JPH02152961A - インドール包接分離法及びそれに用いる薬剤 - Google Patents
インドール包接分離法及びそれに用いる薬剤Info
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- JPH02152961A JPH02152961A JP30762188A JP30762188A JPH02152961A JP H02152961 A JPH02152961 A JP H02152961A JP 30762188 A JP30762188 A JP 30762188A JP 30762188 A JP30762188 A JP 30762188A JP H02152961 A JPH02152961 A JP H02152961A
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Landscapes
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[技術分野]
本発明は混合物中に含まれているインドールの分離法及
びインドール包按分社用薬剤に間するものである。
びインドール包按分社用薬剤に間するものである。
[従来技術]
インドールは香料として、また医薬、農薬、染料等の合
成原料として重要かつ高価な物質である。現在わが国で
市販されているインドールは、はとんどが化学合成によ
るものである。その主な方法は、アニリンとエチレンオ
キシドの反応で得られるN−β−ヒドロキシルエチルア
ニリンを、溶融した塩化亜鉛等と加熱して脱水反・応さ
せることにより、インドールを得るというものである。
成原料として重要かつ高価な物質である。現在わが国で
市販されているインドールは、はとんどが化学合成によ
るものである。その主な方法は、アニリンとエチレンオ
キシドの反応で得られるN−β−ヒドロキシルエチルア
ニリンを、溶融した塩化亜鉛等と加熱して脱水反・応さ
せることにより、インドールを得るというものである。
一方、コールタール留分からの分離によってインドール
を得る方法としては、以前より、ナトリウム等との反応
によりインドール塩を生成させて分離した後、水で分解
して得る方法が行われていたが、近年においても、fr
規な分離法が数件、特許として提出されている。
を得る方法としては、以前より、ナトリウム等との反応
によりインドール塩を生成させて分離した後、水で分解
して得る方法が行われていたが、近年においても、fr
規な分離法が数件、特許として提出されている。
その主なものは、ゼオライトを分能用吸着剤とし、アセ
トニトリル等を展間i媒として用いる方法と、酸との接
触によりインドールのオリゴマー塩を生成させ、分離、
脱酸後、熱分解によりインドールを得る方法である。
トニトリル等を展間i媒として用いる方法と、酸との接
触によりインドールのオリゴマー塩を生成させ、分離、
脱酸後、熱分解によりインドールを得る方法である。
[発明の課題]
本発明の!!題は、コールタール留分の利用拡大tt図
る目的で、その中に含まれている有用成分のインドール
を高週択的に分離する新規な方法を提供することにある
。また、本発明の課題は、タール留分以外の一般的な混
合物中に含まれているインドールの分離に適用されろ新
規な方法を提供することにある。さらに、本発明の課題
は、インドールの分離に適用される薬剤を提供すること
にある。
る目的で、その中に含まれている有用成分のインドール
を高週択的に分離する新規な方法を提供することにある
。また、本発明の課題は、タール留分以外の一般的な混
合物中に含まれているインドールの分離に適用されろ新
規な方法を提供することにある。さらに、本発明の課題
は、インドールの分離に適用される薬剤を提供すること
にある。
[課題を解決するための手段]
本発明では、インドールの分離剤として、α−シクロデ
キストリンを用い3.これはα−シクロデキストリン−
インドール包接錯体の生成定数が、α−シクロデキスト
リンと他の有機(ヒ合物の包接錯体の生成定数に比べて
牢常に大きいことを原理としている。α−シクロデキス
トリンによる包接化を分離に応用した特許は既に何件か
あるが、それらはベンゼンニ置換異性体或は光学異性体
のような2.3fl¥Hの成分から成る単純な混合物中
の異性体の分離を扱ったものである。これに対し、本発
明のように多種類の成分から成る複雑な混合物中の特定
の化合物の分離を目的としてα−シクロデキストリンの
包接錯体生成能を利用した例はない。
キストリンを用い3.これはα−シクロデキストリン−
インドール包接錯体の生成定数が、α−シクロデキスト
リンと他の有機(ヒ合物の包接錯体の生成定数に比べて
牢常に大きいことを原理としている。α−シクロデキス
トリンによる包接化を分離に応用した特許は既に何件か
あるが、それらはベンゼンニ置換異性体或は光学異性体
のような2.3fl¥Hの成分から成る単純な混合物中
の異性体の分離を扱ったものである。これに対し、本発
明のように多種類の成分から成る複雑な混合物中の特定
の化合物の分離を目的としてα−シクロデキストリンの
包接錯体生成能を利用した例はない。
