JPS60199395A - フエルラ酸アミド誘導体およびその製造法 - Google Patents
フエルラ酸アミド誘導体およびその製造法Info
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- JPS60199395A JPS60199395A JP5510884A JP5510884A JPS60199395A JP S60199395 A JPS60199395 A JP S60199395A JP 5510884 A JP5510884 A JP 5510884A JP 5510884 A JP5510884 A JP 5510884A JP S60199395 A JPS60199395 A JP S60199395A
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- Japan
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- acid amide
- ferulic acid
- amide derivative
- cultured
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェルラ酸アミド誘導体およびその製造法に関
する。さらに詳しくは、一般式（１）（式中Ｘはグルコ
ースを表わす） を有するフェルラ酸アミド誘導体および、このフェルラ
酸アミド誘導体を含有する高等植物ノ・シリドコロ（５
ｃｏｐｏｌｌａ ｊａｐｏｎｌｃａ ）培養細胞群（カ
ルス）を培地に培養し、細胞中に前記一般式（１）で表
わされるフェルラ酸アミド誘導体を生成せしめ、これを
採取することを特徴とするフェルラ酸アミド誘導体の製
造法に関する。
する。さらに詳しくは、一般式（１）（式中Ｘはグルコ
ースを表わす） を有するフェルラ酸アミド誘導体および、このフェルラ
酸アミド誘導体を含有する高等植物ノ・シリドコロ（５
ｃｏｐｏｌｌａ ｊａｐｏｎｌｃａ ）培養細胞群（カ
ルス）を培地に培養し、細胞中に前記一般式（１）で表
わされるフェルラ酸アミド誘導体を生成せしめ、これを
採取することを特徴とするフェルラ酸アミド誘導体の製
造法に関する。
ａ）背景技術
植物培養細胞による二次代謝化合物の生産は植物組織培
養法の応用の一分野として将来を期待きれているもので
ある。一般に植物培養細胞は母植物が含む二次代謝化合
物を産生ずる機能が欠除あるいは低下していることが多
いが、母植物以上の含量で物足の二次代謝化合物を産生
ずる細胞系の確立についての報告も近年増加しつつある
。対象となる化合物をアルカロイドに限った場合でもオ
ウＬ／ ７ （Ｃｏｐｔｉｓ ｊａｐｏｎｌｃａ ＭＡ
ＫＩＮＯ）細胞によるベルベリンの生産、キョウチクト
ウ科植物（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕａ ｒｏｓｅｕａ
） ｌＢＪ胞によるセルペンチン、アジマリシンの生産
を例として挙げることができる。
養法の応用の一分野として将来を期待きれているもので
ある。一般に植物培養細胞は母植物が含む二次代謝化合
物を産生ずる機能が欠除あるいは低下していることが多
いが、母植物以上の含量で物足の二次代謝化合物を産生
ずる細胞系の確立についての報告も近年増加しつつある
。対象となる化合物をアルカロイドに限った場合でもオ
ウＬ／ ７ （Ｃｏｐｔｉｓ ｊａｐｏｎｌｃａ ＭＡ
ＫＩＮＯ）細胞によるベルベリンの生産、キョウチクト
ウ科植物（Ｃａｔｈａｒａｎｔｈｕａ ｒｏｓｅｕａ
） ｌＢＪ胞によるセルペンチン、アジマリシンの生産
を例として挙げることができる。
ハシリドコロ（５ｃｏｐｏｌｉａ ｊａｐｏｎｌｅａ
）はナス科に属し、その根茎が生薬ロート根として広く
使用されている植物で数種のトロパン系アルカロイドを
含んでいる。このハシリドコロ培養から本島らは最高乾
重量の０．０９チの収量でアルカロイドが得られる仁と
を報告している〔本島正矢ら生薬学雑誌ヱ１ （２）
、 １０８ （１９６７） ）。
