JPS60199844A - キシリレンジアルキルエ−テルの製造方法 - Google Patents
キシリレンジアルキルエ−テルの製造方法Info
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- JPS60199844A JPS60199844A JP59053573A JP5357384A JPS60199844A JP S60199844 A JPS60199844 A JP S60199844A JP 59053573 A JP59053573 A JP 59053573A JP 5357384 A JP5357384 A JP 5357384A JP S60199844 A JPS60199844 A JP S60199844A
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- resin
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
な製造方法に関する。
さらに詳しくは、キシリレングリコールと低級アルコー
ルとを超強酸性樹脂の共存下に反応させることを％鑓と
するキシリレンジアルキルエーテルの製造法に関するも
のである。
ルとを超強酸性樹脂の共存下に反応させることを％鑓と
するキシリレンジアルキルエーテルの製造法に関するも
のである。
キシリレンジアルキルエーテルは、耐熱性、特に、耐熱
酸化劣化性のすぐれたフェノール樹脂（商品名「ザイロ
ツク」〕の原料となる重要な物珂である。
酸化劣化性のすぐれたフェノール樹脂（商品名「ザイロ
ツク」〕の原料となる重要な物珂である。
従来、キシリレンジアルキルエーテルのｄ造法に関して
は、例えば、（１）α，α′−ジブロムキシレンを金属
ナトリウム存在下においてアルコールと反応させる方法
（ Ｆｒｅｄｅｒｉｃｋ 、ｏ． Ｍａｎｎ， ｅｔａ
ｌ． Ｊ。
は、例えば、（１）α，α′−ジブロムキシレンを金属
ナトリウム存在下においてアルコールと反応させる方法
（ Ｆｒｅｄｅｒｉｃｋ 、ｏ． Ｍａｎｎ， ｅｔａ
ｌ． Ｊ。
ａｈｅｍ． ８ｏｃ．、２８１９−２８２２（ １ ９
５ ４ ） ； Ｄ． Ｇ． ＭａｒｋｅｅｒｓＪ．
Ｏ． Ｏ． 、リ；１４９０〜１４９２（１９５’８
））、（２）α，α′−ジプロムキシレンをナトリウム
アルコキシドと反応させる方法（ Ｓｈｕｎｓｕｋｅ
、Ｍｕｒａｈａｓｈｉ． ｓｃｉ． ｐａｐｅｒｓ。
５ ４ ） ； Ｄ． Ｇ． ＭａｒｋｅｅｒｓＪ．
Ｏ． Ｏ． 、リ；１４９０〜１４９２（１９５’８
））、（２）α，α′−ジプロムキシレンをナトリウム
アルコキシドと反応させる方法（ Ｓｈｕｎｓｕｋｅ
、Ｍｕｒａｈａｓｈｉ． ｓｃｉ． ｐａｐｅｒｓ。
Ｉｎｓｔ 、 Ｐｈｙｓ． ａｈｅｍ． Ｒｅｓｅｒｃ
ｈ （Ｔｏｋｙｏ ）、３０，１８０〜１９４（１９３
６））、（３）α，α′−ジクロルキシレンを金属ナト
リウム存在下にアルコールと反応させる方法、および（
４）α，α′−ジクロルキシレンをアルコールとＫＯＨ
存在下に反応させる方法（几ａｙｎｏｎｄ。
ｈ （Ｔｏｋｙｏ ）、３０，１８０〜１９４（１９３
６））、（３）α，α′−ジクロルキシレンを金属ナト
リウム存在下にアルコールと反応させる方法、および（
４）α，α′−ジクロルキシレンをアルコールとＫＯＨ
存在下に反応させる方法（几ａｙｎｏｎｄ。
Ｑｕｅｌｅｔ． 、 Ｂｕｌｌ． Ｓｏｃ． Ｏｈｉｍ
．、 ５ ３， ２ ２ ２ 〜２ ３ ４（ １９３
３））などが知られている。
．、 ５ ３， ２ ２ ２ 〜２ ３ ４（ １９３
３））などが知られている。
しかしながら、これらの方法は、（１）の方法では高価
なα、α′−ジブロムキシレンを原料として用い、しか
も危険性を洪なう金属ナトリウムを用℃・なげればなら
ないこと、（２）の方法では活性す） ｌ］ウムアルコ
キシドを用いる必要性があること、（６）の方法でも（
１）と同様に金属ナトリウムを使用しなければならない
こと、（４）の方法では反応時間が長時間必要であり、
キシリレンジアルキルエーテルの収率が低いこと等いず
れの方法も、工業的製造法としては種々の問題点を含む
製法である。
なα、α′−ジブロムキシレンを原料として用い、しか
も危険性を洪なう金属ナトリウムを用℃・なげればなら
ないこと、（２）の方法では活性す） ｌ］ウムアルコ
