JPS60215675A - オキサジアゾリノン誘導体及びトリアゾリノン誘導体並びにその製造方法並びに昆虫成長制御剤 - Google Patents
オキサジアゾリノン誘導体及びトリアゾリノン誘導体並びにその製造方法並びに昆虫成長制御剤Info
- Publication number
- JPS60215675A JPS60215675A JP59070491A JP7049184A JPS60215675A JP S60215675 A JPS60215675 A JP S60215675A JP 59070491 A JP59070491 A JP 59070491A JP 7049184 A JP7049184 A JP 7049184A JP S60215675 A JPS60215675 A JP S60215675A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl group
- hydrogen atom
- lower alkyl
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオキサシリノン誘導体又はトリアゾリノン誘導
体及びそれらの製造方法並びに昆虫成長制御剤に関する
ものである。
体及びそれらの製造方法並びに昆虫成長制御剤に関する
ものである。
本発明のオキサジアゾリノン誘導体及びトリアゾリノン
誘導体は、一般式（１）： （但し、式中Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を表わ
し、ｋｔ２は水素原子、低級アルキル基。
誘導体は、一般式（１）： （但し、式中Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基を表わ
し、ｋｔ２は水素原子、低級アルキル基。
低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級アシルアル
キル基、又は低級アルコキシカルボニルアルキル基を表
わし、Ｘは０又はＮ−Ｒ，（但しＲ８は低級アルキル基
又は低級アルキニル基を表わす。）を表わし、Ｙは水素
原子、ハロゲン原子又は低級ハロアルキル基を表わしｎ
Ｉ′ｉ１乃至２の整数を表わす。）で表わされる。
キル基、又は低級アルコキシカルボニルアルキル基を表
わし、Ｘは０又はＮ−Ｒ，（但しＲ８は低級アルキル基
又は低級アルキニル基を表わす。）を表わし、Ｙは水素
原子、ハロゲン原子又は低級ハロアルキル基を表わしｎ
Ｉ′ｉ１乃至２の整数を表わす。）で表わされる。
本発明は上記誘導体のほかに該誘導体を製造するための
下記の製造方法からなる。すなわち、一般式ｔｌｌ）
： （但し、式中、Ｒ，、Ｒ３，Ｙ及びｎは前記に同シ、）
で表わされる化合物を塩基又は脱水剤の存在下に反応さ
せることを特徴とする一般式（１−ａ）：（但し式中、
Ｒ，、Ｒ，、Ｙ及びｎは前記に同じ。）で表わされるト
リアゾリノン誘導体の製造方法、一般式口： ｎ （但し、式中、Ｒ１、Ｙ及びｎは前記に同じ。）で表わ
される化合物と一般式■： ０１ｃ Ｍ ＱＶ） （但し式中、Ｍは塩素原子、低級アルコキシ基又はトリ
クロロメトキシ基を表わす。）で表わされる化合物とを
塩基又は脱水剤の存在下、反応させることを特徴とする
一般式（１−ｂ）：（但し、式中、賜、ｙ及びｎは前記
に同じ。）で表わされるオキサジアゾリノン誘導体の製
造方法、並びに 一般式（１−ｃ）： ｎ （但し、式中、Ｒ１＋ Ｒ８，λＹ及びｎは前記に同じ
。）で表わされる化合物と一般式ｔＶ＋ ：Ｒ１・Ｚ
ｔＶ＋ （但し、式中、Ｒ：は低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、低級アシルアルキル基又ハ低級
アルコキシカルボニルアルキル基を表わし、ｚ４はハロ
ゲン原子を表わす。）で表わされる化合物とを塩基の存
在下に反応させることを特徴とする 一般式（１−ｄｌ ： Ｙ。
下記の製造方法からなる。すなわち、一般式ｔｌｌ）
： （但し、式中、Ｒ，、Ｒ３，Ｙ及びｎは前記に同シ、）
で表わされる化合物を塩基又は脱水剤の存在下に反応さ
せることを特徴とする一般式（１−ａ）：（但し式中、
Ｒ，、Ｒ，、Ｙ及びｎは前記に同じ。）で表わされるト
リアゾリノン誘導体の製造方法、一般式口： ｎ （但し、式中、Ｒ１、Ｙ及びｎは前記に同じ。）で表わ
される化合物と一般式■： ０１ｃ Ｍ ＱＶ） （但し式中、Ｍは塩素原子、低級アルコキシ基又はトリ
クロロメトキシ基を表わす。）で表わされる化合物とを
塩基又は脱水剤の存在下、反応させることを特徴とする
一般式（１−ｂ）：（但し、式中、賜、ｙ及びｎは前記
に同じ。）で表わされるオキサジアゾリノン誘導体の製
造方法、並びに 一般式（１−ｃ）： ｎ （但し、式中、Ｒ１＋ Ｒ８，λＹ及びｎは前記に同じ
。）で表わされる化合物と一般式ｔＶ＋ ：Ｒ１・Ｚ
ｔＶ＋ （但し、式中、Ｒ：は低級アルキル基、低級アルケニル
基、低級アルキニル基、低級アシルアルキル基又ハ低級
アルコキシカルボニルアルキル基を表わし、ｚ４はハロ
ゲン原子を表わす。）で表わされる化合物とを塩基の存
在下に反応させることを特徴とする 一般式（１−ｄｌ ： Ｙ。
（但し式中、Ｒ１，Ｒ，、Ｘ、Ｙ及びｎは前記に同じ。
）で表わされるオキサジアゾリノン誘導体又はトリアゾ
リノン誘、４体の製造方法である。
リノン誘、４体の製造方法である。
そして、また本発明は、
一般式（１１
（但し、式中、Ｒ，、Ｒｔ、 Ｒ，、Ｘ、 Ｙ及びｎは
前記に同じ。）で表わされるオキサジアゾリノン誘導体
及びトリアゾリノン誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする昆虫成長制御剤をも提供するものである
。
前記に同じ。）で表わされるオキサジアゾリノン誘導体