）はナス科に属し、その根茎が生薬ロート根として広く
使用されている植物で数種のトロパン系アルカロイドを
含んでいる。このハシリドコロ培養から本島らは最高乾
重量の０．０９チの収量でアルカロイドが得られる仁と
を報告している〔本島正矢ら生薬学雑誌ヱ１ （２）
、 １０８ （１９６７） ）。
ｂ）発明の目的およびｍ成
従来、ロート根凍たはロートエキスは天然に生育あるい
は栽培される植物（／・シリドコロ）から得られており
、この方法では原料である植物の量や質が、土地、土壌
条件または気象条件によって左右されるという欠点があ
る。又ロート根、ロート２キスは韓国、中国およびヨー
ロッパからの輸入に頼っているのが現状である。
は栽培される植物（／・シリドコロ）から得られており
、この方法では原料である植物の量や質が、土地、土壌
条件または気象条件によって左右されるという欠点があ
る。又ロート根、ロート２キスは韓国、中国およびヨー
ロッパからの輸入に頼っているのが現状である。
又、多くの場合、植物培養細胞の産生ずる化合物は母植
物が特有成分として含む化合物と対比して検討されてい
るが、植物培養細胞が他にどのような化合物を生合成す
る機能を有する力、を検討した例は少ない。
物が特有成分として含む化合物と対比して検討されてい
るが、植物培養細胞が他にどのような化合物を生合成す
る機能を有する力、を検討した例は少ない。
本発明者は、自然条件に左右されず、かつ人工的に管理
された条件下で短期間に芒らに良い品質を有するロート
＃！またはロートエキスを得ることおよびまったく新し
い化合物を得る目的で研究を進めていた過程で前記一般
式（１）を有するフェルラ酸アミド誘導体を得、本発明
を完成させた。
された条件下で短期間に芒らに良い品質を有するロート
＃！またはロートエキスを得ることおよびまったく新し
い化合物を得る目的で研究を進めていた過程で前記一般
式（１）を有するフェルラ酸アミド誘導体を得、本発明
を完成させた。
−穀圧、植物体から切シ出された組織片を組織培養用の
固体培地に移植すると、不定形細胞であるいわゆるカル
スが形成される。このカルスは、固体培地または液体培
地で培養をくシ返すことによシ無限に培養が可能である
。しかし、このようにして得られたカルスは、液体培地
に移した時、分散細胞を得ること、及び分散細胞を増殖
させることが田畑な例も多い。
固体培地に移植すると、不定形細胞であるいわゆるカル
スが形成される。このカルスは、固体培地または液体培
地で培養をくシ返すことによシ無限に培養が可能である
。しかし、このようにして得られたカルスは、液体培地
に移した時、分散細胞を得ること、及び分散細胞を増殖
させることが田畑な例も多い。
本発明者は茎から誘導し六ノ・シリドコロのカルスを用
い、この点をこくふくした。本発明によシ得られるフェ
ルラ酸アミド訪導体は新規化合物であり、公知のフェル
ラ酸の誘導体としてフタリシズ力（Ｃｈｌｏｒａｎｔｈ
ｕｓ ５ａｒｒａｔｕｌＩ）からＮ−β−７エネチルー
３− （３，４−メチレンジオキシフェニル）ン０ロ被
ンアミド、Ｎ−β−フェネチル−３−（３，４−ノメト
ギンフェニル）グロペンアミドＣ竹本Ｎ松らＣｈｅｍ、
Ｉ’ｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、、 ２３ （５） ｒ １１
６１（１９７５））。マ黄根（Ｅｐｈａｄｒａ ５ｐｅ
ｃｉｅｓの根）からイｉｌられたフェルロイルヒスタミ
ンＣＨｏＨｌｋｉｎ。
い、この点をこくふくした。本発明によシ得られるフェ
ルラ酸アミド訪導体は新規化合物であり、公知のフェル
ラ酸の誘導体としてフタリシズ力（Ｃｈｌｏｒａｎｔｈ
ｕｓ ５ａｒｒａｔｕｌＩ）からＮ−β−７エネチルー
３− （３，４−メチレンジオキシフェニル）ン０ロ被
ンアミド、Ｎ−β−フェネチル−３−（３，４−ノメト
ギンフェニル）グロペンアミドＣ竹本Ｎ松らＣｈｅｍ、
Ｉ’ｈａｒｍ、Ｂｕｌｌ、、 ２３ （５） ｒ １１
６１（１９７５））。マ黄根（Ｅｐｈａｄｒａ ５ｐｅ
ｃｉｅｓの根）からイｉｌられたフェルロイルヒスタミ
ンＣＨｏＨｌｋｉｎ。
ら、Ｐ’１ａｎＬａ ｍｅｄ＋ｃａ、且、１０８（１９
