JPS6399038A - ２，２−ジメチロ−ルカルボン酸のアクリル酸もしくはメタクリル酸エステル - Google Patents
２，２−ジメチロ−ルカルボン酸のアクリル酸もしくはメタクリル酸エステルInfo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はＵＶレジスト用の架橋剤として有用な化合物に
関する。
関する。
従来の技術
近年ＵＶレジストの分野では作業性、作業環境の改善の
ために、有機溶剤類を用いない現像方式、すなわち水は
アルカリ水による現像方式が望まれている。水又はアル
カリ水で現像可能なＵＶレジスト用架橋剤としてはネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールのトリ
もしくはテトラアクリレート等が用いられている。
ために、有機溶剤類を用いない現像方式、すなわち水は
アルカリ水による現像方式が望まれている。水又はアル
カリ水で現像可能なＵＶレジスト用架橋剤としてはネオ
ペンチルグリコールジアクリレート、トリメチロールプ
ロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールのトリ
もしくはテトラアクリレート等が用いられている。
−】ｊじ１り已公＊’ｌ＆ｔ６肌星ムー従来用いられて
いる化合物はいずれも疎水性が高＜ＵＶレジストの主成
分であるペースレジンと混合して使用する場合にペース
レジンの疎水性部分に偏存し、必ずしも効果的な架橋反
応が起こらないことがある。又、これらの化合物は水溶
性に乏しいので水現象、アルカリ水現像用には必ずしも
好ましいものではない。
いる化合物はいずれも疎水性が高＜ＵＶレジストの主成
分であるペースレジンと混合して使用する場合にペース
レジンの疎水性部分に偏存し、必ずしも効果的な架橋反
応が起こらないことがある。又、これらの化合物は水溶
性に乏しいので水現象、アルカリ水現像用には必ずしも
好ましいものではない。
本発明はペースレジンに対する均一な分散性を奏し得る
ＵＶレジスト用架橋剤として有用な化合物を提供するも
のである。
ＵＶレジスト用架橋剤として有用な化合物を提供するも
のである。
問題点を解決するための手段
本発明はＵＶレジスト用架橋剤として用いられる式（Ｉ
） Ｈ２０Ｙ ＲＣＨＣＯｚＨ（Ｉ） ８２０Ｙ （式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル、Ｙはアクリロイ
ルもしくはメタクリロイルである）で表される化合物〔
以下、化合物（１）という。他の式番号の化合物につい
ても同様〕に関する。
） Ｈ２０Ｙ ＲＣＨＣＯｚＨ（Ｉ） ８２０Ｙ （式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル、Ｙはアクリロイ
ルもしくはメタクリロイルである）で表される化合物〔
以下、化合物（１）という。他の式番号の化合物につい
ても同様〕に関する。
化合物（Ｉ）は以下のごとき種々の方法で得ることがで
きる。すなわち、式（ｎ） ＣＨ，ＯＨ （式中、Ｒは前記と同義である）で表される化合物と、
必要に応じ不活性溶媒中、 １）必要に応じエステル化触媒の存在下にアクリル酸も
しくはメタクリル酸とを反応きせる方法、２）必要に応
じ塩基の存在下に塩化アクリロイルもしくは塩化メタク
リロイルとを反応させる方法、 ３）適当な触媒の存在下にアクリル酸エステルもしくは
メタクリル酸エステルとを反応させる方法（エステル交
換反応）などである。
きる。すなわち、式（ｎ） ＣＨ，ＯＨ （式中、Ｒは前記と同義である）で表される化合物と、
必要に応じ不活性溶媒中、 １）必要に応じエステル化触媒の存在下にアクリル酸も
しくはメタクリル酸とを反応きせる方法、２）必要に応
じ塩基の存在下に塩化アクリロイルもしくは塩化メタク
リロイルとを反応させる方法、 ３）適当な触媒の存在下にアクリル酸エステルもしくは