キシドを用いる必要性があること、（６）の方法でも（
１）と同様に金属ナトリウムを使用しなければならない
こと、（４）の方法では反応時間が長時間必要であり、
キシリレンジアルキルエーテルの収率が低いこと等いず
れの方法も、工業的製造法としては種々の問題点を含む
製法である。
本発明者らは、キシリレンジアルキルエーテルを工業的
に有利に製造する方法を目的として鋭意検討した結果、
キシリレングリコールと低級アルコールとを超強酸性樹
脂の存在下に反応させることにより、キシリレンジアル
キルエーテルを極めて容易に製造できることを見出して
、本発明に到達した。
に有利に製造する方法を目的として鋭意検討した結果、
キシリレングリコールと低級アルコールとを超強酸性樹
脂の存在下に反応させることにより、キシリレンジアル
キルエーテルを極めて容易に製造できることを見出して
、本発明に到達した。
本発明の方法によれば、超強酸性樹脂の存在下にキシリ
レングリコールと低級アルコールを反応させることによ
り、キシリレンジアルキルエーテルが筒収率で製造でき
、また触媒として使用する超強酸性樹脂は不溶性である
ため、反応後、反応混合物からｆ過操作で容易に回収で
き、しかも循Ｒ使用できる利点も持合せている。したが
って、本発明の方法では樹脂の損失はなく、極めて容易
にキシリレンジアルキルエーテルが製造できる。
レングリコールと低級アルコールを反応させることによ
り、キシリレンジアルキルエーテルが筒収率で製造でき
、また触媒として使用する超強酸性樹脂は不溶性である
ため、反応後、反応混合物からｆ過操作で容易に回収で
き、しかも循Ｒ使用できる利点も持合せている。したが
って、本発明の方法では樹脂の損失はなく、極めて容易
にキシリレンジアルキルエーテルが製造できる。
本発明の方法で使用されるキシリレングリコール１モル
は、０−キシリレングリコール、ｍ−キシリレングリコ
ール、ｐ−キシリレングリコールが挙げられる。
は、０−キシリレングリコール、ｍ−キシリレングリコ
ール、ｐ−キシリレングリコールが挙げられる。
本発明の方法で使用される低級アルコールとしては、メ
タノール、エタノール、１−プロノくノール、２−プロ
パツール、１−ブタノーノペ ２−ブタノール、２−メ
チル−１−プロノくノール、２−メチル−２−プロパツ
ール等が挙げられる。
タノール、エタノール、１−プロノくノール、２−プロ
パツール、１−ブタノーノペ ２−ブタノール、２−メ
チル−１−プロノくノール、２−メチル−２−プロパツ
ール等が挙げられる。
本発明の方法で用いられる超強酸性樹脂は、スルホニル
フルオライドビニルエーテルとテトラフルオロエチレン
の共重合体からなるパーフルオロスルホン酸型樹脂（
Ｎａｆ ｉｏｎ −Ｈ ； Ｄｕｐｏｎｔ社）である。
フルオライドビニルエーテルとテトラフルオロエチレン
の共重合体からなるパーフルオロスルホン酸型樹脂（
Ｎａｆ ｉｏｎ −Ｈ ； Ｄｕｐｏｎｔ社）である。
一般にスルホン酸型のイオン交換初詣（芳香族ビニル化
合物の重”゛合体または共重合体なスルホン化すること
により得られる〕は、１４０℃以上になると破砕分解す
るが、この超強酸性樹脂（Ｎａｆｉｏｎ −Ｈ ）は２
００℃またはそれ以上の耐熱性である特徴を有している
。
合物の重”゛合体または共重合体なスルホン化すること
により得られる〕は、１４０℃以上になると破砕分解す
るが、この超強酸性樹脂（Ｎａｆｉｏｎ −Ｈ ）は２
００℃またはそれ以上の耐熱性である特徴を有している
。
本発明の方法では、使用する低級アルコール類は反応原
料であるとともに反応溶媒としての役割も兼ねており、
キシリレングリコール１モルに対して、通常、２〜５０
モル用いられるが、好ましくは５〜２０モル程度である
。また、超強酸性樹脂（ Ｎａｆｉｏｎ −Ｈ ）は、
キシリレングリコールに対して１〜５００重量係使用さ
れるが、好ましくは５〜３００重量係程度が用いられる
。
料であるとともに反応溶媒としての役割も兼ねており、
キシリレングリコール１モルに対して、通常、２〜５０
モル用いられるが、好ましくは５〜２０モル程度である
。また、超強酸性樹脂（ Ｎａｆｉｏｎ −Ｈ ）は、
キシリレングリコールに対して１〜５００重量係使用さ
れるが、好ましくは５〜３００重量係程度が用いられる
。
しかしながら、超強酸性樹脂は以上の縁に限定されるも
のでなく、収率と経済性を考慮して決められるものであ