８３））などと同様抗菌物＋４１１として有用である。
８３））などと同様抗菌物＋４１１として有用である。
このようＶこフェルラ酸アミド銹導体（１）はそれ自体
Ｔｈ Ｌ、い抗Ｃｒ４性化合物としての有用性も期待さ
れる。
Ｔｈ Ｌ、い抗Ｃｒ４性化合物としての有用性も期待さ
れる。
次ＶＣ本発明化合物の製造法をのべる。
ハシリドコロ（５ｃｏｐｏｌｌａ ｊａｐｏｎｉｃａ
）の茎、子葉または根をイオン交換水で十分洗浄した後
、適当な大きさの組織片に切断する。これらの組織片を
殺菌剤、例えば次亜塩素酸す） ＩＪウム水溶液で殺菌
した後、滅菌水で十分洗浄する。
）の茎、子葉または根をイオン交換水で十分洗浄した後
、適当な大きさの組織片に切断する。これらの組織片を
殺菌剤、例えば次亜塩素酸す） ＩＪウム水溶液で殺菌
した後、滅菌水で十分洗浄する。
このようにして殺菌した組織片を既知の培地、例えばＭ
ｕｒａｓｈｉｇｅ−８ｋｏｏｇ寒天培地（Ｐｈｙｓｌｏ
ｌｏｇｌａＰｌａｎｔａｒｕｍ；且、４７３（１９６２
））Ｋ静置する。
ｕｒａｓｈｉｇｅ−８ｋｏｏｇ寒天培地（Ｐｈｙｓｌｏ
ｌｏｇｌａＰｌａｎｔａｒｕｍ；且、４７３（１９６２
））Ｋ静置する。
この寒天培地には種々のビタミン類、炭素源としてショ
糖、生長調整物質としてオーキシン、例えば２，４−ジ
クロロフェノキシ酢酸、インド−Ａ酢酸（０，０１〜１
０ ｐｐｍ ）、サイトカイ；コン類として例えばカイ
ネチンを０．０１〜Ｉ ＰＰｍ添加するＯこのものを明
所または暗所で２４〜２８℃の条件で培養することによ
シ１〜３週間後にカルスが誘導される。
糖、生長調整物質としてオーキシン、例えば２，４−ジ
クロロフェノキシ酢酸、インド−Ａ酢酸（０，０１〜１
０ ｐｐｍ ）、サイトカイ；コン類として例えばカイ
ネチンを０．０１〜Ｉ ＰＰｍ添加するＯこのものを明
所または暗所で２４〜２８℃の条件で培養することによ
シ１〜３週間後にカルスが誘導される。
得られ六カルスは、その首までり、生長が遅いので、同
様の組成の液体培地に移し、１０００〜３０００ルクス
の朋明王に往復振盪培養または回転培養することにより
、その生長連敗を著しく増加することができる。
様の組成の液体培地に移し、１０００〜３０００ルクス
の朋明王に往復振盪培養または回転培養することにより
、その生長連敗を著しく増加することができる。
このようにして得られる細胞をν過によシ集め、乾燥し
有機溶媒を用い抽出を行なう。
有機溶媒を用い抽出を行なう。
抽出溶媒はアルコール系、含水アルコール系またはアセ
トンが好ｔしい。
トンが好ｔしい。
この抽出液を濃縮し、エーテルまたは酢酸エチルなどの
溶媒で非極性化合物を除去し、残った水層からイオン交
換クロマトグラフィー、吸着クロマトグラフィー号たけ
分子ふるいクロマトグラフィー等を用いフェルラ酸アミ
ド誘導体は得ることができる。
溶媒で非極性化合物を除去し、残った水層からイオン交
換クロマトグラフィー、吸着クロマトグラフィー号たけ
分子ふるいクロマトグラフィー等を用いフェルラ酸アミ
ド誘導体は得ることができる。
Ｃ）実施例
以下に実施例でより詳細に本発明を説明するが、本発明
をこれらの範囲に限定するものでないことはいうまでも
ない。
をこれらの範囲に限定するものでないことはいうまでも
ない。
実施例１゜
ハシリドコロ培養細胞の調製
ハシリド：ｌ ｏ （５ｃｏｐｏｌｌａ ｊａｐａｎｉ
ｃａ ）の茎をイオン交換水で十分洗浄したのち、適当
な大きさの組織片に切断した。
ｃａ ）の茎をイオン交換水で十分洗浄したのち、適当
な大きさの組織片に切断した。
この組織片を次亜塩素酸ナトリウム水溶液（３〜５チ）
を用い殺菌したのち滅菌水で十分洗浄した。
を用い殺菌したのち滅菌水で十分洗浄した。
この組織片ｆ Ｍｕｒａａｈｉｇｅ−８ｋｏｏｇ Ｍ天
培地に静置した。ここで用いたＭｕｒａｓｈｉｇｅ−３
ｋｏｏｇ寒天培地にはビタミン類、３条ショ糖、２，４
−ジクロロフェノキシ酢ｋＲ（１，０ｐｐｍ ）および
カイネチン（０，ｌｐｐｍ ）會さらに添加した〇 このような寒天培地で、明所または暗所２４°〜２８℃
の条件下で培養することによシ１〜３週間後にカルスが
誘導された。
培地に静置した。ここで用いたＭｕｒａｓｈｉｇｅ−３
ｋｏｏｇ寒天培地にはビタミン類、３条ショ糖、２，４
−ジクロロフェノキシ酢ｋＲ（１，０ｐｐｍ ）および
カイネチン（０，ｌｐｐｍ ）會さらに添加した〇 このような寒天培地で、明所または暗所２４°〜２８℃
の条件下で培養することによシ１〜３週間後にカルスが
誘導された。
このカルスを上記と同様の組成を有す液体培地に移し、
１０００〜３０００ルクスの照明下往復振盪培養した。
１０００〜３０００ルクスの照明下往復振盪培養した。
２週間後の細胞量は、乾重量で１７１！の培地あたシ１
０〜１３ｇ得られた。
０〜１３ｇ得られた。
実施例２
０−グルコシルフェルロイル−β−（３−メトキシ−４
−ヒドロキシフェニル）エチルアミンの製法 実施例１で得られた細胞を凍結乾燥した。この乾燥細胞
３５５’にメタノール又は９０チ含水エタノールを用い
くシ返し抽出を行ないエキスを得た。
−ヒドロキシフェニル）エチルアミンの製法 実施例１で得られた細胞を凍結乾燥した。この乾燥細胞
３５５’にメタノール又は９０チ含水エタノールを用い
くシ返し抽出を行ないエキスを得た。
有機溶媒を減圧上瞼いたのち、水ｌ命にエーテル、又は
酢酸エチルを加え、不要な非極性物質を除去した。残っ
た水層をＸＡＤ −２樹脂（アンバーライト社製）又は
５Ｍ−２（立」月日（バイオラッドラボラトリーズ製）
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し混在している
糖、アミノ酸ヲ水で溶出し除いたのち、メタノールを用
い溶出した。得られたメタノール分画を濃縮すると濃縮
物３５０■が得られた。ＸＡＤ −２樹脂のカラムクロ
マトグラフィーの代シにＬＨ−２０樹脂（ファルマシア
社ｍ）も使用できる。
酢酸エチルを加え、不要な非極性物質を除去した。残っ
た水層をＸＡＤ −２樹脂（アンバーライト社製）又は
５Ｍ−２（立」月日（バイオラッドラボラトリーズ製）
を用いたカラムクロマトグラフィーに付し混在している
糖、アミノ酸ヲ水で溶出し除いたのち、メタノールを用
い溶出した。得られたメタノール分画を濃縮すると濃縮
物３５０■が得られた。ＸＡＤ −２樹脂のカラムクロ
マトグラフィーの代シにＬＨ−２０樹脂（ファルマシア
社ｍ）も使用できる。
ここで得られた濃縮物３５０１１Ｇを次ぎにシリカゲル
カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム・メタ
ノール・水（６：４：１）に付し１７叩の標記化合物を
得た。
カラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム・メタ
ノール・水（６：４：１）に付し１７叩の標記化合物を
得た。
標記化合物はトランス体、シス体の二種が存在するが、
これは４５チメタノール・水を溶出溶媒とする逆層シリ
カダルカラムによシ分離した。
これは４５チメタノール・水を溶出溶媒とする逆層シリ
カダルカラムによシ分離した。
トランス体
性状：無色針状結晶
２１０ ｎｍ
マススペクトル（ｒｒＶ／ｚ）；５０５（Ｍ＋）ＮＭＲ
スペクトＡ （ＣＤ３０Ｄ 、δｐｐｍ）：２．８３（
２Ｈ１−ＣＨ２−） 、 ３．３８（２Ｈ，−ＣＨ２）
、 ３．８７ （３Ｈ，−０ＣＨ３）。
スペクトＡ （ＣＤ３０Ｄ 、δｐｐｍ）：２．８３（
２Ｈ１−ＣＨ２−） 、 ３．３８（２Ｈ，−ＣＨ２）
、 ３．８７ （３Ｈ，−０ＣＨ３）。
３．９４ （３Ｈ、−０ＣＲ５）
３．４〜３．９および５．０（グルコース）６．５３．
７．５０ （トランス−ＣＨ＝ＣＨ−）６．７〜７．２
（６Ｈ、芳香環） シス体 性状：無色針状結晶 ＩＲス４クトｈ（フィルムｒｃｍ−’ ）：３３５０１
１７５０゜１６００．１５００，１２６０，１０７０．
１０３０−ｖススペクトＡ （ＩＶ／ｚ）：ｓｏｓ（Ｍ
＋）ｍスペクトＡ （ＣＤ３０Ｄ 、δｐｐｍ）：２．
７５（２Ｈｐ−ＣＨ２−） 、 ３．４７ （２Ｈ、−
０Ｍ２−） 、 ３．８ ａ （３Ｈ、−０ＣＨ３）。
７．５０ （トランス−ＣＨ＝ＣＨ−）６．７〜７．２
