JPS6019741A - ２，３，４，５−テトラメトキシトルエンの製造法 - Google Patents
２，３，４，５−テトラメトキシトルエンの製造法Info
- Publication number
- JPS6019741A JPS6019741A JP58126800A JP12680083A JPS6019741A JP S6019741 A JPS6019741 A JP S6019741A JP 58126800 A JP58126800 A JP 58126800A JP 12680083 A JP12680083 A JP 12680083A JP S6019741 A JPS6019741 A JP S6019741A
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- JP
- Japan
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- bromo
- trimethoxytoluene
- methanol
- mixture
- tetramethoxytoluene
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- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機化合物に係るものであって、２，３゜４．
５−テトラメトキシトルエンを工業的に有利に収得する
ことを目的とする。
５−テトラメトキシトルエンを工業的に有利に収得する
ことを目的とする。
２、３．４．５−テトラメトキシトルエンは、医薬品補
酵素Ｑ＋ｏの重要な原料であるため、高品位のものを、
工業的に有利な方法での収得が望１才１、ている。２．
８．４．５−ナトラメ１キシトルエンの一般的製法とし
て公知のものには、特公昭５０−８０６７が代表として
るけられる。その方法の特徴は、ジメチルホルムアミド
等のアミド系有機溶媒と銅糸触媒を使用する点である。
酵素Ｑ＋ｏの重要な原料であるため、高品位のものを、
工業的に有利な方法での収得が望１才１、ている。２．
８．４．５−ナトラメ１キシトルエンの一般的製法とし
て公知のものには、特公昭５０−８０６７が代表として
るけられる。その方法の特徴は、ジメチルホルムアミド
等のアミド系有機溶媒と銅糸触媒を使用する点である。
この発明は全く別のメタノールとジエチレングリコール
、トリエチレングリコ−／Ｌ／またはエチレンダリコー
ル、及びジエチレングリコールのエーテ／１／知との混
合溶媒を使用するものであり、反応は窒素気流中で行わ
れる。
、トリエチレングリコ−／Ｌ／またはエチレンダリコー
ル、及びジエチレングリコールのエーテ／１／知との混
合溶媒を使用するものであり、反応は窒素気流中で行わ
れる。
詳細な説明か以下に述べられるー
出発物質は２−ブロム−３，４，５−）リフトキシトル
エンとナトリウムメチラートである。前者と後者の配合
割合は、前者１モルに対して後者１．５〜２．５モルの
範囲でなけれはならす、それ以外テは目的物の収得率、
品位が変る。窒素気流中で出発物質を配合し、以後反応
終了まで窒素を反応容器に通ずる。
エンとナトリウムメチラートである。前者と後者の配合
割合は、前者１モルに対して後者１．５〜２．５モルの
範囲でなけれはならす、それ以外テは目的物の収得率、
品位が変る。窒素気流中で出発物質を配合し、以後反応
終了まで窒素を反応容器に通ずる。
これらの出発物質に特定の溶剤を添加する。詳しくは、
そのうちの２−ブロム８，４．５−１−リメトキシトル
エン１部量（Ｍ量以下同じ）に対し１．０−チル類、ト
リエチレングリコールの１棟以上とメタノールとの混合
溶媒でなけ扛はならす、その混合割合は、メタノール１
部量（重量以下同じ）に対し、他の浴剤は０．０６〜０
２７部量の範囲であることが必要であり、メタノール単
独では所期の反応が生起しない。これがこの発明の特徴
である。
そのうちの２−ブロム８，４．５−１−リメトキシトル
エン１部量（Ｍ量以下同じ）に対し１．０−チル類、ト
リエチレングリコールの１棟以上とメタノールとの混合
溶媒でなけ扛はならす、その混合割合は、メタノール１
部量（重量以下同じ）に対し、他の浴剤は０．０６〜０
２７部量の範囲であることが必要であり、メタノール単
独では所期の反応が生起しない。これがこの発明の特徴
である。
この糸に反応触＋１Ａｌｌ介在させる。触媒として銅化
合物が採用される。このようなものとしては塩化銅、沃
化銅、その他があけられる。これらの触媒は無水物であ
る必要があり、含水物では反応が途中で停止し、目的物
の収得率を低下せしめる。
合物が採用される。このようなものとしては塩化銅、沃
化銅、その他があけられる。これらの触媒は無水物であ
る必要があり、含水物では反応が途中で停止し、目的物
の収得率を低下せしめる。
触媒の使用量は、２−ブロム−８，４，５−）！Ｉメト
キシド／レニンの重量の０７〜１．５％（重量以下同じ
）でめる。
キシド／レニンの重量の０７〜１．５％（重量以下同じ
）でめる。
上記の混合系を窒素気流中で撹拌、その他の方法で均−
系にする。この均−系を８０〜８８°Ｃの温度に加熱し
、この範囲の温度にこの糸を１５〜２５時間維持すると
、目的物が得られる。反応はＶ累気流中で行う必要があ
り、これ會イ１わないと反応が途中で停止し、２−ブロ