る。
のでなく、収率と経済性を考慮して決められるものであ
る。
反応温度は、一般に６０〜２５０℃の範囲で。
反応は、通常、常圧または加圧下において行なう。
本発明の方法の実施に際しては、一般に、キシリレング
リコール、低級アルコール、超強酸性樹脂を撹打しなが
ら加熱し、常圧および加圧下において行なう。
リコール、低級アルコール、超強酸性樹脂を撹打しなが
ら加熱し、常圧および加圧下において行なう。
反応時間は、通常、１〜５０時間で終了する。
反応終了後、超強酸性樹脂は沢過により除去し、反応に
使用したアルコールと同一の低級アルコールにより洗浄
するだけで，次の反応に使用できる。
使用したアルコールと同一の低級アルコールにより洗浄
するだけで，次の反応に使用できる。
Ｐ液および洗浄液は、併せて、溶媒のアルコールを留去
後、減圧蒸留することにより目的のキシリレンジアルキ
ルエーテルが得らｈる。
後、減圧蒸留することにより目的のキシリレンジアルキ
ルエーテルが得らｈる。
本発明の方法によって得られるキシリレンジアルキルエ
ーテルとしては、０−キシリレンジメチルエーテル、０
−キシリレンジエチルエーテル、０−キシリレンシ（１
−フロビル〕エーテル、０−キシリレンジ（２−プロピ
ル）エーテル、〇ーキシリレンジ（１−ブチル）エーテ
ル、０−キシリレンジ（２−ブチル〕エーテル、Ｏ−キ
シリレンジ（２−メチル−１−プロピル）エーテル、〇
ーキシリレンジ（２−メチル−２−プロピル）エーテル
、ｍ−キシリレンジメチルエーテル、ｎ］−キシリレン
ジエチルエーテル、ｍ−キシリレンジ（１−プロピル）
エーテル、ｍ−キシリレンシ（２−プロピル〕エーテル
、ｍ−キシリレンジ（１−ブチル）エーテル、ｍ−キシ
リレンジ（２−ブチルフェーテル、ｍ−キシリレンジ（
２−メチル−１−プロピル）エーテル、ｍ−キシリレン
ジ（２−メチル−２−プロピル）エーテル、ｐ−キシリ
レンジメチルエーテル、ｐ−キシリレンジエチルエーテ
ル、ｐ−キシリレンジ（１−プロピル）エーテル、ｐ−
キシリレンジ（２−プロピル）エーテル、ｐ−キシリレ
ンジ（１−ブチル）エーテル、ｐ−キシリレンジ（２−
ブチルフェーテル、ｐ−キシリレンジ（２−メチル−１
−プロピル）エーテル、ｐ−キシリレンジ（２−メチル
−２−プロピル）エーテル等が挙げられる。
ーテルとしては、０−キシリレンジメチルエーテル、０
−キシリレンジエチルエーテル、０−キシリレンシ（１
−フロビル〕エーテル、０−キシリレンジ（２−プロピ
ル）エーテル、〇ーキシリレンジ（１−ブチル）エーテ
ル、０−キシリレンジ（２−ブチル〕エーテル、Ｏ−キ
シリレンジ（２−メチル−１−プロピル）エーテル、〇
ーキシリレンジ（２−メチル−２−プロピル）エーテル
、ｍ−キシリレンジメチルエーテル、ｎ］−キシリレン
ジエチルエーテル、ｍ−キシリレンジ（１−プロピル）
エーテル、ｍ−キシリレンシ（２−プロピル〕エーテル
、ｍ−キシリレンジ（１−ブチル）エーテル、ｍ−キシ
リレンジ（２−ブチルフェーテル、ｍ−キシリレンジ（
２−メチル−１−プロピル）エーテル、ｍ−キシリレン
ジ（２−メチル−２−プロピル）エーテル、ｐ−キシリ
レンジメチルエーテル、ｐ−キシリレンジエチルエーテ
ル、ｐ−キシリレンジ（１−プロピル）エーテル、ｐ−
キシリレンジ（２−プロピル）エーテル、ｐ−キシリレ
ンジ（１−ブチル）エーテル、ｐ−キシリレンジ（２−
ブチルフェーテル、ｐ−キシリレンジ（２−メチル−１
−プロピル）エーテル、ｐ−キシリレンジ（２−メチル
−２−プロピル）エーテル等が挙げられる。
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
超強酸性樹力旨（Ｎａｆｉｏｎ −Ｈ）の調製Ｎａｆｉ
ｏｎ −Ｋ （Ｄｕｐｏｎｔ社 Ｋ型として市販）５０
ｇを２Ｎ塩酸４０ ｍｌとともに室温で４時間かきまぜ
ろ。濾過し、蒸留水で中性になるまで洗浄した。
ｏｎ −Ｋ （Ｄｕｐｏｎｔ社 Ｋ型として市販）５０
ｇを２Ｎ塩酸４０ ｍｌとともに室温で４時間かきまぜ
ろ。濾過し、蒸留水で中性になるまで洗浄した。
この操作を４回くり返した後、１０ ｌｎｍ１Ｑ減圧下
、８０〜９０℃で乾燥してＮ ａｆ ｉＯｎ −Ｈを得
た。
、８０〜９０℃で乾燥してＮ ａｆ ｉＯｎ −Ｈを得
た。
実施例１
攪拌機、熱電対、圧力ゲージ、吹出ディスクを備工た３
００ ｍｌのステンレス製オートクレーブにｐ−キシ
