JPS60190785A - ロイカニシデインおよびその製造法 - Google Patents
ロイカニシデインおよびその製造法Info
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- JPS60190785A JPS60190785A JP59043815A JP4381584A JPS60190785A JP S60190785 A JPS60190785 A JP S60190785A JP 59043815 A JP59043815 A JP 59043815A JP 4381584 A JP4381584 A JP 4381584A JP S60190785 A JPS60190785 A JP S60190785A
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- JP
- Japan
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- leucanisibin
- strain
- water
- chloroform
- streptomyces
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms, e.g. protozoa; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom rings with more than six members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H17/00—Compounds containing heterocyclic radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H17/04—Heterocyclic radicals containing only oxygen as ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P19/00—Preparation of compounds containing saccharide radicals
- C12P19/44—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides
- C12P19/60—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin
- C12P19/62—Preparation of O-glycosides, e.g. glucosides having an oxygen of the saccharide radical directly bound to a non-saccharide heterocyclic ring or a condensed ring system containing a non-saccharide heterocyclic ring, e.g. coumermycin, novobiocin the hetero ring having eight or more ring members and only oxygen as ring hetero atoms, e.g. erythromycin, spiramycin, nystatin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
- C12R2001/00—Microorganisms ; Processes using microorganisms
- C12R2001/01—Bacteria or Actinomycetales ; using bacteria or Actinomycetales
- C12R2001/465—Streptomyces
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ロイカニシブインおよびその製造法に関する
