JPS60215001A - 微結晶トリアセチルセルロ−スの製造方法 - Google Patents
微結晶トリアセチルセルロ−スの製造方法Info
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- JPS60215001A JPS60215001A JP60038992A JP3899285A JPS60215001A JP S60215001 A JPS60215001 A JP S60215001A JP 60038992 A JP60038992 A JP 60038992A JP 3899285 A JP3899285 A JP 3899285A JP S60215001 A JPS60215001 A JP S60215001A
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-
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は微結晶トリアセチルセルロースの新規な製造方
法に関する。
法に関する。
近来、微結晶トリアセチルセルロースに対する需要が増
大しており、これは主とし７てクロマトグラフィ用吸着
剤として使用されるものである。この物質はラセミ体の
クロマトグラフィによる分割の際の使用に特に適してお
り、微結晶トリアセチルセルロース上でのクロマトグラ
フィにより、ラセミ体を相当するエナンチオマーへ実質
的にまたは完全に分離する方法は数多（のカイラル化合
物について適用することができる。
大しており、これは主とし７てクロマトグラフィ用吸着
剤として使用されるものである。この物質はラセミ体の
クロマトグラフィによる分割の際の使用に特に適してお
り、微結晶トリアセチルセルロース上でのクロマトグラ
フィにより、ラセミ体を相当するエナンチオマーへ実質
的にまたは完全に分離する方法は数多（のカイラル化合
物について適用することができる。
従来、微結晶トリアセチルセルロースは、Ｇ。
Ｈｅ８ＳｅおよびＲ，Ｈａｇｅ、ｌにより記載された方
法〔Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉａ６．２７７頁（１
９７’３年）、Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉａ ９．
６２Ｎ （１９７６年）およびＬｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ
ａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ９９６頁（１９７６
年）〕により製造することができた。この方法では、微
結晶セルロースは酢酸および無水酢酸を用いて、触媒と
して必要不可欠の量の過クロル酸の存在下に温和な条件
下にアセチル化される。この方法は実験室規模での微結
晶トリアセチルセルロースの製造には適し９ているけれ
ども、工業的規模での製造に対する要求を満たすもので
はない。
法〔Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉａ６．２７７頁（１
９７’３年）、Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｉａ ９．
６２Ｎ （１９７６年）およびＬｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ
ａｌｅｎ ｄｅｒ Ｃｈｅｍｉｅ ９９６頁（１９７６
年）〕により製造することができた。この方法では、微
結晶セルロースは酢酸および無水酢酸を用いて、触媒と
して必要不可欠の量の過クロル酸の存在下に温和な条件
下にアセチル化される。この方法は実験室規模での微結
晶トリアセチルセルロースの製造には適し９ているけれ
ども、工業的規模での製造に対する要求を満たすもので
はない。
過クロル酸は有機物質を極めて爆発性の大なる混合物を
生成し、従って厳重な安全の基準が適用され、また、取
り扱い上の制限の対象となる。従って、過クロル酸を用
いるこの方法による微結晶トリアセチルセルロースの工
業的製造は不可能であるか、または可能であっても問題
の多い高価な安全基準を考慮した場合にのみ行われるだ
けである。しかしながら、微結晶トリアセチルセルロー
スに対する増大する要求を満たすためには、工業的規模
の実施可能な製造方法を提供する必要がある。
生成し、従って厳重な安全の基準が適用され、また、取
り扱い上の制限の対象となる。従って、過クロル酸を用
いるこの方法による微結晶トリアセチルセルロースの工
業的製造は不可能であるか、または可能であっても問題
の多い高価な安全基準を考慮した場合にのみ行われるだ
けである。しかしながら、微結晶トリアセチルセルロー
スに対する増大する要求を満たすためには、工業的規模
の実施可能な製造方法を提供する必要がある。
すなわち、従来技術による方法において、従来、触媒と
して使用されていた過クロル酸の代りの適当“−な触媒
を見い出すことおよび工業的に実施するのに適する微結
