JPH04145055A - アクリルアミド誘導体 - Google Patents
アクリルアミド誘導体Info
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- JPH04145055A JPH04145055A JP26745390A JP26745390A JPH04145055A JP H04145055 A JPH04145055 A JP H04145055A JP 26745390 A JP26745390 A JP 26745390A JP 26745390 A JP26745390 A JP 26745390A JP H04145055 A JPH04145055 A JP H04145055A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、塗料、印刷インキ、刷版材、接着剤、レジス
ト等の感光性樹脂原料として有用な新規アクリルアミド
誘導体に関する。
ト等の感光性樹脂原料として有用な新規アクリルアミド
誘導体に関する。
〈従来の技術及び問題点〉
近年、感光性樹脂は、溶剤を必要としないことなどによ
る低公害性、硬化時間が短いことによる高生産性、熱硬
化性樹脂と比較して硬化に特に熱を必要としないことか
ら低温硬化が可能であること、あるいは省エネルギー等
の様々な利点を活かして、塗料、印刷インキ、刷版材、
接着剤、レジストなどの幅広い分野で使われるようにな
ってきた。このような利用分野の拡大あるいはＵＶ、Ｅ
Ｂ、レーザー等の硬化システムの多用化とともに感光性
樹脂に対して更に高い性能が要求されるようになってき
ている。それらの要求性能の一つとして、感光性樹脂の
基本的な特徴である速硬化性が挙げられる。従来高い反
応性をもっモノマーとして、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト等を代表とする多官能アクリレートが使われてきたが
、これらの反応性は必ずしも満足の行くものではなかっ
た。高感度モノマーを必要とする分野においては、要求
性能を満たす高い反応性をもつモノマーの開発が問題と
なっている。
る低公害性、硬化時間が短いことによる高生産性、熱硬
化性樹脂と比較して硬化に特に熱を必要としないことか
ら低温硬化が可能であること、あるいは省エネルギー等
の様々な利点を活かして、塗料、印刷インキ、刷版材、
接着剤、レジストなどの幅広い分野で使われるようにな
ってきた。このような利用分野の拡大あるいはＵＶ、Ｅ
Ｂ、レーザー等の硬化システムの多用化とともに感光性
樹脂に対して更に高い性能が要求されるようになってき
ている。それらの要求性能の一つとして、感光性樹脂の
基本的な特徴である速硬化性が挙げられる。従来高い反
応性をもっモノマーとして、トリメチロールプロパント
リアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレー
ト等を代表とする多官能アクリレートが使われてきたが
、これらの反応性は必ずしも満足の行くものではなかっ
た。高感度モノマーを必要とする分野においては、要求
性能を満たす高い反応性をもつモノマーの開発が問題と
なっている。
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明の課題は、感光性樹脂に高い硬化性を付与するた
めの新規アクリル化合物を提供することにある。
めの新規アクリル化合物を提供することにある。
く課題を解決するための手段〉
本発明者らは、感光性樹脂に高い硬化性を付与するため
の新規アクリル化合物について鋭意研究を重ねた結果、
一般式： （但し上式中ＲはＨまたはＣＨ３を表す。）で示される
アクリルアミド誘導体およびこれを含有して成る感光性
樹脂組成物が高い硬化性を示すことを見い出し本発明を
完成した。
の新規アクリル化合物について鋭意研究を重ねた結果、
一般式： （但し上式中ＲはＨまたはＣＨ３を表す。）で示される
アクリルアミド誘導体およびこれを含有して成る感光性
樹脂組成物が高い硬化性を示すことを見い出し本発明を
完成した。
本発明のアクリルアミド誘導体は、公知の方法によって
得ることができる。即ち、アンモニアに水酸化カリウム
、トリエチルアミン等の塩基性触媒存在化でアクリロニ
トリルを反応させ、β−シアノエチル基を二つ導入する
ことにより、イミノビスプロピオニトリルが得られる。
得ることができる。即ち、アンモニアに水酸化カリウム
、トリエチルアミン等の塩基性触媒存在化でアクリロニ
トリルを反応させ、β−シアノエチル基を二つ導入する
ことにより、イミノビスプロピオニトリルが得られる。
このニトリルをラネーニッケル触媒による接触還元ある
いは水素化アルミニウムリチウム等金属水素化物等を用
いて還元すると目的とするアクリルアミド誘導体の前部
物質であるところのイミノビスプロピルアミンを得る。
いは水素化アルミニウムリチウム等金属水素化物等を用