本発明に8いては、α−シクロデキストリンを水に溶解
或は懸濁させ、適量のメタノールを添加し、この液にイ
ンドールを含むコールタール留分等を加え、激しく攪拌
する。α−シクロデキストリンの濃度は水に対し5〜2
0讐tXであるが、好ましくは10−15豐tXが適当
である。この液に水と同容量〜2倍1のメタノールを添
加する。α−シクロデキストリン溶液とインドール含有
混合物の混合割合−よ、α−シクロデキストリンのモル
数がインドールのそれの1−10倍になるようにする。
或は懸濁させ、適量のメタノールを添加し、この液にイ
ンドールを含むコールタール留分等を加え、激しく攪拌
する。α−シクロデキストリンの濃度は水に対し5〜2
0讐tXであるが、好ましくは10−15豐tXが適当
である。この液に水と同容量〜2倍1のメタノールを添
加する。α−シクロデキストリン溶液とインドール含有
混合物の混合割合−よ、α−シクロデキストリンのモル
数がインドールのそれの1−10倍になるようにする。
攪拌はできるだけ激しく、1110分から数時間行う。
なお、温度は常温でもよいが、反応速度の点からは、3
0〜45℃程度に加温するのがよい。
0〜45℃程度に加温するのがよい。
混合液は、シクロデキストリン包接化合物の生成により
白濁する。攪拌終了後、反応生成物を遠心分離する。こ
の際の条件は例えば25QOrpmで、5〜10分間で
ある。これを孔径0.4μmのメンブランフィルタ−で
減圧絶過し、アセトンで洗浄乾燥することによって白色
固体の包接化合物を得る。この包接化合物からインドー
ルを得るためには、包接化合物を水に懸濁させ、ジエチ
ルエーテル等の適当な揮発性有機溶媒を加えてセリまぜ
、インドールを有、8!層に抽出する。この際、水層は
透明なシクロデキストリン水溶液となる。インドールを
抽出した有機層から有機溶媒を揮発させるとインドール
が得られろ、1回の包接化ではインドールの分離が不十
分て、他の成分も混っている場合、上記の方法により包
接化合物からインドール等をいったん有機層に抽出し、
有機溶媒を揮発させた後、適量のα−シクロデキストリ
ン水溶液及びメタノールを加えて攪拌し、再度包接化を
行うことによ4ってインドールの純度を高めることがで
きる。
白濁する。攪拌終了後、反応生成物を遠心分離する。こ
の際の条件は例えば25QOrpmで、5〜10分間で
ある。これを孔径0.4μmのメンブランフィルタ−で
減圧絶過し、アセトンで洗浄乾燥することによって白色
固体の包接化合物を得る。この包接化合物からインドー
ルを得るためには、包接化合物を水に懸濁させ、ジエチ
ルエーテル等の適当な揮発性有機溶媒を加えてセリまぜ
、インドールを有、8!層に抽出する。この際、水層は
透明なシクロデキストリン水溶液となる。インドールを
抽出した有機層から有機溶媒を揮発させるとインドール
が得られろ、1回の包接化ではインドールの分離が不十
分て、他の成分も混っている場合、上記の方法により包
接化合物からインドール等をいったん有機層に抽出し、
有機溶媒を揮発させた後、適量のα−シクロデキストリ
ン水溶液及びメタノールを加えて攪拌し、再度包接化を
行うことによ4ってインドールの純度を高めることがで
きる。
なお、以上の全過程において、シクロデキストリン分子
自体は分解することがないので、回収再利用が可能であ
る。
自体は分解することがないので、回収再利用が可能であ
る。
本発明において、インドール包接分疏用藁剤として用い
るα−シクロデキストリンは、前記したコールタール留
分からのインドールの分離に限られろものではなく、イ
ンドールを含む種々の混合物からのインドールの分離に
対しても同種に適用し得るものである。このような混合
物としては、例えば、インドールを含む炭化水素混合物
の他、アルコール、エステル、カルボン酸等の有機化合
物とインドールとの混合物が挙げられろ。
るα−シクロデキストリンは、前記したコールタール留
分からのインドールの分離に限られろものではなく、イ
ンドールを含む種々の混合物からのインドールの分離に
対しても同種に適用し得るものである。このような混合
物としては、例えば、インドールを含む炭化水素混合物
の他、アルコール、エステル、カルボン酸等の有機化合
物とインドールとの混合物が挙げられろ。
〔実施例コ
以下、実施例によって本発明をさらに具体的に説明する
。
。
実施例
α−シクロデキストリンのloz水溶K1l0m1に、
メタノール20m lを添加した。240〜270℃の
範囲で分留したコールタール留分のうち、硫酸及び水酸
化ナトリウム水溶液で洗浄して得られた油分を18加え
た。25℃で2時間撹拌した後、反応生成物を250O
rpmで10分間遠心分離にかけてから孔径0.4μm
のメンブランフィルタ−で減圧濾過し、アセトンで洗浄
乾燥した。こうして得られた包接化合物を水に懸濁させ
、エチルエーテルと振りまぜ、エーテル層からエーテル
を揮発させて有機化合物を得た。これに、α−シクロデ
キストリンの10X水溶液31とメタノール6ml を
加え、以下、上と同様にして2回目の包接化を行った。
メタノール20m lを添加した。240〜270℃の
範囲で分留したコールタール留分のうち、硫酸及び水酸