晶トリアセチルセルロースの新規な製造方法を開発する
という課題が存在していた。
して使用されていた過クロル酸の代りの適当“−な触媒
を見い出すことおよび工業的に実施するのに適する微結
晶トリアセチルセルロースの新規な製造方法を開発する
という課題が存在していた。
既知の方法で過クロル酸の代りに、硫酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、三フッ化酢酸またはメタンスルホン酸のよ
うなその他の酸を使用する試みは成功せず、あるいは行
われたとしても生成物の収率および品質の点で全く不充
分である結果を導くだけであった。
スルホン酸、三フッ化酢酸またはメタンスルホン酸のよ
うなその他の酸を使用する試みは成功せず、あるいは行
われたとしても生成物の収率および品質の点で全く不充
分である結果を導くだけであった。
驚＜ヘキことに、ここに微結晶セルロースのアセチル化
を１〜８個のＣ原子を有する過フルオルアルカンスルホ
ン酸の少なくとも１種の存在で行なうと高い収率と格別
の品質をもって微結晶アセチルセルロースを得ることが
できることが見い出された。
を１〜８個のＣ原子を有する過フルオルアルカンスルホ
ン酸の少なくとも１種の存在で行なうと高い収率と格別
の品質をもって微結晶アセチルセルロースを得ることが
できることが見い出された。
従って、本発明は１〜８個のＣ原子を有する過フルオル
アルカンスルホン酸の少なくとも１種を触媒として使用
する微結晶セルロースの酸−触媒アセチル化による微結
晶トリアセチルセルロースの製造方法を提供するもので
ある。
アルカンスルホン酸の少なくとも１種を触媒として使用
する微結晶セルロースの酸−触媒アセチル化による微結
晶トリアセチルセルロースの製造方法を提供するもので
ある。
本発明は、また、微結晶トリアセチルセルロースの製造
における触媒として、１〜８個のＣ原子を有する過フル
オルアルカンスルホン酸を使用することに関する。
における触媒として、１〜８個のＣ原子を有する過フル
オルアルカンスルホン酸を使用することに関する。
本発明は、さらにまた、本発明による方法により製造し
た微結晶トリアセチルセルロースをクロマトグラフィ用
吸着剤として、特にカイラル化合物のラセミ体のクロマ
トグラフィによる分割における一吸着剤として使用する
ことに関する。
た微結晶トリアセチルセルロースをクロマトグラフィ用
吸着剤として、特にカイラル化合物のラセミ体のクロマ
トグラフィによる分割における一吸着剤として使用する
ことに関する。
本発明に従い、１〜８個のＣ原子を有する過フルオルア
ルカンスルホン酸が微結晶ト１ノアセチルセルロースの
製造における触媒として使用することができる。アルカ
ンスルホン酸としては、１〜８個のＣ原子を有する直鎖
状または分枝鎖状のアルカンスルホン酸は、いずれも使
用することができ、そのアルキル部分中のＨ原子がフッ
素により完全に置き換えられている化合物が過フルオル
アルカンスルホン酸である。１〜６個のＣ原子を有す゛
る過フルオルアルカンスルホン酸は好ましいものである
。これらの中で、トリフルオルメタンスルホン酸は特に
好適なものである。
ルカンスルホン酸が微結晶ト１ノアセチルセルロースの
製造における触媒として使用することができる。アルカ
ンスルホン酸としては、１〜８個のＣ原子を有する直鎖
状または分枝鎖状のアルカンスルホン酸は、いずれも使
用することができ、そのアルキル部分中のＨ原子がフッ
素により完全に置き換えられている化合物が過フルオル
アルカンスルホン酸である。１〜６個のＣ原子を有す゛
る過フルオルアルカンスルホン酸は好ましいものである
。これらの中で、トリフルオルメタンスルホン酸は特に
好適なものである。
本発明による微結晶トリアセチルセルロースの製造方法
は既知の操作方法により実施することができる。本発明
方法においては、過フルオルアルカンスルホン酸の１種
または２種以上を従来慣用の過クロル酸の代りにセルロ
ースのアセチル化に触媒として使用することが特憎的で
ある。これらの酸の１種の使用が好ましいが、これらの
酸の数種の混合物もまた使用することかできる。これら
の酸は過クロル酸と同等の量で使用できる。過クロル酸
に比較して゛、過フルオルアルカンスルホン酸は酸イ４
性を示さないので、この反応におけるその使用量の臨界
性は小さい。セルロースの量にもとづき１〜１０重量％
、好ましくは２〜５重量％の量で加えると有利であるこ
とが証明された。
は既知の操作方法により実施することができる。本発明
方法においては、過フルオルアルカンスルホン酸の１種
または２種以上を従来慣用の過クロル酸の代りにセルロ
ースのアセチル化に触媒として使用することが特憎的で
ある。これらの酸の１種の使用が好ましいが、これらの
酸の数種の混合物もまた使用することかできる。これら
の酸は過クロル酸と同等の量で使用できる。過クロル酸
に比較して゛、過フルオルアルカンスルホン酸は酸イ４
性を示さないので、この反応におけるその使用量の臨界
性は小さい。セルロースの量にもとづき１〜１０重量％
、好ましくは２〜５重量％の量で加えると有利であるこ
