JPS60202108A - ポリアクリル酸またはポリメタクリル酸ヒドラジツドの製造方法 - Google Patents
ポリアクリル酸またはポリメタクリル酸ヒドラジツドの製造方法Info
- Publication number
- JPS60202108A JPS60202108A JP5770984A JP5770984A JPS60202108A JP S60202108 A JPS60202108 A JP S60202108A JP 5770984 A JP5770984 A JP 5770984A JP 5770984 A JP5770984 A JP 5770984A JP S60202108 A JPS60202108 A JP S60202108A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylic acid
- acrylate
- alkyl
- acid hydrazide
- Prior art date
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- Pending
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く技術分野〉
本発明は汎用なビニルモノマーと抱水ヒドラジンとの反
応により得られるビニルモノマーの無触媒重合によりポ
リ(メタ)アクリル酸ヒドラジッドを得る新規な裏造法
に関するものである。
応により得られるビニルモノマーの無触媒重合によりポ
リ(メタ)アクリル酸ヒドラジッドを得る新規な裏造法
に関するものである。
く背景技術〉
水溶性ポリマーは代用血漿、清浄剤、糊剤等に広く用い
られるが、天然物を除くといずれもビニルモノマーのラ
ジカル重合で合成されており、いずれも開始剤を添加し
、窒素置換し加熱する必要がちり複雑であり安価で簡易
な合成法はないのが現状である。
られるが、天然物を除くといずれもビニルモノマーのラ
ジカル重合で合成されており、いずれも開始剤を添加し
、窒素置換し加熱する必要がちり複雑であり安価で簡易
な合成法はないのが現状である。
本発明者は容易に入手できるビニルモノマーから出発し
て水溶性ポリマーを得る方法について種々検討した結果
、次のような方法で容易に目的を達成しうろことを見出
したものである。
て水溶性ポリマーを得る方法について種々検討した結果
、次のような方法で容易に目的を達成しうろことを見出
したものである。
即ち、本発明の要旨とするところは汎用なビニルモノマ
ー、即ち炭素数1〜22のアルキル(メタ)アクリレー
トもしくは(メタ)アクリル酸を抱水ヒドラジンと接触
反応させることにより(メタ)アクリル酸ヒドラジッド
?得、該ヒドラジッドの無触媒重合により、ポリ(メタ
)アクリル酸ヒドラジッドを得る製造法についてである
。
ー、即ち炭素数1〜22のアルキル(メタ)アクリレー
トもしくは(メタ)アクリル酸を抱水ヒドラジンと接触
反応させることにより(メタ)アクリル酸ヒドラジッド
?得、該ヒドラジッドの無触媒重合により、ポリ(メタ
)アクリル酸ヒドラジッドを得る製造法についてである
。
本発明で合成反応に供されるビニルモノマーは炭素数1
〜22のアルキルメタクリレート、アルキルアクリレー
ト例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート
、ノルマルプロピルメタクリレート、イソプロピルメタ
クリレート、ノルマルブチルメタクリレート、イソブチ
ルメタクリレート、ターシャリブチルメタクリレート、
シクロへキシルメタクリレート、メチルアクリレート、
エチルアクリレート、ノルマルプロピルアクリレート、
イングロビルアクリレート、ノルマルブチルアクリレー
ト、シクロへキシルアクリレート、2−エチルへキシル
アクリレート等いずれでもよりが、その中でもメチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、メチルアクリレ
ート、エチルアクリレートが好ましくメチルメタクリレ
ート、メチルアクリレートが特に好ましい・ またメタクリル酸、アクリル酸が特に好1しく用いられ
る。
〜22のアルキルメタクリレート、アルキルアクリレー
ト例えばメチルメタクリレート、エチルメタクリレート
、ノルマルプロピルメタクリレート、イソプロピルメタ
クリレート、ノルマルブチルメタクリレート、イソブチ
ルメタクリレート、ターシャリブチルメタクリレート、
シクロへキシルメタクリレート、メチルアクリレート、
エチルアクリレート、ノルマルプロピルアクリレート、
イングロビルアクリレート、ノルマルブチルアクリレー
ト、シクロへキシルアクリレート、2−エチルへキシル
アクリレート等いずれでもよりが、その中でもメチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、メチルアクリレ
ート、エチルアクリレートが好ましくメチルメタクリレ
ート、メチルアクリレートが特に好ましい・ またメタクリル酸、アクリル酸が特に好1しく用いられ
る。
またヒドラジンは80%水溶液の11か、無水硫酸ナト
リウムで脱水処理して用いる。
リウムで脱水処理して用いる。
合成反応ならびに重合反応は次式により進行すると考え
られる。メチルメタクリレートよりの反応は 0 0 1 ビニルモノマー1モルに対し抱水ヒドラジ10.5〜1
.0モルを(なおアクリル酸、もしくはメタクリル酸と
抱水ヒドラジンとの反応に1モルフ1モルが特に好まし
い。)を反応させると反応は自動的に進行して(メタ)
アクリル酸ヒドラジットが生成し重合防止剤を添加しな
いと重合反応も無触媒で進みポリ(メタ)アク、リル酸
ヒドラジッドが得られる。
られる。メチルメタクリレートよりの反応は 0 0 1 ビニルモノマー1モルに対し抱水ヒドラジ10.5〜1
.0モルを(なおアクリル酸、もしくはメタクリル酸と
抱水ヒドラジンとの反応に1モルフ1モルが特に好まし
い。)を反応させると反応は自動的に進行して(メタ)
アクリル酸ヒドラジットが生成し重合防止剤を添加しな
いと重合反応も無触媒で進みポリ(メタ)アク、リル酸
ヒドラジッドが得られる。
該反応は■無触媒■室温付近での反応■空気中での反応
というすぐ一1″した特長を有する。
というすぐ一1″した特長を有する。
反応式(1)により得られるポリマーは水可溶性で抗血
栓材料として用いられ又高分子糊剤としても用いられる
。
栓材料として用いられ又高分子糊剤としても用いられる
。
尚、合成ポリマーの構造に核磁気共鳴スペクトル、元累
分析、赤外線吸収スペクトルにより確認した。
分析、赤外線吸収スペクトルにより確認した。
アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、アク
