JPH0482844A - 芳香族アルコール水溶液を用いたメチルナフタレンの抽出分離濃縮法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は新規なメチルナフタレンの抽出分離濃縮法、特
に分解軽油留分Ｂ４＋ｌこ含まれるメチルナフタレンを
抽出分離濃縮してメチルナフタレンを容易に得る方法に
関するものである。

〔従来技術とその問題点〕

メチルナフタレンは化学工業製品などの合成原料として
重要な物質である。その工業的製法はコールタールの精
留などが主であるが、この場合多大のエネルギーや設備
を必要とし、その作業も繁雑である。

また水溶性シクロファンの水溶液を用いて、分解軽油中
からナフタレン類を選択的に包接分離する方法が提案さ
れているが（特開平２−３６１３４号）、シクロファン
の合成が多段のステップを必要とし、簡易的な合成法が
なく高価なことや、油水分離に時間がある程度必要であ
るなどの欠点があり、工業的にはそのままでは応用でき
ない。

特に分解軽油留分にアンスラセンやフェナンスレン等の
二環成分が含まれていると、油水分離のための静置時間
や抽出時間にたとえば数十時間という長い時間を必要と
する。

かくして本発明者らはこのような難点を解決して従来の
方法より少ないエネルギーや設備ですむことはもとより
、シクロファンよりも低価格で操作性の良い分離抽出剤
の開発を目的として種々研究を重ねた結果、芳香族アル
コール水溶液を用い、これをメチルナフタレンを含む混
合物と接触させその錯体をつくり後メチルナフタレンを
分離濃縮することによってその目的を達成しうろことを
見出して本発明に至ったものである。

〔発明の概要〕

よって、本発明は、メチルナフタレンを含む混合物と芳
香族アルコール水溶液を混合してメチルナフタレンの錯
体を形成し、後メチルナフタレンを分離濃縮することを
特徴とするメチルナフタレンの分離濃縮法を提供するも
のである。

〔発明の詳細な説明〕

本発明について更に詳細に説明する。

本発明ではメチルナフタレンを含む混合物からメチルナ
フタレンを抽出、分離するのであるがこの混合物として
は分解軽油又はこれに相当する沸点を有し、メチルナフ
タレンを含む軽油留分などがあげられる。ここにメチル
ナフタレンとしては１メチル又は２メチル−ナフタレン
が含まれる。

かかるメチルナフタレンの分離濃縮剤として本発明で用
いられる芳香族アルコールは通常ベンゼン核にヒドロキ
シル基又はヒドロキシルアルキル基を少くとも１個有し
、次の如き基本構造式を有するものである。

（ＯＨ）　〔（ＣＨ２）２０Ｈ）Ｙ ０６Ｈ（６−Ｘ−Ｙ）　　　　Ｘ ここに、Ｘ−Ｏ〜６、Ｙ−０〜６、Ｚ＝１以上の整数、
但しＸ＋Ｙ＝１〜６であり、望ましくはＸ−２〜６、Ｙ
＝０〜６、Ｚ＝１である。上記式中ＣＨ２基の水素原子
が゛ヒドロキシル基等の置換基で置換された誘導体も含
まれる。

本発明で好んで用いられる芳香族アルコールはたとえば
カテコールＣＨ（ＯＨ）２、ピロガ０−ルＣＨ（ＯＨ）
３、サリチルアルコールＣ６Ｈ４０Ｈ−ＣＨ２０Ｈなど
である。これらはいずれもその合成は容易であり廉価に
入手できる。

又これらの化合物はいずれ水溶性であり、水溶液の形で
用いられる。

このような芳香族アルコール水溶液を用いて本発明方法
を実施するに当たっては、まず、かかる化合物の水溶液
を調製する。その水溶液の濃度は通常１０〜２００％、
望ましくは１０〜１００ｗｔ％であるが、芳香族アルコ
ールの種類により溶解特性が変わるので、錯体形成およ
び抽出分離に最適な濃度範囲も変化する。