リレングリコール２６．５ ｇ（０，１９モル）、メタ
ノール９６ ｊｑ （５，０モル）Ｎａｆｉｏｎ−Ｈ６
，１１を仕込み、容器を密閉し、１６５℃で１０時間加
熱した。容器内の圧力は反応温度時約８に９／−Ｇであ
った。反応後、室温まで冷却し触媒のＮａｆｉｏｎ −
Ｈを濾過し、少量のメタノールで洗浄する。ｆ液と洗浄
液を併せた後溶媒を留去し、減圧蒸留により５ｍ１１１
ｇ減圧下において沸点９７〜９９℃の留分２９．９ ｇ
（収率９４％）を得た。
００ ｍｌのステンレス製オートクレーブにｐ−キシ
リレングリコール２６．５ ｇ（０，１９モル）、メタ
ノール９６ ｊｑ （５，０モル）Ｎａｆｉｏｎ−Ｈ６
，１１を仕込み、容器を密閉し、１６５℃で１０時間加
熱した。容器内の圧力は反応温度時約８に９／−Ｇであ
った。反応後、室温まで冷却し触媒のＮａｆｉｏｎ −
Ｈを濾過し、少量のメタノールで洗浄する。ｆ液と洗浄
液を併せた後溶媒を留去し、減圧蒸留により５ｍ１１１
ｇ減圧下において沸点９７〜９９℃の留分２９．９ ｇ
（収率９４％）を得た。
実施例２
実施例１と同様なオートクレーブにｐ−キシリレングリ
コール２６．５．ｊ９（０，１９モル）、２−グロパノ
ール１２０．ｊ９（２，０モル）、Ｎａｆｉｏｎ −Ｈ
１２２ｇを仕込み容器を密閉し、１′６０℃で１０時間
加熱した。容器内の圧力は反応温度時約９ ｋｇ／ｃｎ
Ｇであった。反応後、室温まで冷却し、触媒のＨａｆ
ｉｏｎ −Ｈを濾過し、少量の２−グロパノールで洗浄
する。ｆ液と洗浄液を併せた後溶媒を留去し、減圧蒸留
により１’ｌ？ｌＬＨ，９減圧下において、沸点１４４
〜１４５°Ｃの留分３６．７．９ （収率８７饅〕を得
た。
コール２６．５．ｊ９（０，１９モル）、２−グロパノ
ール１２０．ｊ９（２，０モル）、Ｎａｆｉｏｎ −Ｈ
１２２ｇを仕込み容器を密閉し、１′６０℃で１０時間
加熱した。容器内の圧力は反応温度時約９ ｋｇ／ｃｎ
Ｇであった。反応後、室温まで冷却し、触媒のＨａｆ
ｉｏｎ −Ｈを濾過し、少量の２−グロパノールで洗浄
する。ｆ液と洗浄液を併せた後溶媒を留去し、減圧蒸留
により１’ｌ？ｌＬＨ，９減圧下において、沸点１４４
〜１４５°Ｃの留分３６．７．９ （収率８７饅〕を得
た。
実施例６
ｐ−キシリレングリコール２０．９（０，１４５モル）
、１−ブタノール１８５．９（２，５モル） 、 Ｎａ
ｆｉｏｎ−Ｈ３０，５ｇを仕込み、撹拌しながら１１０
〜１１８℃の温度に保ち、６０時間加熱した。放冷後、
触媒のＮａｆｉｏｎ −１−１を濾過し、少量の１−ブ
タノールで洗浄する。ｆ液と洗浄液を併せた後、溶媒を
留去し、減圧蒸留により１５フπＪ（ｇ減圧下において
沸点１７９〜１８０℃の留分２９！４．９（収率８１係
）を得た。
、１−ブタノール１８５．９（２，５モル） 、 Ｎａ
ｆｉｏｎ−Ｈ３０，５ｇを仕込み、撹拌しながら１１０
〜１１８℃の温度に保ち、６０時間加熱した。放冷後、
触媒のＮａｆｉｏｎ −１−１を濾過し、少量の１−ブ
タノールで洗浄する。ｆ液と洗浄液を併せた後、溶媒を
留去し、減圧蒸留により１５フπＪ（ｇ減圧下において
沸点１７９〜１８０℃の留分２９！４．９（収率８１係
）を得た。
実施例４
実施例１と同様なオートクレーブにｎ１ｌ−キシリレン
グリコール３０．９（０，２２モル〕、メタノ−／ｌ／
９６ 、Ｑ （３，０モル）、Ｎａｆｉｏｎ −Ｈ１
２，２ｉを仕込み、容器を密閉し１５０℃で５時間加熱
した。
グリコール３０．９（０，２２モル〕、メタノ−／ｌ／
９６ 、Ｑ （３，０モル）、Ｎａｆｉｏｎ −Ｈ１
２，２ｉを仕込み、容器を密閉し１５０℃で５時間加熱
した。
容器内の圧力は反応温度時約１２ ｋｔｉ／ｃｒｉｔＣ
）であった。
）であった。
反応後室温まで冷却し、触媒のＮａｆｉｏｎ −Ｈを濾
過し、少量のメタノールで洗浄する。ｆ液と洗浄液を併
せた後溶媒を留去し、減圧蒸留により２６ｍ５Ｈｇ減圧
下において沸点１２８〜１２９℃の留分３５、６ ｐ
（収率９２％）を得た。
過し、少量のメタノールで洗浄する。ｆ液と洗浄液を併
せた後溶媒を留去し、減圧蒸留により２６ｍ５Ｈｇ減圧
下において沸点１２８〜１２９℃の留分３５、６ ｐ
（収率９２％）を得た。
実施例５
ｍ−キシリレングリコールのかわりに０−キシリレング
リコールを用いた以外は実施例４と同様に行なった。そ
の結果、１６＋ａ＋Ｊ（９減圧下、沸点１０９〜１１１
