JPS60221414A - 帯電防止性樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は帯電防止特性をもつ樹脂組成物に関するもので
ある。さらに具体的にいえば９本発明は電子線硬化性樹
脂前駆物質の市５子線反応性帯電防止剤との電子線硬化
生成物から成る樹脂組成物に関するものである。その他
の面においては９本発明は帯電防止性樹脂組成の製造方
法とさらにその樹脂組成物で以℃塗布した基板シートの
製造方法に関係する。ポリエチレン、ポリプロピレンな
どのようなプラスチックハ電気の不良導体であり。

静電荷を発生および保持しこれが粉塵粒子をひきつけて
保持する傾向をもっている。この傾向はプラスチックの
外観１に対して有害効果をもつが、コンピューター用フ
ロッピーデスクのような精密なエレクトロニクス・デバ
イス用の包装材料として使用し、あるいは病院手術室供
給品用に使用するプラスチックフィルムにとって特に有
害である。

これらの種類の用途にとって、静電荷はプラスナック材
料の機能に対して有否効果をもつことができる。もちろ
ん、プラスチックフィルム中の静電荷蓄積は製造または
転化工程９％にプラスチックフィルムが高速度で移送さ
れる場合において、取扱およびその他の問題に連がる。

プラスチック中の静電荷蓄積を減少させ得る一つの方法
はプラスチックマトリックス′？配合するときに四級ア
ンモニウム化合物または炭素のような非反応性帯電防止
用添加剤を添加することである。この添加剤は加工中に
プラスチック表面へしみ出し、プラスチック表面での静
電気蓄積を減少させる。しかし、この方法は単に短期間
の帯電防止を提供するにすぎない、静電気の蓄積を減ら
すもう一つの方法はプラスチック樹脂上に酔い真空鍍金
したフイルムケ与えることを含む。しかしこの方法は環
境的に不安定であるという欠点をもち。

なぜならば、電導特性ケ与えるのに用いられる金属が湿
分および／または他の腐蝕的条件による攻撃を受け易い
からである。

このように、加工の前後において靜雷、荷を形成する傾
向が軽減した樹脂組成物？提供し、かつその樹脂組成物
から成る帯電防止性８層体を提供することはきわめて望
ましい。また、帯電防止剤を樹脂と共重合または架橋さ
せて樹脂全体にわたっ又長期持続性の帯電防止特性を提
供することを含むより永久的な方法を開発することもき
わめて望ましい。

本発明によると、電子線硬化性樹脂前駆物質と電子線反
応性帯電防止剤とから成る組成物を電子線硬化させろこ
とによって望ましい帯電防止性をもつ樹脂組成物を提供
することができろことが発見されたのである。この帯電
防止性組成物は基板シートを塗装して帯電防止性積層体
を提供するのに使用できる。本発明のより深い理解は以
下の開示から得られるが９部およびパーセンテージは特
記しないかぎり重量によっている。

発明の総括 本発明によると、帯電防止性樹脂組成物は回置子線硬化
性プレポリマーと刊このプレポリマー中で可溶の有効量
の電子純反応性帯電防止剤との電子線硬化反応生成物か
ら成る。本発明の方法によると、帯電防止性樹脂組成物
は、回置子線硬化性プレポリマーと有効量の電子線反応
性帯電防止剤とを混合してそれらの混合物を形成し、（
Ｂ）この混合物をそれを硬化させるのに十分な量の電子
線と接触させることによってつくられる。さらに本発明
によれば、帯電防止性樹脂を金属鍍金した基板シートの
ような基板上で帯電防止性塗膜として与えることができ
る。好ましくは帯電、防止剤は四級アンモニウム塩であ
る。

発明の説明 本発明の帯電防止性樹脂組成物は広くいえは。

輻射線硬化性前駆物質と有効量の輻射線反応性帯電防止
剤との反応生成物から成る。本発明の方法によると、こ
の帯電防止性樹脂組成物は輻射線硬化性樹脂前駆物質と
輻射線反応性帯電防止剤とを混合してそれらの混合物乞
提供することによってつくられる。反応性帯電防止剤は
所望の帯電、防止性質を得るのに有効である骨で用いら
れろ。混合物を次にそれを硬化させるのに十分な黄の霜
゛子鞭と接触させる。輻射線硬化中に、帯電防止剤は輻
射線硬化性樹脂前駆物質と反応しマ長期持続性帯電防止
特性をもつ重合樹脂を形成する。