メタクリル酸エステルとを反応させる方法（エステル交
換反応）などである。
不活性溶媒はベンゼン、トルエン、キシレン等のベンゼ
ン系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化低級アルカン、酢酸エチル等の低級アルカ
ン酸の低級アルキルエステル、ジメチルホルムアミド等
の酸アミド類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル類等一般的溶媒を包含するが、ベンゼン系溶
媒、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル等が特に好適で
ある。
ン系溶媒、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等
のハロゲン化低級アルカン、酢酸エチル等の低級アルカ
ン酸の低級アルキルエステル、ジメチルホルムアミド等
の酸アミド類、エチルエーテル、テトラヒドロフラン等
のエーテル類等一般的溶媒を包含するが、ベンゼン系溶
媒、ジメチルホルムアミド、酢酸エチル等が特に好適で
ある。
方法１）ではアクリル酸もしくはメタクリル酸に、方法
３）ではアクリル酸エステルもしくはメ。
３）ではアクリル酸エステルもしくはメ。
タクリル酸エステルに方法２）では塩基に溶媒をかねさ
せることができる。
せることができる。
次に方法１）についてさらに詳しく述べるとエステル化
触媒は硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、パラトルエンスル
ホン酸等のスルホン酸等を包含する。化合物（ＩＩ）に
対しミアクリル酸もしくはメタクリル酸を１〜２０当量
、特に２〜５当量用いるのが好ましい。もっとも後者に
溶媒をかねさせる場合はこの限りでない。
触媒は硫酸、塩酸、リン酸等の鉱酸、パラトルエンスル
ホン酸等のスルホン酸等を包含する。化合物（ＩＩ）に
対しミアクリル酸もしくはメタクリル酸を１〜２０当量
、特に２〜５当量用いるのが好ましい。もっとも後者に
溶媒をかねさせる場合はこの限りでない。
反応液中の触媒濃度は０．１〜１０重量％、特に０．１
〜２重量％とするのが好ましい。反応は通常５０〜１０
０℃で行い、５〜２４時間で終了する。
〜２重量％とするのが好ましい。反応は通常５０〜１０
０℃で行い、５〜２４時間で終了する。
反応終了後触媒を中和し、未反応のアクリル酸もしくは
メタクリル酸を留去してから再結晶又はカラムクロマト
グラフィーにより化合物（Ｉ）を得る。
メタクリル酸を留去してから再結晶又はカラムクロマト
グラフィーにより化合物（Ｉ）を得る。
方法２）についてさらに詳しく述べると塩基はピリジン
、トリエチルアミン等を包含する。塩基は化合物（ＩＩ
）に対し１〜３０当量特に１〜５当量でかつ酸クロリド
より過剰に使用するのが好ましい。もっともピリジン等
の塩基に溶媒をかねさせる場合はこの限りでない。塩化
アクリロイルもしくは塩化メタクリロイルは化合物（ｎ
）に対し１〜５当量、特に１〜１．５当量用いるのが好
ましい。反応は通常θ〜２０℃で行い、３〜２４時間で
終了する。
、トリエチルアミン等を包含する。塩基は化合物（ＩＩ
）に対し１〜３０当量特に１〜５当量でかつ酸クロリド
より過剰に使用するのが好ましい。もっともピリジン等
の塩基に溶媒をかねさせる場合はこの限りでない。塩化
アクリロイルもしくは塩化メタクリロイルは化合物（ｎ
）に対し１〜５当量、特に１〜１．５当量用いるのが好
ましい。反応は通常θ〜２０℃で行い、３〜２４時間で
終了する。
反応終了後溶媒を留去し、酸処理により化合物（１）の
塩基付加塩から化合物（１）を遊離させ、ジエチルエー
テル等で抽出し濃縮、結晶化させることにより化合物（
Ｉ）を得る。
塩基付加塩から化合物（１）を遊離させ、ジエチルエー
テル等で抽出し濃縮、結晶化させることにより化合物（
Ｉ）を得る。
方法３）についてさらに詳しく述べるとエステル交換触
