JPS60195127A - 硬化可能な樹脂組成物 - Google Patents
硬化可能な樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS60195127A JPS60195127A JP59051120A JP5112084A JPS60195127A JP S60195127 A JPS60195127 A JP S60195127A JP 59051120 A JP59051120 A JP 59051120A JP 5112084 A JP5112084 A JP 5112084A JP S60195127 A JPS60195127 A JP S60195127A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- polythiol
- resin
- pentaerythrit
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光ｓ 、１４子線といったエネルギー線照射、
或は有機過酸化物或は有機過酸化物と有機酸の金属塩と
いった促進剤との併用などの手段により容易に硬化し、
しかも安全に成形操作を２斤ｆｒらσ）Ｌと十跡汁γ１
ぞット→スフん右肩−ス結Ｊ口旨釦成物に関するもので
ある。
或は有機過酸化物或は有機過酸化物と有機酸の金属塩と
いった促進剤との併用などの手段により容易に硬化し、
しかも安全に成形操作を２斤ｆｒらσ）Ｌと十跡汁γ１
ぞット→スフん右肩−ス結Ｊ口旨釦成物に関するもので
ある。
ポリエン、例えば−官能ないし３官能の多価アルコール
のアクリル酸またはメタクリル酸エステル〔以後（メタ
）アクリレートと略称する〕とポリチオールとの混合物
を光照射または有機過酸化物により光硬化または加熱硬
化させることは周知である。
のアクリル酸またはメタクリル酸エステル〔以後（メタ
）アクリレートと略称する〕とポリチオールとの混合物
を光照射または有機過酸化物により光硬化または加熱硬
化させることは周知である。
また本発明者はジアリリデンペンタエリスリットで代表
される不飽和シクロアセクールとポリチオールの光硬化
についてもすでに提案している。
される不飽和シクロアセクールとポリチオールの光硬化
についてもすでに提案している。
ジアリリデンペンタエリスリットを用いる場合にはポリ
チオールと併用しても、光、或は有機過酸化物で容易に
硬化し、しかもその混合物は適当な安定剤を加えれば長
期間安定であって、十分な実用性が認められるが、用途
によっては、より硬く、或は剛性の付与をめられる場合
もあった。
チオールと併用しても、光、或は有機過酸化物で容易に
硬化し、しかもその混合物は適当な安定剤を加えれば長
期間安定であって、十分な実用性が認められるが、用途
によっては、より硬く、或は剛性の付与をめられる場合
もあった。
一方、多価アルコールの（メタ）アクリレートはチオー
ルと併用した場合そうではない。
ルと併用した場合そうではない。
例えば、グリコールのジアクリレート、ジメタクリレー
ト３Ａはポリチオールと併用しても直ぢにゲル化するよ
うなことはないが、トリメチロールプロパンのトリアク
リレートなどはポリチオールと併用した時にはかなり不
安定で、普通の安定剤（ポリフェノール化合物、ベンゾ
キノン、フェノチアジン等）を加えた程度では長期間安
定に保存できない。
ト３Ａはポリチオールと併用しても直ぢにゲル化するよ
うなことはないが、トリメチロールプロパンのトリアク
リレートなどはポリチオールと併用した時にはかなり不
安定で、普通の安定剤（ポリフェノール化合物、ベンゾ
キノン、フェノチアジン等）を加えた程度では長期間安
定に保存できない。
まして、より高分子漱のオリゴ（メタ）アクリレート類
にあっては、事情は更に困難なものとなる。
にあっては、事情は更に困難なものとなる。
例えば、ジペンタエリスリットのへキサアクリレート或
はノボラック型エポキシ樹脂とアクリル酸との反応生成
物であるビニルエステル樹脂（ｓＯ％のトリメチロール
プロパントリアクリレート高液）とペンタエリスリット
テトラチオプロピオネートとを混合すると、はとんど瞬
間的にゲル化し、塗装も、成形も不可能である。
はノボラック型エポキシ樹脂とアクリル酸との反応生成
物であるビニルエステル樹脂（ｓＯ％のトリメチロール
プロパントリアクリレート高液）とペンタエリスリット
テトラチオプロピオネートとを混合すると、はとんど瞬
間的にゲル化し、塗装も、成形も不可能である。
本発明者らは、ポリチオール化合物を併用した時に発揮
されるすれた物性、例えば接着性、強靭さに注目し、よ
り優れた性質を示すポリエン−ポリチオール型の研究を
行ってきたが、ポリエンとして、ジアリリデンペンタエ
リスリットと、オリゴ（メタ）アクリレートのそれぞれ
の長所、欠点に着目し、両者の併用によって欠点を解消
でき逆に長所が強調されることを知って本発明を完成す
ることができた。
されるすれた物性、例えば接着性、強靭さに注目し、よ
り優れた性質を示すポリエン−ポリチオール型の研究を
行ってきたが、ポリエンとして、ジアリリデンペンタエ
リスリットと、オリゴ（メタ）アクリレートのそれぞれ
の長所、欠点に着目し、両者の併用によって欠点を解消
でき逆に長所が強調されることを知って本発明を完成す
ることができた。
即ち本発明は
（１） ＋１） ジアリリデンペンクエリスリットと、
（２）１分子中に一個或は−個以上のアクリロイル基才
たはメタクリロイル基を有する分子量３００以上のオリ
ゴ（メタ）アクリレート、との混合物と、 （ｉ） （ｔ）の混合物の不飽和結合ｌ当量尚り、０−
／当量以上／、！当量以下のチオール基に相当するポリ
チオールを併用する、 ことを特徴とする硬化可能な樹脂組成物にある。
（２）１分子中に一個或は−個以上のアクリロイル基才
たはメタクリロイル基を有する分子量３００以上のオリ
ゴ（メタ）アクリレート、との混合物と、 （ｉ） （ｔ）の混合物の不飽和結合ｌ当量尚り、０−
／当量以上／、！当量以下のチオール基に相当するポリ
チオールを併用する、 ことを特徴とする硬化可能な樹脂組成物にある。
本発明の効果を強調するならば次のようである。
ジアリリデンペンタエリスリットと、必要量のオリゴ（
メタ）アクリレート（７分子中に一個または２個以上の
アクリロイル基またはメタンＩＪ Ｑイル基を含む）と
を混合し、これにポリチオール化合物を４Ｊｌ用した系
は、 げ） ジアリリデンペンタエリスリットとポリチオール
の組合せでは必ずしも十分ではなかった硬度、剛性を補
足していて強靭な硬化樹脂を得ることに成功しており、
更にオリゴ（メタ）アクリレートとポリチオール基の欠
点であった保存性の不安定さを改善して保存期間を大巾
に伸ばすことができ、十分な実用性が得られている。
メタ）アクリレート（７分子中に一個または２個以上の
アクリロイル基またはメタンＩＪ Ｑイル基を含む）と
を混合し、これにポリチオール化合物を４Ｊｌ用した系
は、 げ） ジアリリデンペンタエリスリットとポリチオール
の組合せでは必ずしも十分ではなかった硬度、剛性を補
足していて強靭な硬化樹脂を得ることに成功しており、
更にオリゴ（メタ）アクリレートとポリチオール基の欠
点であった保存性の不安定さを改善して保存期間を大巾
に伸ばすことができ、十分な実用性が得られている。
繰返せば、両者のもつ実用上の欠点は混合使用により解
消できるものであり、ここに本発明の主張点がある。
消できるものであり、ここに本発明の主張点がある。
本発明に用いられるアＩＪ ＩＪデン基を７分子中に１
個または一個以上有するジアリリデンペンクエリスリッ
ト（ＪＪＡＰＥと略称する）は下記の式で表わされるニ アクリロイル基またはメタクリロイル基を７分子中に一
個以上有するオリゴアクリレートは分子量が３００以上
のものに限定されるが、その理由は、低分子量のポリア
クリレートはポリチオールと併用する際に保存性の不安
定さからくる用途の制限が比較的少いからである。
個または一個以上有するジアリリデンペンクエリスリッ
ト（ＪＪＡＰＥと略称する）は下記の式で表わされるニ アクリロイル基またはメタクリロイル基を７分子中に一
個以上有するオリゴアクリレートは分子量が３００以上
のものに限定されるが、その理由は、低分子量のポリア
クリレートはポリチオールと併用する際に保存性の不安
定さからくる用途の制限が比較的少いからである。
オリゴアクリレートの種類には例えば次のものがあげら
れる： （１） ビニルエステル樹脂 エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸（以下、
単に（メタ）アクリル酸と略称する）との反応により合
成される； （１１） ウレタン−アクリレート樹脂多価イソシアナ
ートとヒドロキシル基を含む（メタ）アクリレートを必
須成分として含み、必要に応じて多価アルコール、ヒド
ロキシルポリマーを併用することにより得られる分子末
端に（メタ）アクリロイル基を有するポリウレタン； （ｉｌｌ） ポリエステル−（メタ）アクリレート（メ
タ）アクリル酸を一成分とし、多価アルコール、多塩基
酸味たはその酸無水物とエステル化してイｑられる、（
メタ）アクリロイル基を有するポリエステル； Ｏｖ） ４を価以上の多価アルコールと（メタ）アクリ
ル白支とのエステル化により得られるポリ（メタ）アク
リレート オリゴ（メタ）アクリレートとジアリリデンペンクエリ
スリットとの混合割合は、アリリデン基ｉｏ〜９０モル
係、（メタ）アクリロイル基？θ〜７０モル係であり、
いづれにしても１０モルグ以下では混合の効果が減殺さ
れる； 以上のポリエン化合物またはオリゴマーと共用するポリ
チオール化合物には例えば次のＩＪＭがあげられる二 多価アルコールとチオカルボン酸との縮合生成物、例え
ば、ペンタエリスリットテトラチオグリコレート、ペン
タエリスリットテトラチオプロピオネート、トリメチロ
ールプロパントリチオグリコレート、トリメチロールプ
ロパントリチオプロピオネート、各種グリコールのジチ
オグリコレート、ジチオオプロピオネート、ジペンタエ
リスリットへキサチオグリコレート、チオビスフェノー
ル。
れる： （１） ビニルエステル樹脂 エポキシ樹脂とアクリル酸またはメタクリル酸（以下、
単に（メタ）アクリル酸と略称する）との反応により合
成される； （１１） ウレタン−アクリレート樹脂多価イソシアナ
ートとヒドロキシル基を含む（メタ）アクリレートを必
須成分として含み、必要に応じて多価アルコール、ヒド
ロキシルポリマーを併用することにより得られる分子末
端に（メタ）アクリロイル基を有するポリウレタン； （ｉｌｌ） ポリエステル−（メタ）アクリレート（メ
タ）アクリル酸を一成分とし、多価アルコール、多塩基
酸味たはその酸無水物とエステル化してイｑられる、（
メタ）アクリロイル基を有するポリエステル； Ｏｖ） ４を価以上の多価アルコールと（メタ）アクリ
ル白支とのエステル化により得られるポリ（メタ）アク
リレート オリゴ（メタ）アクリレートとジアリリデンペンクエリ
スリットとの混合割合は、アリリデン基ｉｏ〜９０モル
係、（メタ）アクリロイル基？θ〜７０モル係であり、
いづれにしても１０モルグ以下では混合の効果が減殺さ
れる； 以上のポリエン化合物またはオリゴマーと共用するポリ
チオール化合物には例えば次のＩＪＭがあげられる二 多価アルコールとチオカルボン酸との縮合生成物、例え
ば、ペンタエリスリットテトラチオグリコレート、ペン
タエリスリットテトラチオプロピオネート、トリメチロ
ールプロパントリチオグリコレート、トリメチロールプ
ロパントリチオプロピオネート、各種グリコールのジチ
オグリコレート、ジチオオプロピオネート、ジペンタエ
リスリットへキサチオグリコレート、チオビスフェノー
ル。
以上のポリエン−ポリチオールを硬化させる方法は、塗
装が室内で行われ、被塗装物が平板のような形状ならば
光または電子線で塗装を硬化することも実用的であるが
、一般には有機過酸化物と促進剤として有機酸の金属塩
との併用が有利である。
装が室内で行われ、被塗装物が平板のような形状ならば
光または電子線で塗装を硬化することも実用的であるが
、一般には有機過酸化物と促進剤として有機酸の金属塩
との併用が有利である。
併用は必ずしも混合するのではなく、有機過酸化物をポ
リエン−ポリチオールに混合しておき、促進剤を吹付は
硬化させることも実用的である。
リエン−ポリチオールに混合しておき、促進剤を吹付は
硬化させることも実用的である。
本発明は必要ｌこ応じて着色剤、充てん剤、補強材等を
併用できることは勿論である。
併用できることは勿論である。
次に本発明の理解を助けるために、以下に実施例を示す
。
。
実施例１
（１） シア′リリデンペンタエリスリット（ＤＡＰＦ
ｉ）、２ｉｇ、ジペンタエリスリットテトラアクリレー
ト（ＤＰＥＴＡ） ２０．９ （分子量５６１ａ）、ペ
ンタエリスリットテトラチオプロピオネート（ＰＦｌｉ
ＴＴＰ）りｇｇを均一に混合して試料（Ａ）とした。
ｉ）、２ｉｇ、ジペンタエリスリットテトラアクリレー
ト（ＤＰＥＴＡ） ２０．９ （分子量５６１ａ）、ペ
ンタエリスリットテトラチオプロピオネート（ＰＦｌｉ
ＴＴＰ）りｇｇを均一に混合して試料（Ａ）とした。
（２） ジアリリデンペンクエリスリット２／ｇ、ペン
クエリスリットテトラチオプロピオネート−！りｙを均
一に混合して試料（Ｂ）とした。
クエリスリットテトラチオプロピオネート−！りｙを均
一に混合して試料（Ｂ）とした。
（３） ジペンクエリスリッ！・ヘキサアクリレート−
０ｇ１ベンクエリスリツトテトラチオプロビオネ−１−
，２りＩを均一に混合し、試料（０）とした。いづれも
Ｏ＝ Ｏ／ ＣｉＨ比はほぼ’７０．９〜ｌである。各
試料にそれぞれ２ ｐｈｒの割合になるように、光増感
剤としてチバ社のイルガキュア＃６Ｓ／を加えた後ポン
チライト処理鋼（ｌｓｏｒｎ７ｎ×ｉｏｏｍｍｘ、２”
）ニハ−コ−ターヲ用イ’Ｔ：ＳＯμになるように塗装
し、次で出力−ｋＷの紫外腺ランプ下／θのを、３ｍ／
’Ａ−０）速度で通過させた。
０ｇ１ベンクエリスリツトテトラチオプロビオネ−１−
，２りＩを均一に混合し、試料（０）とした。いづれも
Ｏ＝ Ｏ／ ＣｉＨ比はほぼ’７０．９〜ｌである。各
試料にそれぞれ２ ｐｈｒの割合になるように、光増感
剤としてチバ社のイルガキュア＃６Ｓ／を加えた後ポン
チライト処理鋼（ｌｓｏｒｎ７ｎ×ｉｏｏｍｍｘ、２”
）ニハ−コ−ターヲ用イ’Ｔ：ＳＯμになるように塗装
し、次で出力−ｋＷの紫外腺ランプ下／θのを、３ｍ／
’Ａ−０）速度で通過させた。
混合樹脂の保存性、並びに硬化樹脂の特性は第１表に示
すとおりであって、試料（Ａ）が（Ｂ）。
すとおりであって、試料（Ａ）が（Ｂ）。
（Ｃ）のそれぞれの欠点を補って、バランスのとれたも
のであった 第１表 注：＊／朋コバン目テスト、セロテープ剥ｈ１ｆ後の残
った数 ＊＊樹脂１０θ部に、クメンヒドロパーオキシド１部加
え、３朋厚に注型し、 ｌｆＯ’Ｃで２時間硬化したテストピースよりの値。
のであった 第１表 注：＊／朋コバン目テスト、セロテープ剥ｈ１ｆ後の残
った数 ＊＊樹脂１０θ部に、クメンヒドロパーオキシド１部加
え、３朋厚に注型し、 ｌｆＯ’Ｃで２時間硬化したテストピースよりの値。
測定不可はゲル化時間が短か過ぎて
脱泡できず、テストピースが得られな
かったもの。
実施例ユ
ビニルエステル（ＩＪ脂（イ）の合成
ｊ１ユ拌機、温度計、蕪−流コンデンサーを付した／ｌ
三ツロフラスコに、エポキシ樹脂としてダウ社（７）
ＤＥＲ−３３，２を３ｇθｇ１アクリル酸／タタｇ、ベ
ンジルジメチルアミンｉ、 ｓ ｉ 、ヒドロキノンｏ
、：１ｓ ｇを仕込み、空気気流中ｌ二ｓ−／Ｊ（７°
Ｃに弘時間加熱社５日１！すると、酸化はｇｏとなった
ので中止し、内容／ｌの広口丸カンに移す。
三ツロフラスコに、エポキシ樹脂としてダウ社（７）
ＤＥＲ−３３，２を３ｇθｇ１アクリル酸／タタｇ、ベ
ンジルジメチルアミンｉ、 ｓ ｉ 、ヒドロキノンｏ
、：１ｓ ｇを仕込み、空気気流中ｌ二ｓ−／Ｊ（７°
Ｃに弘時間加熱社５日１！すると、酸化はｇｏとなった
ので中止し、内容／ｌの広口丸カンに移す。
得うしたビニルエステル（イ）は赤褐色粘度約／ｓ００
ポイズのシラツブ状である。
ポイズのシラツブ状である。
ジアリリデンペンタエリスリット２ ／ ＩＮビニルエ
ステル樹脂（イ）ｓ、２ｊｉ、オクチル酸鉛Ｏ，Ｓｇを
加温して均一に混合した後ペンタエリスリットテトラチ
オグリコレート、２１／ｇ（０−０／５Ｈ−ｉ ／ ｏ
、 ｓ ）を添加し、更にターシャリ−ブチルパーベン
ゾエートを１ｇ加える。この組成物は約３時間のポット
ライフがあった。
ステル樹脂（イ）ｓ、２ｊｉ、オクチル酸鉛Ｏ，Ｓｇを
加温して均一に混合した後ペンタエリスリットテトラチ
オグリコレート、２１／ｇ（０−０／５Ｈ−ｉ ／ ｏ
、 ｓ ）を添加し、更にターシャリ−ブチルパーベン
ゾエートを１ｇ加える。この組成物は約３時間のポット
ライフがあった。
コレをｉ ｓ Ｏ’−”Ｘ ／ ｏ ＯｍｍＮ 、２ｍ
町コ切Ｂ シ”Ｃ＃ ３．２゜の研厚紙で除錆し、／、
／、／−１−リクロロエタンで洗浄（ッた軟鋼板に、Ｓ
Ｏμになるようにバーコーク−で塗装した後、ｇｏ℃コ
時間で硬化させた。得られた塗膜の硬度はｌＩＨ，密着
テスト（前出）１０Ｏ／１００の塗膜が得られた。
町コ切Ｂ シ”Ｃ＃ ３．２゜の研厚紙で除錆し、／、
／、／−１−リクロロエタンで洗浄（ッた軟鋼板に、Ｓ
Ｏμになるようにバーコーク−で塗装した後、ｇｏ℃コ
時間で硬化させた。得られた塗膜の硬度はｌＩＨ，密着
テスト（前出）１０Ｏ／１００の塗膜が得られた。
これに反して、ビニルエステル樹脂（イ）５λ９１オク
チル酸鉛Ｑｓｇ、ペンクエリスリットテトラチオグリコ
レート１５ｇ、ターシャリープチルパーベンジェ−１・
Ｏｌざ１加えたものは、混合直後にゲル化引続き発熱し
、塗装することは不可能であった。
チル酸鉛Ｑｓｇ、ペンクエリスリットテトラチオグリコ
レート１５ｇ、ターシャリープチルパーベンジェ−１・
Ｏｌざ１加えたものは、混合直後にゲル化引続き発熱し
、塗装することは不可能であった。
実施例３
不飽和ウレタン−アクリレート（ロ）の合成攪拌機、温
度Ｊ１、滴下ロート、還流コンデンサーを句した／１匹
ツロフラスコに、コーヒドロキシプロビルメタクリレー
トー？θｇ、ｌ−リメチロールプロパンｔｏ＆、ａＤ酸
ニーｆ−ル／、２０ｙ１ジブチル錫ジラウレート０．
’Ｉ ９ 、ヒドロキノンθ、コｙを仕込み、６０℃で
、２，１ｌ−１リレンジイソシアナ一ト／２０ｇを滴下
する。部下終了後３時間同温度で反応すると、赤外分析
の結果遊離のインシアリーート基は完全に消失する。
度Ｊ１、滴下ロート、還流コンデンサーを句した／１匹
ツロフラスコに、コーヒドロキシプロビルメタクリレー
トー？θｇ、ｌ−リメチロールプロパンｔｏ＆、ａＤ酸
ニーｆ−ル／、２０ｙ１ジブチル錫ジラウレート０．
’Ｉ ９ 、ヒドロキノンθ、コｙを仕込み、６０℃で
、２，１ｌ−１リレンジイソシアナ一ト／２０ｇを滴下
する。部下終了後３時間同温度で反応すると、赤外分析
の結果遊離のインシアリーート基は完全に消失する。
この不飽和ウレタン−アクリレート３／θｇに、ジアリ
リデンベンクエリスリット−〇０Ｊ１トリメチロールプ
ロパントリアクリレート５Ｏ５を加え、約５００ｖｖｒ
ｒｌ１９ の減圧下で酢酸エチルを’＋’ｔｌ１発させ
る。
リデンベンクエリスリット−〇０Ｊ１トリメチロールプ
ロパントリアクリレート５Ｏ５を加え、約５００ｖｖｒ
ｒｌ１９ の減圧下で酢酸エチルを’＋’ｔｌ１発させ
る。
得られた不飽和ウレタン−アクリレート（ロ）とジアリ
リデンペンタエリスリット、トリメチロールプロパンの
混合樹脂（ａ）は粘度５．９ポイズ、淡赤１）る色であ
った。
リデンペンタエリスリット、トリメチロールプロパンの
混合樹脂（ａ）は粘度５．９ポイズ、淡赤１）る色であ
った。
別に、不飽和ウレタン−アクリレート３１０Ｓに、トリ
メチロールプロパン、２ｓｏｇを加え同様に減圧下で酢
酸エチルを揮散させた混合樹脂を（ｂ）とした。
メチロールプロパン、２ｓｏｇを加え同様に減圧下で酢
酸エチルを揮散させた混合樹脂を（ｂ）とした。
粘度／ｇ、７ポイズであった。
（☆１脂（ａＬ樹脂（ｂ）それぞれＳｏｙづつにインシ
アヌル酸（３−メルカプトプロピル）エステルｂ ｏ
ｇ （ｃ＝ｃ／５Ｉ（＝／１０Ｊ ）、オクチル酸カド
ミウム０．２ｇ、日本油脂Ｌ：！Ａた）社製パーへキサ
３Ｍ−ｚ ｇ ｓバナジウムアセチルアセトネートの／
％酸性ブチルリン酸エステル溶液θ、３部を加えた。
アヌル酸（３−メルカプトプロピル）エステルｂ ｏ
ｇ （ｃ＝ｃ／５Ｉ（＝／１０Ｊ ）、オクチル酸カド
ミウム０．２ｇ、日本油脂Ｌ：！Ａた）社製パーへキサ
３Ｍ−ｚ ｇ ｓバナジウムアセチルアセトネートの／
％酸性ブチルリン酸エステル溶液θ、３部を加えた。
結果は第−表にみられるようで、シアＩＪ リデンペン
タエリスリットを併用していない・ｉｌ ＪＪｉｔ （
１））は実用性がなかった。
タエリスリットを併用していない・ｉｌ ＪＪｉｔ （
１））は実用性がなかった。
第−表
実施例ク
ポリエステル−アクリレート（→の合成帰拌機、温度計
、ティーンスターク還流装置付分留コンデンサーを付し
た１７）三ツロフラスコに、無水フタル酸ｌグざ９、エ
チレングリコール１．２１／、ｇ、メタアクリル酸／り
ＯＩ！、パラトルエンスルホンｅｌＩｇ、ヒドロキノン
Ｏ１λＳｙ１トルエン／ｇａｇを仕込み、トルエンの沸
点下で発生水を分別除去しながら１０時間ニスデル化を
行った蔭、約５００ｒ、ｑｍ Ｉ（、ｐの減圧下でトル
エンを揮散させ、」）初３％の災酸ソーダ水溶液で、次
で蒸留水でａ回洗浄した後、ヒドロキノンθ。７ｇを追
７ＪＩＩ Ｌ／ 、更に約コθＯｍｍＨ’）減圧下で水
分を留去り−る。
、ティーンスターク還流装置付分留コンデンサーを付し
た１７）三ツロフラスコに、無水フタル酸ｌグざ９、エ
チレングリコール１．２１／、ｇ、メタアクリル酸／り
ＯＩ！、パラトルエンスルホンｅｌＩｇ、ヒドロキノン
Ｏ１λＳｙ１トルエン／ｇａｇを仕込み、トルエンの沸
点下で発生水を分別除去しながら１０時間ニスデル化を
行った蔭、約５００ｒ、ｑｍ Ｉ（、ｐの減圧下でトル
エンを揮散させ、」）初３％の災酸ソーダ水溶液で、次
で蒸留水でａ回洗浄した後、ヒドロキノンθ。７ｇを追
７ＪＩＩ Ｌ／ 、更に約コθＯｍｍＨ’）減圧下で水
分を留去り−る。
ｆ（１られたポリエステル−アクリレート（ハ）は黄イ
）・１色シラツブ状である。
）・１色シラツブ状である。
ポリエステル−アクリレートｅ→ｓｏｇ、ジアリリデン
ペンクエリスリットＳ； ２ｆｌ、ジオキサン３ｇ、パ
ラメンタンヒドロパーオキシド！、９を均一溶液とし、
これお樹脂（Ｃ）−／とする。
ペンクエリスリットＳ； ２ｆｌ、ジオキサン３ｇ、パ
ラメンタンヒドロパーオキシド！、９を均一溶液とし、
これお樹脂（Ｃ）−／とする。
別にトリメチロールプロパントリチオプロピオネート／
ＳＯｇに実施例３°Ｃ使用したバナジウム促進剤を１ｇ
加えたものを樹脂（Ｃ）−一とする。
ＳＯｇに実施例３°Ｃ使用したバナジウム促進剤を１ｇ
加えたものを樹脂（Ｃ）−一とする。
別に、ポリエステル−アクリレートＣ→ｓ ｏ ｇ。
ｌ、６−ヘキサンシオールジアクリレー ト５５ｇ、ジ
オキナン３ｇ、パラメンタンヒドロパーオキシド、２ｇ
を均一溶液とし、これを樹脂（ｄ）−／とする。
オキナン３ｇ、パラメンタンヒドロパーオキシド、２ｇ
を均一溶液とし、これを樹脂（ｄ）−／とする。
樹脂（（り−／とＩＣ）−２とを混合した樹脂（Ｃ）は
ポットライフ／？分、７夜放置後硬化し、強靭なゴム弾
性を有する硬化樹脂となり、引張り強さＱ ｇ 〜／−
７ＩＣｇ／朋２ｓ伸張率は／ Ｊ Ｏ〜／ｓ Ｏ（％）
’Ｔ：あった〇 一方、樹脂（（１）−／と（Ｃ）−２とを混合した樹脂
（ｄ）は弘〜５分のポットライフしかなく、作業性がす
こぶる不安定であった。
ポットライフ／？分、７夜放置後硬化し、強靭なゴム弾
性を有する硬化樹脂となり、引張り強さＱ ｇ 〜／−
７ＩＣｇ／朋２ｓ伸張率は／ Ｊ Ｏ〜／ｓ Ｏ（％）
’Ｔ：あった〇 一方、樹脂（（１）−／と（Ｃ）−２とを混合した樹脂
（ｄ）は弘〜５分のポットライフしかなく、作業性がす
こぶる不安定であった。
特許出願人 昭和高分子株式会社
Claims (1)
- （１）ｔｌ） ジアリリデンペンタエリスリットと、（
２）／分子中に４個或は２個以上のアクリロイル基また
はメタクリロイル基を有する、分子量３００以上のオリ
ゴアクリレートまたはメタクリレート との混合物と、 （Ｉ＋） （１）の混合物の不飽和結合／当量当り、０
． ／当量以上／、３当量以下のチオール基に相当する
ポリチオール、を併用することを特徴とする硬化可能な
（す１脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59051120A JPS60195127A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 硬化可能な樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59051120A JPS60195127A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 硬化可能な樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60195127A true JPS60195127A (ja) | 1985-10-03 |
Family
ID=12877942
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59051120A Pending JPS60195127A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 硬化可能な樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60195127A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987002681A1 (en) * | 1985-10-30 | 1987-05-07 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Curable composition and method for molding it |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56116002A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-11 | Showa Denko Kk | Plastic lens |
| JPS56116001A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-11 | Showa Denko Kk | Lens |
| JPS60110725A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-17 | Showa Highpolymer Co Ltd | 常温で硬化可能な組成物 |
-
1984
- 1984-03-19 JP JP59051120A patent/JPS60195127A/ja active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS56116002A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-11 | Showa Denko Kk | Plastic lens |
| JPS56116001A (en) * | 1980-02-19 | 1981-09-11 | Showa Denko Kk | Lens |
| JPS60110725A (ja) * | 1983-11-22 | 1985-06-17 | Showa Highpolymer Co Ltd | 常温で硬化可能な組成物 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1987002681A1 (en) * | 1985-10-30 | 1987-05-07 | Showa Denko Kabushiki Kaisha | Curable composition and method for molding it |
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