及びトリアゾリノン誘導体を有効成分として含有するこ
とを特徴とする昆虫成長制御剤をも提供するものである
。
本発明者等は新規な殺虫剤を創出すべく、鋭意研冗を重
ねた結果一般式（１１で表わされるオキサジアゾリノン
誘導体及びトリアゾリノン誘導体が文献未記載の新規化
合物であり、しかも該化合物が農業用殺虫剤として有用
であるのみならず、衛生害虫である蚊に対しても殺虫作
用を有するものであり、又本発明化合物は昆虫成長制御
剤としても有用で、例えばカイコの増繭剤として本有用
であることを見出し本発明を完成させたものである。
ねた結果一般式（１１で表わされるオキサジアゾリノン
誘導体及びトリアゾリノン誘導体が文献未記載の新規化
合物であり、しかも該化合物が農業用殺虫剤として有用
であるのみならず、衛生害虫である蚊に対しても殺虫作
用を有するものであり、又本発明化合物は昆虫成長制御
剤としても有用で、例えばカイコの増繭剤として本有用
であることを見出し本発明を完成させたものである。
本発明化合物の製造方法は、例えば図式的に示すと以下
の如く表わされる。
の如く表わされる。
（１−ａ）
（但し、式中）４．Ｒ３，Ｙ及びｎは前記に同じ。）即
ち一般式（［［）で表わされる化合物を塩基又は脱水剤
の存在下、溶媒中で反応させることにより一般式（１−
ａ）で表わされる化合物を得ることができる。
ち一般式（［［）で表わされる化合物を塩基又は脱水剤
の存在下、溶媒中で反応させることにより一般式（１−
ａ）で表わされる化合物を得ることができる。
本発明で使用できる溶媒としては、この種の反応を著し
く阻害しないものであれば良く、例工ばベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エ
タノール。
く阻害しないものであれば良く、例工ばベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類；メタノール、エ
タノール。
プロパツール、グリコール等のアルコール類；ジエチル
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のニー、
チル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類：酢酸エチル等の低級脂肪酸エステル
類；ジノテルホルムアばドウジメチルアセトアミド等の
低級脂肪族アミド類、水、ジメチルスルホキシド等を挙
げることができる。
エーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のニー、
チル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン等のケトン類：酢酸エチル等の低級脂肪酸エステル
類；ジノテルホルムアばドウジメチルアセトアミド等の
低級脂肪族アミド類、水、ジメチルスルホキシド等を挙
げることができる。
これらの溶媒は、単独で、または混合物として使用する
ことができる。
ことができる。
本発明における反応で使用することのできる塩基として
は、例えば炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム及びアルカリ金属のアル
コラード等の無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、ジエチルアニリン、１．８−ジアザ
ビシクロ−［５，４，Ｏ］−７−ウンデセン等の有機塩
基を晶げることができる。
は、例えば炭酸ナトリウム、水素化ナトリウム、炭酸カ
リウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム及びアルカリ金属のアル
コラード等の無機塩基、ピリジン、トリメチルアミン、
トリエチルアミン、ジエチルアニリン、１．８−ジアザ
ビシクロ−［５，４，Ｏ］−７−ウンデセン等の有機塩
基を晶げることができる。
本発明で使用できる脱水剤としてはポリリン酸、五酸化
リン等の脱水剤を使用することができる。
リン等の脱水剤を使用することができる。
本発明の反応に於ける反応温度は０℃乃全全溶媒沸点の
範囲から適宜選択される。又、反応時間は数分乃至１０
時間の範囲から選択される。
範囲から適宜選択される。又、反応時間は数分乃至１０
時間の範囲から選択される。
本製造方法で使用する一般式（Ｉｌｌで表わされる化合
物は、公知の方法により合成することができる。
物は、公知の方法により合成することができる。
Ｑ
＋ｍ＋ ｔｘ
（但し、式中に、Ｙ、ｎ及びＭは前記に同じ。）即ち一
般式訓で表わされる化合物と一般式（Ｍで表わされる化
合物とを塩基又は脱水剤の存在下、溶媒中で反応させる
ことにより一般式（１−ｂ）で表わされる化合物を得る
ことができる。
般式訓で表わされる化合物と一般式（Ｍで表わされる化
合物とを塩基又は脱水剤の存在下、溶媒中で反応させる
ことにより一般式（１−ｂ）で表わされる化合物を得る
ことができる。
本反応で使用できる溶媒としては前記（１）で記載の溶
媒を使用することができる。本発明の反応に使用できる
塩基としては前記（１）で記載の塩基の他に、トリエチ
ルベンジルアンモニウムクロライド等の相聞移動触媒も
使用することができる。
媒を使用することができる。本発明の反応に使用できる
塩基としては前記（１）で記載の塩基の他に、トリエチ
ルベンジルアンモニウムクロライド等の相聞移動触媒も
使用することができる。
脱水剤としてはポリリン酸、五酸化リン等を使用するこ
とができる。
とができる。
本発明の反応に於ける反応温度は、０℃乃至沸点の溶媒
の範囲から適宜選択される。又、反応時間は数分乃至１
０時間の範囲から選択される。
の範囲から適宜選択される。又、反応時間は数分乃至１
０時間の範囲から選択される。
本反応は等モル反応であるので等モル使用すれば良いが