。
。
本発明のロイカニシブインは文献未載の新規化合物であ
り、このものは殺虫剤として有用な物質である。そして
本発明のロイカニシブインはストレプトミセス属に属す
るロイカニシブイン生産菌を培養し、その培養物から容
易に採取することができろ。
り、このものは殺虫剤として有用な物質である。そして
本発明のロイカニシブインはストレプトミセス属に属す
るロイカニシブイン生産菌を培養し、その培養物から容
易に採取することができろ。
本発明に使用されるロイカニシブイン生産菌は三重県津
市の土壌から分離され、このものは放線菌てあってスト
レプトミセス・ハルステデイ属に属する新菌株であり工
業技術院微生物工業技術研究所に微工研条寄第４９３号
（ＦＥＩ傷ＢＰ−４９６）として寄託されている。
市の土壌から分離され、このものは放線菌てあってスト
レプトミセス・ハルステデイ属に属する新菌株であり工
業技術院微生物工業技術研究所に微工研条寄第４９３号
（ＦＥＩ傷ＢＰ−４９６）として寄託されている。
便宜上ストレプトミセス・ハルステディＡ ３ Ｄ Ｏ
２−１４株と呼ばれるこのものの菌学的性質について以
下に記載する。
２−１４株と呼ばれるこのものの菌学的性質について以
下に記載する。
１） 培養性状（２７℃培養）
註）０内の色コードはカラーハーモニー・マニュアル４
版（コンテナー・コーポレイション・オブ・アメリカ、
１９５０）による。
版（コンテナー・コーポレイション・オブ・アメリカ、
１９５０）による。
２） 生理的性質（生育温度以外は２７℃培養）生育温
度範囲 ２０〜４０℃ 最適温度 ２７〜６０℃ ゼラチンの液化 十 スターチの加水分解 十 脱脂牛乳の凝固 十 脱脂牛乳のズゾトン化 十 メラニン様色素の生成 チロシン寒天 − ペプトン・イースト鉄寒天 − 硝酸塩の還元 十 ３）炭素源の同化性（２７℃培養） Ｌ−アラビノース ＋ イノシトール −Ｄ−キシロー
ス ＋ Ｌ−ラムノース −Ｄ−グルコース ＋ ラフ
ィノース ＋Ｄ−フラクトース ± Ｄ−マンニット
−シュクロース 士 観察の結果、本菌株は２０〜４０個の胞子からなる胞子
鎖を形成し、細胞壁型が１型を示すことからストレプト
ミセス属に所属する。本ｌ￥１株の前記の諸性状をバー
ジ−氏細菌同定便覧８版およびｊｓＰ記載にある種の性
状と比較検Ｋ・（シた結果、本菌株はストレプトミセス
・）１ルステデイ（ｓ、 ｈａｌｓｔｅｄｉｉ ） ５
ｏ６８に最も近縁である。両者の性状を比較すると胞子
鎖形態と炭素源の同化にごく僅かな差異が認められるだ
けで、多（の性状はよ（一致する。
度範囲 ２０〜４０℃ 最適温度 ２７〜６０℃ ゼラチンの液化 十 スターチの加水分解 十 脱脂牛乳の凝固 十 脱脂牛乳のズゾトン化 十 メラニン様色素の生成 チロシン寒天 − ペプトン・イースト鉄寒天 − 硝酸塩の還元 十 ３）炭素源の同化性（２７℃培養） Ｌ−アラビノース ＋ イノシトール −Ｄ−キシロー
ス ＋ Ｌ−ラムノース −Ｄ−グルコース ＋ ラフ
ィノース ＋Ｄ−フラクトース ± Ｄ−マンニット
−シュクロース 士 観察の結果、本菌株は２０〜４０個の胞子からなる胞子
鎖を形成し、細胞壁型が１型を示すことからストレプト
ミセス属に所属する。本ｌ￥１株の前記の諸性状をバー
ジ−氏細菌同定便覧８版およびｊｓＰ記載にある種の性
状と比較検Ｋ・（シた結果、本菌株はストレプトミセス
・）１ルステデイ（ｓ、 ｈａｌｓｔｅｄｉｉ ） ５
ｏ６８に最も近縁である。両者の性状を比較すると胞子
鎖形態と炭素源の同化にごく僅かな差異が認められるだ
けで、多（の性状はよ（一致する。
本菌株の胞子鎖形態は主に直状、曲状、コイル状を呈し
、ときに閉鎖螺旋状や不規則コイル状を示すのに対し、
Ｓ、ハルステディのＩＳＰ ５０６８株は主に波状を呈
し、ときに曲状と不規則コイル状を示す。しかしワック
スマン氏の原記載には閉鎖螺旋状になることが明記され
ており、ｌ５Ｐ５０６８株は長年月の間にこの性状を失
なったためと推定される。その推定はＩＳＰ ５０６８
株の胞子着生態の低下と胞子鎖当りの胞子数の減少（３