とが証明された。
本発明による方法により微結晶トリアセチルセルロース
を製造するには、市場から入手し得る品質の微結晶セル
ロースを反応剤に対して不活性である溶剤、たとえばベ
ンゼン、トルエン、キシレンまたは適当な温度範囲で沸
とうするパラフィン炭化水素留分中に懸濁し、次いで酢
酸および（または）無水酢酸のような適当なアセチル化
剤を用い、温和な条件下に、すなわち５０℃の最高温度
までの僅かに上昇させた温度で、かつ、本発明に従い、
触媒として過フルオルアルカンスルホン酸の少なくとも
１種の存在下に、数日間反応させる。アセチル化が終了
した時点で、得られたトリアセチルセルロースを反応媒
質から常法により分離採取し、次いで精製する。
を製造するには、市場から入手し得る品質の微結晶セル
ロースを反応剤に対して不活性である溶剤、たとえばベ
ンゼン、トルエン、キシレンまたは適当な温度範囲で沸
とうするパラフィン炭化水素留分中に懸濁し、次いで酢
酸および（または）無水酢酸のような適当なアセチル化
剤を用い、温和な条件下に、すなわち５０℃の最高温度
までの僅かに上昇させた温度で、かつ、本発明に従い、
触媒として過フルオルアルカンスルホン酸の少なくとも
１種の存在下に、数日間反応させる。アセチル化が終了
した時点で、得られたトリアセチルセルロースを反応媒
質から常法により分離採取し、次いで精製する。
これは大部分の目的にそのまま使用し得る粉状顆粒形で
ある。
ある。
本発明による方法は、また危険な過クロル酸を使用しな
いという利点ばかりでなく驚くべきことに、既知の方法
に優るかなりの、その他の利点を示す。すなわち、触媒
として過フルオルアルカンスルホン酸を用いる本発明方
法によるアセチル化では、トリアセチルセルロース粒子
の凝集およびそれによる生成物の塊状物形成および粘着
合体が生じない。従って、吸引濾過による反応混合物か
らの生成物の分離採取並びに洗浄および吸引濾過による
その精製が格別に容易であり、また、格別に時間が節約
される。
いという利点ばかりでなく驚くべきことに、既知の方法
に優るかなりの、その他の利点を示す。すなわち、触媒
として過フルオルアルカンスルホン酸を用いる本発明方
法によるアセチル化では、トリアセチルセルロース粒子
の凝集およびそれによる生成物の塊状物形成および粘着
合体が生じない。従って、吸引濾過による反応混合物か
らの生成物の分離採取並びに洗浄および吸引濾過による
その精製が格別に容易であり、また、格別に時間が節約
される。
さらにまた、生成物は、そのままですでに、クロマトグ
ラフィ用途に有利である約５〜５０μｍの粒子寸法範囲
のものとなっており、従ってクロマトグラフィ用吸着剤
として、そのまま使用することができ、あるいは、慣用
の方法による粉砕により相当する粒子寸法区分に分離す
ることができる。
ラフィ用途に有利である約５〜５０μｍの粒子寸法範囲
のものとなっており、従ってクロマトグラフィ用吸着剤
として、そのまま使用することができ、あるいは、慣用
の方法による粉砕により相当する粒子寸法区分に分離す
ることができる。
これに対して、既知方法による生成物は高度に塊状物形
に凝集した形で得られ、従って分離採取および精製が困
難であって、時間がかかり、さらに、生成物は粉砕およ
び後続の篩分けによりクロマトグラフィ用途に使用でき
る形に変えなければならない。
に凝集した形で得られ、従って分離採取および精製が困
難であって、時間がかかり、さらに、生成物は粉砕およ
び後続の篩分けによりクロマトグラフィ用途に使用でき
る形に変えなければならない。
本発明の新規方法により、慣用の方法における約６０〜
７０チという収率が、平均８０〜８５％に達するという
収率の有意の改善をもたらすことができる。さらにまた
、本発明方法においては、微結晶トリアセチルセルロー
スは無色生成物として得られる、すなわちさらに高純度
で得られる。これに対して既知方法からの生成物は、過
クロル酸の酸化作用による僅かなベージュ色ないし帯温
色の色合いを有する。
７０チという収率が、平均８０〜８５％に達するという
収率の有意の改善をもたらすことができる。さらにまた
、本発明方法においては、微結晶トリアセチルセルロー
スは無色生成物として得られる、すなわちさらに高純度
で得られる。これに対して既知方法からの生成物は、過
クロル酸の酸化作用による僅かなベージュ色ないし帯温
色の色合いを有する。
本発明による方法により製造される微結晶トリアセチル
セルロースはクロマトグラフィ目的用の、特にラセミ体
のクロマトグラフィ分割用の吸着剤として、それ自体既
知の方法で使用することができる。すなわち、本発明方
法により得られる微結晶トリアセチルセルロースはそれ
だけで、または、別のクロマトグラフィ用吸着剤と一緒
におよび場合により、層クロマトグラフィの吸着剤層に
対する、たとえば薄層または厚層クロマトグラフィ板あ
るいはフィルムに対する技術で慣用の助剤とともに加工
することができ、またはカラムクロマトグラフィ用およ
び、また、高圧液クロマトグラフィ用のカラム充填剤と
して使用することができる。本発明による方法により製
