶液を仕込み、還流温度に
おいて、脱水しながら４０％水酸化カリウム水溶液５２
．４９に３時間にわたって加えることにより反応せしめ
た。次にこの反応混合物に２００ｍＪのクロロホルムを
加え、ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液２００ｄにより洗浄
し、さらに水により洗浄した後蒸発濃縮し、さらに真空
蒸留することによ５３５．３Ｆ（０，１９８モル）のｍ
−ホルミルフェニルグリシジルエーテル（化合物Ｅｌｌ
）ｆｆｉ無色油状物として得た。〔沸点：１１４〜１１
６．５℃／ （１，２ｍｍＨｇ； ＩＲ（ｃｆｒＬ−’
） ： ＣＨＯ１６９５、Ｃ＝Ｃ１ｍこのｍ−ホルミル
フェニルグリシジルエーテル８．９９ （０，０５モル
）と６．０２１１Ｃ０，０７モル）のメタクリル酸とを
、７．５１１１ｇノ２．６−ジーｔｅｒｔ−ブチルフェ
ノール及び０．１５ｇのトリエチルベンジルアンモニウ
ムクロリドの存在下で８０℃にて６時間反応せしめた。
次にこの反応混合物に１５ｄのクロロホルムを添加し、
ＩＮ水酸［ヒナトリウム水溶液７０ｒｎｌに、しり洗浄
し、さらに水により洗浄中和し、蒸発濃縮することによ
り標記化合物を黄色油状物として得た。
ＩＮ水酸［ヒナトリウム水溶液７０ｒｎｌに、しり洗浄
し、さらに水により洗浄中和し、蒸発濃縮することによ
り標記化合物を黄色油状物として得た。
ＩＲ（ｃＷＬ−’）： ３４ （１０，２９３０，１７
１０（３ｈ）、１６９０．１５９５．１５８５．１４４
７．１３８５．１３１５．１２８５．１２６０．１１６
５．１０４７．９４５．８７０．７８５．７５７．６８
０゜ＮＭａ（δ：ｐｐｍ ） ： １．９５ｓ （３Ｈ
）、３．８３（ＩＨ）、４．１０ｍ （２Ｈ）、４．４
３ｍ （２Ｈ）、５．５８ｍ （ＩＨ）、６．１２ｍ（
ＩＨ）、６．８３〜７．５８ｍ（４Ｈ）、９．９２ｓ（
ＩＨ）。
１０（３ｈ）、１６９０．１５９５．１５８５．１４４
７．１３８５．１３１５．１２８５．１２６０．１１６
５．１０４７．９４５．８７０．７８５．７５７．６８
０゜ＮＭａ（δ：ｐｐｍ ） ： １．９５ｓ （３Ｈ
）、３．８３（ＩＨ）、４．１０ｍ （２Ｈ）、４．４
３ｍ （２Ｈ）、５．５８ｍ （ＩＨ）、６．１２ｍ（
ＩＨ）、６．８３〜７．５８ｍ（４Ｈ）、９．９２ｓ（
ＩＨ）。
７、ＩＦ！（０，０５モル）のグリシジルメタクリレー
トと６．７ｔｇｉｏ、ｏ５５モル）のｍ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドと’ｉ、１２６１１１ｇのトリエチルベ
ンジルアンモニウムクロリド及び７■ノ２．６−シーｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノールの存在下で８０℃にて８時間
反応せしめた。次にこの反応混合物に２０−のクロロホ
ルムを添加し、ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍ１ず
つを用いて３回洗浄し、次に水を用いて３回洗浄し、室
温にてさ、らに３回洗浄し、蒸発濃縮し、標記化合物を
得た。この化合物のＮＭＲスペクトルは実施例１で得ら
れた最終生成物のそ扛と同一であった。
トと６．７ｔｇｉｏ、ｏ５５モル）のｍ−ヒドロキシベ
ンズアルデヒドと’ｉ、１２６１１１ｇのトリエチルベ
ンジルアンモニウムクロリド及び７■ノ２．６−シーｔ
ｅｒｔ−ブチルフェノールの存在下で８０℃にて８時間
反応せしめた。次にこの反応混合物に２０−のクロロホ
ルムを添加し、ＩＮ水酸化ナトリウム水溶液５０ｍ１ず
つを用いて３回洗浄し、次に水を用いて３回洗浄し、室
温にてさ、らに３回洗浄し、蒸発濃縮し、標記化合物を
得た。この化合物のＮＭＲスペクトルは実施例１で得ら
れた最終生成物のそ扛と同一であった。
７．１＆（０，０５モル）のグリシジルメタクリレート
と６．７１１（０，ｏ５５モル）のｐ−ヒドロキシベン
ズアルデヒドとを１７０■の２．６−シーｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール及び１．５９のトリエチルベンジルアン
モニウムクロリドの存在下で８５℃にて４時間反応せし
めた。この反応混合物に２００罰のクロロホルムを添加
し、実施例３と場合と同様にしてアルカリ洗浄、水洗浄
及び濃縮を行い、はぼ定量的に標記化合物を得た。
と６．７１１（０，ｏ５５モル）のｐ−ヒドロキシベン
ズアルデヒドとを１７０■の２．６−シーｔｅｒｔ−ブ
チルフェノール及び１．５９のトリエチルベンジルアン
モニウムクロリドの存在下で８５℃にて４時間反応せし
めた。この反応混合物に２００罰のクロロホルムを添加
し、実施例３と場合と同様にしてアルカリ洗浄、水洗浄
及び濃縮を行い、はぼ定量的に標記化合物を得た。
（ｓｈ）、Ｃ）１０ １６８８、Ｃ＝Ｃ１５９２１５８
０、ＮＭＲ（δ； ｌ）ｐｍ ） ： １．９５ ｂｒ
ｏａｄ、ｓ、 ＋３Ｈ）、４．０〜４．５．、ＩＴＩ／
５１１ （−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−）、５．５８／
ｍ、ＩＨｓ ６．１２． ｂｒｏａｄ、ｓ、ＩＨ（Ｃ