°Ｃの留分３２．９ｇ（収率９０チ〕のＯ−キシリレン
ジメチルエーテルを得た。
リコールを用いた以外は実施例４と同様に行なった。そ
の結果、１６＋ａ＋Ｊ（９減圧下、沸点１０９〜１１１
°Ｃの留分３２．９ｇ（収率９０チ〕のＯ−キシリレン
ジメチルエーテルを得た。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）キシリレングリコールと低級アルコールとを超強酸
性樹脂の存在下に反応させることを特徴とする一般式（
１） （式中、Ｒは低級アルキル基を示す〕で表わされるキシ
リレンジアルキルエーテルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59053573A JPS60199844A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | キシリレンジアルキルエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59053573A JPS60199844A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | キシリレンジアルキルエ−テルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60199844A true JPS60199844A (ja) | 1985-10-09 |
| JPH0547531B2 JPH0547531B2 (ja) | 1993-07-19 |
Family
ID=12946572
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59053573A Granted JPS60199844A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | キシリレンジアルキルエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60199844A (ja) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5373530A (en) * | 1976-12-09 | 1978-06-30 | Haarmann & Reimer Gmbh | Process for preparing alkylaryl ethers |
| JPS5424808A (en) * | 1977-07-27 | 1979-02-24 | Kuraray Co Ltd | Preparation of 3-methyl-3-methoxybutanol |
| JPS5640630A (en) * | 1979-09-12 | 1981-04-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of dimethyl ether |
-
1984
- 1984-03-22 JP JP59053573A patent/JPS60199844A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5373530A (en) * | 1976-12-09 | 1978-06-30 | Haarmann & Reimer Gmbh | Process for preparing alkylaryl ethers |
| JPS5424808A (en) * | 1977-07-27 | 1979-02-24 | Kuraray Co Ltd | Preparation of 3-methyl-3-methoxybutanol |
| JPS5640630A (en) * | 1979-09-12 | 1981-04-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | Production of dimethyl ether |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0547531B2 (ja) | 1993-07-19 |
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