媒は硫酸等の鉱酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホ
ン酸、テトラｎ−ブトキシ錫、テトラｎ−ブトキシチタ
ン等の金属アルコキシド等を包含する。反応液中の触媒
濃度は０．５〜５重１％が適当である。アクリル酸エス
テノペメタクリル酸エステルは低級アルキルエステル、
例えばメチルエステル、エチルエステル、ｎ−ブチルエ
ステル等を包含する。メチルエステルを使用する場合に
は生成するメタノールを留去することにより平衡をずら
せることができるので特に好ましい。
媒は硫酸等の鉱酸、パラトルエンスルホン酸等のスルホ
ン酸、テトラｎ−ブトキシ錫、テトラｎ−ブトキシチタ
ン等の金属アルコキシド等を包含する。反応液中の触媒
濃度は０．５〜５重１％が適当である。アクリル酸エス
テノペメタクリル酸エステルは低級アルキルエステル、
例えばメチルエステル、エチルエステル、ｎ−ブチルエ
ステル等を包含する。メチルエステルを使用する場合に
は生成するメタノールを留去することにより平衡をずら
せることができるので特に好ましい。
これらのエステルの使用量は化合物（ｎ）に対し１〜１
０当量が適当である。反応は通常７０〜１２０℃で行い
、５〜２４時間が適当である。
０当量が適当である。反応は通常７０〜１２０℃で行い
、５〜２４時間が適当である。
酸触媒の場合には中和後又は金属アルコキシドの場合は
水を加えて分解した後、ジエチルエーテル等で抽出し濃
縮した後再結晶又はカラムクロマトグラフィーに付して
化合物（Ｉ）を得る。
水を加えて分解した後、ジエチルエーテル等で抽出し濃
縮した後再結晶又はカラムクロマトグラフィーに付して
化合物（Ｉ）を得る。
以上いずれの方法においても反応中又は精製中に化合物
（Ｉ）が重合するのをさけるため重合禁止剤を系に添加
しておくことが望ましい。かかる重合禁止剤はヒドロキ
ノン、シトロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジ
ン等の一般的重合禁止剤を包含し、反応液及び又は精製
液中１１００ｐｐ〜５重量％存在させる。
（Ｉ）が重合するのをさけるため重合禁止剤を系に添加
しておくことが望ましい。かかる重合禁止剤はヒドロキ
ノン、シトロキノンモノメチルエーテル、フェノチアジ
ン等の一般的重合禁止剤を包含し、反応液及び又は精製
液中１１００ｐｐ〜５重量％存在させる。
化合物（Ｉ）はネガ型のＵＶレジスト用の架橋剤として
用いることができる。ベースレジンとしてはＵＶレジス
トに常用される反応性二重結合を有するアクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステル、ポリエステル、エポキシ
樹脂、ポリウレタン等のホモポリマー、コポリマーのプ
レポリマーが用いられる。かかるベースレジンに化合物
（Ｉ）を混合し、紫外線を照射する場合には二重結合同
士の結合により架橋剤がプレポリマーをつなぎ高分子化
して不溶化する。
用いることができる。ベースレジンとしてはＵＶレジス
トに常用される反応性二重結合を有するアクリル酸エス
テル、メタクリル酸エステル、ポリエステル、エポキシ
樹脂、ポリウレタン等のホモポリマー、コポリマーのプ
レポリマーが用いられる。かかるベースレジンに化合物
（Ｉ）を混合し、紫外線を照射する場合には二重結合同
士の結合により架橋剤がプレポリマーをつなぎ高分子化
して不溶化する。
化合物（Ｉ）は同一分子内に疎水性部分と親水性部分く
カルボキシル基）を有するのでベースレジンに対し一般
に十分良好な分散性を保つことができる。さらにカルボ
キシル基遊離の形から例えば有機アミン（トリエチルア
ミン等）で部分中和〜完全中和して水に対する溶解性を
向上させたり、有機アミンの種類を変えたりすることに
よりべ一スレジン中での分散性をさらに向上させること
ができる。
カルボキシル基）を有するのでベースレジンに対し一般
に十分良好な分散性を保つことができる。さらにカルボ