本発明の帯電防止性樹脂組成物は特に塗布材料として特
に有用であり９本発明の一つの具体化においては２本発
明の帯電防止性塗膜が紙、ポリエチレン、プロピレンな
どのような基板物質上に与えられる。本発明の好ましい
具体化は沈着アルミニウムのような電導性金属の連続薄
層とこのアルミニウム薄層を塗布する本発明の帯電防止
性樹脂、　組成物の連続薄層とをもつ基板物質から成る
。

ここで使用するのに適する輻射線硬化性樹脂前駆物質は
商業的に入手できかつ当業においてよく知られている。

一般的にいえは、輻射＃ｉｌ＆化性前駆物質は少くとも
一つのオリゴマーと１官能性および／または多官能性の
モノマーとの混合物から成る。一般的にいえば、オリゴ
マーは輻射線硬化性塗膜の＃を構成し、最終的に硬化さ
れる塗膜の最終的性能を太ぎく決定する。多くのオリゴ
マーは合成し易さとコストの故にアクリレート化学に基
づいている。例えば、適当なオリゴマーはエポキシ−ア
クリレート、ポリエステル−ウレタン−アクリレート、
ポリエーテル−アクリレート、およびポリエステル−ア
クリレートを含む。アクリレート−エポキシ樹脂は良好
な接着性質と化学的抵抗性をもつ傾向がある。アクリル
化−ウレタン−ポリエステルは硬く靭性で可撓性の化学
的抵抗性塗膜へ硬化する傾向があり、一般的にはポリウ
レタンおよびエポキシよりも低粘度である。アクリル化
ポリエステルは低粘度と良好な耐候性をもつ傾向がある
。

しかし、オリゴマーにそれ自体で使用するときには硬化
時に過度に収縮しそして／または作業不能の粘度をもつ
かもしれない。従って、流Ｓ調！１′１剤のようなモノ
マーおよび他の添加剤を一般的にはオリゴマーと組合わ
せて輻射線硬化性プレポリマーを提供する。幹のオリゴ
マーは広範囲のＷＭの１官能性および多官能性の両方の
モノマーと一緒に使用できる。当莱熟練者により、七ツ
マ−の適切な選択は架橋密度、硬度、可撓性、硬化速度
などを調節することによって最終硬化塗膜の性袈に寄与
し、従っ又９選ばれる特定のモノマーは所望の最終塗膜
性質に依存することが理解される。

有用な１官能性モノマーの例はＮ−ビニル、−２−ピロ
リドン、２−フェノキシエチルアクリレート、ｎ−イソ
ブトキシメチルアクリルアミド、イソボルニルアクリレ
ート、２−エトキシエトキシエチルアクリレ−、ト、お
よび、テトラヒドロフルフリルアクリレートを含む、Ｎ
−ビニル−２−ピロリドンは少量での突然の粘益低下と
電子ビーム輻射に対する高度の応答のために特に有用で
ある。

適当な多官能性モノマーは１，６−ヘキサンジオールジ
アクリレート、トリプロピレングリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート、およびテトラエチレ
ングリコールジアクリレートな含む。

ここで使用するのに適当である帯電防止剤は輻射線硬化
性樹脂前駆物質と箪子脚反応性でありかつその樹脂前駆
物質中で可溶である帯電防止剤である。ここで用いるた
めの有用薬剤はトリアルキルアルキルエーテルアンモニ
ウム塩のような四級アンモニウム塩である。好ましい塩
はトリアルキルアルキルエーテルアンモニウム塩であり
、その中におい又、トリアルキル基の各々は１個から約
３個の炭素原子をもち、アルキルエーテル基は約４個か
ら約１８個の炭素原子をもつアルキル基をもち、エーテ
ル基はエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドから
成る群から選ばれる。好ましい塩の例ハトリエチルアル
キルエーテルアンモニウムサルフエートであり、エメリ
ー・インダストリーズからのエメルシュタッ）６６６０
として商業的に入手できる。帯電防止剤は硬化時に樹脂
組成物に所望の帯電防止特性を得るのに有効な量で輻射
線硬化性樹脂前駆物質と混合する。正確な量は樹脂の種
類、帯電防止剤の種類、および得られる生成物め使用目
的で以て変る。