このような水溶液にメチルナフタレンを含む混合物たと
えば分解軽油留分を添加する。芳香族アルコールとメチ
ルナフタレン錯体の生成反応は可逆反応であり、メチル
ナフタレンの芳香族アルコール分子に対する比は大きい
ほど錯体をつくり易い。従って芳香族アルコールとメチ
ルナフタレンは１：１０以上（モル比）の割合で混合す
るのが望ましい。

添加した後は激しく攪拌混合するが、その時間は数分か
ら十数骨で十分である。錯体形成は０″〜８０℃の範囲
で可能であるが、高温になるに従って錯体分解反応が多
くなるのて０°〜５０℃で行うのが望ましい。

混合液は析出物の生成などなく、１０分位静置すると油
層および水層に分離する。この水層に含まれている錯体
からメチルナフタレンを抽出するに当たって、水層部分
を取り出してこの水層にｎヘキサン等の抽出に適当な揮
発性有機溶媒を加え、さきと同様に数分から十数骨激し
く攪拌する。

かかる抽出の際の温度は０℃から抽出溶媒の沸点まで可
能であるが、常温か、又はやや加温するとなおよい。加
温することにより錯体の分解が促進されるので抽出溶媒
にｎ−へキサンを使用する場合、３０°〜５０℃の範囲
が望ましい。

抽出を終えてこの有機溶媒層から有機溶媒を揮発させる
と濃縮したメチルナフタレンが得られる。

この抽出分離を繰り返すことによりメチルナフタレンの
濃度を高めることも可能である。

〔効　果〕

このように本発明方法によるときは、芳香族アルコール
を用いることにより、分解軽油等多種類の成分からなる
混合物中から特定の成分たるメチルナフタレンを短時間
に分離濃縮して、多大のエネルギーや設備そして高価な
試剤を要することなく容易に廉価にメチルナフタレンを
得ることができるのであり、工業的に貢献するところ誠
に大なるものがある。

〔実施例〕

以下、実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
。

実施例１ カテコールの５０％水溶液５ｍｌに１５０°〜１７０℃
の範囲で減圧蒸留（８０＋ｎｎＨｇ）した分解軽油留分
を３ｇ加え、２５℃で５分間激しく攪拌した。１０分間
放置し、水層が澄んでから、水層３ｍｌをとりだし、ｎ
−へキサン１ｍｌを加え２５℃で５分間激しく攪拌し、
抽出した。本実施例における主な成分の組成変化を表１
に示した。

キャピラリーカラムガスクロマトグラフ法で分析したも
ので、表中の数字は各成分のピーク面積の、ｎ−ヘキサ
ンのピークを除いた全ピーク面積に対する百分率を示す
。

表１．　カテコール水溶液を用いた場合の成分組成変化 試料油　　　抽出油 １−メチルナフタレン　　８，１％　１９．９％２−メ
チルナフタレン　１８．８％　３５．９％実施例２ ピロガロールの３０％水溶液を調製し、実施例１と同様
の実験を行った。結果を表２に示した。

表２．　　ピロガロール水溶液を用いた場合の成分組成
の変化 試料油　　　抽出油 １−メチルナフタレン　　８．１％　１４．２％２−メ
チルナフタレン　１８．８％　２６．９％実施例３ サリチルアルコールの２０％水溶液を調製し、実施例１
と同様の実験を行った。結果を表３に示した。

表３．　サリチルアルコール水溶液を用いた場合の成分
組成の変化 試料油　　　抽出油 １−メチルナフタレン　　８．１％　１３．３％２−メ
チルナフタレン　１８．８％　２５，８％手　　続　　
補　　正　　書 平成　３年１０月　２３日 平成 年特許願第 ！テ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、メチルナフタレンを含む混合物と芳香族アルコール
   水溶液を混合し、水溶液中でメチルナフタレンと芳香族
   アルコールとの錯体を形成し、この水溶液から抽出溶媒
   を用いて、メチルナフタレンを濃縮することを特徴とす
   るメチルナフタレンの抽出分離濃縮法。 ２、前記混合物は分解軽油並びに相当する沸点をもつメ
   チルナフタレンを含む軽油留分である請求項１記載の方
   法。