キシル基遊離の形から例えば有機アミン（トリエチルア
ミン等）で部分中和〜完全中和して水に対する溶解性を
向上させたり、有機アミンの種類を変えたりすることに
よりべ一スレジン中での分散性をさらに向上させること
ができる。
次に本発明の実施例を示す。
実施例１
２．２−ジアクリロイルオキシメチルプロピオン酸の製
法く酸塩化物を用いる方法〉 予めモレキニラーシーブ４Ａで脱水処理したＮ。
法く酸塩化物を用いる方法〉 予めモレキニラーシーブ４Ａで脱水処理したＮ。
Ｎ−ジメチルホルムアミド９５ Ｑｍｌに２．２−ジメ
チロールプロピオン酸８０．５ｇ（０，６０モル）を加
え、溶解の後、０〜５℃に冷却する。この液にトリエチ
ルアミン１９４ｇ（１，９２モル）を加え、撹拌下、０
〜５℃に温度を保ちながら、塩化アクロイル１１９ｇ（
１，３２モル）を約２時間で滴下する。得られた黄色懸
濁液にハイドロキノンモノメチルエーテル１０ｍｇを加
え、減圧下にてＮ、 Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去
し、残渣に冷水７５ Ｑｍｌを加えた後、濃塩酸でｐＨ
１に調整し、ジエチルエーテル４０ Ｑｍｌで２回抽出
した。抽出油層を無水Ｍｇ５Ｏａで乾燥の後、減圧濃縮
して粗２，２−ジアクリロイルオキシメチルプロピオン
酸１１８．７ｇを得た（収率８２％）。
チロールプロピオン酸８０．５ｇ（０，６０モル）を加
え、溶解の後、０〜５℃に冷却する。この液にトリエチ
ルアミン１９４ｇ（１，９２モル）を加え、撹拌下、０
〜５℃に温度を保ちながら、塩化アクロイル１１９ｇ（
１，３２モル）を約２時間で滴下する。得られた黄色懸
濁液にハイドロキノンモノメチルエーテル１０ｍｇを加
え、減圧下にてＮ、 Ｎ−ジメチルホルムアミドを留去
し、残渣に冷水７５ Ｑｍｌを加えた後、濃塩酸でｐＨ
１に調整し、ジエチルエーテル４０ Ｑｍｌで２回抽出
した。抽出油層を無水Ｍｇ５Ｏａで乾燥の後、減圧濃縮
して粗２，２−ジアクリロイルオキシメチルプロピオン
酸１１８．７ｇを得た（収率８２％）。
ｎ−ヘキサン／クロロホルムで再結晶精製することによ
り、白色針状晶７４．８ ｇを得（収率６３％） 、Ｎ
ＭＲ，Ｉ Ｒ，元素分析より２，２−ジアクリロイルメ
チルプロピオン酸であることを確認した。
り、白色針状晶７４．８ ｇを得（収率６３％） 、Ｎ
ＭＲ，Ｉ Ｒ，元素分析より２，２−ジアクリロイルメ
チルプロピオン酸であることを確認した。
形 状 白色結晶 ｍ、ｐ６１〜６２℃水への溶解
度 １．１８ｇ／１００ｇ、（２０℃）分析値 Ｉ Ｒ
１７２０ｃｒ’、１６９０ｃｍ−’ ｖｃ−０１０７
０ｃｍ判、１２８０ｃｍ−’ シｅ−０１６２０ｃｒ
’、シｅ−Ｃ ２７００ｃｒ ’ 、シＯ−０− １１Ｎ １．３ｇ＋１ｐｍ （３）１．ｓ）４、４０
ｐｐｍ （４）１． ｓ） ５．７〜６．８ｐｐｍ （６８，ｍ） １１．４７ｐｐｍ （ｌｔｌ、ｓ） 元素分析 ０％ ８％ ０％ 理論値 ５／、５４ ５．８３ ３９．６３実測値 ５
４．１８ ５，９０ ３９．９２実施例２ ２．２−ジアクリロイルオキシメチルプロピオン酸の製
法くエステル交換による方法〉 ２．２−ジメチロールプロピオン酸１３．４ ｇ（０，
１０モル）、アクリル酸メチル８６．１ ｇ（１，０モ
ル）、濃硫酸０．４０ｇ（４ミリモル）、フェノチアジ
ン２０ＩＩ１ｇを混合の後、還流下８時間反応した。反
応液を減圧濃縮の後、残渣に水５００ｍ１を加え、ジエ
チルエーテル５００１１１１で２回抽出し、以後実施例
１と同様の操作で無色の油状物１８、２ ｇを得た。こ
の内１．８２ ｇをシリカゲルクロマトグラフィーで単
離、精製して、０．５０ｇの白色結晶を得た。
度 １．１８ｇ／１００ｇ、（２０℃）分析値 Ｉ Ｒ
１７２０ｃｒ’、１６９０ｃｍ−’ ｖｃ−０１０７
０ｃｍ判、１２８０ｃｍ−’ シｅ−０１６２０ｃｒ
’、シｅ−Ｃ ２７００ｃｒ ’ 、シＯ−０− １１Ｎ １．３ｇ＋１ｐｍ （３）１．ｓ）４、４０