〜１０個）により裏づけられる。よって、土壌より分離
されて間もない本菌株の形態的性状はｌ５Ｐ５０６８株
より原記載のそれに近いと判断される。またＤ−フラク
トースの同化能の差異は種や亜種を分けるほどの違いと
は考えられない。
、ときに閉鎖螺旋状や不規則コイル状を示すのに対し、
Ｓ、ハルステディのＩＳＰ ５０６８株は主に波状を呈
し、ときに曲状と不規則コイル状を示す。しかしワック
スマン氏の原記載には閉鎖螺旋状になることが明記され
ており、ｌ５Ｐ５０６８株は長年月の間にこの性状を失
なったためと推定される。その推定はＩＳＰ ５０６８
株の胞子着生態の低下と胞子鎖当りの胞子数の減少（３
〜１０個）により裏づけられる。よって、土壌より分離
されて間もない本菌株の形態的性状はｌ５Ｐ５０６８株
より原記載のそれに近いと判断される。またＤ−フラク
トースの同化能の差異は種や亜種を分けるほどの違いと
は考えられない。
以上の検討結果から、不菌株はストレプトミセス・ハル
ステディＡ３００２−１４ （Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓｈａｌｓｔｅｄｉｉ Ａ３００２−１４）と命名した
。
ステディＡ３００２−１４ （Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅ
ｓｈａｌｓｔｅｄｉｉ Ａ３００２−１４）と命名した
。
本発明によるロイカニシブインの生産には上記のストレ
プトミセス・ハルステディＡ３００２−１４株による発
酵が実施される。本菌株の培養は２０〜５７℃好ましく
は２５〜３０℃の温度範囲で通常の放線菌の培養に適切
な水溶性栄養源を含む培地中にて好気条件下で実施され
る。
プトミセス・ハルステディＡ３００２−１４株による発
酵が実施される。本菌株の培養は２０〜５７℃好ましく
は２５〜３０℃の温度範囲で通常の放線菌の培養に適切
な水溶性栄養源を含む培地中にて好気条件下で実施され
る。
本培養の目的に供される培地としては放・線菌が利用で
きる栄養源を含めばよく、培博組成としてグルコース、
フラクトース、シュクロースなどの糖類、殿粉およびグ
リセリンなどの炭素源およびカゼイン、ポリＲプトン、
大豆ミール、綿実ミール、肉エキス、乾燥酵母、コーン
ステイープリカーなどの有機態窒素もしくは硫酸アンモ
ニウム、塩化アンモニウムなどの無機態窒素などの窒素
源が単独ないしは併合して用いることができる。さらに
塩化ナトリウム、炭酸カルシウム、硫酸鉄、硫酸マグネ
シウム、硫酸亜鉛、各種ビタミンなどを生育促進および
調節の目的で利用することも可能である。
きる栄養源を含めばよく、培博組成としてグルコース、
フラクトース、シュクロースなどの糖類、殿粉およびグ
リセリンなどの炭素源およびカゼイン、ポリＲプトン、
大豆ミール、綿実ミール、肉エキス、乾燥酵母、コーン
ステイープリカーなどの有機態窒素もしくは硫酸アンモ
ニウム、塩化アンモニウムなどの無機態窒素などの窒素
源が単独ないしは併合して用いることができる。さらに
塩化ナトリウム、炭酸カルシウム、硫酸鉄、硫酸マグネ
シウム、硫酸亜鉛、各種ビタミンなどを生育促進および
調節の目的で利用することも可能である。
必要に応じてシリコーン、植物油あるいは合成消泡剤を
培地に添加し発泡を防ぐことも可能である。
培地に添加し発泡を防ぐことも可能である。
ストレプトミセス・ハルステディＪ／？ｘ ３００２−
１４株の保存は凍結乾燥、寒天斜面培地などに継代する
など種々の方法が可能である。
１４株の保存は凍結乾燥、寒天斜面培地などに継代する
など種々の方法が可能である。
ロイカニシブインを生産する場合、寒天斜面培地より１
白金耳胞子を掻き取り振盪フラスコに移植し２〜５日、
２５〜３０℃で培養し種菌とする。不培養のスケールに
応じて種培養を繰り返し種菌全大量に得ることもできる
。
白金耳胞子を掻き取り振盪フラスコに移植し２〜５日、
２５〜３０℃で培養し種菌とする。不培養のスケールに
応じて種培養を繰り返し種菌全大量に得ることもできる
。
本培養に際してはこのようにして得られた種菌を一定量
発酵容器に接種し、２０〜３５℃好ましくは２５〜６０
℃で２〜５日間通気攪拌する。
発酵容器に接種し、２０〜３５℃好ましくは２５〜６０
℃で２〜５日間通気攪拌する。
得られた培養液・を遠心分離または沖過などの手段によ
り菌体を集め、アセトン、メタノールなど水と混じる溶
媒あるいは水とアセトン、メタノールなどとの混合溶媒
にて菌体より目的物質を抽出する。混合溶媒を用いる場
合には通常、溶媒と水との混合比が５０〜７０％の混液
音用いるが混合比はこれに限定されるものではない。
り菌体を集め、アセトン、メタノールなど水と混じる溶
媒あるいは水とアセトン、メタノールなどとの混合溶媒
にて菌体より目的物質を抽出する。混合溶媒を用いる場
合には通常、溶媒と水との混合比が５０〜７０％の混液
音用いるが混合比はこれに限定されるものではない。
抽出操作は必要に応じ操り返し行なえる。このようにし
てロイカニシブインを含む抽出液を得た後、減圧上混合
溶媒を除去する。か（して得られたロイカニシブインを
含む油状物に水と混合しないクロロホルム、酢酸エチル
’ｆｔトのｆ＆ Ａｌｌを加えてロイカニシブインを有
機溶媒Ｉ＊ Ｋ転溶させる。必要ならば有機溶媒層を飽
和食塩水などの溶液にて洗浄すれば水溶性の不純物など
の除去に効果がある。か（して得られた俗媒層に芒硝を
加えて脱水した後、溶媒を減圧下に留去すればロイカニ
シブインを含む粗抽出物金得ることができる。
てロイカニシブインを含む抽出液を得た後、減圧上混合
溶媒を除去する。か（して得られたロイカニシブインを
含む油状物に水と混合しないクロロホルム、酢酸エチル
’ｆｔトのｆ＆ Ａｌｌを加えてロイカニシブインを有
機溶媒Ｉ＊ Ｋ転溶させる。必要ならば有機溶媒層を飽
和食塩水などの溶液にて洗浄すれば水溶性の不純物など
の除去に効果がある。か（して得られた俗媒層に芒硝を
加えて脱水した後、溶媒を減圧下に留去すればロイカニ
シブインを含む粗抽出物金得ることができる。
更に、ロイカニシブインを精製するためには通常の脂溶
性低分子物、質の精製手段を適用できる。すなわち通常
用いられる′＃ｔｇ法として種々の吸着クロマトグラフ
ィーが有効であり、吸着剤としては一般に使用される担
体たとえばシリカケル、アルミナ、巨孔質（マクロポー
ラス）非イオン系吸着樹脂等が使用できるが、ロイカニ
シブインの精製にはシリカゲルが最も有効に利用される
。溶出溶媒としてはベンゼン／酢酸エチルの混合溶媒系
が適している。薄層クロマトグラフィー上でロイカニシ
ブインを含有スるフラクションを確認後、そのフラクシ
ョンヲ集め、減圧濃縮して溶媒を留去すると、ロイカニ
シブインを含む油状物が得られる。得られた油状物を少
量のクロロホルムに浴解しそしてｎ−ヘキサン′ｆニア
１０えるとロイカニシブインが無色不定形結晶として単
独採取される。
性低分子物、質の精製手段を適用できる。すなわち通常
用いられる′＃ｔｇ法として種々の吸着クロマトグラフ
ィーが有効であり、吸着剤としては一般に使用される担
体たとえばシリカケル、アルミナ、巨孔質（マクロポー
ラス）非イオン系吸着樹脂等が使用できるが、ロイカニ
シブインの精製にはシリカゲルが最も有効に利用される
。溶出溶媒としてはベンゼン／酢酸エチルの混合溶媒系
が適している。薄層クロマトグラフィー上でロイカニシ
ブインを含有スるフラクションを確認後、そのフラクシ
ョンヲ集め、減圧濃縮して溶媒を留去すると、ロイカニ
シブインを含む油状物が得られる。得られた油状物を少
量のクロロホルムに浴解しそしてｎ−ヘキサン′ｆニア
１０えるとロイカニシブインが無色不定形結晶として単
独採取される。
このようにして得られたロイカニシブインは下記に示す
ような物理化学的性状金有する。
ような物理化学的性状金有する。
１・分子式 Ｃ４２Ｈ７００１５
２、分子量 ７８２
４、〔α−，２６−４７°（ｃ ＝ １．０、ＣＨｃｌ
ｓ ）５、融点 １６０〜１３２°Ｃ ６、元素分析値（Ｃ４２Ｈ７００１５・舎ＣＨＣ／３に
対して）実測値 ５ａ７７ ８．０２ ２３．６７ ９
．４０７、紫外部吸収スペクトル（メタノール中にて測
定）（第１図）λＭｅＯＨ： ２４８Ｈｍ （ｓ ＝
２１０００．）、２８７ ｎｍ （ｇ＝９３５０）ａｘ ８、光外部吸収スはクトル（ＫＢｒ中にて測定）（第２
図）ｖ””ｒａｍ ’ ： ３５００〜３４００．１６
８０．１６４０．１６１５、ａｘ ２４０ ９、プロトン−ＮＭＲ（重クロロホルム中にて測定）（
第６図）３３ ０．７６ ｄ ３Ｈ７ ３００，８２ｄ ３Ｈ７ ２’５ ０．９１ ａ ３Ｈ７ ３２０，９２ｄ ３Ｈ７ ２８０，９４ｄ ３Ｈ，７ ろ１ １．０５ ｄ ３Ｈ７ ２０ｂ １．０５ ｂｒ、ｔ、 ＩＨ７’２２７ １．
０７ ｄ ３Ｈ７ ６’ １．２９ ｄ ３Ｈ６ ２２１，４４ｍ ＩＨ１０１０７ ７−ＯＨ’ １．５４ ｄ ＩＨ６，５１８１，７６ｂ
ｒ、ｑ ＩＨ７２ ８１，９１ｍ ＩＨ７７１１ ２４１，９１ｍ ＩＨ７’７２ ９ｂ １．９３ ｄ、ｄ ＩＨ１４１１２９１，９３ｂ
ｒ、 ｓ ３Ｈ ２６１，９９ｄ ３Ｈ１ ポジシヨン δ（ｐｐｍ） 分裂パターン Ｊ （Ｈｚ
）１６ ２．１３ ｍ ＩＨ１１７２ ９ａ ’２．１４ ｂｒ、ｄ ＩＨ１４１３’−ＯＨ２
，３３ｄ ＩＨ１［］ ４’−０Ｉ（２，３３ｂｒ、ｓ’ ＩＨ２０ａ ２．３
９ ｄ、ｄ、 ＩＨ１１５６２，５４ｍ ＩＨ９７２ ３５３，２４ｓ ３Ｈ ７３，２９ｍ ＩＨ１１７７ ２′６．６７ ｄ、ｄ １Ｈ１５３ ４’ ３．３７ ｂｒ、ｔ ＩＨ９ ７’ ３．４７ ５３Ｈ ２３３，５３ｄ、ｄ ＩＨ１０２ ３４’ ３，６４ ｓ ３Ｈ ６′６．７１ ｍ ＩＨ１０９３ ５’ ３．７２ ｄ、ｑ、 ＩＨ９６ ２１３，７４ｍ ＩＨ１１１０５ １４３，８８ｔ、 ＩＨ９ １７４，１４ｍ ＩＨ１１４２ １７−ＯＨ４，６３ｄ ＩＨ４ １５４，９６ｄ、ｄ ＩＨ９２ １’ ５．０５ ｄ ＩＨ１，５ １３５，１６ｂｒ、ｄ、ｄ ＩＴ（１５９１９−ＯＨ５
，４６ｄ ＩＨ２ ５５，７７ｂｒ、ｄ ＩＨ９１ １１５，８１ｂｒ、ｄ ＩＨ１１１ １２、６，５１ｄ、ｄ ＩＨ１５１１ ３６，６７ｂｒ、’ｓ ＩＨ ｌｏ、１３Ｃ−’ＮＭＲ（重クロロホルム中にて測定）
（第４図）３１ ７．２ ｑ ３’ ６８Ａ ｄ ３０ ９．８ ｑ １７ ７０．７ｄ ２５ １２．７ ｑ ら’ ７１．７ ｄ２６ １４、
Ｏｑ ４’ ７４．Ｏｄ ２８ １４．３ ｑ ２’７５．１ ｄ２７ １Ｚろ
ｑ ２３ ７５．８ ｔｉ６’ １７．５ Ｑ １５
７６．８ ｄ２９ ２０．２ ｑ ７ ８１．２ ｄ３
３ ２１１ ｑ ２１ ８１２ ｄ ３２ ２１．７ ｑ １４ ８２．３ Ｃ２４２７，９
ｄ ｌ’ ９２．’３ ｄ６ ３６．７ ｄ １９ ９
８．８ ５１６５７．２ ｄ １１ １２５．３ ｄ２
２ ３ａ９ ｄ １３ １２７２ ｄ２０ ３９、Ｏｔ
４ １３３．Ｏｓ ８ ４０．０ ｄ １２ １３３．Ｏｄ９ ４１．３
ｔ、 ３ １３３．５ ｄ１８ ４２．２ ｄ ２ １
４１．３ ｓ３５ ５５．５ ｑ ５ １４２．８ ｄ
７’ ５８．８ ｑ １０ １４３．Ｏｓ３４ ５９．
９ ｑ １ １６７．３ ｓｌｌ、結晶形態 白色針状もしくは白色プレート状結晶 １２、溶解性 可溶 クロロホルム、酢酸エチル、ピリジン、アセトン
、エタノール、メタノール 不溶 へキサン、水 １３、Ｒｆ値（シリカゲルプレートＭｅ ｒ ｃｋ Ａ
５７１５ ｋ片いた薄層クロマトグラフィーによる測
置） 展開溶媒系： 酢酸エチル Ｒｆ値：０．４３ 本発明によるロイカニシブインの生物活性について述べ
るに、ロイカニシブインはアワヨトウ（Ｌｅｕｃａｎ、
ｉａ ５ｅｐａｒａｔ、ａ ）幼虫に対して殺虫活性を
示す。
ｓ ）５、融点 １６０〜１３２°Ｃ ６、元素分析値（Ｃ４２Ｈ７００１５・舎ＣＨＣ／３に
対して）実測値 ５ａ７７ ８．０２ ２３．６７ ９
．４０７、紫外部吸収スペクトル（メタノール中にて測
定）（第１図）λＭｅＯＨ： ２４８Ｈｍ （ｓ ＝
２１０００．）、２８７ ｎｍ （ｇ＝９３５０）ａｘ ８、光外部吸収スはクトル（ＫＢｒ中にて測定）（第２
図）ｖ””ｒａｍ ’ ： ３５００〜３４００．１６
８０．１６４０．１６１５、ａｘ ２４０ ９、プロトン−ＮＭＲ（重クロロホルム中にて測定）（
第６図）３３ ０．７６ ｄ ３Ｈ７ ３００，８２ｄ ３Ｈ７ ２’５ ０．９１ ａ ３Ｈ７ ３２０，９２ｄ ３Ｈ７ ２８０，９４ｄ ３Ｈ，７ ろ１ １．０５ ｄ ３Ｈ７ ２０ｂ １．０５ ｂｒ、ｔ、 ＩＨ７’２２７ １．