リル酸、もしくはメタクリル酸と抱水ヒドラジンとの反
応及びポリマーの合成ばすべて室温〜0℃の温度範囲で
進行する。
リル酸、もしくはメタクリル酸と抱水ヒドラジンとの反
応及びポリマーの合成ばすべて室温〜0℃の温度範囲で
進行する。
以下冥加例により本発明を説明する・
実施例1
メチルメタクリレート100t(1モlk)’t500
−ナス型フラスコに入れ攪拌しなから抱水ヒドラジン3
0t(0,6モル)をa5−7分の割合で加え室温で反
応させた。60分後重合が始まり15分攪拌すると粘調
性の重合体100tが得られた。該ポリマーに水、アル
コールにとけ、ポリスチレンオキシド換算分子量Mwは
53500であった。尚、重合体は無色であった。
−ナス型フラスコに入れ攪拌しなから抱水ヒドラジン3
0t(0,6モル)をa5−7分の割合で加え室温で反
応させた。60分後重合が始まり15分攪拌すると粘調
性の重合体100tが得られた。該ポリマーに水、アル
コールにとけ、ポリスチレンオキシド換算分子量Mwは
53500であった。尚、重合体は無色であった。
実施例2
アクリル酸7ar(1モル)を500−ナス型フラスコ
に入れ攪拌しながら抱水ヒドラジン62.5f(1モル
)80%水溶液′Ik1.otd/分の割合で加え0℃
で1時間反応させた。その後20分間室温で攪拌したと
ころ重合が始まり10分後重合体が得らnた。重合体の
収量U110f。
に入れ攪拌しながら抱水ヒドラジン62.5f(1モル
)80%水溶液′Ik1.otd/分の割合で加え0℃
で1時間反応させた。その後20分間室温で攪拌したと
ころ重合が始まり10分後重合体が得らnた。重合体の
収量U110f。
水、アルコール(メチルアルコール、エチルアルコール
)にとけポリエチレンオキシド換算分子量Mwは285
00であった。尚、重合体は無色であった。
)にとけポリエチレンオキシド換算分子量Mwは285
00であった。尚、重合体は無色であった。
実施例3
エチルメタクリレ−)110f’に抱水ヒドラジン60
t ’iz 1.(ld/分の割合で加え30℃で攪
拌しながら反応させた。添加途中から重合が始19重合
体の収量は100fであった。重合体ハ水、アルコール
(メチルアルコール、エチルアルコール)にとけ、ポリ
エチレンオキシド換算分子量Mwは19500 であり
、黄色に着色し2−O
t ’iz 1.(ld/分の割合で加え30℃で攪
拌しながら反応させた。添加途中から重合が始19重合
体の収量は100fであった。重合体ハ水、アルコール
(メチルアルコール、エチルアルコール)にとけ、ポリ
エチレンオキシド換算分子量Mwは19500 であり
、黄色に着色し2−O
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、炭素数1〜22のアルキルアクリレート、アルキル
メタクリレート、アクリル酸、メタクリル酸の少なくと
も1種と抱水ヒドラジンとの反応により得られる反応生
成物を無触媒下で重合することを特徴とするポリ(メタ
)アクリル酸ヒドラジッドの製造方法。 Z 反応生成物がアルキルアクリレート、アルキルメタ
クリレート、アクリル酸、もしくはメタクリル酸と抱水
ヒドラジンとのモル比’に1/1〜1/[L5として反
応させたものであることを特徴とする特許請求の範囲第
一項記載のポリ(メタ)アクリル酸ヒドラジッドの製造
方法・ 五 重合全空気中、室温で行うこと全特徴とする特許請
求の範囲第一項記載のポリ(メタ)アクリル酸ヒドラジ
ッドの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5770984A JPS60202108A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | ポリアクリル酸またはポリメタクリル酸ヒドラジツドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5770984A JPS60202108A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | ポリアクリル酸またはポリメタクリル酸ヒドラジツドの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60202108A true JPS60202108A (ja) | 1985-10-12 |
Family
ID=13063472
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5770984A Pending JPS60202108A (ja) | 1984-03-26 | 1984-03-26 | ポリアクリル酸またはポリメタクリル酸ヒドラジツドの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60202108A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005047347A1 (ja) | 2003-11-12 | 2005-05-26 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | ポリアクリル酸ヒドラジド及び樹脂用架橋又は硬化剤 |
-
1984
- 1984-03-26 JP JP5770984A patent/JPS60202108A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2005047347A1 (ja) | 2003-11-12 | 2005-05-26 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | ポリアクリル酸ヒドラジド及び樹脂用架橋又は硬化剤 |
EP1683816A4 (en) * | 2003-11-12 | 2007-02-21 | Otsuka Chemical Co Ltd | POLYACRYLIC HYDRAZIDE AND CROSS-CURING OR CURING AGENT FOR RESIN |
JP2007046062A (ja) * | 2003-11-12 | 2007-02-22 | Otsuka Chemical Co Ltd | ポリアクリル酸ヒドラジド及び樹脂用架橋又は硬化剤 |
CN100465194C (zh) * | 2003-11-12 | 2009-03-04 | 大塚化学株式会社 | 聚丙烯酰肼以及树脂用交联或固化剂 |
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