いずれかの反応試剤を過剰に使用してもさしつかえない
。
いずれかの反応試剤を過剰に使用してもさしつかえない
。
一般式（ＩＩｌ］で衣わされる化合物は公知の方法によ
り製造される。
り製造される。
（３）
（１−ｄ）
（但し、式中Ｒ１，Ｒ，、Ｘ、 Ｙ及びｎは前記に同じ
。）即ち一般式（ｉｃ ）で表わされる化合物と一般式
（ｖ）で表わされる化合物とを塩基及び不活性溶媒の存
在下に反応させることにより得ることができる。
。）即ち一般式（ｉｃ ）で表わされる化合物と一般式
（ｖ）で表わされる化合物とを塩基及び不活性溶媒の存
在下に反応させることにより得ることができる。
本反応で使用できる不活性溶媒としては前記（１）に記
載の溶媒を使用することができる。
載の溶媒を使用することができる。
本発明の反応に使用できる塩基としては前記（１）に記
載の塩基の他にトリエチルベンジルアンモニウムクロラ
イド等の相間移動触媒も使用することができる。
載の塩基の他にトリエチルベンジルアンモニウムクロラ
イド等の相間移動触媒も使用することができる。
本発明における反応は加熱下に行なわれ、反応温度は０
℃乃至溶媒の沸点の範囲から適宜選択される。又、反応
時間は数分乃至１２時間の範囲から選択される。
℃乃至溶媒の沸点の範囲から適宜選択される。又、反応
時間は数分乃至１２時間の範囲から選択される。
本反応は等モル反応であるので、各反応成分を等モル使
用して行なわれるが、またいずれか一方の成分を過剰に
使用しても良い。
用して行なわれるが、またいずれか一方の成分を過剰に
使用しても良い。
反応終了後、常法に従い処理すれば目的とする一般式で
辰わされる化合物を得ることができる。
辰わされる化合物を得ることができる。
次に本発明の一般式（１）で表わされる化合物の代表Ｎ
を第１表に挙げるが本発明はこれに限定されるものでは
ない。
を第１表に挙げるが本発明はこれに限定されるものでは
ない。
第二前に核磁気共鳴スペクトルでの測定値を示す。
第二前
本発明の一般式（１）で表わされる化合物は昆虫類に対
して幼若ホルモン様活性を示し、鮫類の幼虫、例えばア
カイエカ、コガ刃アカイエカ。
して幼若ホルモン様活性を示し、鮫類の幼虫、例えばア
カイエカ、コガ刃アカイエカ。
ネクタイイエカッヒトスジシマ力、ネッタイ／マカ、ヤ
マトヤブカ、トウゴウヤブカ、エゾヤブ力及びシナハマ
ダラカ等の幼虫に対しては殺虫作用を示し、蚕に対して
は増量作用を示すものである。
マトヤブカ、トウゴウヤブカ、エゾヤブ力及びシナハマ
ダラカ等の幼虫に対しては殺虫作用を示し、蚕に対して
は増量作用を示すものである。
本発明では蚕に対して経口的にまたは経皮的に一般式（
」）で衣わされる化合物を投与することにより、蚕の繭
層の増大が得られる。
」）で衣わされる化合物を投与することにより、蚕の繭
層の増大が得られる。
例えば本発明の一般式（１１で表わされる化合物を蚕の
増量剤として使用する場合、増量剤、溶剤、界面活性剤
、その他の補助剤の一つ若しくは複数と混合して蚕に適
用するのに都合のよい形、例えば液状剤若しくは使用時
には液状とする固形剤例えば水利剤、錠剤に調整して使
用される。また本発明の一般式（Ｉｌで表わされる化合
物は、その増量層作用量の範囲で飼料に添加することも
できる。一般式（１１の化合物を経口的に投与するには
、一般式（１’）の化合物を含ませた飼料を蚕に与える
ほか、一般式（１１の化合物を含む液状剤を適宜に希釈
するかまたは固形剤を適量の水に懸濁若しくは溶解させ
た希釈液を、増量層作用量の範囲で用いて桑の葉若しく
は飼料を処理し、これを蚕に喰ぺさせればよい。また経
皮的に投与するには、一般式１１）の化合物を含む希釈
液を、増量層作用量の範囲で蚕体に噴霧若しくは塗布す
るかまたは当該希釈液中に蚕を浸漬して取出せばよい。
増量剤として使用する場合、増量剤、溶剤、界面活性剤
、その他の補助剤の一つ若しくは複数と混合して蚕に適
用するのに都合のよい形、例えば液状剤若しくは使用時
には液状とする固形剤例えば水利剤、錠剤に調整して使
用される。また本発明の一般式（Ｉｌで表わされる化合
物は、その増量層作用量の範囲で飼料に添加することも
できる。一般式（１１の化合物を経口的に投与するには
、一般式（１’）の化合物を含ませた飼料を蚕に与える
ほか、一般式（１１の化合物を含む液状剤を適宜に希釈
するかまたは固形剤を適量の水に懸濁若しくは溶解させ
た希釈液を、増量層作用量の範囲で用いて桑の葉若しく
は飼料を処理し、これを蚕に喰ぺさせればよい。また経
皮的に投与するには、一般式１１）の化合物を含む希釈
液を、増量層作用量の範囲で蚕体に噴霧若しくは塗布す
るかまたは当該希釈液中に蚕を浸漬して取出せばよい。
又、例えば本発明の化合物を殺虫剤として使用する場合
、常法に従い不活性な希釈剤で希釈し、必要により適宜
の補助剤を冷加して、使用に都合のよい形、例えば油剤
、乳剤、水利剤。
、常法に従い不活性な希釈剤で希釈し、必要により適宜
の補助剤を冷加して、使用に都合のよい形、例えば油剤
、乳剤、水利剤。
粉剤２粒剤、ペースト剤、線香等に製剤すれば艮い。
以下に本発明の合成例、試験例、処方例を示すが本発明
はこれらに限定されるものではない１尚、処方例中、部
とあるのはＮ負部を示す。
はこれらに限定されるものではない１尚、処方例中、部
とあるのはＮ負部を示す。
合５１Ｊ１ ４−メチル−３〜ｐ−フェノキシフェノキ
シメチル−Δ”−１，２，４トリアゾリン−５−オンの
合成（化合物歯 １） ２−（ｐ−フェノキシフェノキシ）−アセチルヒ）’
ラシン７ ｔ （ａｏ０２７１ｘモル）をＴＨＦ ｓ
。
シメチル−Δ”−１，２，４トリアゾリン−５−オンの
合成（化合物歯 １） ２−（ｐ−フェノキシフェノキシ）−アセチルヒ）’
ラシン７ ｔ （ａｏ０２７１ｘモル）をＴＨＦ ｓ
。
−に溶解し、室温下インシアン醗メチル１．６２（ＣＬ