Ｈ２＝ｃ４ ）、７−３３ ｒ、 Ａ２ Ｂ２ ｔｙｐ
ｅ ４ Ｈ！ 特許出願人 三井石油化学工業株式会社 特許出願代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士 西 甜 和 之 弁理士 福 本 積 弁理士 山 口 昭 之 弁理士 西 山 雅 也
０、ＮＭＲ（δ； ｌ）ｐｍ ） ： １．９５ ｂｒ
ｏａｄ、ｓ、 ＋３Ｈ）、４．０〜４．５．、ＩＴＩ／
５１１ （−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ２−）、５．５８／
ｍ、ＩＨｓ ６．１２． ｂｒｏａｄ、ｓ、ＩＨ（Ｃ
Ｈ２＝ｃ４ ）、７−３３ ｒ、 Ａ２ Ｂ２ ｔｙｐ
ｅ ４ Ｈ！ 特許出願人 三井石油化学工業株式会社 特許出願代理人 弁理士 青 木 朗 弁理士 西 甜 和 之 弁理士 福 本 積 弁理士 山 口 昭 之 弁理士 西 山 雅 也
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の式（１１、 （式中、ベンゼン環における結合は、Ｏ−、ｍ−又はｐ
−結合である。） で表わされる３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピルオキシベンズアルデヒド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7653084A JPS60222442A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | ３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシベンズアルデヒド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7653084A JPS60222442A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | ３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシベンズアルデヒド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60222442A true JPS60222442A (ja) | 1985-11-07 |
| JPH0361659B2 JPH0361659B2 (ja) | 1991-09-20 |
Family
ID=13607833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7653084A Granted JPS60222442A (ja) | 1984-04-18 | 1984-04-18 | ３−メタクリロキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシベンズアルデヒド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60222442A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004052947A1 (ja) * | 2002-12-10 | 2004-06-24 | Toyo Gosei Co., Ltd. | 新規なポリ酢酸ビニル鹸化物系感光性樹脂、感光性樹脂組成物及びそれを用いた含水ゲルの形成方法並びに化合物 |
-
1984
- 1984-04-18 JP JP7653084A patent/JPS60222442A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004052947A1 (ja) * | 2002-12-10 | 2004-06-24 | Toyo Gosei Co., Ltd. | 新規なポリ酢酸ビニル鹸化物系感光性樹脂、感光性樹脂組成物及びそれを用いた含水ゲルの形成方法並びに化合物 |
| KR100721711B1 (ko) * | 2002-12-10 | 2007-05-25 | 도요 고세이 고교 가부시키가이샤 | 신규한 폴리아세트산비닐 비누화물계 감광성 수지, 감광성수지 조성물 및 그것을 사용한 함수 겔의 형성 방법 및화합물 |
| US7348128B2 (en) | 2002-12-10 | 2008-03-25 | Toyo Gosei Co., Ltd. | Photosensitive resin based on saponified polyvinyl acetate photosensitive resin composition, method of forming aqueous gel from the same, and compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0361659B2 (ja) | 1991-09-20 |
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