本発明の帯電防止性樹脂組成物の一つの利点はそれらの
組成物が基板上の塗膜としての用途に特に適していると
いうことである。本発明の組成物と組合せる用途に考え
られろ基板はウェブ、シートあるいはフィルム例えば紙
、ガラス、ポリマー塗装紙、各種物質の織製または不織
製のシート。

各種のポリマーフィルム例えばポリエチレンフィルム、
ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンテレフタレート
フィルム、ポリビニルクロライドフィルム、アイオノマ
ー樹脂フィルム、などを含み金属鍍金基板を含む。

基板上への本発明の帯電防止性組成物の塗布は慣用的方
式でなし得る。一般的に〜・えば、塗布用組成物をプレ
ポリマー帯電防止剤混合物の形で基板表面へ塗布し２次
いでその場において電子ビーム輻射線によって硬化させ
る。一般的にいえば。

この塗膜は基板の片面上にのみ塗布および硬化させるだ
けでよい。基板の面は両方ともに、たとえ基板が単に片
面上でのみ帯電防止性組成物で以て塗布されているとし
ても、基板があまり厚くなくかつ十分な輻射線量が塗膜
硬化用に用いられるかぎり、帯電防止特性を得る。この
現象は少くとも１０ミルはどの大きさの厚みの基板上で
観察でき。

ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム。

−４Ｊ１１丁−１−１ノソ苧レフタレートフイルム、、
Ｊ−”ＩＪヒ＝ルクロライドフイルム、アイオノマー樹
脂フィルムなどのようなポリマーフィルムの上だけでな
く。

紙、ガラスおよび各種の織製および３糾製のファイバー
質物質からつくることができるようなその他のウェブ、
の上でも観察できろ。その上、これらの基板は慣用の真
空噸金法によるような方法で上に沈着させたアルミニウ
ムのような市、導性金属の連続的薄層をもつことができ
、そし″′Ｃ塗膜′？基板の鍍金面または非鉄全面へ塗
布１−石ととができる。

塗膜は浸漬塗布、エアナイフ塗装、ロール塗装。

グラビヤ塗布、逆グラビア塗布、押出被堕、ビート塗装
、流し塗り、線巻塗装ロッドの使用、などによって塗布
することができろ。基板上に沈漸した塗膜は０．１から
０．５ミル程度の厚さの薄い塗膜としてでも有効である
。もちろん、塗布用組成物の粘度は選択される塗布方法
および所望の最終結果に応じて広く変り得る。塗ｉ匣の
代表的粘度＆’；！５０から約１０００センチポイズの
範囲にあってよい。

輻射＃ｊ！硬化性の帯電防止性樹脂組成物を硬化する装
置と方法はよく知られており、適当な輻射線硬化方法は
いずれも本発明を実施するのに使用できる。適当な装置
はエレクトロカーテン■の商標名でマサチューセノッ州
つオバーンのエメリーサンエンス社から商業的に入手で
きる。適当な装置の例はフィンタルの米国特許Ａ３，７
０２，４１２（１９７２年１１月７日）、デンホルムら
の米国特許＄３，７６９，６００（１９７３年１０月３
０日・））、ナブロの米国特許Ａ３，７８０，３０８　
（１９７３年１２月１８日）に記載され壬いる。電子ビ
ーム輻射線のような高エネルギー電離線は塗装用組成物
全体を実質的に貫通してそれを硬化させる十分な強さで
使用すべきである。約１から約６メガラドの範囲の代表
的線量が用いられる。帯電防止性樹脂組成物を輻射線と
かつそれを硬化させる十分な強度で以又接触させる際に
２本発明におい℃使用する組成物は実質上完全に固体生
成物へ転換される。

本発明の好ましい具体化においては、導電性金属の連続
薄層を基板と本発明の帯電防止性塗膜の間にサンドイッ
チされる。従って、金属）＠′？まず基板表面上へ施す
ことができ９次いで帯電防止性組成物の連続塗膜を塗布
して金属層の上塗を施こし％に良好な帯電防止性質をも
つ積層体が提供される。一般的にいえば、帯電防止性泥
膜はプレポリマーと帯電防止剤との未硬化混合物の形で
金属へ塗布し９次いでその場で金属層上でイ１ψ化させ
る。

適当な金属はアルミニウム、銅、金、銀などを含む。金
属層は慣用的真空鍍金工程において洗清させるのが好ま
しい。本発明の帯電防止性組成物で以て上塗りするのに
特にツー当である。鍍金層をもった樹脂塗装紙、はステ
ィーブスの米国特許４，１７７．３１Ｃ１（１９７９年
１２月４日）にお（・て教示されており、それの開示内
容はここで文献として一％定的に組入れられている。

本発明の帯電防止性樹脂組成物はいくつかのタイプの製
品において有用である。例えは、塗装゛は写真フィルム
用保護被膜として、あるいはエレクトロニクス・デバイ
ス用包装フィルム、コンピューター用フロッピーディス
ク、病院手術室供給材料、などとして使用できる。

本発明は以下の実施例によっ又さらに解説する。

以下の成分を攪拌しながら混合した。

輻射線硬化性のウレタンアクリレート オリゴマーをベースとする塗料 （ラノフィ・アンド・スヮンソンからのＳ−９３８４）
　９５部 トリエチルアルキルエーテルアンモニウムサルフエ〜ト （エメリーインダストリーズからのエメルシュタット６
６６０）　５部 トリエチルアルキルエーテルアンモニウムサルフェート
を完全に溶解させたのち、この混合物の約０．３ミルの
厚さの塗膜をポリエチレンテレツクレートフィルムの５
ミルの厚さのシートのアルシミニウム真空鍍金へ上八線
巻ロッドによって塗布した。この塗膜は２メガラドの線
量の電子ビーム輻射線によって硬化させた。

次の成分を攪拌しながら混合した。

輻射線硬化性のウレタンアクリレート オリゴマーをベースとする塗料 （ラッフイ・アンド・スワンソンからの５Ｌ９３８４）
　９０部 トリエチルアルキルエーテルアンモニウムサルフェート （エメリーインダストリーズからの エメルシュタット６６６０）　１０部 トリエチルアルキルエーテルアンモニウムサルフェート
を完全に溶解させたのち、約０．３ミルの厚さのポリエ
チレンテレフタレートのシートのアルミニウム真空鍍金
面上へ塗布し、実施例■と同じく硬化させた。

実施例■ 以下の成分を攪拌しながら混合した。

輻射線硬化性のウレタンアクリレート オリゴマーを特徴とする特許 （ラッフィ・アンド・スヮンソンからのＳ−９３８４）
　８５部 トリエチルアルキルエーテルアンモニウムサルフェート （エメリー・インダストリーズからの エメルシュタソト６６６０）　１５部 トリエチルアルキルエーテルアンモニウムサルフェート
を完全に溶解させたのち、約０．３ミルの厚さの塗膜を
５ミルの厚さのポリエチレンテレフタレートのシートの
アルミニウム真空鍍金面へ塗布し、実施例■と同じく硬
化させた。

実施例■ 抵抗率半減期テストを用いて実施例Ｉ−’［ＩＩの生成
物を評価した。容土酸物を電極の二つのボールの間に吊
した。ポールの一つに１００ボルトをかげ電圧の半分が
放電する時間を測定した。次の結果を得た。

生成物　半分放電時間 実施例　Ｉ　Ｏ，４ 実施例　■０．１ 実施例　ＴＩＴ　０．３ 実実例■ 輻射線硬化性塗料ベヒクルを、トリプロピレングリコー
ルジアクリレート、７０部；ビスフェノールへのジグリ
シジルエーテルとアクリル酸とからつくったジアクリレ
ート（セルラッド３６００゜セラニーズレジン社）、１
５部；芳香族インシアネートをベースとするアクリレー
トウレタン（ＣＭＤ５７００、セラニーズレジン社）、
１４．７音１弓およびシリコーンタイプの界面活性剤（
ＤＣ−１９３、ダウコーニング社）、０３部；からつく
った。