０７ ｄ ３Ｈ７ ６’ １．２９ ｄ ３Ｈ６ ２２１，４４ｍ ＩＨ１０１０７ ７−ＯＨ’ １．５４ ｄ ＩＨ６，５１８１，７６ｂ
ｒ、ｑ ＩＨ７２ ８１，９１ｍ ＩＨ７７１１ ２４１，９１ｍ ＩＨ７’７２ ９ｂ １．９３ ｄ、ｄ ＩＨ１４１１２９１，９３ｂ
ｒ、 ｓ ３Ｈ ２６１，９９ｄ ３Ｈ１ ポジシヨン δ（ｐｐｍ） 分裂パターン Ｊ （Ｈｚ
）１６ ２．１３ ｍ ＩＨ１１７２ ９ａ ’２．１４ ｂｒ、ｄ ＩＨ１４１３’−ＯＨ２
，３３ｄ ＩＨ１［］ ４’−０Ｉ（２，３３ｂｒ、ｓ’ ＩＨ２０ａ ２．３
９ ｄ、ｄ、 ＩＨ１１５６２，５４ｍ ＩＨ９７２ ３５３，２４ｓ ３Ｈ ７３，２９ｍ ＩＨ１１７７ ２′６．６７ ｄ、ｄ １Ｈ１５３ ４’ ３．３７ ｂｒ、ｔ ＩＨ９ ７’ ３．４７ ５３Ｈ ２３３，５３ｄ、ｄ ＩＨ１０２ ３４’ ３，６４ ｓ ３Ｈ ６′６．７１ ｍ ＩＨ１０９３ ５’ ３．７２ ｄ、ｑ、 ＩＨ９６ ２１３，７４ｍ ＩＨ１１１０５ １４３，８８ｔ、 ＩＨ９ １７４，１４ｍ ＩＨ１１４２ １７−ＯＨ４，６３ｄ ＩＨ４ １５４，９６ｄ、ｄ ＩＨ９２ １’ ５．０５ ｄ ＩＨ１，５ １３５，１６ｂｒ、ｄ、ｄ ＩＴ（１５９１９−ＯＨ５
，４６ｄ ＩＨ２ ５５，７７ｂｒ、ｄ ＩＨ９１ １１５，８１ｂｒ、ｄ ＩＨ１１１ １２、６，５１ｄ、ｄ ＩＨ１５１１ ３６，６７ｂｒ、’ｓ ＩＨ ｌｏ、１３Ｃ−’ＮＭＲ（重クロロホルム中にて測定）
（第４図）３１ ７．２ ｑ ３’ ６８Ａ ｄ ３０ ９．８ ｑ １７ ７０．７ｄ ２５ １２．７ ｑ ら’ ７１．７ ｄ２６ １４、
Ｏｑ ４’ ７４．Ｏｄ ２８ １４．３ ｑ ２’７５．１ ｄ２７ １Ｚろ
ｑ ２３ ７５．８ ｔｉ６’ １７．５ Ｑ １５
７６．８ ｄ２９ ２０．２ ｑ ７ ８１．２ ｄ３
３ ２１１ ｑ ２１ ８１２ ｄ ３２ ２１．７ ｑ １４ ８２．３ Ｃ２４２７，９
ｄ ｌ’ ９２．’３ ｄ６ ３６．７ ｄ １９ ９
８．８ ５１６５７．２ ｄ １１ １２５．３ ｄ２
２ ３ａ９ ｄ １３ １２７２ ｄ２０ ３９、Ｏｔ
４ １３３．Ｏｓ ８ ４０．０ ｄ １２ １３３．Ｏｄ９ ４１．３
ｔ、 ３ １３３．５ ｄ１８ ４２．２ ｄ ２ １
４１．３ ｓ３５ ５５．５ ｑ ５ １４２．８ ｄ
７’ ５８．８ ｑ １０ １４３．Ｏｓ３４ ５９．
９ ｑ １ １６７．３ ｓｌｌ、結晶形態 白色針状もしくは白色プレート状結晶 １２、溶解性 可溶 クロロホルム、酢酸エチル、ピリジン、アセトン
、エタノール、メタノール 不溶 へキサン、水 １３、Ｒｆ値（シリカゲルプレートＭｅ ｒ ｃｋ Ａ
５７１５ ｋ片いた薄層クロマトグラフィーによる測
置） 展開溶媒系： 酢酸エチル Ｒｆ値：０．４３ 本発明によるロイカニシブインの生物活性について述べ
るに、ロイカニシブインはアワヨトウ（Ｌｅｕｃａｎ、
ｉａ ５ｅｐａｒａｔ、ａ ）幼虫に対して殺虫活性を
示す。
インケン豆粉末５０１／ 、フスマ３０ｇ、クロレラ３
０＃、エビオス１０．９．セルロースパウダー２０１．
アスコルビン酸４ｇ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸０．３ｇ
、プロピオン酸ソーダ０．３ｇ１ノルビン酸０．３，９
．寒天７．５１にクロロホルムに溶解したロイカニシブ
インを各種濃度となるように添加した後、減圧下に放置
してクロロホルムを除去し、上記成分あたり蒸留水３５
０コヲ加え、１１０℃、３０分オートクレーブを行ない
ロイカニシブインが各種濃度上混入した人工飼料を作成
した。この人工飼料を無菌的に３〇−容のエルレンマイ
ヤーフラスコに入れ、無菌飼育状態にある３令の眠に入
った幼虫３匹を無菌状態を保ったまま入れ、それまでと
同じ条件（２５℃、湿度５０〜６０％、Ｌ−１６、Ｄ、
−８）で飼育した。
０＃、エビオス１０．９．セルロースパウダー２０１．
アスコルビン酸４ｇ、ｐ−ヒドロキシ安息香酸０．３ｇ
、プロピオン酸ソーダ０．３ｇ１ノルビン酸０．３，９
．寒天７．５１にクロロホルムに溶解したロイカニシブ
インを各種濃度となるように添加した後、減圧下に放置
してクロロホルムを除去し、上記成分あたり蒸留水３５
０コヲ加え、１１０℃、３０分オートクレーブを行ない
ロイカニシブインが各種濃度上混入した人工飼料を作成
した。この人工飼料を無菌的に３〇−容のエルレンマイ
ヤーフラスコに入れ、無菌飼育状態にある３令の眠に入
った幼虫３匹を無菌状態を保ったまま入れ、それまでと
同じ条件（２５℃、湿度５０〜６０％、Ｌ−１６、Ｄ、
−８）で飼育した。
実験は２連で行ない観察を行なったところ、２０ｐｐｍ
の濃度で４日後には全個体が死亡し、１０ｐｐｍでは成
育が著しく阻害された。
の濃度で４日後には全個体が死亡し、１０ｐｐｍでは成
育が著しく阻害された。
上記のように、ロイカニシブインは殺虫活性を有するの
で殺虫剤として使用できる。
で殺虫剤として使用できる。
次に本発明を更に説明するため実施例を掲げる。
実施例
麦芽エキス１％、酵母エキス０．４％、ブドウ糖０．４
％、ＣａＣＯ３１％よりなる培地をｐＨ７，３に調節し
た後、その１ｏｏ−ｅｓｏｏＦｎＩ！のエルレンマイヤ
ーフラスコに分注し、滅菌後ストレプトミセス・ハルス
テディＡ３００２−１４株を１白金耳接種して２６．５
℃で４８時間回転式振盪機上で培養し本培養の種菌とし
た。次に同じ培地を１００ａｔ−ｆつ分注し滅菌した５
００ゴのエルシンマイヤーフラスコ１００本に上記の種
菌を２％の割合で加え、２６．５℃で９６時間回転式振
盪機上で培養を行なった。次に培養液を採取し培養液よ
りセライ）’ｆｒ濾過助剤として用い炉別して菌体を得
た。
％、ＣａＣＯ３１％よりなる培地をｐＨ７，３に調節し
た後、その１ｏｏ−ｅｓｏｏＦｎＩ！のエルレンマイヤ
ーフラスコに分注し、滅菌後ストレプトミセス・ハルス
テディＡ３００２−１４株を１白金耳接種して２６．５
℃で４８時間回転式振盪機上で培養し本培養の種菌とし
た。次に同じ培地を１００ａｔ−ｆつ分注し滅菌した５
００ゴのエルシンマイヤーフラスコ１００本に上記の種
菌を２％の割合で加え、２６．５℃で９６時間回転式振
盪機上で培養を行なった。次に培養液を採取し培養液よ
りセライ）’ｆｒ濾過助剤として用い炉別して菌体を得
た。
得られた菌体にアセトン２１を加え、攪拌後２０時間放
置し濾過して抽出液を得た。減圧下にアセトンを留去し
、得られた残渣をクロロホルムで抽出した。クロロホル
ム層は減圧下に濃縮し、油状物１．４ｇを得た。得られ
た油状物は５ｉｌｉｃａｒ ＣＣ−７（マリンクロット
社製）を担体として用いるシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、ベンゼン／酢酸エチルの混合溶媒系で
勾配溶出（８０：２０〜５０：５０）を行ない、ロイカ
ニシブインを含む油状物をクロロホルムに溶解した後ｎ
−ヘキサンを添加してロイカニシブインの白色針状結晶
５０ｍｐｅ得た。得られたものの融点は１３０〜１６２
℃であった。
置し濾過して抽出液を得た。減圧下にアセトンを留去し
、得られた残渣をクロロホルムで抽出した。クロロホル
ム層は減圧下に濃縮し、油状物１．４ｇを得た。得られ
た油状物は５ｉｌｉｃａｒ ＣＣ−７（マリンクロット
社製）を担体として用いるシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し、ベンゼン／酢酸エチルの混合溶媒系で
勾配溶出（８０：２０〜５０：５０）を行ない、ロイカ
ニシブインを含む油状物をクロロホルムに溶解した後ｎ
−ヘキサンを添加してロイカニシブインの白色針状結晶
５０ｍｐｅ得た。得られたものの融点は１３０〜１６２
℃であった。
第１図は本発明によるロイカニシブインの紫外部吸収ス
ペクトルを示す図であり、第２図は同じく赤外部吸収ス
ペクトルを示す図であり、第３図は同じ（プロトン−Ｎ
ＭＲを示す図でありそして第４図は同じ（１３Ｃ−ＮＭ
Ｒ２示す図である。 第−１図 第２図
ペクトルを示す図であり、第２図は同じく赤外部吸収ス
ペクトルを示す図であり、第３図は同じ（プロトン−Ｎ
ＭＲを示す図でありそして第４図は同じ（１３Ｃ−ＮＭ
Ｒ２示す図である。 第−１図 第２図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式 で表わされるロイカニシブイン。 ２）ストレプトミセス属に属するロイカニシブイン生産
菌を培養しその培養物からロイカニシブインを採取する
ことを特徴とする、ロイカニシブインの製造法。 ３）ロイカニシブイン生産菌がストレプトミセス・ハル
ステディＡ３ＤＤ２−１４である特許請求の範囲第２項
に記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59043815A JPS60190785A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | ロイカニシデインおよびその製造法 |
| US06/694,263 US4730039A (en) | 1984-03-09 | 1985-01-24 | Leucanicidin |
| US07/999,802 US5275938A (en) | 1984-03-09 | 1992-12-28 | Process for producing leucanicidin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59043815A JPS60190785A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | ロイカニシデインおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60190785A true JPS60190785A (ja) | 1985-09-28 |
| JPH0359912B2 JPH0359912B2 (ja) | 1991-09-12 |
Family
ID=12674236
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59043815A Granted JPS60190785A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | ロイカニシデインおよびその製造法 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4730039A (ja) |
| JP (1) | JPS60190785A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5096905A (en) * | 1988-09-16 | 1992-03-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Basic cleavage products of elaiophylin and elaiophylin derivatives and use thereof |
-
1984
- 1984-03-09 JP JP59043815A patent/JPS60190785A/ja active Granted
-
1985
- 1985-01-24 US US06/694,263 patent/US4730039A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5096905A (en) * | 1988-09-16 | 1992-03-17 | Hoechst Aktiengesellschaft | Basic cleavage products of elaiophylin and elaiophylin derivatives and use thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4730039A (en) | 1988-03-08 |
| JPH0359912B2 (ja) | 1991-09-12 |
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