造される微結晶トリアセチルセルロースはいずれの点に
ついても慣用の方法により製造されたものに比較して決
して劣るものではなく、反対に、そのさらに高い品質か
ら、クロマトグラフィ分離操作においてさらに良好で、
再現性ある分離結果を提供する。
セルロースはクロマトグラフィ目的用の、特にラセミ体
のクロマトグラフィ分割用の吸着剤として、それ自体既
知の方法で使用することができる。すなわち、本発明方
法により得られる微結晶トリアセチルセルロースはそれ
だけで、または、別のクロマトグラフィ用吸着剤と一緒
におよび場合により、層クロマトグラフィの吸着剤層に
対する、たとえば薄層または厚層クロマトグラフィ板あ
るいはフィルムに対する技術で慣用の助剤とともに加工
することができ、またはカラムクロマトグラフィ用およ
び、また、高圧液クロマトグラフィ用のカラム充填剤と
して使用することができる。本発明による方法により製
造される微結晶トリアセチルセルロースはいずれの点に
ついても慣用の方法により製造されたものに比較して決
して劣るものではなく、反対に、そのさらに高い品質か
ら、クロマトグラフィ分離操作においてさらに良好で、
再現性ある分離結果を提供する。
実施例
トルエン１．５を中に市場で入手できる微結晶セルロー
ス１００？を懸濁させた懸濁液に氷酢酸４００ゴとトリ
フルオルメタンスルホン酸２６５献とを室温で攪拌しな
がら加える。無水酢酸４００−を次いで滴下して加え、
反応混合物を約３５℃で６日間攪拌する。反応が終了し
た時点で、懸濁液をメタノール１ｔに加え、生成物を吸
引戸数する。この生成物を次いでメタノールに懸濁し、
数回吸引濾過し、次いで石油エーテルですすぐ。室温に
おいて通気乾燥させた後に、微結晶トリアセチルセルロ
ース１４６ｒ （セルロースにもとづく理論的収量の８
２％）が無色の粉状顆粒生成物の形で得られる。
ス１００？を懸濁させた懸濁液に氷酢酸４００ゴとトリ
フルオルメタンスルホン酸２６５献とを室温で攪拌しな
がら加える。無水酢酸４００−を次いで滴下して加え、
反応混合物を約３５℃で６日間攪拌する。反応が終了し
た時点で、懸濁液をメタノール１ｔに加え、生成物を吸
引戸数する。この生成物を次いでメタノールに懸濁し、
数回吸引濾過し、次いで石油エーテルですすぐ。室温に
おいて通気乾燥させた後に、微結晶トリアセチルセルロ
ース１４６ｒ （セルロースにもとづく理論的収量の８
２％）が無色の粉状顆粒生成物の形で得られる。
Claims (2)
- （１）微結晶セルロースの酸−触媒アセチル化による微
結晶トリアセチルセルロースの製造方法であって、触媒
として、１〜８個のＣ原子を有する過フルオルアルカン
スルホン酸の少なくとも１種を使用することを特徴とす
る微結晶トリアセチルセルロースの製造方法。 - （２）触媒として１〜８個のＣ原子を有するノミ−フル
オルアルカンスルホン酸の少す＜トモ１種を用いて微結
晶セルロースをアセチル化することにより製造された微
結晶トリアセチルセルロースを用いることを特徴とする
クロマトグラフィ用吸着剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843407596 DE3407596A1 (de) | 1984-03-01 | 1984-03-01 | Verfahren zur herstellung von mikrokristalliner triacetylcellulose |
| DE3407596.8 | 1984-03-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215001A true JPS60215001A (ja) | 1985-10-28 |
| JPH0662681B2 JPH0662681B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=6229326
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60038992A Expired - Lifetime JPH0662681B2 (ja) | 1984-03-01 | 1985-03-01 | 微結晶トリアセチルセルロ−スの製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4697007A (ja) |
| EP (1) | EP0153659B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0662681B2 (ja) |
| DE (2) | DE3407596A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4945077A (en) * | 1986-04-18 | 1990-07-31 | Fiberglass Canada Inc. | Modified phenolic foam catalysts and method |