ｐｐｍ （４）１． ｓ） ５．７〜６．８ｐｐｍ （６８，ｍ） １１．４７ｐｐｍ （ｌｔｌ、ｓ） 元素分析 ０％ ８％ ０％ 理論値 ５／、５４ ５．８３ ３９．６３実測値 ５
４．１８ ５，９０ ３９．９２実施例２ ２．２−ジアクリロイルオキシメチルプロピオン酸の製
法くエステル交換による方法〉 ２．２−ジメチロールプロピオン酸１３．４ ｇ（０，
１０モル）、アクリル酸メチル８６．１ ｇ（１，０モ
ル）、濃硫酸０．４０ｇ（４ミリモル）、フェノチアジ
ン２０ＩＩ１ｇを混合の後、還流下８時間反応した。反
応液を減圧濃縮の後、残渣に水５００ｍ１を加え、ジエ
チルエーテル５００１１１１で２回抽出し、以後実施例
１と同様の操作で無色の油状物１８、２ ｇを得た。こ
の内１．８２ ｇをシリカゲルクロマトグラフィーで単
離、精製して、０．５０ｇの白色結晶を得た。
ＮＭＲ，ＩＲ，元素分析で、実施例１に示した２、２−
ジアクリロイルオキシメチルプロピオン酸であることを
確認した（収率２０％）。
ジアクリロイルオキシメチルプロピオン酸であることを
確認した（収率２０％）。
実施例３
２−２−ジメタクリロイルオキシメチルプロピオン酸の
製法 く酸塩化物を用いる方法〉予めモレキ二う−シー
ブ４Ａで脱水処理したＮ、 Ｎ−ジメチルホルムアミド
４７ Ｑｍｌに２．２−ジメチロールプロピオン酸４０
．２ｇ（０，３０モル）を加え、溶解の後、０〜５℃に
冷却する。この液にトリエチルアミン９７ｇ（０，６８
モル）を加え、撹拌下、０〜５℃に温度を保ちながら、
塩化メタクリロイル６９ｇ（０，６６モル）を約２時間
で滴下する。この後、同一温度で１時間熟成して得られ
る黄色懸濁液にハイドロキノンモノメチルエーテル５０
ｍｇを加え、減圧下にてＮ、 Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを留去し、残渣に冷水３７５ｍｌを加 。
製法 く酸塩化物を用いる方法〉予めモレキ二う−シー
ブ４Ａで脱水処理したＮ、 Ｎ−ジメチルホルムアミド
４７ Ｑｍｌに２．２−ジメチロールプロピオン酸４０
．２ｇ（０，３０モル）を加え、溶解の後、０〜５℃に
冷却する。この液にトリエチルアミン９７ｇ（０，６８
モル）を加え、撹拌下、０〜５℃に温度を保ちながら、
塩化メタクリロイル６９ｇ（０，６６モル）を約２時間
で滴下する。この後、同一温度で１時間熟成して得られ
る黄色懸濁液にハイドロキノンモノメチルエーテル５０
ｍｇを加え、減圧下にてＮ、 Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドを留去し、残渣に冷水３７５ｍｌを加 。
えた後、濃塩酸でｐＨ１に調整し、ジイソプロピルエー
テル２０ Ｑｍｌで２回抽出した。抽出油層を無水Ｍｇ
５Ｏｎで乾燥の後減圧濃縮して粗２．２−ジメタクリロ
イルオキシメチルブロピオン酸７０ｇを得た。（収率８
６％） 上記粗生成物をｎ−ヘキサン２００１＋１１で２回溶解
、抽出の後、ｎ−ヘキサンを濃縮除去してから、トルエ
ンにて再結晶精製して、白色針状晶４２ｇを得（収率５
２％） 、ＮＭＲ，Ｉ Ｒ，元素分析より２．２−ジメ
タクロイルオキシプロピオン酸である事を確認した。
テル２０ Ｑｍｌで２回抽出した。抽出油層を無水Ｍｇ
５Ｏｎで乾燥の後減圧濃縮して粗２．２−ジメタクリロ
イルオキシメチルブロピオン酸７０ｇを得た。（収率８
６％） 上記粗生成物をｎ−ヘキサン２００１＋１１で２回溶解
、抽出の後、ｎ−ヘキサンを濃縮除去してから、トルエ
ンにて再結晶精製して、白色針状晶４２ｇを得（収率５
２％） 、ＮＭＲ，Ｉ Ｒ，元素分析より２．２−ジメ
タクロイルオキシプロピオン酸である事を確認した。
形 状 白色結晶 ｍ、ｐ９２〜９４℃分析値
ｒ Ｒ１７２０，１６９０ｃＩ１１−’ ν。−０１
６３０ｃｍ−’ シｃ−ｃ ２７００ｃｍ−凰 ν。−、Ｉ ＮＭＲ１，３８ｐｐｍ （３ｔ！、 ｓ）５．６〜６
．２ｐｐｍ （４Ｂ、ｍ）１、９８ｐｐｍ （６１