Ｏ２７モル）を加え反応させる。生じた結晶をろ果し、
風乾後、５％水酸カリウム水浴液中７０〜８０℃に別熱
した。反応終了後、水冷上塩酸水で酸性にし、生じた結
晶をろ果、水洗乾燥した。融点１７６〜８℃の目的化合
物を定量的に得た。
Ｏ２７モル）を加え反応させる。生じた結晶をろ果し、
風乾後、５％水酸カリウム水浴液中７０〜８０℃に別熱
した。反応終了後、水冷上塩酸水で酸性にし、生じた結
晶をろ果、水洗乾燥した。融点１７６〜８℃の目的化合
物を定量的に得た。
合成例２２−ｐ−フェノキシフェノキシメチル−Δ４−
１．５．４−オキサジアゾリン−５−オンの合成（化合
物歯１７） ２−（ｐ−フェノキシフェノキシ）−アセチルヒドラジ
ン７ ｆ （１，０２７１３モル）、炭酸ノー、ダ１．
６ ｒ （［１０１５モル）を酢飯エテル６Ｑｔｄに溶
解し、３０℃でクロロギ酸エチル２．９ｆを加えた。２
時間加熱還流し、生じた結晶をろ果し、水洗、風乾した
。得られた結晶をキシレン８０１、五酸化燐１５ｔとと
もに加熱還流し、熱時、キシレン層をろ別した。冷却後
析出結晶をろ集し、融点１０４〜６℃の目的化合物４．
８ｒ（６２％）を侍だ。
１．５．４−オキサジアゾリン−５−オンの合成（化合
物歯１７） ２−（ｐ−フェノキシフェノキシ）−アセチルヒドラジ
ン７ ｆ （１，０２７１３モル）、炭酸ノー、ダ１．
６ ｒ （［１０１５モル）を酢飯エテル６Ｑｔｄに溶
解し、３０℃でクロロギ酸エチル２．９ｆを加えた。２
時間加熱還流し、生じた結晶をろ果し、水洗、風乾した
。得られた結晶をキシレン８０１、五酸化燐１５ｔとと
もに加熱還流し、熱時、キシレン層をろ別した。冷却後
析出結晶をろ集し、融点１０４〜６℃の目的化合物４．
８ｒ（６２％）を侍だ。
合成例３１，４−ジメチル−３−ｐ−フェノキシフェノ
キシメチル−１ｇ−１，２，４−トリアゾリンー５−オ
ンの合成（化 合物ＮＱ２） ４−メチル−５−ｐ−フェノキシフェノキシメチル−が
−１２４−トリアゾリン−５−オンα８ ｆ （（１，
００２６９モル）と無水炭酸カリラミ２２、ヨウ化メチ
ル１ ｔｒｔｅをアセトン２５ｍ１中で５時間、加熱還
流した。反応完結後アセトンを留去し、得られた結晶を
カラムクロマトグラフィーにて稍製し、融点１１４〜６
℃の目的化合物［Ｌ１２（６０％）を得た。
キシメチル−１ｇ−１，２，４−トリアゾリンー５−オ
ンの合成（化 合物ＮＱ２） ４−メチル−５−ｐ−フェノキシフェノキシメチル−が
−１２４−トリアゾリン−５−オンα８ ｆ （（１，
００２６９モル）と無水炭酸カリラミ２２、ヨウ化メチ
ル１ ｔｒｔｅをアセトン２５ｍ１中で５時間、加熱還
流した。反応完結後アセトンを留去し、得られた結晶を
カラムクロマトグラフィーにて稍製し、融点１１４〜６
℃の目的化合物［Ｌ１２（６０％）を得た。
合成例４１−アリル−４−メチル−３−ｐ−（２−クロ
ロ−４−トリフルオロメ チルフェノキシ）フェノキシメチル −Δ２−１．２．４〜トリアゾリンー５−オンの合成（
化合物隘１０） ４−メチル−３−ｐ−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェノキシメチル−Δ”−１，２，
４−トリアゾリン−５−オンｔ２ｆ（１００３１モル）
とアリルブロマイドα４ｙ（（１００３５モル）とを水
酸化カリウム［Ｌ２ｊＦのエタノール溶液中で加熱還流
下１時間反応させた。
ロ−４−トリフルオロメ チルフェノキシ）フェノキシメチル −Δ２−１．２．４〜トリアゾリンー５−オンの合成（
化合物隘１０） ４−メチル−３−ｐ−（２−クロロ−４−トリフルオロ
メチルフェノキシ）フェノキシメチル−Δ”−１，２，
４−トリアゾリン−５−オンｔ２ｆ（１００３１モル）
とアリルブロマイドα４ｙ（（１００３５モル）とを水
酸化カリウム［Ｌ２ｊＦのエタノール溶液中で加熱還流
下１時間反応させた。
エタノール留去後、水を加え、酢龜エテルで抽出し、カ
ラム精製した。ペースト状の目的化合物１．２９ （９
０％）を得た。
ラム精製した。ペースト状の目的化合物１．２９ （９
０％）を得た。
合成例５１−エトキシカルボニルメチル−４−メチル−
５−ｐ−（２−クロロ− ４−トリフルオロメチルフェノキシ） フェノキシ−Δ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンの合成（化合物歯１２）４−メチル−３−ｐ−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキ
ンメチル−Δ２−１．２．４−）リアゾリン−５−オン
１，２Ｖ（０００３１モル） トクロル酢酸エチルエス
テルａ５８ｆ（α００３１モル）とをジオキサンに溶解
し、水酸化す） ＩＪウム水溶液とトリエチルベンジル
アンモニクムクロライド少量とを加え５０℃で２時間か
きまぜた。反応物をエーテルで抽出し、カラム精製した
。
５−ｐ−（２−クロロ− ４−トリフルオロメチルフェノキシ） フェノキシ−Δ”−１，２，４−トリアゾリン−５−オ
ンの合成（化合物歯１２）４−メチル−３−ｐ−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェノキシ）フェノキ
ンメチル−Δ２−１．２．４−）リアゾリン−５−オン
１，２Ｖ（０００３１モル） トクロル酢酸エチルエス
テルａ５８ｆ（α００３１モル）とをジオキサンに溶解
し、水酸化す） ＩＪウム水溶液とトリエチルベンジル
アンモニクムクロライド少量とを加え５０℃で２時間か
きまぜた。反応物をエーテルで抽出し、カラム精製した
。
ペースト状の目的化合物１．ａ ｙ （９５％）を得た
。
。
合成例６４−アリル−２−ｐ−７エノキシフエノキシメ
テルーΔ’−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン
の合成（化 合物Ｎａ ２１ ） ２−ｐ−フェノキシフェノキシメテルーΔ４−１．３．
４−オキサジアゾリン−５−オン［１６９（α００２モ
ル）アリルブロマイドＱ、２４ ｆ ｆジメチルホルム
アミドに溶解し、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０
〕ウンデエカー７〜エンα３１を加え、３０分、湯浴上
で加熱した。反応混合液に水を刀口え、酢酸エチルで抽
出し、カラム精製した。
テルーΔ’−１，３，４−オキサジアゾリン−５−オン
の合成（化 合物Ｎａ ２１ ） ２−ｐ−フェノキシフェノキシメテルーΔ４−１．３．
４−オキサジアゾリン−５−オン［１６９（α００２モ
ル）アリルブロマイドＱ、２４ ｆ ｆジメチルホルム
アミドに溶解し、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０
〕ウンデエカー７〜エンα３１を加え、３０分、湯浴上
で加熱した。反応混合液に水を刀口え、酢酸エチルで抽
出し、カラム精製した。
ペースト状の目的化合物α６ ｒ （８８％）を得た。
試験例１ ヒトスジシマ力幼虫（Ａｅｄｅｓ ａｌｂｏ
−ｐｉｃｔｕｓ）に対する殺虫作用 所定濃度の薬液１００ＮＩ！を入れたシャーレにヒトス
ジシマカシ令虫を入れ、固形飼料を与えて７日後に死去
率を調べた。
−ｐｉｃｔｕｓ）に対する殺虫作用 所定濃度の薬液１００ＮＩ！を入れたシャーレにヒトス
ジシマカシ令虫を入れ、固形飼料を与えて７日後に死去
率を調べた。
結果を第二人に示す。
試験例２ アカイエカ幼虫（Ｃｕ１ｅｘ ｐｉｐｉｅｎ
ｓ）に対する収虫活性 所定濃度の薬液１００−を入れたシャーレにアカイエカ
４令虫を入れ、固形飼料を与えて７日後に死去率を調べ
た。
ｓ）に対する収虫活性 所定濃度の薬液１００−を入れたシャーレにアカイエカ
４令虫を入れ、固形飼料を与えて７日後に死去率を調べ
た。
結果を第四表に示す。
試験例３ アカイエカ幼虫（Ｃｕ１ｅｘ ｐｉｐｉｅｎ
ｓ）に対する残効性 所定濃度の薬液を１００ｍ１に調整し、その直後および
７日後にアカイエカ４令虫を入れ、固形飼料を与えて、
それぞれ７日後に死去率を調べた。
ｓ）に対する残効性 所定濃度の薬液を１００ｍ１に調整し、その直後および
７日後にアカイエカ４令虫を入れ、固形飼料を与えて、
それぞれ７日後に死去率を調べた。
結果を第二人に示す。
第５表
（注）対照区はアルドジッド（一般名）：インフロビル
（２Ｅ、 ４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−ト
リメチル−２，４−ドデカジェノエート試験例４ カイ
：Ｉ （Ｂｏｍｂｙｘ ｍｏｒｉ ）に対する増量作用 所定濃度の薬液に脱皮後２４〜４８時間のカイコ５令幼
虫を１０秒間浸漬し、その後楽葉で飼育して全繭重、繭
層重、紬体重を調査した。１区５０頭 結果を第六表に
示す。
（２Ｅ、 ４Ｅ）−１１−メトキシ−３，７，１１−ト
リメチル−２，４−ドデカジェノエート試験例４ カイ
：Ｉ （Ｂｏｍｂｙｘ ｍｏｒｉ ）に対する増量作用 所定濃度の薬液に脱皮後２４〜４８時間のカイコ５令幼
虫を１０秒間浸漬し、その後楽葉で飼育して全繭重、繭
層重、紬体重を調査した。１区５０頭 結果を第六表に
示す。
第六表
（注来）Ｃにセンチグラム １７１０Ｍ’を示す翫６は
有意差検定（最小有意差法）によって危険率５％レベル
で対照のアルドジッド、無処理に対し有意であった。
有意差検定（最小有意差法）によって危険率５％レベル
で対照のアルドジッド、無処理に対し有意であった。
処方例１
化合物５ ２０部
石 油 ８０部
以上を均一に混合して油剤とする。
処方例２
化合物８ ６０部
石 油 ２８部
キシレン １０部
乳化剤 １０部
以上を均一に混合して乳剤とする。
処方例６
化合物１４ ２．５部
エタノールと水との９：１（重量比）混合物 ９７部界
面活性剤 Ｑ、５部 以上を均一に混合してなる液状剤。
面活性剤 Ｑ、５部 以上を均一に混合してなる液状剤。
特許出願人 日本農薬株式会社
手続補正書
昭和５９年４月２３日
２発明の名称
オキサジアゾリノン誘導体及びトリアゾリノン誘導体並
びにその製造方法並びに昆虫成長制御剤４、代理人 住所 東京都千代田区神田駿河台１の６．主婦の友ビル
＆補正命令の日付 「自発」 Ｚ補正の自答 ｆｉｌ 明細書の特許請求の範囲を別紙のとおシ補正す
る。
びにその製造方法並びに昆虫成長制御剤４、代理人 住所 東京都千代田区神田駿河台１の６．主婦の友ビル
＆補正命令の日付 「自発」 Ｚ補正の自答 ｆｉｌ 明細書の特許請求の範囲を別紙のとおシ補正す
る。
（２）明細書第７頁８行目参≠七牽晰咀の「Ｙは水素原
子、」を「Ｙは同一でも異なってもよく、水素原子、」
と補正する〇 別 紙 特許請求の範囲 「（１）一般式（１ン： （但し、式中、 几ｌは水素原子又は低級アルキル基を表わし、几２は水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、低級アシルアルキル基、又は低級アルコキシ
カルボニルアルキル基を表わし、 Ｘは０又はＮ−凡３（但し几３は低級アルキル基又は低
級アルキニル基を表わす。）を表わし、ハロゲン原子又
は低級ハロアルキル基を表わし、 ｎは１乃至２の整数を表わす。）で表わされるオキサジ
アゾリノン誘導体及びトリアゾリノン誘導体□ （２）一般式ｔｎ） ： （但し、式中、 ｆＬｌは水素原子又は低級アルキル基、を表わし、 鳥は低級アルキル基又は低級アルキニル基を表わし、 ハロゲン原子又は低級ハロアルキル基を表わし、 ｎは１乃至２の整数を示す０）で表わされる化合物を塩
基又は脱水剤の存在下に反応させることを特徴とする一
般式（１−ａ）：で表わされるトリアゾリノン誘導体の
製造方法０ （３）一般式（１１０： （但し、式中、 ｋＬ＋は水素原子又は低級アルキル基を表わし、ハロゲ
