JPS60190785A - ロイカニシデインおよびその製造法 - Google Patents

ロイカニシデインおよびその製造法

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JPS60190785A
JPS60190785A JP59043815A JP4381584A JPS60190785A JP S60190785 A JPS60190785 A JP S60190785A JP 59043815 A JP59043815 A JP 59043815A JP 4381584 A JP4381584 A JP 4381584A JP S60190785 A JPS60190785 A JP S60190785A
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leucanisibin
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chloroform
streptomyces
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鈴木 昭憲
Akira Isogai
磯貝 彰
Shogo Matsumoto
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Shohei Sakuta
庄平 作田
Mitsuo Ogura
光雄 小倉
Haruo Seto
治男 瀬戸
Kazuo Furuhata
一夫 降旗
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、ロイカニシブインおよびその製造法に関する
本発明のロイカニシブインは文献未載の新規化合物であ
り、このものは殺虫剤として有用な物質である。そして
本発明のロイカニシブインはストレプトミセス属に属す
るロイカニシブイン生産菌を培養し、その培養物から容
易に採取することができろ。
本発明に使用されるロイカニシブイン生産菌は三重県津
市の土壌から分離され、このものは放線菌てあってスト
レプトミセス・ハルステデイ属に属する新菌株であり工
業技術院微生物工業技術研究所に微工研条寄第493号
(FEI傷BP−496)として寄託されている。
便宜上ストレプトミセス・ハルステディA 3 D O
2−14株と呼ばれるこのものの菌学的性質について以
下に記載する。
1) 培養性状(27℃培養) 註)0内の色コードはカラーハーモニー・マニュアル4
版(コンテナー・コーポレイション・オブ・アメリカ、
1950)による。
2) 生理的性質(生育温度以外は27℃培養)生育温
度範囲 20〜40℃ 最適温度 27〜60℃ ゼラチンの液化 十 スターチの加水分解 十 脱脂牛乳の凝固 十 脱脂牛乳のズゾトン化 十 メラニン様色素の生成 チロシン寒天 − ペプトン・イースト鉄寒天 − 硝酸塩の還元 十 3)炭素源の同化性(27℃培養) L−アラビノース + イノシトール −D−キシロー
ス + L−ラムノース −D−グルコース + ラフ
ィノース +D−フラクトース ± D−マンニット 
−シュクロース 士 観察の結果、本菌株は20〜40個の胞子からなる胞子
鎖を形成し、細胞壁型が1型を示すことからストレプト
ミセス属に所属する。本l¥1株の前記の諸性状をバー
ジ−氏細菌同定便覧8版およびjsP記載にある種の性
状と比較検K・(シた結果、本菌株はストレプトミセス
・)1ルステデイ(s、 halstedii ) 5
o68に最も近縁である。両者の性状を比較すると胞子
鎖形態と炭素源の同化にごく僅かな差異が認められるだ
けで、多(の性状はよ(一致する。
本菌株の胞子鎖形態は主に直状、曲状、コイル状を呈し
、ときに閉鎖螺旋状や不規則コイル状を示すのに対し、
S、ハルステディのISP 5068株は主に波状を呈
し、ときに曲状と不規則コイル状を示す。しかしワック
スマン氏の原記載には閉鎖螺旋状になることが明記され
ており、l5P5068株は長年月の間にこの性状を失
なったためと推定される。その推定はISP 5068
株の胞子着生態の低下と胞子鎖当りの胞子数の減少(3
〜10個)により裏づけられる。よって、土壌より分離
されて間もない本菌株の形態的性状はl5P5068株
より原記載のそれに近いと判断される。またD−フラク
トースの同化能の差異は種や亜種を分けるほどの違いと
は考えられない。
以上の検討結果から、不菌株はストレプトミセス・ハル
ステディA3002−14 (Streptomyce
shalstedii A3002−14)と命名した
本発明によるロイカニシブインの生産には上記のストレ
プトミセス・ハルステディA3002−14株による発
酵が実施される。本菌株の培養は20〜57℃好ましく
は25〜30℃の温度範囲で通常の放線菌の培養に適切
な水溶性栄養源を含む培地中にて好気条件下で実施され
る。
本培養の目的に供される培地としては放・線菌が利用で
きる栄養源を含めばよく、培博組成としてグルコース、
フラクトース、シュクロースなどの糖類、殿粉およびグ
リセリンなどの炭素源およびカゼイン、ポリRプトン、
大豆ミール、綿実ミール、肉エキス、乾燥酵母、コーン
ステイープリカーなどの有機態窒素もしくは硫酸アンモ
ニウム、塩化アンモニウムなどの無機態窒素などの窒素
源が単独ないしは併合して用いることができる。さらに
塩化ナトリウム、炭酸カルシウム、硫酸鉄、硫酸マグネ
シウム、硫酸亜鉛、各種ビタミンなどを生育促進および
調節の目的で利用することも可能である。
必要に応じてシリコーン、植物油あるいは合成消泡剤を
培地に添加し発泡を防ぐことも可能である。
ストレプトミセス・ハルステディJ/?x 3002−
14株の保存は凍結乾燥、寒天斜面培地などに継代する
など種々の方法が可能である。
ロイカニシブインを生産する場合、寒天斜面培地より1
白金耳胞子を掻き取り振盪フラスコに移植し2〜5日、
25〜30℃で培養し種菌とする。不培養のスケールに
応じて種培養を繰り返し種菌全大量に得ることもできる
本培養に際してはこのようにして得られた種菌を一定量
発酵容器に接種し、20〜35℃好ましくは25〜60
℃で2〜5日間通気攪拌する。
得られた培養液・を遠心分離または沖過などの手段によ
り菌体を集め、アセトン、メタノールなど水と混じる溶
媒あるいは水とアセトン、メタノールなどとの混合溶媒
にて菌体より目的物質を抽出する。混合溶媒を用いる場
合には通常、溶媒と水との混合比が50〜70%の混液
音用いるが混合比はこれに限定されるものではない。
抽出操作は必要に応じ操り返し行なえる。このようにし
てロイカニシブインを含む抽出液を得た後、減圧上混合
溶媒を除去する。か(して得られたロイカニシブインを
含む油状物に水と混合しないクロロホルム、酢酸エチル
’ftトのf& Allを加えてロイカニシブインを有
機溶媒I* K転溶させる。必要ならば有機溶媒層を飽
和食塩水などの溶液にて洗浄すれば水溶性の不純物など
の除去に効果がある。か(して得られた俗媒層に芒硝を
加えて脱水した後、溶媒を減圧下に留去すればロイカニ
シブインを含む粗抽出物金得ることができる。
更に、ロイカニシブインを精製するためには通常の脂溶
性低分子物、質の精製手段を適用できる。すなわち通常
用いられる′#tg法として種々の吸着クロマトグラフ
ィーが有効であり、吸着剤としては一般に使用される担
体たとえばシリカケル、アルミナ、巨孔質(マクロポー
ラス)非イオン系吸着樹脂等が使用できるが、ロイカニ
シブインの精製にはシリカゲルが最も有効に利用される
。溶出溶媒としてはベンゼン/酢酸エチルの混合溶媒系
が適している。薄層クロマトグラフィー上でロイカニシ
ブインを含有スるフラクションを確認後、そのフラクシ
ョンヲ集め、減圧濃縮して溶媒を留去すると、ロイカニ
シブインを含む油状物が得られる。得られた油状物を少
量のクロロホルムに浴解しそしてn−ヘキサン′fニア
10えるとロイカニシブインが無色不定形結晶として単
独採取される。
このようにして得られたロイカニシブインは下記に示す
ような物理化学的性状金有する。
1・分子式 C42H70015 2、分子量 782 4、〔α−,26−47°(c = 1.0、CHcl
s )5、融点 160〜132°C 6、元素分析値(C42H70015・舎CHC/3に
対して)実測値 5a77 8.02 23.67 9
.407、紫外部吸収スペクトル(メタノール中にて測
定)(第1図)λMeOH: 248Hm (s = 
21000.)、287 nm (g=9350)ax 8、光外部吸収スはクトル(KBr中にて測定)(第2
図)v””ram ’ : 3500〜3400.16
80.1640.1615、ax 240 9、プロトン−NMR(重クロロホルム中にて測定)(
第6図)33 0.76 d 3H7 300,82d 3H7 2’5 0.91 a 3H7 320,92d 3H7 280,94d 3H,7 ろ1 1.05 d 3H7 20b 1.05 br、t、 IH7’227 1.
07 d 3H7 6’ 1.29 d 3H6 221,44m IH10107 7−OH’ 1.54 d IH6,5181,76b
r、q IH72 81,91m IH7711 241,91m IH7’72 9b 1.93 d、d IH1411291,93b
r、 s 3H 261,99d 3H1 ポジシヨン δ(ppm) 分裂パターン J (Hz
)16 2.13 m IH1172 9a ’2.14 br、d IH1413’−OH2
,33d IH1[] 4’−0I(2,33br、s’ IH20a 2.3
9 d、d、 IH11562,54m IH972 353,24s 3H 73,29m IH1177 2′6.67 d、d 1H153 4’ 3.37 br、t IH9 7’ 3.47 53H 233,53d、d IH102 34’ 3,64 s 3H 6′6.71 m IH1093 5’ 3.72 d、q、 IH96 213,74m IH11105 143,88t、 IH9 174,14m IH1142 17−OH4,63d IH4 154,96d、d IH92 1’ 5.05 d IH1,5 135,16br、d、d IT(15919−OH5
,46d IH2 55,77br、d IH91 115,81br、d IH111 12、6,51d、d IH1511 36,67br、’s IH lo、13C−’NMR(重クロロホルム中にて測定)
(第4図)31 7.2 q 3’ 68A d 30 9.8 q 17 70.7d 25 12.7 q ら’ 71.7 d26 14、
Oq 4’ 74.Od 28 14.3 q 2’75.1 d27 1Zろ 
q 23 75.8 ti6’ 17.5 Q 15 
76.8 d29 20.2 q 7 81.2 d3
3 211 q 21 812 d 32 21.7 q 14 82.3 C2427,9
d l’ 92.’3 d6 36.7 d 19 9
8.8 51657.2 d 11 125.3 d2
2 3a9 d 13 1272 d20 39、Ot
 4 133.Os 8 40.0 d 12 133.Od9 41.3 
t、 3 133.5 d18 42.2 d 2 1
41.3 s35 55.5 q 5 142.8 d
7’ 58.8 q 10 143.Os34 59.
9 q 1 167.3 sll、結晶形態 白色針状もしくは白色プレート状結晶 12、溶解性 可溶 クロロホルム、酢酸エチル、ピリジン、アセトン
、エタノール、メタノール 不溶 へキサン、水 13、Rf値(シリカゲルプレートMe r ck A
 5715 k片いた薄層クロマトグラフィーによる測
置) 展開溶媒系: 酢酸エチル Rf値:0.43 本発明によるロイカニシブインの生物活性について述べ
るに、ロイカニシブインはアワヨトウ(Leucan、
ia 5eparat、a )幼虫に対して殺虫活性を
示す。
インケン豆粉末501/ 、フスマ30g、クロレラ3
0#、エビオス10.9.セルロースパウダー201.
アスコルビン酸4g、p−ヒドロキシ安息香酸0.3g
、プロピオン酸ソーダ0.3g1ノルビン酸0.3,9
.寒天7.51にクロロホルムに溶解したロイカニシブ
インを各種濃度となるように添加した後、減圧下に放置
してクロロホルムを除去し、上記成分あたり蒸留水35
0コヲ加え、110℃、30分オートクレーブを行ない
ロイカニシブインが各種濃度上混入した人工飼料を作成
した。この人工飼料を無菌的に3〇−容のエルレンマイ
ヤーフラスコに入れ、無菌飼育状態にある3令の眠に入
った幼虫3匹を無菌状態を保ったまま入れ、それまでと
同じ条件(25℃、湿度50〜60%、L−16、D、
−8)で飼育した。
実験は2連で行ない観察を行なったところ、20ppm
の濃度で4日後には全個体が死亡し、10ppmでは成
育が著しく阻害された。
上記のように、ロイカニシブインは殺虫活性を有するの
で殺虫剤として使用できる。
次に本発明を更に説明するため実施例を掲げる。
実施例 麦芽エキス1%、酵母エキス0.4%、ブドウ糖0.4
%、CaCO31%よりなる培地をpH7,3に調節し
た後、その1oo−esooFnI!のエルレンマイヤ
ーフラスコに分注し、滅菌後ストレプトミセス・ハルス
テディA3002−14株を1白金耳接種して26.5
℃で48時間回転式振盪機上で培養し本培養の種菌とし
た。次に同じ培地を100at−fつ分注し滅菌した5
00ゴのエルシンマイヤーフラスコ100本に上記の種
菌を2%の割合で加え、26.5℃で96時間回転式振
盪機上で培養を行なった。次に培養液を採取し培養液よ
りセライ)’fr濾過助剤として用い炉別して菌体を得
た。
得られた菌体にアセトン21を加え、攪拌後20時間放
置し濾過して抽出液を得た。減圧下にアセトンを留去し
、得られた残渣をクロロホルムで抽出した。クロロホル
ム層は減圧下に濃縮し、油状物1.4gを得た。得られ
た油状物は5ilicar CC−7(マリンクロット
社製)を担体として用いるシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、ベンゼン/酢酸エチルの混合溶媒系で
勾配溶出(80:20〜50:50)を行ない、ロイカ
ニシブインを含む油状物をクロロホルムに溶解した後n
−ヘキサンを添加してロイカニシブインの白色針状結晶
50mpe得た。得られたものの融点は130〜162
℃であった。
【図面の簡単な説明】
第1図は本発明によるロイカニシブインの紫外部吸収ス
ペクトルを示す図であり、第2図は同じく赤外部吸収ス
ペクトルを示す図であり、第3図は同じ(プロトン−N
MRを示す図でありそして第4図は同じ(13C−NM
R2示す図である。 第−1図 第2図

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1)式 で表わされるロイカニシブイン。 2)ストレプトミセス属に属するロイカニシブイン生産
    菌を培養しその培養物からロイカニシブインを採取する
    ことを特徴とする、ロイカニシブインの製造法。 3)ロイカニシブイン生産菌がストレプトミセス・ハル
    ステディA3DD2−14である特許請求の範囲第2項
    に記載の方法。
JP59043815A 1984-03-09 1984-03-09 ロイカニシデインおよびその製造法 Granted JPS60190785A (ja)

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US06/694,263 US4730039A (en) 1984-03-09 1985-01-24 Leucanicidin
US07/999,802 US5275938A (en) 1984-03-09 1992-12-28 Process for producing leucanicidin

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5096905A (en) * 1988-09-16 1992-03-17 Hoechst Aktiengesellschaft Basic cleavage products of elaiophylin and elaiophylin derivatives and use thereof

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5096905A (en) * 1988-09-16 1992-03-17 Hoechst Aktiengesellschaft Basic cleavage products of elaiophylin and elaiophylin derivatives and use thereof

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