JPS60194402A - アクリル樹脂製光学部品 - Google Patents
アクリル樹脂製光学部品Info
- Publication number
- JPS60194402A JPS60194402A JP5076284A JP5076284A JPS60194402A JP S60194402 A JPS60194402 A JP S60194402A JP 5076284 A JP5076284 A JP 5076284A JP 5076284 A JP5076284 A JP 5076284A JP S60194402 A JPS60194402 A JP S60194402A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methyl methacrylate
- polymn
- optical parts
- acrylic resin
- transmittance
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Moulds For Moulding Plastics Or The Like (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の技術分野)
本発明はアクリル樹脂製の光学部品例えばレンズ、プリ
ズム、光ガイド等に関する。
ズム、光ガイド等に関する。
(発明の背景)
これ萱でアクリル樹脂は透明性がよく比較的硬いことか
ら、光学部品の素材として使用されてきた。しかしなが
ら、本発明者らの研究によると、これまでのアクリル樹
脂は近紫外光(300〜500nm)に対する透過率が
悪く、仮に悪くないものでも使用していると比較的短時
間で透過率が低下し、結局近紫外光を透過させる光学部
品には(1) 不満足なものであることが判った。
ら、光学部品の素材として使用されてきた。しかしなが
ら、本発明者らの研究によると、これまでのアクリル樹
脂は近紫外光(300〜500nm)に対する透過率が
悪く、仮に悪くないものでも使用していると比較的短時
間で透過率が低下し、結局近紫外光を透過させる光学部
品には(1) 不満足なものであることが判った。
(発明の目的)
従って、本発明の目的は近紫外光に対する透過率が高く
、しかも長時間使用しても透過率の低下がないアクリル
樹脂製光学部品を提供することにある。
、しかも長時間使用しても透過率の低下がないアクリル
樹脂製光学部品を提供することにある。
(発明の概要)
アクリル樹脂は一般にメチルメタクリレートに数チの重
合開始剤を添加して加熱し、重合させることによって得
られる。本発明者らは、鋭意研究の結果、市販のメチル
メタクリレートには01〜0、 OO1%の重合禁止剤
が含1れており、この重合禁止剤をo、oooi%以下
に除去し、しかも重合開始剤を使用することなく例えば
放射線を照射することにより重合させると、得られるア
クリル樹脂は、近紫外光に対する透過率が高く、しかも
長時間使用しても透過率の低下がなく光学部品として最
適であることを見い出し、不発明を成すに至った。
合開始剤を添加して加熱し、重合させることによって得
られる。本発明者らは、鋭意研究の結果、市販のメチル
メタクリレートには01〜0、 OO1%の重合禁止剤
が含1れており、この重合禁止剤をo、oooi%以下
に除去し、しかも重合開始剤を使用することなく例えば
放射線を照射することにより重合させると、得られるア
クリル樹脂は、近紫外光に対する透過率が高く、しかも
長時間使用しても透過率の低下がなく光学部品として最
適であることを見い出し、不発明を成すに至った。
よって、本発明は、重合禁止剤の含有率が0.0(2)
001%以下の高純度メチルメタクリレ−トラ重合開始
剤を使用することなく重合して得られるアクリル樹脂製
光学部品を提供する。
剤を使用することなく重合して得られるアクリル樹脂製
光学部品を提供する。
ここに於いて、メチルメタクリレートから重合禁止剤を
除去するには、例えばメチルメタクリレート(沸点10
1℃)をアルカリ水溶液で洗浄して重合禁止剤を水層に
抽出除去した後、メチルメタクリレートを純水で洗浄し
、その後50℃以下で減圧蒸留すればよい。
除去するには、例えばメチルメタクリレート(沸点10
1℃)をアルカリ水溶液で洗浄して重合禁止剤を水層に
抽出除去した後、メチルメタクリレートを純水で洗浄し
、その後50℃以下で減圧蒸留すればよい。
市販のメチルメタクリレートを用いずに、例えば■ ア
セトンにHCNを反応させてアセトンシアンヒドリンを
作り、これにH2SO4の存在下にCH30Hを反応さ
せる方法、■ プロピレンにクロルギ酸メチルを反応さ
せる方法、■ アセトンとアセチレンより2,5−ジメ
チル−3−ヘキシン−1,5−ジオール、α−オキソイ
ン酪酸を経て合成する方法、■ メタクリル酸とメタノ
ールを無水リン酸の存在下に反応させる方法などにより
、重合開始剤を含壕ない形で合成したものを入手しても
よい。
セトンにHCNを反応させてアセトンシアンヒドリンを
作り、これにH2SO4の存在下にCH30Hを反応さ
せる方法、■ プロピレンにクロルギ酸メチルを反応さ
せる方法、■ アセトンとアセチレンより2,5−ジメ
チル−3−ヘキシン−1,5−ジオール、α−オキソイ
ン酪酸を経て合成する方法、■ メタクリル酸とメタノ
ールを無水リン酸の存在下に反応させる方法などにより
、重合開始剤を含壕ない形で合成したものを入手しても
よい。
(3)
こうして得られた高純度のメチルメタクリレートを重合
する訳であるが、本発明では重合開始剤を使用せずに重
合させる。単に加熱しても時間さえかければ重合するが
、短時間で重合させるには、γ線、紫外線、電子線など
の放射線を照射する。
する訳であるが、本発明では重合開始剤を使用せずに重
合させる。単に加熱しても時間さえかければ重合するが
、短時間で重合させるには、γ線、紫外線、電子線など
の放射線を照射する。
東金後、得られたアクリル樹脂を切断、研削、研磨等の
機械的加工により最終目的物である光学部品としてもよ
いが、最終的に必要な形状例えはレンズと同一のキャビ
ティーを有する鋳型に高純度メチルメタクリレートを流
し込んで注型重合してもよい。
機械的加工により最終目的物である光学部品としてもよ
いが、最終的に必要な形状例えはレンズと同一のキャビ
ティーを有する鋳型に高純度メチルメタクリレートを流
し込んで注型重合してもよい。
尚、重合に際しては、近紫外での光透過率を悪化させな
い限り、メチルメタクリレートに対して少量の他のビニ
ルモノマー例えばエチルメタクリレート、エチルアクリ
レート、メチルアクリレート等の力旨肪族(メタ)アク
リレート、及び架橋剤例えばエチレングリコールジアク
リレート、ジエチレングリコールジアクリレート、テト
ラエチレングリコールジアクリレート、ノナエチレング
リコールジアクリレートなどのポリエチレングリコ(4
) 一ルジアクリレート、ジビニルベンゼン、1,5−へキ
サジエン−3−イン、ヘキサトリエン、ジビニルエーテ
ル、ジビニルスルフォン、フタル酸ジアリル、2,6−
ジアクリルフェノール、ジアリルカルビノールなどを添
加してもよい。
い限り、メチルメタクリレートに対して少量の他のビニ
ルモノマー例えばエチルメタクリレート、エチルアクリ
レート、メチルアクリレート等の力旨肪族(メタ)アク
リレート、及び架橋剤例えばエチレングリコールジアク
リレート、ジエチレングリコールジアクリレート、テト
ラエチレングリコールジアクリレート、ノナエチレング
リコールジアクリレートなどのポリエチレングリコ(4
) 一ルジアクリレート、ジビニルベンゼン、1,5−へキ
サジエン−3−イン、ヘキサトリエン、ジビニルエーテ
ル、ジビニルスルフォン、フタル酸ジアリル、2,6−
ジアクリルフェノール、ジアリルカルビノールなどを添
加してもよい。
以下、実施例により、本発明をより具体的に説明する。
(実施例1)
(1)重合禁止剤()・イドロキノン)を重量で0.0
01%含有する市販のメチルメタクリレートを入手し、
これを3分した。そのうち2つを水酸化ナトリウム20
%水溶液で洗浄し、続いて純水で2回洗浄した後、40
〜50℃で減圧蒸留することにより、重合禁止剤の含有
率を1つは0.0002チ、残りは0.00001%ま
で低下させた。
01%含有する市販のメチルメタクリレートを入手し、
これを3分した。そのうち2つを水酸化ナトリウム20
%水溶液で洗浄し、続いて純水で2回洗浄した後、40
〜50℃で減圧蒸留することにより、重合禁止剤の含有
率を1つは0.0002チ、残りは0.00001%ま
で低下させた。
他方、2枚の板ガラスの周辺部に浮さ10間のガスケン
トを挾んで対向させることにより板状のキャビティーを
有する鋳型を用意し、これに上記メチルメタクリレート
を注入し、ガラス板を通してI Mrad/hour
のγ線を1時間照射することに(5) より重合させ、アクリル樹脂を得た。
トを挾んで対向させることにより板状のキャビティーを
有する鋳型を用意し、これに上記メチルメタクリレート
を注入し、ガラス板を通してI Mrad/hour
のγ線を1時間照射することに(5) より重合させ、アクリル樹脂を得た。
また、比較のために上記メチルメタクリレートK 重合
uH始剤(ベンゾイルパーオキサイド)を重量で0.5
%加えて均一に混合した債、同種の鋳型に入れて60〜
80℃で4時間重合させ、アクリル樹月旨を得た。
uH始剤(ベンゾイルパーオキサイド)を重量で0.5
%加えて均一に混合した債、同種の鋳型に入れて60〜
80℃で4時間重合させ、アクリル樹月旨を得た。
(2)鋳型から取り出した各種アクリル樹脂板について
、近紫外(300〜500nm)での光透過率を測定し
た後、水銀ランプ(200W)で紫外線(UV)を10
0時間照射し、同様に透過率を調べた。この結果を次の
第1表及び第1〜3図に示す。
、近紫外(300〜500nm)での光透過率を測定し
た後、水銀ランプ(200W)で紫外線(UV)を10
0時間照射し、同様に透過率を調べた。この結果を次の
第1表及び第1〜3図に示す。
第1表(3501mでの光透過率)
(実施例2)
重合禁止剤の含有率が0. OO001%のメチルメタ
クリレートに%橿架槁剤を少量添加して、実施例1と同
様にγ線で重合させ、得られたアクリル樹脂について3
50nmでの光透過率を調べた。
クリレートに%橿架槁剤を少量添加して、実施例1と同
様にγ線で重合させ、得られたアクリル樹脂について3
50nmでの光透過率を調べた。
尚、架槁剤はアクリル樹脂の硬度、機械的強度、耐熱性
、耐溶剤性、研磨性、切削性、蒸着特性等を増加させる
。この結果を次の第2表に示す。
、耐溶剤性、研磨性、切削性、蒸着特性等を増加させる
。この結果を次の第2表に示す。
第2表(350nmでの光透過率)
※ 架m剤 IG:エチレングリコールジアクリレート
(7)
9G:ノナエチレングリコールジアクリレート
14G=テトラデカエチレングリコ〜ルジアクリレート
(発明の効果)
以上の通り、本発明によれば近紫外域での光透過率が高
く、しかも長時間後も光透過率の低下がないアクリル樹
脂光学部品が得られる。そのほか、本発明の光学部品は
、無機蒸着膜の接着性が良い、ロフト間の屈折率のバラ
ツキが少ない、耐研磨性が良い、切削性が良い、残留未
反応モノマーが少ない、経年変化が少ない、耐熱性がよ
いなどの利点を有する。
く、しかも長時間後も光透過率の低下がないアクリル樹
脂光学部品が得られる。そのほか、本発明の光学部品は
、無機蒸着膜の接着性が良い、ロフト間の屈折率のバラ
ツキが少ない、耐研磨性が良い、切削性が良い、残留未
反応モノマーが少ない、経年変化が少ない、耐熱性がよ
いなどの利点を有する。
第1〜3図は、近紫外域での光透過率を示すグラフであ
り、第1図は第1Hのアクリル樹脂AIのそれを、第2
図は同じく煮2のそれを、第3図は同じ(A3のそれを
示す。実線はUV照射前のそれであり破線はUV照射後
のそれを示す。 (8) 転 沫 嫌
り、第1図は第1Hのアクリル樹脂AIのそれを、第2
図は同じく煮2のそれを、第3図は同じ(A3のそれを
示す。実線はUV照射前のそれであり破線はUV照射後
のそれを示す。 (8) 転 沫 嫌
Claims (1)
- 重合禁止剤の含有率が0.0001%以下の高純度メチ
ルメタクリレートを重合開始剤を使用することなく重合
して得られるアクリル樹脂製光学部品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5076284A JPS60194402A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | アクリル樹脂製光学部品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5076284A JPS60194402A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | アクリル樹脂製光学部品 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS60194402A true JPS60194402A (ja) | 1985-10-02 |
Family
ID=12867839
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5076284A Pending JPS60194402A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | アクリル樹脂製光学部品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS60194402A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004506760A (ja) * | 2000-08-11 | 2004-03-04 | レーム ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディートゲゼルシャフト | 改善されたソーラーベッド材料 |
WO2018033502A1 (en) * | 2016-08-15 | 2018-02-22 | Evonik Röhm Gmbh | Acrylic materials for use in an ultraviolet light engine |
-
1984
- 1984-03-16 JP JP5076284A patent/JPS60194402A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004506760A (ja) * | 2000-08-11 | 2004-03-04 | レーム ゲゼルシヤフト ミツト ベシユレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディートゲゼルシャフト | 改善されたソーラーベッド材料 |
WO2018033502A1 (en) * | 2016-08-15 | 2018-02-22 | Evonik Röhm Gmbh | Acrylic materials for use in an ultraviolet light engine |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP3085570B2 (ja) | 重合性組成物 | |
JPS5845445B2 (ja) | 透明プラスチック成形体の製法 | |
JP4361163B2 (ja) | フリーラジカルポリマー化可能潜在的紫外線吸収体を用いて製造した視覚器具 | |
JPH10195324A (ja) | 反応性黄色染料およびそれを含む眼用レンズ | |
GB2097952A (en) | Contact lens prepared by copolymerising ketalised glycitol monomer | |
WO2004011511A1 (ja) | 光重合性組成物およびその用途 | |
JPS60194402A (ja) | アクリル樹脂製光学部品 | |
JPS61127712A (ja) | 高屈折率レンズ用樹脂 | |
JPS62225508A (ja) | 光学材料用樹脂およびその製造法 | |
JPH022883B2 (ja) | ||
JP2707653B2 (ja) | 高アッベ数レンズ | |
JP2983226B2 (ja) | 透明樹脂材料 | |
JPH01182314A (ja) | 高アッベ数レンズ用組成物 | |
JPS6338042B2 (ja) | ||
JPS6271924A (ja) | 軟質コンタクトレンズ素材の製造法 | |
JP2004352881A (ja) | 活性エネルギー線重合性材料、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物及びその硬化膜と光記録媒体 | |
JPS61159408A (ja) | 重合体の製造法 | |
JP2003506499A (ja) | 透明ポリマー基質の製造用の重合可能な組成物、得られる透明ポリマー基質およびその光学的利用 | |
JPH10204056A (ja) | 光学樹脂用組成物及び光学樹脂 | |
JP4164389B2 (ja) | 光重合性組成物とその用途 | |
JPS59197412A (ja) | 光学材料 | |
JPH0670209B2 (ja) | 光学用接着剤 | |
JPH0312837A (ja) | 光学材料の製造法 | |
JP3511770B2 (ja) | チオール(メタ)アクリレート樹脂 | |
JP3121913B2 (ja) | 高屈折率光学材料 |