（、ｓ） ９．０ｐｐｍ （ＩＨ，ｓ） ４．１８ｐｌ）ｍ （４４１，ｓ） 元素分析 ０％ ８％ ０％ 理論値 ５７．７？ ６．７１ ３５．５２実測値
５７．３８ ６．８０ ３５．９１発明の効果 ベースレジンに対する均一な分散性を奏し得るＵＶレジ
スト用架橋剤として有用な化合物が提供される。
ｒ Ｒ１７２０，１６９０ｃＩ１１−’ ν。−０１
６３０ｃｍ−’ シｃ−ｃ ２７００ｃｍ−凰 ν。−、Ｉ ＮＭＲ１，３８ｐｐｍ （３ｔ！、 ｓ）５．６〜６
．２ｐｐｍ （４Ｂ、ｍ）１、９８ｐｐｍ （６１
（、ｓ） ９．０ｐｐｍ （ＩＨ，ｓ） ４．１８ｐｌ）ｍ （４４１，ｓ） 元素分析 ０％ ８％ ０％ 理論値 ５７．７？ ６．７１ ３５．５２実測値
５７．３８ ６．８０ ３５．９１発明の効果 ベースレジンに対する均一な分散性を奏し得るＵＶレジ
スト用架橋剤として有用な化合物が提供される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは炭素数１〜３のアルキル、Ｙはアクリロイ
ルもしくはメタクリロイルである）で表される化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12771886 | 1986-06-02 | ||
| JP61-127718 | 1986-06-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6399038A true JPS6399038A (ja) | 1988-04-30 |
| JPH0710795B2 JPH0710795B2 (ja) | 1995-02-08 |
Family
ID=14966988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP565487A Expired - Fee Related JPH0710795B2 (ja) | 1986-06-02 | 1987-01-13 | ２，２−ジメチロ−ルカルボン酸のアクリル酸もしくはメタクリル酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710795B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7504531B2 (en) * | 2006-04-28 | 2009-03-17 | Xerox Corporation | Processes for preparing difunctional compounds |
| JP2011225708A (ja) * | 2010-04-19 | 2011-11-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 多官能モノマー、これを用いた樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-01-13 JP JP565487A patent/JPH0710795B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7504531B2 (en) * | 2006-04-28 | 2009-03-17 | Xerox Corporation | Processes for preparing difunctional compounds |
| JP2011225708A (ja) * | 2010-04-19 | 2011-11-10 | Nippon Kayaku Co Ltd | 多官能モノマー、これを用いた樹脂組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0710795B2 (ja) | 1995-02-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |