JPH075548B2 - インドール包接分離法 - Google Patents
インドール包接分離法Info
- Publication number
- JPH075548B2 JPH075548B2 JP63146282A JP14628288A JPH075548B2 JP H075548 B2 JPH075548 B2 JP H075548B2 JP 63146282 A JP63146282 A JP 63146282A JP 14628288 A JP14628288 A JP 14628288A JP H075548 B2 JPH075548 B2 JP H075548B2
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- JP
- Japan
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- indole
- inclusion
- cyclodextrin
- compound
- mixture
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［技術分野］ 本発明は混合物中に含まれているインドールの濃縮分離
法に関するものである。
法に関するものである。
［従来技術］ インドールは、香料として、また染料、アルカロイドな
どの合成原料として重要かつ高価な物質である。実験室
的製法としては、Ｏ−ニトロトルエンとシュウ酸ジエチ
ルを原料として、インドール−α−カルボン酸をつく
り、これを脱炭酸して合成される。一方、工業的製法と
しては、コールタールの220〜270℃留分より強塩基及び
フェノール性物質を除き、ナトリウムあるいは、ナトリ
ウムアミドと共に100〜125℃に加熱してインドールナト
リウムとし、水で分解後、水から再結晶して精製する。
この製法においては、強塩基及びフェノール性物質を除
く操作の煩しさ、ナトリウムあるいはナトリウムアミド
は化学的活性が大きく、慎重な取扱が必要な点など、い
くつかの問題点がある。
どの合成原料として重要かつ高価な物質である。実験室
的製法としては、Ｏ−ニトロトルエンとシュウ酸ジエチ
ルを原料として、インドール−α−カルボン酸をつく
り、これを脱炭酸して合成される。一方、工業的製法と
しては、コールタールの220〜270℃留分より強塩基及び
フェノール性物質を除き、ナトリウムあるいは、ナトリ
ウムアミドと共に100〜125℃に加熱してインドールナト
リウムとし、水で分解後、水から再結晶して精製する。
この製法においては、強塩基及びフェノール性物質を除
く操作の煩しさ、ナトリウムあるいはナトリウムアミド
は化学的活性が大きく、慎重な取扱が必要な点など、い
くつかの問題点がある。
［目的］ 本発明の目的は、従来の工業的製法よりも簡便な、新規
なインドール濃縮分離法を提供することにある。また、
本発明はコールタール留分からのインドールの濃縮分離
だけでなく、それ以外の一般的な混合物中に含まれるイ
ンドールの濃縮分離にも適用され得るものである。
なインドール濃縮分離法を提供することにある。また、
本発明はコールタール留分からのインドールの濃縮分離
だけでなく、それ以外の一般的な混合物中に含まれるイ
ンドールの濃縮分離にも適用され得るものである。
［構成］ 本発明では、インドールの濃縮分離剤として、α−シク
ロデキストリンを用いている。これはα−シクロデキス
トリン−インドール包接錯体の生成定数がα−シクロデ
キストリンと他の有機化合物の包接錯体のそれに比べて
非常に大きいことを原理としている。α−シクロデキス
トリンによる包接化合物の形成を分離に応用した特許例
は既に何件かあるが、ほとんど全てが、オルト、メタ、
パラ位置換ベンゼン化合物異性体或は光学異性体などの
ような、異性体の分離を扱ったものである。これに対
し、本発明のように、多種類の成分から成る混合物中の
特定の化合物の分離を目的としてα−シクロデキストリ
ンの包接錯体生成能を利用した例はない。
ロデキストリンを用いている。これはα−シクロデキス
トリン−インドール包接錯体の生成定数がα−シクロデ
キストリンと他の有機化合物の包接錯体のそれに比べて
非常に大きいことを原理としている。α−シクロデキス
トリンによる包接化合物の形成を分離に応用した特許例
は既に何件かあるが、ほとんど全てが、オルト、メタ、
パラ位置換ベンゼン化合物異性体或は光学異性体などの
ような、異性体の分離を扱ったものである。これに対
し、本発明のように、多種類の成分から成る混合物中の
特定の化合物の分離を目的としてα−シクロデキストリ
ンの包接錯体生成能を利用した例はない。
本発明においては、α−シクロデキストリンを水に溶解
あるいは懸濁させ、この液にインドールを含むコールタ
ール留分などを加え、激しく攪拌する。α−シクロデキ
ストリンの濃度は５〜20wt％であるが、好ましくは10〜
15wt％が適当である。α−シクロデキストリン水溶液と
インドール含有混合物の混合割合は、α−シクロデキス
トリンのモル数がインドールのそれの１〜10倍になるよ
うにする。攪拌はできるだけ激しく行うことが好まし
く、数10分から数時間行う。なお、温度は常温でも良い
が、反応速度の点からは、加温、例えば、30〜45℃程度
にするのがよい。混合液はインドール−シクロデストリ
ン包接化合物の生成により白濁する。攪拌終了後、反応
生成物を遠心分離にかける。この際の条件は例えば2500
rpmで、５〜10分間である。これを孔径0.4μｍメンブラ
ンフィルターで減圧濾過し、水及びトルエンで洗浄した
後、アセトンで洗浄乾燥することによって、白色固体の
包接化合物を得る。この白色固体中には、インドール以
外の有機化合物のシクロデキストリン包接化合物も含ま
れているが、これをいったん60〜70℃以上の熱水中で解
離させた後、また包接化を繰り返すことによって、イン
ドールの含有率を高めることができる。インドール−シ
クロデキストリン包接化合物からインドールを得るには
種々の方法がある。例えば、包接化合物を熱水に溶解さ
せ、包接錯体を解離させた後、解離したインドールをジ
エチルエーテル等の適当な揮発性有機溶媒を用いて抽出
する方法や包接化合物を水に懸濁させ、ジエチルエーテ
ル等の適当な揮発性有機溶媒を加えて振盪し、インドー
ルを有機層に抽出する方法等がある。この有機層から有
機溶媒を揮発させるとインドールが得られる。なお以上
の全ての過程において、シクロデキストリン分子自体は
分解することがないので、回収再利用が可能である。
あるいは懸濁させ、この液にインドールを含むコールタ
ール留分などを加え、激しく攪拌する。α−シクロデキ
ストリンの濃度は５〜20wt％であるが、好ましくは10〜
15wt％が適当である。α−シクロデキストリン水溶液と
インドール含有混合物の混合割合は、α−シクロデキス
トリンのモル数がインドールのそれの１〜10倍になるよ
うにする。攪拌はできるだけ激しく行うことが好まし
く、数10分から数時間行う。なお、温度は常温でも良い
が、反応速度の点からは、加温、例えば、30〜45℃程度
にするのがよい。混合液はインドール−シクロデストリ
ン包接化合物の生成により白濁する。攪拌終了後、反応
生成物を遠心分離にかける。この際の条件は例えば2500
rpmで、５〜10分間である。これを孔径0.4μｍメンブラ
ンフィルターで減圧濾過し、水及びトルエンで洗浄した
後、アセトンで洗浄乾燥することによって、白色固体の
包接化合物を得る。この白色固体中には、インドール以
外の有機化合物のシクロデキストリン包接化合物も含ま
れているが、これをいったん60〜70℃以上の熱水中で解
離させた後、また包接化を繰り返すことによって、イン
ドールの含有率を高めることができる。インドール−シ
クロデキストリン包接化合物からインドールを得るには
種々の方法がある。例えば、包接化合物を熱水に溶解さ
せ、包接錯体を解離させた後、解離したインドールをジ
エチルエーテル等の適当な揮発性有機溶媒を用いて抽出
する方法や包接化合物を水に懸濁させ、ジエチルエーテ
ル等の適当な揮発性有機溶媒を加えて振盪し、インドー
ルを有機層に抽出する方法等がある。この有機層から有
機溶媒を揮発させるとインドールが得られる。なお以上
の全ての過程において、シクロデキストリン分子自体は
分解することがないので、回収再利用が可能である。
［実施例］ 以下、実施例によって本発明をさらに具体的に説明す
る。
る。
実施例−１ α−シクロデキストリンの10％水溶液20mlに、240〜270
℃の範囲で分留したコールタール留分を1g加え、25℃で
90分間激しく攪拌した。反応生成物を2500rpmで５分間
遠心分離した後、孔径0.4μｍメンブランフィルターで
濾過し、水及びトルエンで洗浄した後、アセトンで洗浄
乾燥した。こうして得られた白色固体に約8mlの水を加
え、加熱解離させた後、再び包接化を行った。