いて還元すると目的とするアクリルアミド誘導体の前部
物質であるところのイミノビスプロピルアミンを得る。
次に、過剰のアルカリ存在下で（メタ）アクリル酸クロ
リドを用いて、このアミンをアクリロイル化することに
より目的とするアクリルアミド誘導体が得られる。
リドを用いて、このアミンをアクリロイル化することに
より目的とするアクリルアミド誘導体が得られる。
本発明のアクリルアミド誘導体は、種々の単官能及び多
官能アクリレートまたはアクリルアミド、バインダー高
分子、光重合開始剤、増感剤の一部あるいは全てから成
る組成物に添加し感光性樹脂組成物とすることができる
。以下本発明を実施例をもって説明する。
官能アクリレートまたはアクリルアミド、バインダー高
分子、光重合開始剤、増感剤の一部あるいは全てから成
る組成物に添加し感光性樹脂組成物とすることができる
。以下本発明を実施例をもって説明する。
〈実施例〉
実施例１
イミノビスプロピルアミン（広栄化学工業■製）５０ｇ
をジクロロメタン５００ｍ１に溶解し、さらに４０％水
酸化ナトリウム水溶液１５０ｇを加えた。氷水浴上、上
記混合物を攪拌しながらこれにアクリル酸クロリド−ジ
クロロメタン混合液（１０９ｇ７１００ｍｌ）を徐々に
滴下した。滴下終了後反応混合液を室温下１時間攪拌し
た。これに１００ｍ１の水を加え、有機層を分離した。
をジクロロメタン５００ｍ１に溶解し、さらに４０％水
酸化ナトリウム水溶液１５０ｇを加えた。氷水浴上、上
記混合物を攪拌しながらこれにアクリル酸クロリド−ジ
クロロメタン混合液（１０９ｇ７１００ｍｌ）を徐々に
滴下した。滴下終了後反応混合液を室温下１時間攪拌し
た。これに１００ｍ１の水を加え、有機層を分離した。
有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液１００ｍ１で３回洗
浄し、無水硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、これを濾
別した。溶媒を減圧留去後、７９ｇ（収率７０％）のイ
ミノビスプロピルアミンのトリスアクリルアミドを得た
。
浄し、無水硫酸マグネシウムを加え、乾燥後、これを濾
別した。溶媒を減圧留去後、７９ｇ（収率７０％）のイ
ミノビスプロピルアミンのトリスアクリルアミドを得た
。
実施例２
実施例１で得たアクリルアミド誘導体９７重量部に２−
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン（メルク社製）３重量部を加え、充分混合した後、
鉄板上にキャストした。この感光性樹脂組成物に４００
ｗ高圧−水銀灯を用いて所定時間（１，５，１０秒）紫
外線を照射した。
ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−
オン（メルク社製）３重量部を加え、充分混合した後、
鉄板上にキャストした。この感光性樹脂組成物に４００
ｗ高圧−水銀灯を用いて所定時間（１，５，１０秒）紫
外線を照射した。
結果を表１に示した。
比較例１
実施例２のアクリルアミド誘導体の代わりにトリメチロ
ールプロパントリアクリレートを用いた。
ールプロパントリアクリレートを用いた。
結果を表１に示した
表１ 感光性樹脂組成物の硬化性
１秒
露光時間
５秒
０秒
実施例１
比較例１
×
○
△
〈本発明の効果〉
本発明の多官能アクリルアミド誘導体は高い硬化性を示
し感光性樹脂として優れていた。
し感光性樹脂として優れていた。
箋１図は、本発明で得られたイミノビスプロピルアミン
のトリスアクリルアミドの’Ｈ−ＮＭＲスペクトルであ
る。
のトリスアクリルアミドの’Ｈ−ＮＭＲスペクトルであ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し上式中ＲはＨまたはＣＨ＿３を表す。）で示され
る多官能アクリルアミド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26745390A JPH04145055A (ja) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | アクリルアミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26745390A JPH04145055A (ja) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | アクリルアミド誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04145055A true JPH04145055A (ja) | 1992-05-19 |
Family
ID=17445059
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26745390A Pending JPH04145055A (ja) | 1990-10-04 | 1990-10-04 | アクリルアミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04145055A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011111802A1 (ja) * | 2010-03-11 | 2011-09-15 | 株式会社クラレ | 架橋性組成物、架橋物及びその製造方法、多層構造体、架橋剤、並びに化合物及びその製造方法 |
| JP2011195625A (ja) * | 2010-03-17 | 2011-10-06 | Fujifilm Corp | インク組成物およびインクセット、並びに画像形成方法 |
| JP2011208136A (ja) * | 2010-03-11 | 2011-10-20 | Kuraray Co Ltd | 架橋性組成物、架橋物及びその製造方法、並びに多層構造体 |
| JP2011208137A (ja) * | 2010-03-11 | 2011-10-20 | Kuraray Co Ltd | 架橋剤、架橋性組成物、架橋物、化合物及びその製造方法 |
| CN103319364A (zh) * | 2012-03-22 | 2013-09-25 | 富士胶片株式会社 | (甲基)丙烯酰胺化合物的前体 |
| CN110072895A (zh) * | 2017-01-31 | 2019-07-30 | 富士胶片株式会社 | 聚合性组合物及聚合性组合物的制造方法 |
-
1990
- 1990-10-04 JP JP26745390A patent/JPH04145055A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011111802A1 (ja) * | 2010-03-11 | 2011-09-15 | 株式会社クラレ | 架橋性組成物、架橋物及びその製造方法、多層構造体、架橋剤、並びに化合物及びその製造方法 |
| JP2011208136A (ja) * | 2010-03-11 | 2011-10-20 | Kuraray Co Ltd | 架橋性組成物、架橋物及びその製造方法、並びに多層構造体 |
| JP2011208137A (ja) * | 2010-03-11 | 2011-10-20 | Kuraray Co Ltd | 架橋剤、架橋性組成物、架橋物、化合物及びその製造方法 |
| US8617678B2 (en) | 2010-03-11 | 2013-12-31 | Kuraray Co., Ltd. | Crosslinkable composition, crosslinked product and method for production thereof, multilayered structure, crosslinking agent, and compound and method for production thereof |
| JP2014012699A (ja) * | 2010-03-11 | 2014-01-23 | Kuraray Co Ltd | 架橋剤、架橋性組成物、架橋物、化合物及びその製造方法 |
| AU2011225173B2 (en) * | 2010-03-11 | 2014-04-24 | Kuraray Co., Ltd. | Crosslinkable composition, crosslinked product and method for production thereof, multilayered structure, crosslinking agent, and compound and method for production thereof |
| CN103864997A (zh) * | 2010-03-11 | 2014-06-18 | 可乐丽股份有限公司 | 交联性组合物、交联物及其制造方法、多层结构体、交联剂、以及化合物及其制造方法 |
| JP2011195625A (ja) * | 2010-03-17 | 2011-10-06 | Fujifilm Corp | インク組成物およびインクセット、並びに画像形成方法 |
| CN103319364A (zh) * | 2012-03-22 | 2013-09-25 | 富士胶片株式会社 | (甲基)丙烯酰胺化合物的前体 |
| JP2013194024A (ja) * | 2012-03-22 | 2013-09-30 | Fujifilm Corp | （メタ）アクリルアミド化合物前駆体 |
| CN110072895A (zh) * | 2017-01-31 | 2019-07-30 | 富士胶片株式会社 | 聚合性组合物及聚合性组合物的制造方法 |
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