上記ベヒクルの８５部へ実施例■のトリエチルアルキル
エーテルアンモニウムサルフエー）１５部を添加した。

１２０センチポイズの粘度をもつ得られる澄明液状塗料
を電子ブーム輻射ｆ＃硬化装置のすぐ前においてオフセ
ット・グラビア塗布場によって塗布した。塗膜を次に示
す塗膜重量において次の基体上で電子ビーム輻射線で以
又硬化させた。

基　板　虐俳羨取量（ポントンｇｏｏｏ平方フィート）
１にミルの低密度ポリエチレン　１．６６０ポンド　Ｃ
２Ｓ紙　５ メグオームメーター（ゼネラルレイデイオ）で以て行な
った抵抗測定は、塗装面はすべて１０　から１０１０オ
ーム／平方の範囲の読みをもつ帯電防止性質をもつこと
を示した。

帯電防止性塗膜を鍍金表面に塗布するときに組合せ効果
が認められた。オーム・メーター上の読みは、鍍金した
′−クルのポリエチレンテレフタレ２′Ｓ −ト上の金属上の塗膜において１０−３４オーム庁方で
あり、鍍金した低密度ポリエチレン上の金属上の塗膜に
おいて１５０−２００オーム／平方であった。

実施例■ 帯電防止性の電子ビーム硬化性塗料を次の成分を攪拌し
ながら混合することによつ℃つくった。

トリプロピレングリコールジアクリレート　５８６エポ
キシアクリレートオリゴマー　１２．４（セルラッド　
３６００） ウレタンアクリレートオリゴマー　１．３シリコ一ン界
面活性剤　０．５ （ＤＣ−１９３，ダウコーニング） 上記塗料をオフセット・グラビア塗布場によってｆンミ
ルの低密度ポリエチレンフィルムの基板へ１．６ポンド
／　３０００平方フイートの塗布ｌ゛量で塗布し、３メ
ガラドの線量で電子ビーム輻射線によって２００フィー
ト／分の速度で硬化させた。

上記の塗装ポリエチレンフィルムの塗膜側の表面抵抗率
は１００ボルトにおいて８．７５Ｘ１０オーム／平方、
並びに３００ボルトにおいて６．７　Ｘ　１０オーム／
平方で測定された。フィルムの非塗装側の表面抵抗率は
１００ボルトにおいて１．２　Ｘ　１０　オーム／平方
、３００ボルトにおいて１．ＯＸ１α９オーム／平方で
測定された。

実施例■ 実施例■の帯電防止性の電子ビーム硬化性塗膜をオフセ
ット・グラビア塗布場によって０．５ミルのポリエステ
ルフィルム（アルミニウムで以て真空鍍金したポリエチ
レンテレフタレート）の鍍金側へ１，３ポンド／３００
０平方フイートの塗膜重量で塗布し、１００フイート／
分の速度において３メガラドの線量の電子ビーム輻射線
で以て硬化させた。

塗布側の表面抵抗率を１００ボルトにおいて２２×１０
５オーム／平方で測定し、３００ボルトにおいてさらに
負荷（ｏｖｅｒｌｏａｄｅｄ　）　（電導しすぎ）した
。

非塗装側の表面抵抗率は１００ボルトにおいて１．８×
１０１２オーム／平方、３００ボルトにおいて１．６×
１０１２オーム／平方で測定された。

実施例■ 実施例■を繰返したが、ただし基板ハロ０ポンド（３３
００’Ｆ方フイートあたり）の粘土で両面塗布した紙で
あった。塗膜側の表面抵抗率は１００ボルトにおいて１
．　Ｉ　Ｘ　１０１０オーム／平方、３００ボルトにお
い又１．２　Ｘ　１０１０であった。非塗装側の表面抵
抗率は１００ボルトにおいて３．８　ＸＩＯ”オーム／
平方、３００ボルトにおいて３．５　Ｘ　１０１０オー
ム／平方であった。

実施例■ 実施例■を繰返したが、ただし、ポリエチレン基波なア
ルミニウムの真空蒸着によってまず鍍金し、この金属上
へ塗膜を施した。塗装側の表面抵抗率は１００ボルトに
おいて１．５刈０５オーム／平方で測定され、３００ボ
ルトにおいてさらに負荷（電導しすぎ）した。非塗装（
［Ｅｌの表面抵抗率は１００ボルトにおいて１．”９　
Ｘ　１０１２オーム／平方。