℃の範囲で分留したコールタール留分を1g加え、25℃で
90分間激しく攪拌した。反応生成物を2500rpmで５分間
遠心分離した後、孔径0.4μｍメンブランフィルターで
濾過し、水及びトルエンで洗浄した後、アセトンで洗浄
乾燥した。こうして得られた白色固体に約8mlの水を加
え、加熱解離させた後、再び包接化を行った。
本実施例における主な成分の組成変化を表１に示した。
キャピラリーカラムガスクロマトグラフ法で分析したも
ので、表中の数字は各成分のピーク面積の全ピーク面積
に対する百分率を示す。
キャピラリーカラムガスクロマトグラフ法で分析したも
ので、表中の数字は各成分のピーク面積の全ピーク面積
に対する百分率を示す。
実施例−２ 240〜270℃の範囲で分留したコールタール留分を1ml分
液ロートにとり、硫酸で洗浄し、キノリン等の塩基性成
分を分離除去した。油分をさらに水酸化ナトリウム水溶
液で洗浄した後、実施例−１と同様の包接化反応を行っ
た。ただし、反応温度は45℃とした。
液ロートにとり、硫酸で洗浄し、キノリン等の塩基性成
分を分離除去した。油分をさらに水酸化ナトリウム水溶
液で洗浄した後、実施例−１と同様の包接化反応を行っ
た。ただし、反応温度は45℃とした。
本実施例における主な成分の組成変化を表２に示した。
Claims (2)
- 【請求項１】α−シクロデキストリンを包接分離薬剤と
して用い、インドールを含む混合物とα−シクロデキス
トリン溶液を混合して、インドール−シクロデキストリ
ン包接化合物を形成させ、その包接化合物より揮発性有
機溶媒を用いてインドールを選択的に分離する方法。 - 【請求項２】コールタール留分中に含まれるインドール
を、α−シクロデキストリンと包接化合物を形成させ、
その包接化合物より揮発性有機溶媒を用いてインドール
を選択的に分離する特許請求の範囲第１項の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63146282A JPH075548B2 (ja) | 1987-06-17 | 1988-06-14 | インドール包接分離法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-150885 | 1987-06-17 | ||
| JP15088587 | 1987-06-17 | ||
| JP63146282A JPH075548B2 (ja) | 1987-06-17 | 1988-06-14 | インドール包接分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6479150A JPS6479150A (en) | 1989-03-24 |
| JPH075548B2 true JPH075548B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=26477175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63146282A Expired - Lifetime JPH075548B2 (ja) | 1987-06-17 | 1988-06-14 | インドール包接分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075548B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02152961A (ja) * | 1988-12-05 | 1990-06-12 | Agency Of Ind Science & Technol | インドール包接分離法及びそれに用いる薬剤 |
| JPH02200671A (ja) * | 1989-01-30 | 1990-08-08 | Agency Of Ind Science & Technol | インドールを抽出分離する方法およびインドール包接分離用薬剤 |
-
1988
- 1988-06-14 JP JP63146282A patent/JPH075548B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6479150A (en) | 1989-03-24 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |