JPS5924152B2 - 新規なトリクロロポリフルオロ化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規なトリクロロポリフルオロ化合物及びその製造方法Info
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- JPS5924152B2 JPS5924152B2 JP57021637A JP2163782A JPS5924152B2 JP S5924152 B2 JPS5924152 B2 JP S5924152B2 JP 57021637 A JP57021637 A JP 57021637A JP 2163782 A JP2163782 A JP 2163782A JP S5924152 B2 JPS5924152 B2 JP S5924152B2
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- perfluoro
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/78—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans
- C07D307/82—Benzo [b] furans; Hydrogenated benzo [b] furans with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
-
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- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D307/93—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with a ring other than six-membered
- C07D307/935—Not further condensed cyclopenta [b] furans or hydrogenated cyclopenta [b] furans
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、各種薬品に対する溶媒、熱溶媒などとして好
適な新規トリクロロポリフルオロビシクロエーテル化合
物及びその製造方法に関するものである。
適な新規トリクロロポリフルオロビシクロエーテル化合
物及びその製造方法に関するものである。
これまで、ポリクロロポリフルオロ単環状エーテルは知
られており、例えばポリフルオロ単環状エーテルを塩素
化する方法（ 「 Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ。
られており、例えばポリフルオロ単環状エーテルを塩素
化する方法（ 「 Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｃ、」第７４巻、第５４２０ページ）、ペルフルオ
ロ単環状エーテルを塩素化する方法（「Ｊ。Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．ＳＯｃ．］第７７巻、第４８３７ページ）などに
より製造されているが、ビシクロ環を有するポリクロロ
ポリフルオロエーテルは、これらの公知方法によつて得
ることができず、まだ知られていなかつた。本発明者ら
は、ビシクロ環をもつペルフルオロ化合物の製造に関し
種々研究を行い、α一炭素原子にシクロヘキシル基又は
シクロペンチル基をもつモノカルボン酸又はその誘導体
を電解フツ素化することによりペリフルオロ（７ーオキ
サビシクロ〔４・３・Ｏ〕ノナン）やペルフルオロ（２
オキサビシクロ〔３・３・０〕オクタン）のような新規
ペルフルオロビシクロエーテルを得ることに成功したが
（特公昭５５−０４５５４７号公報、特公昭５５−０３
２７９４号公報）、さらに研究を重ねた結果、これらの
ペルフルオロ環状エーテルに無水塩化アルミニウムを反
応させることにより、意外にも部分塩素化された新規な
化合物が得られることを見出し、この知見に基づいて本
発明をなすに至つた。
ロ単環状エーテルを塩素化する方法（「Ｊ。Ａｍ．Ｃｈ
ｅｍ．ＳＯｃ．］第７７巻、第４８３７ページ）などに
より製造されているが、ビシクロ環を有するポリクロロ
ポリフルオロエーテルは、これらの公知方法によつて得
ることができず、まだ知られていなかつた。本発明者ら
は、ビシクロ環をもつペルフルオロ化合物の製造に関し
種々研究を行い、α一炭素原子にシクロヘキシル基又は
シクロペンチル基をもつモノカルボン酸又はその誘導体
を電解フツ素化することによりペリフルオロ（７ーオキ
サビシクロ〔４・３・Ｏ〕ノナン）やペルフルオロ（２
オキサビシクロ〔３・３・０〕オクタン）のような新規
ペルフルオロビシクロエーテルを得ることに成功したが
（特公昭５５−０４５５４７号公報、特公昭５５−０３
２７９４号公報）、さらに研究を重ねた結果、これらの
ペルフルオロ環状エーテルに無水塩化アルミニウムを反
応させることにより、意外にも部分塩素化された新規な
化合物が得られることを見出し、この知見に基づいて本
発明をなすに至つた。
すなわち、本発明は、一般式
（式中のＡはヘキサフルオロプロピレン基又はオクタフ
ルオロブチレン基、Ｒｆはフツ素原子、トリフルオロメ
チル基又ぱペンタフルオロエチル基を示す）で表わされ
る新規なトリクロロポリフルオロ化合物及び一般式（式
中のＡ及びＲｆは前記と同じ意味をもつ）で表わされる
ペルフルオロビシクロエーテルを無水塩化アルミニウム
とを加熱反応させることを特徴とする上記一般式（１）
で表わされるトリクロロポリフルオロ化合物の製造方法
を提供するものである。
ルオロブチレン基、Ｒｆはフツ素原子、トリフルオロメ
チル基又ぱペンタフルオロエチル基を示す）で表わされ
る新規なトリクロロポリフルオロ化合物及び一般式（式
中のＡ及びＲｆは前記と同じ意味をもつ）で表わされる
ペルフルオロビシクロエーテルを無水塩化アルミニウム
とを加熱反応させることを特徴とする上記一般式（１）
で表わされるトリクロロポリフルオロ化合物の製造方法
を提供するものである。
本発明化合物の出発原料として用いる前記一般式Ｕ）の
ペルフルオロビシクロエーテルは、前記したように既知
の化合物であり、公知方法に従つて、α一炭素上にシク
ロヘキシル基又はシクロペンチル基を有するモノカルボ
ン酸やその酸クロリドあるいはメチルエステルなどの誘
導体を電解フツ素化することにより容易に得ることがで
きる。
ペルフルオロビシクロエーテルは、前記したように既知
の化合物であり、公知方法に従つて、α一炭素上にシク
ロヘキシル基又はシクロペンチル基を有するモノカルボ
ン酸やその酸クロリドあるいはメチルエステルなどの誘
導体を電解フツ素化することにより容易に得ることがで
きる。
本発明に従えば、このようなペルフルオロビシクロエー
テルと無水塩化アルミニウムとを加熱条件下で反応させ
ることにより、目的化合物を得ることができる。その際
反応系に媒体として四塩化炭素を存在させてもよいが、
存在させないで工業的に有利に行うこともできる。出発
原料である一般式（［［）で表わされるペルフルオロビ
シクロエーテルと無水塩化アルミニウムの割合は、前者
に対し塩化アルミニウムが１．５〜３モル倍の範囲量で
選択される。また、加熱条件は反応が円滑に進行する温
度であればよく、特に制限はないが、工業的には通常１
５０〜１８０℃の温度が用いられる。したがつて、四塩
化炭素を反応媒体に用いるときは、反応系は加圧するこ
とが必要である。本発明の上記反応は、温度条件その他
の要因により異なるが、通常１６〜２４時間程度の反応
で、トリクロロ化された目的化合物を、例えば４０〜７
０％程度の収率で製造することができる。
テルと無水塩化アルミニウムとを加熱条件下で反応させ
ることにより、目的化合物を得ることができる。その際
反応系に媒体として四塩化炭素を存在させてもよいが、
存在させないで工業的に有利に行うこともできる。出発
原料である一般式（［［）で表わされるペルフルオロビ
シクロエーテルと無水塩化アルミニウムの割合は、前者
に対し塩化アルミニウムが１．５〜３モル倍の範囲量で
選択される。また、加熱条件は反応が円滑に進行する温
度であればよく、特に制限はないが、工業的には通常１
５０〜１８０℃の温度が用いられる。したがつて、四塩
化炭素を反応媒体に用いるときは、反応系は加圧するこ
とが必要である。本発明の上記反応は、温度条件その他
の要因により異なるが、通常１６〜２４時間程度の反応
で、トリクロロ化された目的化合物を、例えば４０〜７
０％程度の収率で製造することができる。
上記反応により形成された目的化合物を含有する混合物
は、通常知られた方法、例えば分留、抽出その他の手段
で処理して容易に目的化合物を分離することができる。
反応が終了した反応系には、目的化合物のほか、塩化水
素、ホスゲン、四塩化炭素やヘキサクロロエタン、ヘキ
サクロロベンゼンなど力福１生し、塩化アルミニウムや
フツ化アルミニウムも混在するから、それらの存在を考
慮して適切な分離精製手段を選択採用することが望まし
い。本発明の方法により得られるトリクロロポリフルオ
ロ環式エーテル化合物類は、文献未記載の新規物質であ
つて、その用途開発は今後大いに期待されるが、これ自
体無色透明、無臭の熱的にも化学的にも極めて安定な物
質で、溶剤及び熱媒体として極めて有用である。
は、通常知られた方法、例えば分留、抽出その他の手段
で処理して容易に目的化合物を分離することができる。
反応が終了した反応系には、目的化合物のほか、塩化水
素、ホスゲン、四塩化炭素やヘキサクロロエタン、ヘキ
サクロロベンゼンなど力福１生し、塩化アルミニウムや
フツ化アルミニウムも混在するから、それらの存在を考
慮して適切な分離精製手段を選択採用することが望まし
い。本発明の方法により得られるトリクロロポリフルオ
ロ環式エーテル化合物類は、文献未記載の新規物質であ
つて、その用途開発は今後大いに期待されるが、これ自
体無色透明、無臭の熱的にも化学的にも極めて安定な物
質で、溶剤及び熱媒体として極めて有用である。
また、例えばペルフルオ口（６・８・８−トリクロロー
Jメ[オキサビシクロ〔４・３・０〕ノナン）を発煙硫酸
と反応させてペルフルオロ（６−クロローJメ[オキサ一
８オキソビシクロ〔４・３・０〕ノナン）を容易に製造
することができるなど、有用な誘導物質製造用中間体と
してのその利用価値は大きい。次に実施例によつて本発
明をさらに詳細に説明する。
Jメ[オキサビシクロ〔４・３・０〕ノナン）を発煙硫酸
と反応させてペルフルオロ（６−クロローJメ[オキサ一
８オキソビシクロ〔４・３・０〕ノナン）を容易に製造
することができるなど、有用な誘導物質製造用中間体と
してのその利用価値は大きい。次に実施例によつて本発
明をさらに詳細に説明する。
実施例 １
ペルフルオロ（７ーオキサビシクロ〔４・３・０〕ノナ
ン）２．８７（７．４ｍｍ０１）及び無水塩化アルミニ
ウム２．０７（１５ｍｍ０１）をマイクロバルブを備え
た３０ｍ１のステンレス反応管に仕込み１６５℃の温度
で２０時間反応させた。
ン）２．８７（７．４ｍｍ０１）及び無水塩化アルミニ
ウム２．０７（１５ｍｍ０１）をマイクロバルブを備え
た３０ｍ１のステンレス反応管に仕込み１６５℃の温度
で２０時間反応させた。
反応生成物は、まず常温で気体の塩化水素やホスゲンな
どの副生物を除き、次いでこの反応生成物を１・２・２
−トリクロロ−１ ・１・２−トリフルオロエタンで少
量ずつ数回洗い出し、この抽出液をろ過してハロゲン化
アルミニウムを分離除去した。
どの副生物を除き、次いでこの反応生成物を１・２・２
−トリクロロ−１ ・１・２−トリフルオロエタンで少
量ずつ数回洗い出し、この抽出液をろ過してハロゲン化
アルミニウムを分離除去した。
得られたろ液を減圧蒸留して１・２・２トリクロロ−１
・１・２−トリフルオロエタンを除去し、目的化合物で
あるプルフルオロ（６・８・８−トリクロローJメ[オキ
サビシクロ〔４・３・０〕ノオン）２．１１（収率７１
．７％）を得た。得られた目的化合物についてガスクロ
マトグラフイ一、赤外吸収スペクトル、１９Ｆ核磁気共
鳴スペクトルなどによつて分析した結果、上記化合物で
あることが確認された。得られた物質の沸点は１７４．
８〜１７５．０℃で、ｎ貨は１．３８３３であつた。実
施例 ２ ペルフルオロ（９−メチルーJメ[オキサビシクロ〔４・
３・Ｏ〕ノナン）２．９ｙ（６．７ｍｍ０１）及び無水
塩化アルミニウム１．８７（１３ｍｍ０１）を１６５℃
の温度で２０時間反応させた。
・１・２−トリフルオロエタンを除去し、目的化合物で
あるプルフルオロ（６・８・８−トリクロローJメ[オキ
サビシクロ〔４・３・０〕ノオン）２．１１（収率７１
．７％）を得た。得られた目的化合物についてガスクロ
マトグラフイ一、赤外吸収スペクトル、１９Ｆ核磁気共
鳴スペクトルなどによつて分析した結果、上記化合物で
あることが確認された。得られた物質の沸点は１７４．
８〜１７５．０℃で、ｎ貨は１．３８３３であつた。実
施例 ２ ペルフルオロ（９−メチルーJメ[オキサビシクロ〔４・
３・Ｏ〕ノナン）２．９ｙ（６．７ｍｍ０１）及び無水
塩化アルミニウム１．８７（１３ｍｍ０１）を１６５℃
の温度で２０時間反応させた。
反応生成物を実施例１と同じように分離精製し、分析を
行つたところ、ペルフルオロ（９−メチル−６・８・８
−トリクロローJメ[オキサビシクロ〔４・３・０〕ノナ
ン）（Ｂ．ｐｌ９ｌ．５〜１９２．５℃、ｎ賀１．３７
７５）が４９，０％の収率で得られた。実施例 ３ペル
フルオロ（２−オキサビシクロ〔３・３・０〕オクタン
）１．８７（５．４ｍｍ０１）及び無水塩化アルミニウ
ム１．５７（１１ｍｍ０１）を１６５℃の温度で２０時
間反応させた。
行つたところ、ペルフルオロ（９−メチル−６・８・８
−トリクロローJメ[オキサビシクロ〔４・３・０〕ノナ
ン）（Ｂ．ｐｌ９ｌ．５〜１９２．５℃、ｎ賀１．３７
７５）が４９，０％の収率で得られた。実施例 ３ペル
フルオロ（２−オキサビシクロ〔３・３・０〕オクタン
）１．８７（５．４ｍｍ０１）及び無水塩化アルミニウ
ム１．５７（１１ｍｍ０１）を１６５℃の温度で２０時
間反応させた。
反応生成物を実施例１と同じように分離して分析したと
ころ、ペルフルオロ（１・３・３−トリクロロ−２−オ
キサビシクロ〔３・３・０〕オクタン）（Ｂ．ｐｌ５３
．Ｏ〜１５３．５℃、ｎ青１．３８３１）が６３．３％
の収率で得られたことが確認された。実施例 ４ペルフ
ルオロ（４−エチル−２−オキサビシクロ〔３・３・Ｏ
〕オクタン）１．７７（４．０ｍｍ０１）及び無水塩化
アルミニウム１．１Ｖ（８ｍｍ０１）を１６５℃の温度
で２２時間反応させた。
ころ、ペルフルオロ（１・３・３−トリクロロ−２−オ
キサビシクロ〔３・３・０〕オクタン）（Ｂ．ｐｌ５３
．Ｏ〜１５３．５℃、ｎ青１．３８３１）が６３．３％
の収率で得られたことが確認された。実施例 ４ペルフ
ルオロ（４−エチル−２−オキサビシクロ〔３・３・Ｏ
〕オクタン）１．７７（４．０ｍｍ０１）及び無水塩化
アルミニウム１．１Ｖ（８ｍｍ０１）を１６５℃の温度
で２２時間反応させた。
反応生成物を実施例１と同じように分離して分析を行つ
たところ、ペルフルオロ（４−エチル−１・３・３ート
リクロロ−２−オキサビシクロ〔３・３・０〕オクタン
）（Ｂ．ｐｌ８８．５〜１８９．０℃、ｎ甘１．３７５
０）が５５．４％の収率で得られた。実施例 ５ペルフ
ルオロ（７ーオキサビシクロ〔４●３・０〕ノナン）１
．８１（４．８Ｔｎｍ０１）、四塩化炭素３ｍ１１及び
無水塩化アルミニウム１，３ｙ（１０ｍｍ０１）を１６
５℃の温度で２０時間反応させた。
たところ、ペルフルオロ（４−エチル−１・３・３ート
リクロロ−２−オキサビシクロ〔３・３・０〕オクタン
）（Ｂ．ｐｌ８８．５〜１８９．０℃、ｎ甘１．３７５
０）が５５．４％の収率で得られた。実施例 ５ペルフ
ルオロ（７ーオキサビシクロ〔４●３・０〕ノナン）１
．８１（４．８Ｔｎｍ０１）、四塩化炭素３ｍ１１及び
無水塩化アルミニウム１，３ｙ（１０ｍｍ０１）を１６
５℃の温度で２０時間反応させた。
反応生成物を実施例１と同じように分離、精製し分析を
行つたところ、ペルフルオロ（６・８・８−トリクロロ
ーJメ[オキサビシクロ〔４・３・０〕ノナン）が６９．
６％の収率で得られた。実施例 ６ペルフルオロ（７ー
オキサビシクロ〔４・３・０〕ノナン）１．５Ｖ（４．
０ｍｍ０１）、及び無水塩化アルミニウム１．０７（７
．５ｍｍ０１）を１８０℃の温度で２０時間反応させた
。
行つたところ、ペルフルオロ（６・８・８−トリクロロ
ーJメ[オキサビシクロ〔４・３・０〕ノナン）が６９．
６％の収率で得られた。実施例 ６ペルフルオロ（７ー
オキサビシクロ〔４・３・０〕ノナン）１．５Ｖ（４．
０ｍｍ０１）、及び無水塩化アルミニウム１．０７（７
．５ｍｍ０１）を１８０℃の温度で２０時間反応させた
。
反応生成物を実施例１と同じように分離、精製し分析を
行つたところ、ペルフルオロ（６・８・８ニトリクロロ
ーJメ[オキサビシクロ〔４・３・０〕ノナン）が４５．
７％の収率を得られた。
行つたところ、ペルフルオロ（６・８・８ニトリクロロ
ーJメ[オキサビシクロ〔４・３・０〕ノナン）が４５．
７％の収率を得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＡはヘキサフルオロプロピレン基又はオクタフ
ルオロブチレン基、Ｒｆはフッ素原子、トリフルオロメ
チル基又はペンタフルオロエチル基を示す）で表わされ
る新規なトリクロロポリフルオロ化合物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＡはヘキサフルオロプロピレン基又はオクタフ
ルオロブチレン基、Ｒｆはフッ素原子、トリフルオロメ
チル基又はペンタフルオロエチル基を示す）で表わされ
るポリフルオロビシクロエーテルと無水塩化アルミニウ