（６Ｈ、芳香環） シス体 性状：無色針状結晶 ＩＲス４クトｈ（フィルムｒｃｍ−’ ）：３３５０１
１７５０゜１６００．１５００，１２６０，１０７０．
１０３０−ｖススペクトＡ （ＩＶ／ｚ）：ｓｏｓ（Ｍ
＋）ｍスペクトＡ （ＣＤ３０Ｄ 、δｐｐｍ）：２．
７５（２Ｈｐ−ＣＨ２−） 、 ３．４７ （２Ｈ、−
０Ｍ２−） 、 ３．８ ａ （３Ｈ、−０ＣＨ３）。
３．８８ （３Ｈ、−０ＣＲ，）
３．４〜３．９５および４．９８（グルコース）５．９
５，６．６９（シス−ＣＨ＝ＣＨ−）６．６−７．４（
６Ｈ，芳香環） 特許出願人 サントリー株式会社 代理人竹１）逸 部
５，６．６９（シス−ＣＨ＝ＣＨ−）６．６−７．４（
６Ｈ，芳香環） 特許出願人 サントリー株式会社 代理人竹１）逸 部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中Ｘはグルコースを表わす） を有するフェルラ酸アミド誘導体。 ２、二次代謝産物として一般式 （式中Ｘはグルコースを表わす） を有するフェルラ酸アミド誘導体を産生ずる高等植物ハ
シリドコロ培養細胞群（カルス）ｔｌ−培地に培養し、
細胞中に前記一般式を有するフェルラ酸アミド誘導体を
生成せしめ、これを採取することを特徴とするフェル２
酸アξド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5510884A JPS60199395A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | フエルラ酸アミド誘導体およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5510884A JPS60199395A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | フエルラ酸アミド誘導体およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60199395A true JPS60199395A (ja) | 1985-10-08 |
Family
ID=12989554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5510884A Pending JPS60199395A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | フエルラ酸アミド誘導体およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60199395A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0321503A1 (en) * | 1986-10-08 | 1989-06-28 | DUMBROFF, Erwin B. | Control of senescence in fruits, vegetables and flowers |
| CN102617663A (zh) * | 2012-03-08 | 2012-08-01 | 川渝中烟工业有限责任公司 | 一种化合物升麻酰胺的制备方法和应用 |
-
1984
- 1984-03-22 JP JP5510884A patent/JPS60199395A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0321503A1 (en) * | 1986-10-08 | 1989-06-28 | DUMBROFF, Erwin B. | Control of senescence in fruits, vegetables and flowers |
| CN102617663A (zh) * | 2012-03-08 | 2012-08-01 | 川渝中烟工业有限责任公司 | 一种化合物升麻酰胺的制备方法和应用 |
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