ン原子又ｆｉ低級ハロアルキル基を表わし、 ｎは１乃至２の整数を示す０）で表わされる化合物と一
般式Ｗ）： 。ｔｏＭＷ） （但し式中、Ｍは塩素原子、低級アルコキシ基又はトリ
クロロメトキシ基を表わす０）で表わされる化合物とを
塩基又は脱水剤の存在下、反応させることを特徴とする
一般式（１−ｂ）：（但し、式中、Ｒ１，Ｙ及びｎは前
記に同じ。）で表わされるオキサジアゾリノン誘導体の
製造方法。
子、」を「Ｙは同一でも異なってもよく、水素原子、」
と補正する〇 別 紙 特許請求の範囲 「（１）一般式（１ン： （但し、式中、 几ｌは水素原子又は低級アルキル基を表わし、几２は水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、低級アシルアルキル基、又は低級アルコキシ
カルボニルアルキル基を表わし、 Ｘは０又はＮ−凡３（但し几３は低級アルキル基又は低
級アルキニル基を表わす。）を表わし、ハロゲン原子又
は低級ハロアルキル基を表わし、 ｎは１乃至２の整数を表わす。）で表わされるオキサジ
アゾリノン誘導体及びトリアゾリノン誘導体□ （２）一般式ｔｎ） ： （但し、式中、 ｆＬｌは水素原子又は低級アルキル基、を表わし、 鳥は低級アルキル基又は低級アルキニル基を表わし、 ハロゲン原子又は低級ハロアルキル基を表わし、 ｎは１乃至２の整数を示す０）で表わされる化合物を塩
基又は脱水剤の存在下に反応させることを特徴とする一
般式（１−ａ）：で表わされるトリアゾリノン誘導体の
製造方法０ （３）一般式（１１０： （但し、式中、 ｋＬ＋は水素原子又は低級アルキル基を表わし、ハロゲ
ン原子又ｆｉ低級ハロアルキル基を表わし、 ｎは１乃至２の整数を示す０）で表わされる化合物と一
般式Ｗ）： 。ｔｏＭＷ） （但し式中、Ｍは塩素原子、低級アルコキシ基又はトリ
クロロメトキシ基を表わす０）で表わされる化合物とを
塩基又は脱水剤の存在下、反応させることを特徴とする
一般式（１−ｂ）：（但し、式中、Ｒ１，Ｙ及びｎは前
記に同じ。）で表わされるオキサジアゾリノン誘導体の
製造方法。
（４）一般式（１−ｃ）
（但し、式中、
Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を表わし、ハロゲン
原子又は低級ハロアルキル基を表わし、 ｎは１乃至２の整数を表わし、 Ｘは０又はＮ−Ｒ−ａ （但しｆＬｓは低級アルキル基
又は低級アルキニル基を表わす０）を表わす。）で表わ
される化合物と一般式ＩＶ） 為Ｚ ＬＶ） （但し、式中、 鳥は低級アルキル基、低級アルケニル基。
原子又は低級ハロアルキル基を表わし、 ｎは１乃至２の整数を表わし、 Ｘは０又はＮ−Ｒ−ａ （但しｆＬｓは低級アルキル基
又は低級アルキニル基を表わす０）を表わす。）で表わ
される化合物と一般式ＩＶ） 為Ｚ ＬＶ） （但し、式中、 鳥は低級アルキル基、低級アルケニル基。
低級アルキニル基低級アシルアルキル基又はｔ級アルコ
キシカルボニルアルキル基を表ワし、 ２はハロゲン原子を表わす０）で表わされる化合物とを
塩基の存在下に反応させることを特徴とする一般式（１
−ｄ）： （但し、式中、塊、 Ｒ２，Ｘ、Ｙ及びｎは前記に同じ
。）で表わされるオキサジアゾリノン誘導体又はトリア
ゾリノン誘導体の製造方法。
キシカルボニルアルキル基を表ワし、 ２はハロゲン原子を表わす０）で表わされる化合物とを
塩基の存在下に反応させることを特徴とする一般式（１
−ｄ）： （但し、式中、塊、 Ｒ２，Ｘ、Ｙ及びｎは前記に同じ
。）で表わされるオキサジアゾリノン誘導体又はトリア
ゾリノン誘導体の製造方法。
（５）一般式（Ｉ）：
（但し、式中、
Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を表わし、鳥は水素
原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級アシルアルキル基、又は低級アルコキシカ
ルボニルアルキル基を表わし、 Ｘは０又はＮ−凡３（但し鳥は低級アルキル基又は低級
アルキニル基を表わす。）を表わし、Ｙは同一でも異な
ってもよく、水素原子。
原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級アシルアルキル基、又は低級アルコキシカ
ルボニルアルキル基を表わし、 Ｘは０又はＮ−凡３（但し鳥は低級アルキル基又は低級
アルキニル基を表わす。）を表わし、Ｙは同一でも異な
ってもよく、水素原子。
ハロゲン原子又は低級ハロアルキル基を表わし、
ｎは１乃至２の整数を表わす０）で表わされるオキサジ
アゾリノン誘導体及びトリアゾリノン銹導体を有効成分
として含有することを特徴とする昆虫成長制御剤０」
アゾリノン誘導体及びトリアゾリノン銹導体を有効成分
として含有することを特徴とする昆虫成長制御剤０」
Claims (5)
- （１）一般式（■）： （但し、式中、 Ｒ，は水素原子又は低級アルキル基を表わし、Ｒ１は水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、低級アシルアルキル基、又は低級アルコキシ
カルボニルアルキル基を表わし、 Ｘは０又はＮ−Ｒ，（但し塊は低級アルキル基又は低級
アルキニル基を表わす。）を表わし、Ｙは水素原子、ハ
ロゲン原子又は低級ハロアルキル基を表わし、 ｎは１乃至２の整数を表わす。）で表わされるオキサジ
アゾリノン誘導体及びトリアゾリノン誘導体。 - （２）一般式（Ｉｌｌ ： （但し、式中、 Ｒ３は水素原子又は低級アルキル基、を表わし、 Ｒ３は低級アルキル基又は低級アルキニル基を表わし、 Ｙは水素原子、ハロゲン原子又は低級〕・ロアルキル基
を表わし、 ｎは１乃至２の整数を示す。）で表わされる化合物を塩
基又は脱水剤の存在下に反応させることを特徴とする一
般式（１−ａ）：（但し式中、Ｒ，、Ｒ３，Ｙ及びｎは
前記忙同じ。 で表わされるトリアゾリノン誘導体の製造方法。 - （３）一般式（ＩＩｌｌ： （但し、式中、 Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を表わし、Ｙは水素
原子、ハロゲン原子又は低級ハロアルキル基を表わし、 ｎは１乃至２の整数を示す。）で表わされる化合物と一
般式（Ｍ： （但し式中、Ｍは塩素原子、低級アルコキシ基又はトリ
クロロメトキシ基を表わす。）で表わされる化合物とを
塩基又は脱水剤の存在下、反応させることを特徴とする
一般式（１−ｂ）：（但し、式中、Ｒ，、Ｙ及びｎは前
記に同じ−で表わされるオキサジアゾリノン誘導体の製
造方法。 - （４）一般式（Ｉ−ｃ） （但し、式中、 Ｒ，は水素原子又は低級アルキル基を表わし、Ｙは水素
原子、ハロゲン原子又は低級ハロアルキル基を表わし、 ｎは１乃至２の整数を表わし、 Ｘは０又はＮ−Ｒ，（但し曳は低級アルキル基又は低級
アルキニル基を表わす。）を表わ−ｔ、）で表わされる
化合物と一般式（Ｖｌ 桓・Ｚ （Ｖ） （但し、式中、 桓は低級アルキル基、低級アルケニル基。 低級アルキニル基低級アシルアルキル基又ｔｉ低歎アル
コキシカルボニルアルキル基を表わし、 Ｚはハロゲン原子を表わす。）で表わされる化合物とを
塩基の存在下に反応させることを特徴とする一般式（１
−ｄ）： （但し、式中、ＲＩ、鳥、Ｘ、Ｙ及びｎは前記に同じ。 ）で表６されるオキサジアゾリノン誘導体又はトリアゾ
リノン誘導体の製造方法。 - （５）一般弐山； （但し、式中、 Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を表わし、Ｒ１は水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
キニル基、低級アシルアルキル基、又は低級アルコキシ
カルボニルアルキル基を表わし、 Ｘは０又はＮ−Ｒ３（但しＲ３は低級アルキル基又は低
級アルキニル基を表わす。）を表ねし、Ｙは水素原子、
ハロゲン原子又は低級ノ・ロアルキル基を表わし、 ｎは１乃至２の整数を表わす。）で表わされ ゛るオキ
サジアゾリノン誘導体及びトリアゾリノン誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする昆虫成長制御剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59070491A JPS60215675A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | オキサジアゾリノン誘導体及びトリアゾリノン誘導体並びにその製造方法並びに昆虫成長制御剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59070491A JPS60215675A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | オキサジアゾリノン誘導体及びトリアゾリノン誘導体並びにその製造方法並びに昆虫成長制御剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215675A true JPS60215675A (ja) | 1985-10-29 |
Family
ID=13433036
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59070491A Pending JPS60215675A (ja) | 1984-04-09 | 1984-04-09 | オキサジアゾリノン誘導体及びトリアゾリノン誘導体並びにその製造方法並びに昆虫成長制御剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60215675A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6463568A (en) * | 1987-04-21 | 1989-03-09 | Basf Ag | Novel (p-phenoxy-phenoxy)-methyl 5-membered ring heteroaromatic compound |
| WO2008119662A1 (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
| US9505728B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-11-29 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| US9676754B2 (en) | 2012-12-20 | 2017-06-13 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| US9776976B2 (en) | 2013-09-06 | 2017-10-03 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
-
1984
- 1984-04-09 JP JP59070491A patent/JPS60215675A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6463568A (en) * | 1987-04-21 | 1989-03-09 | Basf Ag | Novel (p-phenoxy-phenoxy)-methyl 5-membered ring heteroaromatic compound |