ムとを加熱反応させることを特徴とする一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ （式中のＡ及びＲｆは前記と同じ意味をもつ）で表わさ
れるトリクロロポリフルオロ化合物の製造方法。 ３ 四塩化炭素中で反応させる特許請求の範囲第２項記
載の方法。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021637A JPS5924152B2 (ja) | 1982-02-12 | 1982-02-12 | 新規なトリクロロポリフルオロ化合物及びその製造方法 |
| US06/458,038 US4469879A (en) | 1982-02-12 | 1983-01-14 | Trichloropolyfluoro-bicyclo ethers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57021637A JPS5924152B2 (ja) | 1982-02-12 | 1982-02-12 | 新規なトリクロロポリフルオロ化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140085A JPS58140085A (ja) | 1983-08-19 |
| JPS5924152B2 true JPS5924152B2 (ja) | 1984-06-07 |
Family
ID=12060579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57021637A Expired JPS5924152B2 (ja) | 1982-02-12 | 1982-02-12 | 新規なトリクロロポリフルオロ化合物及びその製造方法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4469879A (ja) |
| JP (1) | JPS5924152B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0217246U (ja) * | 1988-07-18 | 1990-02-05 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4673378A (en) * | 1984-05-03 | 1987-06-16 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Hydraulic control apparatus for a continuously variable transmission |
| US4868318A (en) * | 1985-02-01 | 1989-09-19 | The Green Cross Corporation | Perfluoro chemicals and polyfluorinated compounds |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1040846A (ja) * | 1996-07-24 | 1998-02-13 | Nikon Corp | マスク，荷電粒子線転写方法および荷電粒子線転写装置 |
| JPH1063316A (ja) * | 1996-08-23 | 1998-03-06 | Central Motor Co Ltd | 駆動制御装置 |
-
1982
- 1982-02-12 JP JP57021637A patent/JPS5924152B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-01-14 US US06/458,038 patent/US4469879A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0217246U (ja) * | 1988-07-18 | 1990-02-05 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4469879A (en) | 1984-09-04 |
| JPS58140085A (ja) | 1983-08-19 |
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