３００ボルトにおい又６．２　Ｘ　１０”オーム／平方
であった。

実施例■を繰返したが、ただし、基板は３ミルの低密度
ポリエチレン・インフレートチュービングであった。こ
のチュービングの外側を約１ボンド／３０００平方フイ
ートの重量で塗装した。このチー−ピングの内側が帯電
防止性表面をもつことが発見された。

（外５名）

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（Ａｌ電子ビームにより硬化可能なブレモリマーと （Ｂ）該プレポリマー中で可溶の有効量の帯電防止剤 との電子線硬化反応生成物から成る帯電防止性樹脂組成
   物。 ２、上記帯電防止剤が四級アンモニラ台化合物である。 特許請求の範囲第１項に記載の帯電防止性樹脂。 ３、上記四級アンモニウム化合物がトリアルキルアルキ
   ルエーテルアンモニウム塩である。特許請求の範囲第２
   項に記載の帯電防止性樹脂組成物。 ４、上記のトリアルキル基の各々が１個から約３個の炭
   素原子をもち、上記アルキルエーテル基が約４個から約
   １８個の炭素原子をもつアルキル基をもち、上記エーテ
   ル基がエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとか
   ら成る群から選ばれる。 特許請求の範囲第３項に記載の帯電防止性樹脂。 ５、上記四級アンモニウム化合物がトリエチルアルキル
   エーテルアンモニウムサルフェートである。特許請求の
   範囲第４項に記載の帯電防止性樹脂組成物。 ６、上記プレポリマーがアクリル化エポキシオリゴマー
   から成る。特許請求の範囲第１項に記載の帯電防止性樹
   脂組成物、 ７、上記プレポリマーがアクリル化ウレタンオリゴマー
   から成る。特許請求の範囲第１狽に記載の帯電、防止性
   樹脂組成物。 ８、（Ａ）基板、および ｆＢ）該基板上の連続的塗膜であって。 （１）電子ビームにより硬化可能なプレポリマー、およ
   び （２）該プレポリマー中で可溶の有効量の帯電防止剤。 の反応生成物から成る塗膜。 から成る補筆防止性積層体。 ９、上記帯電防止剤が四級アンモニウム化合物である２
   ％許請求の範囲第８項に記載の帯電防止性積層体。 １０、上記四級アンモニウム化合物がトリアルキルエー
   テルアンモニウム塩である。特許請求の範囲第９項に記
   載の帯電防止性積層体。 １１、上記トリアルキル基が１個から約３個の炭素原子
   をもち、上記アルキルエーテル基が約４個から約１８個
   の炭素原子をもつ、アルキル基をもち。 上記エーテル基がエチレンオキサイドとプロピレンオキ
   サイドから成る群から選ばれる２％許請求の卸１囲第１
   ０項に記載の＠電防正性積層体。 １２、上記四級アンモニウム化合物がトリエナルアルキ
   ルエーテルアンモニウムサルフエートである２％許請求
   の範囲第１１虫に記載の帯電防止性積層体。 １３、上記プレポリマーがア”グリル化エポキシオリゴ
   マーから成る。特許請求の範囲 の帯電防止性積層体。 １４、上記プレポリマーがアクリル化ウレタンオリゴマ
   ーから成る，％許請求の卸１囲第８項に記載の帯電防止
   性積層体。 １５、上記の基板がポリエチレンから成るフィルムであ
   る，％許請求の範囲第８項に記載の帯電防止性積層体。 １６、上記の基板がポリプロピレンから成るフィルムで
   ある，％許請求の範囲第８項に記載の帯電。 防止性積層体。 １ｔ　上記基板がポリエチレンテレフタレートカら成る
   フィルムである，特許請求の範囲第８項に記載の帯電防
   止性積層体。 １ａ　上記基板が紙から成る，特許請求の範囲第８項に
   記載の帯電，防止性檀層体。 １ｇ　上記基板が金属鍍金基板である，％許請求の範囲
   第８項に記載の帯電防止性積層体。 、範　上記基板が金属鍍金樹脂塗装紙である，特許請求
   のｉｉｉｌｊ囲第８項上第８項帯電防止性積層体。 ２１、　（Ａ）ｆａｔ．子線により硬化可能なプレポリ
   マ−とこのプレポリマー中で可溶性の有効量の電子線反
   応性帯電防止剤とを混合しでそれらの溶液を形成させ。 ０３＋該溶液をそれを硬化するのに十分な電子線と接触
   させる。 各段階から成る，帯電防止性樹脂組成物の製造方法。 ２４上記帯電防止剤が四級アンモニウム化合物である，
   ％許請求の範囲第２１項に記載の帯電防止性樹脂組成物
   の製造方法。 ２３、上記四級アンモニウム化合物がトリアルキルアル
   キルエーテルアンモニウム塩である，％許請求の範、間
   第２１項に記載の帯電防止性樹脂組成物の製造方法。 ％上記トリアル基の各々が１個から約３個の炭素原子を
   もち，上記アルキルエーテル基が約４個から約１８個の
   炭素原子をもつアルキル基をもち。 上記エーテル基がエチレンオキサイドとプロピレンオキ
   サイドから成る群から選ばれる，％許請求の範囲第２１
   項に記載の帯電防止性樹脂組成物の製造方法。 ２５、上記の四級アンモニウム化合物がトリエチルアル
   キルエーテルアンモニウムサルフエートテある，特許請
   求の範囲第２１項に記載の帯電防止性樹脂組成物の製造
   方法。 ２６、上記プレポリマーがアクリル化エポキシオリゴマ
   ーから成る，特許請求の卸、間第２１項に記載の帯電防
   止性樹脂組成物の製造方法。 ２７、上記プレポリマーがアクリル化ウレタンオリゴマ
   ーから成る，％許請求の岬，間第２１項に記載の帯電防
   止性樹脂組成物の製造方法。 ２８、囚電子線硬化性プレポリマーと該プレポリマー中
   で可溶である有効針の′車１子脚反応性帯電防止剤とを
   混合してそれらの溶液を形成させ。 ［Ｆ］）該溶液を基板上へ連続的塗膜として塗布し。 （Ｃ）該溶液をこれを硬化させるのに十分な電子線と接
   触させる。 各工程から成る，帯電防止性積層体の製造方法。 ２９、上記帯電防止剤が四級アンモニウム化合物である
   ，％許請求の朝，間第２８頴に記載の帯電防止性積層体
   の製造方法。 ３０．上記四級アンモニウム化合物がトリアルキルアル
   キルエーテルアンモニウム塩である２％許請求の範囲第
   ２８項に記載の帯電防止性積層体の製造方法。 ３１、上記トリアル基が１個から約３個の炭素原子をも
   ち、上記アルキルエーテル基が約４個から約１８個の炭
   素原子をもつアルキル基をもち、上記エーテル基がエチ
   レンオキサイドとプロピレンオキサイドから成る群から
   選ばれる２％許請求の師。 間第２８項に記載の帯電防止性積層体の製造方法。 ３２、上記四級アンモニウム化合物がトリエチルアルキ
   ルエーテルアンモニウムサルフェートである。１％許請
   求の丸間第２８項に記載の帯電防止性積層体の製造方法
   。 ３３、上記プレポリマーがアクリル化エポキシオリゴマ
   ーから成る。鉤杆請求の範囲第２８項に記載の帯電防止
   性積層体の製造方法。 ３４、上記プレポリマーがアクリル化ウレタンオリゴマ
   ーから成る。特許請求の範囲第２８項に記載の帯電防止
   性積層体の製造方法。 ３５、上記基板がポリエチレンから成るフィルムである
   。特許請求の範囲第２８項に記載の帯電防止性積層体の
   製造方法。 ３６、上記基板がポリプロピレンから成るフィルムであ
   る。特許請求の範囲第２８項に記載の＠雷、防止性積層
   体の製造方法。 ３７、上記基板がポリエチレンテレフタレートから成る
   フィルムである９％許請求の如、間第２８虫に記載の帯
   電Ｉ防止性積層体の製造方法。 ３８、上記基板が紙から成、る、特許請求の範囲第２項
   に記載の帯電防止性積層体の製造方法。 ３９、上記基板が金属鍍金基波でト石９判許請求の願間
   第２８項に記載の＠軍、防止性積層体の本′ム造方法。