ム−８，４，５−トリメトキシトルエンの残存量か多く
なり、目的物の収得率は低下する７このような状態で更
に反応時間を１Ｉｒｆ：長じても副生不純物の随伴型が
増加するのみである。
系にする。この均−系を８０〜８８°Ｃの温度に加熱し
、この範囲の温度にこの糸を１５〜２５時間維持すると
、目的物が得られる。反応はＶ累気流中で行う必要があ
り、これ會イ１わないと反応が途中で停止し、２−ブロ
ム−８，４，５−トリメトキシトルエンの残存量か多く
なり、目的物の収得率は低下する７このような状態で更
に反応時間を１Ｉｒｆ：長じても副生不純物の随伴型が
増加するのみである。
反応後の混合糸から反応で生成した無機塩、使用した触
媒全通常の方法で除去し、メタノ−／Ｌ’に減圧焦面で
回収すれは、２−ブロム−８，４，５−）リフトキシト
ルエンと２．８．４．５−テトラメトキシトルエン ２３〜１８％である。両者の分−は減圧焦面で容易に行
われる。
媒全通常の方法で除去し、メタノ−／Ｌ’に減圧焦面で
回収すれは、２−ブロム−８，４，５−）リフトキシト
ルエンと２．８．４．５−テトラメトキシトルエン ２３〜１８％である。両者の分−は減圧焦面で容易に行
われる。
ここにこの発明の目的が達せられる。
実施例１
反応容器内にＶ索を通じなから２−ブロム−３。
４、 ５ − トリメトキシトルエンｉ８８．５Ｌ？と
２８％ナトリウムメチラートメタノール溶准２Ｏ２、５
？を混合し、その中にジエチレングリコールｉｏｙ。
２８％ナトリウムメチラートメタノール溶准２Ｏ２、５
？を混合し、その中にジエチレングリコールｉｏｙ。
を加え、更に塩化第一銅ｌ，５？を加え加熱攪拌する。
８８〜８０°Ｃで２０時１反応後冷却し、濃塩酸５５ｆ
！を加える。臭化ナトリウム、塩化ナトリウム、触媒を
吸引沖過でｐ別後−Ｐ液を減圧譲怖しメタノールを回収
する。濃縮残分に少量の水を加え静置後、分液し、”Ｆ
膚の水層を情て、上層の油状暦をホ洗分液すれー、１
１０？の油状物力・得られる。
！を加える。臭化ナトリウム、塩化ナトリウム、触媒を
吸引沖過でｐ別後−Ｐ液を減圧譲怖しメタノールを回収
する。濃縮残分に少量の水を加え静置後、分液し、”Ｆ
膚の水層を情て、上層の油状暦をホ洗分液すれー、１
１０？の油状物力・得られる。
油状物の分梳値（ガスクロマトクラツメ−による）１１
、・Ｌ ：５ − ｌ・リフトキン１−ルエノ ；２，
５％２−ブロム−８．４．５−）リフトキシトｌレニン
；１８０％＝， ａ， ４． ５−テトラメトキシトル
エン ；７８７％この油状物を理論段数８段の精ｄ塔を
使用し、減圧焦面すると１・の表のような面分に分けら
れる。
、・Ｌ ：５ − ｌ・リフトキン１−ルエノ ；２，
５％２−ブロム−８．４．５−）リフトキシトｌレニン
；１８０％＝， ａ， ４． ５−テトラメトキシトル
エン ；７８７％この油状物を理論段数８段の精ｄ塔を
使用し、減圧焦面すると１・の表のような面分に分けら
れる。
反応収率 ；８１．７％
面分（１）のみの全収率 ｉ ７２．１％、（焦面分留
； ８８３％） 特許出願人 三栄化学工業株式会社
； ８８３％） 特許出願人 三栄化学工業株式会社
Claims (1)
- 窒素気流中で、２−ブロム−８，４，５−ト’））トキ
シトルエンとナトリウムメチラートとをメタシールドエ
チレングリコール 、ジエチレングリコールまたはその
エーテル類、トリエチレングリコールの１種以上との混
合溶媒中で銅化合物の存在下に、８０′〜８８°Ｃの温
度下に反応させ、２−ブロム−８，４，５−１−リフト
キシトルエンと、２．８．４゜５−テトラメトキシトル
エンを減圧蒸溜によす分離すること全特徴とする。２．
Ｂ、 ４．５−テトラメトキシトルエンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126800A JPS6019741A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | ２，３，４，５−テトラメトキシトルエンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58126800A JPS6019741A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | ２，３，４，５−テトラメトキシトルエンの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6019741A true JPS6019741A (ja) | 1985-01-31 |
Family
ID=14944265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58126800A Pending JPS6019741A (ja) | 1983-07-11 | 1983-07-11 | ２，３，４，５−テトラメトキシトルエンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6019741A (ja) |
-
1983
- 1983-07-11 JP JP58126800A patent/JPS6019741A/ja active Pending
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