| US5245024A (en) * | 1989-06-30 | 1993-09-14 | Loyola University Of Chicago | Cellulose chromatography support |
| US5489564A (en) * | 1994-09-07 | 1996-02-06 | Phillips Petroleum Company | Alkane disproportionation |
| EP0763544B1 (en) * | 1995-03-31 | 2003-09-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Cellulose acetate having high moldability and process for preparing the same |
| JP3942669B2 (ja) * | 1995-03-31 | 2007-07-11 | ダイセル化学工業株式会社 | 物理強度に優れたセルロースアセテート、及びその製造法 |
| DE69626254T2 (de) * | 1995-03-31 | 2003-07-24 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Celluloseacetat mit ausgezeichneter festigkeit und verfahren zur herstellung |
| US5922635A (en) * | 1997-05-07 | 1999-07-13 | Olah; George A. | Nanoscale solid superacid catalysts with pendant fluoroalkylsulfonic acid or fluoro, perfluoroalkylsulfonic acid groups |
| US20060235113A1 (en) * | 2005-03-11 | 2006-10-19 | Dorgan John R | High modulus polymer composites and methods of making the same |
| US8877338B2 (en) * | 2006-11-22 | 2014-11-04 | Polynew, Inc. | Sustainable polymeric nanocomposites |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE588214C (de) * | 1932-06-17 | 1933-11-14 | Boehringer & Soehne Gmbh | Verfahren zur Veresterung von Cellulose |
| US2430911A (en) * | 1943-11-17 | 1947-11-18 | Du Pont | Alkoxymethyl derivatives of cellulose and process |
| US3179587A (en) * | 1960-02-19 | 1965-04-20 | Fmc Corp | Cellulose crystallite aggregates in chromatographical adsorption |
| SE334592B (ja) * | 1968-10-30 | 1971-05-03 | Pharmacia Fine Chemicals Ab | |
| US3632843A (en) * | 1969-03-14 | 1972-01-04 | Minnesota Mining & Mfg | Bis(perfluoroalkylsulfonyl)methanes in cationic polymerization |
| DE2256166C3 (de) * | 1972-11-16 | 1981-02-26 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Tris-(trimethylsiloxy)-phenylsilan |
| IT1129809B (it) * | 1979-03-26 | 1986-06-11 | Ugine Kuhlmann | Composizione catalitica per la conversione di idrocarburi e procedimento per la disidratazione di acidi perfluoroalcansolfonici destinati a fare parte bella composizione |
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-
1984
- 1984-03-01 DE DE19843407596 patent/DE3407596A1/de not_active Withdrawn
-
1985
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