| WO2008119662A1 (en) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
| US7906540B2 (en) | 2007-03-29 | 2011-03-15 | Roche Palo Alto Llc | Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors |
| US9505728B2 (en) | 2012-03-09 | 2016-11-29 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| US9676754B2 (en) | 2012-12-20 | 2017-06-13 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| US10568871B2 (en) | 2012-12-20 | 2020-02-25 | Tempest Therapeutics, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| US11666557B2 (en) | 2012-12-20 | 2023-06-06 | Tempest Therapeutics, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
| US9776976B2 (en) | 2013-09-06 | 2017-10-03 | Inception 2, Inc. | Triazolone compounds and uses thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH013184A (ja) | ニトロ置換ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| JPS63287764A (ja) | Ｎ−３−シアノベンジル−ヘテロ環式化合物及び殺虫剤 | |
| KR100229256B1 (ko) | 트리아졸 유도체 및 살충제 | |
| JPS60215675A (ja) | オキサジアゾリノン誘導体及びトリアゾリノン誘導体並びにその製造方法並びに昆虫成長制御剤 | |
| DE2704288A1 (de) | Thiadiazolylbenzamide, verfahren zu ihrer herstellung und insekticide | |
| JPS6291A (ja) | チアジアビシクロノナン誘導体、その製造方法及び除草剤 | |
| JPS63198675A (ja) | 置換１，３−ジオキソラン及び１，４−ジオキサン誘導体 | |
| JPS6351375A (ja) | 置換ｎ−フェニル−チオ尿素、−イソチオ尿素、及び−カルボジイミド並びにそれらの製法及び該化合物を含む有害生物防除剤 | |
| JPS5872506A (ja) | 殺虫剤組成物 | |
| EP0288432A1 (de) | Schädlingsbekämpfungsmittel | |
| KR910005710B1 (ko) | 신규 티아디아진 류, 그 제조법 및 그 화합물을 함유하는 살충 살진드기제 | |
| DE2719777C2 (ja) | ||
| DE1300946B (de) | Dithiophosphorsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2547167A1 (de) | Neue diphenylemethan- und diphenylthioaether-derivate | |
| JPH02131475A (ja) | 新規チアジアジン類、その製造方法および該化合物を含有する殺虫剤 | |
| JPH09507497A (ja) | ３−アリール−アルケニル−１，２，４−オキサジアゾール誘導体およびこれらの動物用殺寄生生物剤としての使用 | |
| DE3316369C2 (de) | Tetrahydrobenzthiazole und herbizide Mittel, die diese Verbindungen als wirksamen Bestandteil enthalten | |
| DE3807896A1 (de) | 2-phenylpyridazin-3-on-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide | |
| JP2000502319A (ja) | １，３−オキサ（チア）ジン誘導体 | |
| TW200418385A (en) | 1,2,4-thiadiazole compounds and arthropod controlling composition containing the same | |
| JPH045276A (ja) | シクロヘキサン誘導体又はその塩類及びその用途 | |
| DE3200196A1 (de) | Oxadiazindione, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung von insekten und spinnentieren | |
| JPH01135773A (ja) | ２−（ポリフルオロアルキル）ハロゲノベンズイミダゾール類、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 | |
| EP0288493A1 (de) | 3-halogensuccinimide. | |
| DE3607068A1 (de) | Neue oxazolidinderivate mit fungizider wirkung |