化ナトリウム水溶液で洗浄して得られた油分を18加え
た。25℃で2時間撹拌した後、反応生成物を250O
rpmで10分間遠心分離にかけてから孔径0.4μm
のメンブランフィルタ−で減圧濾過し、アセトンで洗浄
乾燥した。こうして得られた包接化合物を水に懸濁させ
、エチルエーテルと振りまぜ、エーテル層からエーテル
を揮発させて有機化合物を得た。これに、α−シクロデ
キストリンの10X水溶液31とメタノール6ml を
加え、以下、上と同様にして2回目の包接化を行った。
さらに、α−シクロデキストリンのIO!水溶水溶液1
ヒlタノール21を用い3回目の包接化を行った。
ヒlタノール21を用い3回目の包接化を行った。
本実施例における主な成分の組成変化を表1に示した。
キャピラリーガスクロマトグラフ法で分析したもので、
表中の数字は各成分のピーク面積の全ピーク面積に対す
る百分率を示す。
表中の数字は各成分のピーク面積の全ピーク面積に対す
る百分率を示す。
表1 包接化に伴う成分組成の交化
零 MNはメチルナフタレンを意味する。
11 240〜270℃のタール留分を硫酸及び水酸化
ナトリウム洗浄し、強塩基成分及びフェノール成分を除
いた油分。
ナトリウム洗浄し、強塩基成分及びフェノール成分を除
いた油分。
表1より、インドールが高選択的に分離されていること
がわかる。なお、 1回目の包接化後、包接化されなか
った油分の組成を調べたところインドールは約0. H
であった。このことは、本発明の方法により、タール留
分中のインドールが効率良く分離されることを示してい
る。
がわかる。なお、 1回目の包接化後、包接化されなか
った油分の組成を調べたところインドールは約0. H
であった。このことは、本発明の方法により、タール留
分中のインドールが効率良く分離されることを示してい
る。
[発明の効果]
本発明によれば、インドールを含む混合物から、インド
ールをα−シクロデキストリンとの包接化合物として高
還択率で分離することができる。
ールをα−シクロデキストリンとの包接化合物として高
還択率で分離することができる。
特許出願人 工業技術院長 飯 塚 幸 三−66、
Claims (3)
- (1)インドールを含む混合物とα−シクロデキストリ
ン溶液を混合して、α−シクロデキストリンによるイン
ドール包接化合物を形成させることによって、インドー
ルを選択的に分離する方法。 - (2)コールタール留分中に含まれているインドールを
、α−シクロデキストリンと包接化合物を形成させるこ
とによって、選択的に分離する請求項1の方法。 - (3)α−シクロデキストリンからなるインドール包接
分離用薬剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30762188A JPH02152961A (ja) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | インドール包接分離法及びそれに用いる薬剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30762188A JPH02152961A (ja) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | インドール包接分離法及びそれに用いる薬剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02152961A true JPH02152961A (ja) | 1990-06-12 |
Family
ID=17971234
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30762188A Pending JPH02152961A (ja) | 1988-12-05 | 1988-12-05 | インドール包接分離法及びそれに用いる薬剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02152961A (ja) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6479150A (en) * | 1987-06-17 | 1989-03-24 | Agency Ind Science Techn | Separation and concentration of indole by inclusion |
-
1988
- 1988-12-05 JP JP30762188A patent/JPH02152961A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6479150A (en) * | 1987-06-17 | 1989-03-24 | Agency Ind Science Techn | Separation and concentration of indole by inclusion |
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